tema :hidrocarburos

7/24/2019 TEMA :HIDROCARBUROS

1/36

Page 1

QUIMICA ORGANICA

HIDROCARBUROS

FRITZ CHOQUESILLO PEA

2014 - II


2/36

Page 2

HIDROCARBUROS


3/36

Page 3

Compuestos orgnicos constituidos por C e H.

Poco reactivos

Carecen de grupos funcionales


4/36

Page 4

linealesCH3CH3 etanoCH3CH2CH3 propanoCH3CH2CH2CH3 butano

ramificadosCH3CHCH 3

CH32-metilpropano

CH3CHCH2CHCH3CH3 CH3

2,4-dimetilpentano

Alcanos

Cicloalcanos ciclopentano; ciclohexano

Hidrocarburossaturados

Hidrocarburosinsaturados

Alquenos:

H2C CH2 eteno

H2C CH2CH3 propeno

Alquinos: C CCH3H propino

HIDROCARBUROSALIFTICOS

HIDROCARBUROSAROMTICOS

CH3

benceno tolueno naftaleno


5/36

Page 5

GRUPOS FUNCIONALES

Estructura Nombre

Ejemplo

Nombre comosustituyente

R-X

HALOALCANOS

CH3-F;Fluorometano

Fluoro-

CH3CH2-Cl;Cloroetano

Cloro-

X=F, Cl, Br, I

CH3CH2CH2-Br;Bromopropano

Bromo-

CH3-I; Yodometano Yodo-

R-OH

ALCOHOLES YFENOLES

CH3-OH; Metanol

Hidroxi-

C6H5-OH; Fenol

R-O-R

TERES

CH3-O-CH3;Dimetilter

Iloxi- (alcoxi;ariloxi)

C6H5-CH2-O-C6H5;Bencil fenil ter


6/36

Page 6

R-NH2

AMINAS

CH3-NH2;Metilamina

Amino-

R-NHR

C6H5-NH-C6H5;Difenilamina

R-NR2(CH3)3N;

Trimetilamina

R-SH

TIOLES

CH3-SH;Metanotiol

Mercapto-

R-S-R

SULFUROS

CH3-S-CH3;Sulfuro de dimetilo

Alquiltio-

ALDEHDOS

H-CHO; Metanal

Formil-

CH3CH2CH2-CHO;Butanal

CETONAS

CH3-CO-CH

3;

Propanona(acetona)

Oxo-

CH3-CO-CH2CH2CH3; 2-

Pentanona


7/36

Page 7

CIDOSCARBOXlLICOS

CH3-COOH; cidoetanico

Carboxi-

C6H5-COOH;cido benzoico

STERES

CH3-COOCH3;Etanoato de metilo

Iloxicarbonil-

HALUROS DE CIDO

CH3-COCl;Cloruro de

etanoilo

Haloformil-

AMIDAS

CH3-CONH2;Etanamida

Amido-

CH3-CONHCH3;N-Metiletanamida

HCON(CH3)2; N,N-Dimetilmetanamid

a

ANHDRIDOS

CH3-COOCOCH3;

Anhdrido etanico

NITRILOS

CH3-CN;Etanonitrilo

Ciano-

NITRO DERIVADOS

CH3- NO2:Nitrometano

Nitro-


8/36

Page 8

ALCANOS

CnH2n+2

28/08/2014


9/36

Page 9

Estructura de los alcanos

presentan carbonos con hibridacin sp3, con angulos de enlacede 109.5 y distancias de enlace sobre 109 pm.

28/08/2014


10/36

Page 1028/08/2014

Los alcanos son compuestos con hibridacin sp3en todos sus carbonos.

Los cuatro sustituyentes que parten de cada carbono se disponen hacia los

vrtices de un tetraedro.

Las distancias y ngulos de enlace se muestran en los siguientes modelos.

Los alcanos de menor tamao, metano, etano, propano y butano son gases

a temperatura ambiente.

Los alcanos lineales desde C5H12 hasta C17H36 son lquidos. Alcanos de

mayor nmero de carbonos son slidos a temperatura ambiente.


11/36

Page 11

Los alcanos, son hidrocarburos tanto lineales comoramif icados, son compuestos de carbono e hidrgeno formados

por enlaces simples carbono-carbono y carbono-hidrgeno.

Su frmula molecular es CnH2n+2

nrepresenta el nmero de tomos de carbono.

