sesion 1 quimica organica.ppt

8/18/2019 Sesion 1 Quimica Organica.ppt

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QUÍMICA

ORGÁNICA

Departamento de Ciencias

Ing. Leoncio Velásquez [email protected]

ESTRCTR! " #R$#IED!DES DEL !T$%$DE C!R&$'$

Sesi(n ')*


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http://youtu.be/03e1sYIP-to

+#or qu, e-iste toda una rama dela qumica dedicada al estudio de

los compuestos que contienencar/ono0

+#or qu, e-isten tantoscompuestos que contienencar/ono0

http://orgchem.chem.uconn.edu/colleges/oldchemists.htmlhttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/dna.pdbhttp://orgchem.chem.uconn.edu/colleges/oldchemists.html


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!l 1inalizar la sesi(n2 elestudiante toma en cuenta laimportancia de los compuestos

orgánicos2 usos 3 aplicacionesindustriales.Di1erencia los compuestosorgánicos de los inorgánicos.

E-plica las caractersticas delcar/ono 3 sus propiedades en loscompuestos orgánicos.

LOGRO DE LA SESION


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HISTORIA

El término “químicaorgánica" fue introducidoen 18! or #$n% #aco&'er(eliu%) ara e%tudiar lo%comue%to% deri*ado% derecur%o% naturale%+ Se creíaque lo% comue%to%relacionado% con la *idao%eían una “fuer(a *ital,que le% -acía di%tinto% a lo%comue%to% inorgánico%)ademá% %e con%idera&aimo%i&le la rearaci.n enel la&oratorio de un

comue%to orgánico) lo cual%e -a&ía logrado con


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Más del 95% de las sustanciasu!"icas conocidas sonco"puestos del ca#bono y

"ás de la "itad de losu!"icos actuales en el"undo se deno"inan a s!"is"os u!"icos o#$ánicos.

odos los co"puestos#esponsables de la &ida '

ácidos nucleicos( p#ote!nas(en)i"as( ho#"onas( a)*ca#es(l!pidos( &ita"inas( etc.+ sonsustancias o#$ánicas.

,a indust#ia u!"ica 'á#"acos( pol!"e#os(pesticidas( he#bicidas( etc.+ ue$a un papel"uy i"po#tante en la econo"!a "undial eincide en "uchos aspectos de nuest#a &idadia#ia con sus p#oductos.

La Química Orgánica es la pare !e la "uímica "ue esu!ia l#s C#mpues#s !e Car$#n#

http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/xviii.htmlhttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/prinxix.htmlhttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/prinxix.htmlhttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/prinxix.htmlhttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/prinxix.htmlhttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/xviii.html


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inales del III 2l eni$"a de la u!"ica 4#$ánica: ,a ue#)a &ital.

e obse#&a ue los co"puestos o#$ánicos estáno#"ados po# un n*"e#o "uy li"itado de ele"entos.

P#incipios del I e intuyen cie#tos &isos de o#dena"iento est#uctu#al.e establece la ley de p#opo#ciones "*ltiples.

16708s

!ntesis de la u#ea: se tiende el puente ent#e lau!"ica Ino#$ánica y la 4#$ánica.e "eo#a la p#ecisin del análisis ele"ental.e p#oduce una co"plicacin insospechada: laiso"e#!a.

16308s,os #adicales o#$ánicos co"o un p#incipio deo#denacin.2l descub#i"iento y la p#ousin de los #adicaleso#$ánicos.

16308s-1608s 4#den ent#e los #adicales o#$ánicos: la sustitucin.;einicin de #adicales de#i&ados.

&reve 4istoria de la 5umica $rgánica

http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/1830.htmlhttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/1840.htmlhttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/1850.htmlhttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/1860.htmlhttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/probsin.htmlhttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/probsin.htmlhttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/1860.htmlhttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/1850.htmlhttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/1840.htmlhttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/1830.html


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16508s < 2st#uctu#a inte#na de los #adicales: la tet#a&alenciadel ca#bono y su capacidad pa#a o#"a# cadenas.

16=08s< P#i"e#as o#"ulaciones "ode#nas.

16>08s< 2st#uctu#a tet#a?d#ica del ca#bono: iso"e#!a optica.

16608s< 2st#uctu#a he@a$onal del benceno.

19308s-1908s< Plantea"iento de la eo#!a de la Aesonancia.

