sintesis de acido formico a partir de metanol
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Sintesis de Acido Formico a Partir de MetanolTRANSCRIPT
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I
SÍNTESIS DE ÁCIDO FÓRMICO A PARTIR DE METANOL
Valeria Arias, Miguel Barba, Daniela Boada, María Cristina Nevárez
Escuela Politécnica Nacional, Ingeniería Química y Agroindustria, Ingeniería Química
[email protected], [email protected], [email protected],
RESUMEN EJECUTIVO
En el desarrollo de esta práctica se buscó preparar ácido fórmico a partir del metanol. Así, rápida y
cuidadosamente se armó el equipo. Primero, se armo el equipo para el sistema de reflujo. Una vez
listo, se partió de un mezcla de 60 ml de agua destilada con 6 g de dicromato de potasio. Se agitó
hasta que el sólido estuvo disuelto y posteriormente se agregó 10 ml de ácido sulfúrico concentrado
y, poco a poco, se agregó 10 ml de metanol esperando que la reacción exotérmica cese en cada
caso, con agitación constante.
Posteriormente, se adapto el sistema en posición de destilación y se destiló alrededor de 30 ml de
ácido fórmico. Se tituló la solución 5 veces diluyendo 5 ml de ácido fórmico en 25 ml de agua
destilada en cada caso, con unas gotas de fenolftaleína, con una solución de hidróxido de sodio con
una concentración de 5g/l. Se obtuvo una concentración media del ácido fórmico igual a 0.065 N y
un rendimiento del 40% el cual es bajo.
1. INTRODUCCIÓN
El ácido fórmico o metanoico es el ácido
orgánico más sencillo que en cantidades
notables se halla en el reino animal y vegetal,
así como mineral. Presentándose como un
líquido incoloro y de olor picante, de punto
de ebullición 373.9 K. (Gutsche y Pasto,
Fundamentos de Química Orgánica, 1975).
Su descubrimiento se dio en el siglo XVII, en
la hormiga roja, así como en varias plantas
(como hojas de ortigas y pinos, así como en
ciertos frutos); conforme se comprendían más
sus características, su importancia aumentaba
hasta llegar a ser uno de los ácidos
comercialmente más importantes.
Su importancia industrial se debe tanto a sus
propiedades como ácido carboxílico, como a
su poder reductor como hidroxialdehído
formal, llegando a calcularse la producción
mundial de este en miles de toneladas (95000
toneladas en 1976).
La obtención de ácido metanoico, puede
darse mediante diferentes procesos:
Hidrólisis de cloroformo con potasa
alcohólica (disolución de hidróxido de
potasio en alcohol etílico).
Saponificación de formiato de metilo.
Hidratación de CO (gas de síntesis) por
reacción con una solución básica
(hidróxido de sodio), a altas presiones y
temperaturas, siendo el proceso
industrialmente más empleado en la
actualidad. (Proceso de Berthelot).
Oxidación de metanol o de
formaldehído.
La oxidación de metanol, corresponde a la
reacción que se da entre el metanol y una
solución ácida de algún agente fuertemente
oxidante, implicando una pérdida de
electrones.
La semirreacción nos muestra esta pérdida:
La ecuación completa para la oxidación con
una mezcla de dicromato de potasio y ácido
sulfúrico es:
2. MATERIALES Y MÉTODOS
2.1. MATERIALES:
o 1 Balón de fondo plano de
250mL
o 1 Probeta de 100mL y 10mL
o 1 Pipeta de 5mL
o 1 Bureta de 25mL
o 2 Vaso de precipitación de
100mL
o 2 Matraz Erlenmeyer de 100mL
o 1 Refrigerante de agua
o 1 Trípode hierro
o 1 Malla metálica
o 2 Mangueras
o 3 Soportes universales
o 2 Pinzas de asbesto
o 1 Mechero Bunsen
o 1 Tubo curvado de vidrio
o 1 Balanza digital
o 1 Pinza doble nuez
o 3 Corcho
o 1 Espátula
o 1 Piseta
2.2. REACTIVOS:
o Dicromato de Potasio ( 6g )
o Ácido Sulfúrico Concentrado (10 mL)
o Metanol (10 mL)
o Hidróxido de Sodio al 5%
o Fenolftaleína
o Agua destilada en disolución (60mL)
o Agua destilada en titulación (125mL)
2.3. MÉTODO:
1. En un balón de fondo plano de 250mL
colocar 60mL de agua y 6g de
dicromato de potasio. Agitar hasta
disolver el sólido.
2. Una vez disuelto el sólido, añadir 10 ml
de ácido sulfúrico concentrado, en
proporciones de 1mL cada vez que cese
la reacción exotérmica que se produce
en el balón. Añadir núcleos de
ebullición.
3. Adaptar al balón un refrigerante de agua
en posición de reflujo, tal como se
indica en la Figura 6. de la guía del
estudiante.
4. Por el extremo superior del refrigerante
añadir 10 ml de metanol en proporcione
s de 1ml cada vez, dejando que cese la
reacción exotérmica que se origina en el
balón antes de añadir la siguiente
proporción de metanol.
5. Durante este tiempo agitar el valor con
frecuencia.
6. Al agregar todo el metanol y al no
generar más calor (unos 5
minutos) adaptar el sistema en posición
de destilación.
7. Destilar unos 25-30mL del líquido.
Éste destilado consiste en una solución
acuosa de ácido fórmico.