28/08/2014


12/36

Page 12

Los alcanos lineales se nombran mediante prefijos que indican el

nmero de carbonos de la cadena (met, et, prop, but, pent, hex,

hept, oct, non, dec, undec), seguido del sufijo-ano.

En ocasiones se antepone el pref i jo n- para indicar que se

trata de la conf iguracin l ineal.

NOMENCLATURA

28/08/2014


13/36

Page 13

Alcanos lineales

metano CH4

etano C2H6

propano C3

H8

n-butano C4H10

n-pentano C5H12

n-hexano C6H14

n-heptano C7H16

n-octano C8H18

n-nonano C9H20

n-decano C10H22

n-undecano C11H24

28/08/2014


14/36

Page 14

n-dodecano C12H26

n-tridecano C13H28

n-tetradecano C14H30

n-pentadecano C15H32

n-hexadecano C16H34

n-heptadecano C17H36

n-octadecano C18H38

n-nonadecano C19H40

n-eicosano C20H42n-eneicosano o

uneicosanoC21H44

n-docosano o

doeicosano

C22H46

28/08/2014


15/36

Page 15

En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre est formado por

tres partes: prefijos, principal y sufijos.

Los prefijos indican los sustituyentes de la molcula; el sufijo indicael grupo funcional de la molcula; y la parte principal el nmero de

carbonos que posee.

Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas:

28/08/2014


16/36

Page 16

Regla 1.- Determinar el nmero de carbonos de la cadena ms larga,

llamada cadena principal del alcano.

28/08/2014


17/36

Page 17

Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminacin ano del

alcano del cual derivan por

ilo (metilo, etilo, propilo, butilo).

En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena

principal y se acompaan de un localizador que indica su posicin dentro de

la cadena principal. La numeracin de la cadena principal se realiza de

modo que al sustituyente se le asigne el localizador ms bajo posible.

28/08/2014


18/36

Page 18

Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabticamente

precedidos por lo localizadores. La numeracin de la cadena principal se

realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores.

28/08/2014


19/36

Page 19

Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra,

penta, hexa, para indicar el nmero de veces que aparece cada

sustituyente en la molcula. Los localizadores se separan por comas ydebe haber tantos como sustituyentes.

Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabticamente.

28/08/2014


20/36

Page 20

Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos

encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos

fijamos en los dems sustituyentes y numeramos para que tomen los

menores localizadores.

28/08/2014

Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismoslocalizadores, se asigna el localizador ms bajo al sustituyente que va

primero en el orden alfabtico.


21/36

Page 21

Regla 6.- Si dos a ms cadenas tienen igual longitud, se toma como

principal la que tiene mayor nmero de sustituyentes.

28/08/2014


22/36

Page 22

4-etil-2,3-dimetil-5-propil-nonano

28/08/2014


23/36

Page 23

Punto de ebul l icin.

Los puntos de ebul l icin de los alcanos no ramif icados aumentan

al aumentar el nmero de tomos de Carbono.

Para los ismeros, el que tenga la cadena ms ramif icada,tendr

un punto de ebul l icin menor.

28/08/2014

Propiedades fsicas


24/36

Page 24

Solubilidad.Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a

su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con

el hidrgeno.

Los alcanos lquidos son miscibles entre s y generalmente sedisuelven en disolventes de baja polaridad.

Los buenos disolventes para los alcanos son el benceno,

tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos

28/08/2014


25/36

Page 25

METODOS DEOBTENCION

28/08/2014


26/36

Page 26

DESTILACION

FRACCIONADA

DEL PETROLEO

Alcanos infer iores C1C10

28/08/2014


27/36


28/36

Page 28

1.- Hidrogenacin de alquenos

28/08/2014


29/36

Page 2928/08/2014

PROPIEDADES QUIMICAS


30/36

Page 30

Halogenacin del metano: reaccin globalLa halogenacin del metano es una reaccin que transcurre conformacin de radicales libres y tiene lugar en tres etapas.

1.- Halogenacin.


31/36

Page 31

1.- Halogenacin.

28/08/2014


32/36

Page 32

El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas,prcticamente, se obtiene un slo producto,que ser aquel

que resulte de la adicin del Br al C ms susti tuido.

28/08/2014


33/36

Page 33

El f lor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente,

incluso explosionar, por lo que apenas se utiliza para la

halogenacin de alcanos.

La halogenacin de alcanos mediante el Yodo no se lleva a cabo.

28/08/2014


34/36

Page 34

2.-Combustin

28/08/2014


35/36


36/36

Page 3628/08/2014

tema :hidrocarburos

Documents