< ;esa##ollo de la 2spect#oscop!a de #ayos .< ;esa##ollo de la 2spect#o"et#!a de "asas.

19508s< Bnálisis cono#"acional: este#eou!"ica del

ciclohe@ano.< ;escub#i"iento de la Aesonancia Ma$n?tica

Cuclea#.

1608s-16508s

4#denacin po# tipos de co"puestos. ,a uniicacin de #adicales y tipos.


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En 1/08) $-ler o&%er*. al e*aorar unadi%oluci.n de cianato de amonio) laformaci.n de uno% cri%tale% incoloro% degran tama2o) que no ertenecían alcianato de amonio+El análi%i% de lo% mi%mo% determin. que

%e trata&a de urea+3a tran%formaci.n o&%er*ada or $-lercon*ierte un comue%to inorgánico) cianatode amonio) en un comue%to orgánico) laurea) ai%lada en la orina de lo% animale%+

E%te e4erimento fue la con5rmaci.ne4erimental de que lo% comue%to%or ánico% tam&ién %e ueden %inteti(ar+


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En el %iglo 67II lo% químico% o&tu*ieron nue*o%

comue%to%) e% a%í que Ro*elle en 1!! mediantee4traccione% %uce%i*a% con agua 9 luego con etanol)ai%l. la :rea de la orina) ;ari Sc-eele) unfarmaceuta %ueco imlemento la% técnica% aramaniular comue%to% orgánico% %en%i&le%) ai%lando1!8=? lo% ácido% naturale%@ tartárico de la%u*a%) cítrico de lo% limone% 9 :rico de la orina) atra*é% de %u con*er%i.n en %ale% in%olu&le% decalcio 9 magne%io+

ac aráric# ac círic# ac málic#


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QUIMICA ORGANICA EN LAECOLOGIA

< E;O3OIA < BEl e%tudio

cientí5co dela%interaccione%

que regulan ladi%tri&uci.n 9la a&undancia

de lo%or ani%mo% ,


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QUIMICAORGANICA

< El e%tudio de la química orgánicae% arte del e%tudio del elemento;ar&ono+ El e% arte fundamental

9 %oorte de lo% organi%mo%*i*o%) orque roteína%) ácido%nucleico%) car&o-idrato%) líido% 9otra% molécula% e%enciale% arala *ida contienen car&ono+El mo*imiento glo&al del car&onoentre el am&iente a&i.tico 9 lo%

organi%mo% %e denomina cicl#


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CICLO DELCAR&ONO< 1+El di.4ido de car&ono de la

atm.%fera e% a&%or&ido or la%lanta% 9 con*ertido en a(:car)or el roce%o de foto%ínte%i%+

< 0+ 3o% animale% comen lanta%9 al de%comoner lo% a(:care%

dean %alir car&ono a laatm.%fera) lo% océano% o el%uelo+

< +'acteria% 9 -ongo%de%comonen la% lanta%muerta% 9 la materia animal)de*ol*iendo car&ono al medioam&iente+

< F+ El car&ono tam&ién %eintercam&ia entre lo% océano% 9la atm.%fera+ E%to %ucede enam&o% %entido% en la


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En alguno% ca%o% el car&ono re%ente en la%molécula% &iol.gica% no regre%a inmediatamente

al am&iente a&i.tico) or eemlo el car&onore%ente en la madera de lo% ár&ole%+ O el que

form. arte de lo% de.%ito% de hulla a artir dere%to% de ár&ole% antiguo% que quedaron%eultado% en condicione% anaero&ia% ante% de

de%comoner%e+ Hulla, petróleo y gas natural %onllamado% com&u%ti&le% f.%ile% orque %e formaron

a artir de re%to% de organi%mo% antiguo% 9contienen grande% cantidade% de comue%to%car&onado% como re%ultado de la foto%ínte%i%

ocurrida -ace millone% de a2o%+

Com/usti/les 1(siles


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EL CAR&ONO EN ELAM&IEN'E

< 3o% comue%to% del ; que imlicaneruicio en el am&iente %e mue%tranen la ta&la %iguienteConcentración CO CH4

Greindu%trial


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EL CAR&ONO EN LA NA'URALE(A

El car&ono e% un elemento no metálico que %e re%enta en forma%mu9 *ariada%+

Guede aarecer c#m$ina!#) formando una gran cantidad decomue%to%) o li$re


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EL CAR&ONO EN LANA'URALE(A

;ia"ante;ia"ante a#iedad de ca#bono ue se encuent#a en o#"a de c#istalest#anspa#entes de $#an du#e)a. 2s una #a#a o#"a ue tiene su o#i$en en elinte#io# de la ie##a donde el ca#bono está so"etido a te"pe#atu#as y p#esiones"uy ele&adas.