8. Preparar una solución de hidróxido de
sodio al 5% en peso.
9. Para tener una idea aproximada
de la cantidad de ácido fórmico
obtenido; disolver 5ml de destilado
en 25 ml de agua y se añaden unas gotas
de fenolftaleína.
10. Titular la solución ácida con la solución
de hidróxido de sodio al 5% y
determinar el volumen necesario.
11. RESULTADOS Y DISCUSIÓN
En primer lugar, con la concentración
de la sosa cáustica se calculó la
concentración promedio del ácido
fórmico obtenido y con este el número
de moles obtenidas
experimentalmente.
NaOH Ácido Fórmico
V
[m
L]
Concentra
ción [N] V [mL]
Concen
tración
[N]
1.7 1.25 30 0.071
1.6 1.25 30 0.067
1.6 1.25 30 0.067
1.5 1.25 30 0.063
1.4 1.25 30 0.058
[N] (alícuota
diluida) 0.065
[ ](en
cada alícuota) 0.00195
[N] (alícuota
previa dilución) 0.39
[ ] 0.0117
Tabla No. 1.- Concentración de ácido fórmico.
Titulación
Se determinó además que el reactivo
limitante fue el bicromato de potasio
en 6 g.
Con las cantidades estequiométricas
requeridas y el reactivo limitante se calculó
las moles teóricas de ácido fórmico que se
debió obtener y con ello, el rendimiento de la
reacción que llegó al 40%.
En base a los datos obtenidos en la
bibliografía se encontró el precio de las
cantidades empleadas de reactivos y el costo
total del producto.
Parámetro Unidad Valor
Valor producido mol 0.0117
Concentración del
producto
N
[Peq/L] 0.39
Reactivo limitante g 6.00 (de
)
% 40.00
Costo total $ 6.27 Tabla No. 2.- Resultados de la práctica
De esta manera se pudo conocer que la
preparación experimental de ácido
fórmico no tuvo un rendimiento
aceptable ya que fue apenas mediano
en relación a un costo alto de
producción para el volumen de
obtenido con una baja concentración.
12. CONCLUSIONES
o Se logró obtener ácido fórmico a
partir de metanol con un
rendimiento no tan provechoso
del 40%.
o Se comprobó la naturaleza
exotérmica de la reacción a
través del tacto del balón
utilizado, el cual se calentó.
o La concentración del producto
obtenido fue baja y el costo de
síntesis alto por lo que la
producción de ácido fórmico a
través de este método
experimental en una mayor
escala se concluyó que no sería
adecuada.
o Durante las titulaciones se
apreció claramente el punto de
neutralización con el cambio de
color de la mezcla por la
neutralización del ácido con la
base.
o Las titulaciones se efectuaron
añadiendo la solución de base
sobre la solución que contenía el
ácido puesto que esta última
estaba en una concentración muy
baja, lo cual evitó una reacción
violenta.
13. RECOMENDACIONES
o Asegurarse que el equipo
experimental no tenga fugas ya que
estas pueden dejar escapar el ácido y
este podría perder su concentración y
propiedades.
o Los reactivos utilizados como el ácido
sulfúrico concentrado y el ácido fórmico
obtenido como producto son corrosivos y de
olor penetrante, por lo que es importante el
uso del equipo personal de seguridad
(guantes, gafas y mascarilla).
o Dejar pasar por la bureta un par
de veces la solución acuosa de
hidróxido de sodio, para encerar
correctamente y de esta forma no exista error
por la formación de vacío.
14. BIBLIOGRAFÍA
o Beyer, H., Walter, W., 1987,
“Manual de Química Orgánica”,
19va. Edición en Alemán (versión
española), Editorial Reverté S.A.,
Barcelona, España, pp. 251,252.
o Parry, Robert W., 1973, “Química:
Fundamentos Experimentales”,
Editorial Reverté S.A., Barcelona,
España, pp. 530,531.
o http://www.sigmaaldrich.com/catalog
/product/sial/207802?lang=en®io
n=EC
o http://www.sigmaaldrich.com/catalog
/product/sial/320501?lang=en®io
n=EC
o http://www.sigmaaldrich.com/catalog
/product/sial/34860?lang=en®ion
=EC
ANEXO
- Cálculo de la concentración de la Sosa:
- Concentración del ácido en cada titulación:
Ejemplo de cálculo:
Titulación 1:
No. De titulación:
2
3
4
5
- Concentración promedio:
∑
- Concentración del producto previo a la dilución:
- Moles experimental:
En cada 5mL de alícuota
Totales: teniendo 30 mL de destilado se tuvieron 6 alícuotas
- Cantidades molares de cada reactivo:
Masa de ácido sulfúrico:
Masa de metanol:
Reactivo Masa [g] Peso Molecular [g/mol] n [mol]
6 294 0,020
18.4 98 0,188
7.9 32 0,247
- Cálculo del Reactivo limitante:
- Ácido fórmico teórico:
- Rendimiento:
- Costos de cada reactivo:
Reactivo Cantidad Base Precio [$] Cantidad empleada Precio [$]
100 g 78.20i 6 g 4.69
500 mL 55.20ii 10 mL 1.10
1L 47.60iii 10 mL 0.48
Costo Total [$] 6.27
i http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sial/207802?lang=en®ion=EC ii http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sial/320501?lang=en®ion=EC
iii http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sial/34860?lang=en®ion=EC