,ib#e,ib#e

D#aitoD#aito a#iedad de ca#bono "uy diundidaen la natu#ale)a. 2s una sustancia ne$#a(b#illante( blanda y untosa al tacto. e

p#esenta en esca"as o lá"inas c#istalinasli$e#a"ente adhe#idas ent#e si( ue pueden#esbala# unas sob#e ot#as.

3o% átomo% de car&ono forman unared cri%talina at.mica en la que cada

átomo e%ta unido a lo% cuatro de %uentorno or fuerte% enlace%co*alente%+ E% mu9 duro 9 e%ta&le+

3o% átomo% de car&ono %e di%onen en lámina% lana% formando-e4ágono%+ ;ada átomo e%tá unido a otro% tre% or medio deenlace% co*alente%+

El cuarto electr.n %e %it:a entre la% lámina% 9 o%ee mo*ilidad+ Gor


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EL CAR&ONOn átomo de car&ono uede formar cuatro

enlace% co*alente% con cuatro átomo% diferente%como má4imo+Su% átomo% ueden formar enlace% entre %í 9 a%í)formar cadena% larga%+3a con5guraci.n 5nal de la molécula deenderáde la di%o%ici.n de lo% átomo% de car&ono) quecon%titu9en el e%queleto o columna de lamolécula+


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LOS COM)UES'OS DECAR&ONO

El e%tudio de lo% comue%to% del car&ono con%titu9e una arte

fundamental 9 mu9 e4ten%a de la química) que %e denomina "uímica#rgánica o "uímica !el car$#n#+ E%te -ec-o %e de&e a di*er%o%moti*o%@ 3a gran cantidad de comue%to% del car&ono que %e conocen+ E%te elemento forma má% comue%to% que todo% lo% otro% unto%) lo%

cuale% con%titu9en otra arte de la química llamada química

inorgánica+ 3a% roiedade% e%eciale% de lo% comue%to% del car&ono+ 3a imortancia de e%to% comue%to%+ Ademá% de formar arte de la

materia *i*a) -a9 muc-o% que %on de u%o com:n) como com&u%ti&le%)alimento% 9 lá%tico%) 5&ra% %intética%) medicamento%) colorante%) etc+


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#ropiedades del car/ono

< iene elect#ones de &alencia( po# lo "is"opuede o#"a# enlaces co&alentes.

< Puede o#"a# enlaces sencillos( E-EF enlaces

dobles(EGEF y enlaces t#iples EHE.< ,as cadenas de áto"os de ca#bono pueden se#

#a"iicadas o no #a"iicadas.

< Pueden uni#se ent#e si y a ot#os áto"osdistintos pa#a p#oduci# una &a#iedad de o#"as"olecula#es t#idi"ensionales.

< Pueden o#"a# is"e#os.


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)r#pie!a!es !e l#s c#mpues#s!e car$#n#

3o% comue%to% del car&ono forman molécula% cu9o%átomo% e%tán unido% or fuerte% enlace% co*alente%)mientra% que entre una molécula 9 otra) cuando la%%u%tancia% %on %.lida% o líquida%) -a9 una% fuer(a% deenlace mu9 dé&ile%+ Gor ello decimo% que e%to%

comue%to% %on %u%tancia% co*alente% moleculare%+Groiedade%Groiedade%

In%olu&le% en agua 9 %olu&le% en di%ol*ente% orgánico%

Temeratura% de fu%i.n 9 e&ullici.n &aa%+

Jo conducen la corriente eléctrica ni en e%tado líquidoni en di%oluci.n

Go%een oca e%ta&ilidad térmica) e% decir) %ede%comonen o %e inKaman fácilmente cuando %e

calientan+


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Clasi1icaci(n de los compuestos de car/ono

4idrocar/uros

Eo"puestos o#$ánicos cuyas "ol?culas están o#"adas slo po# ca#bono e hid#$eno.

6amilias orgánicasEonunto de co"puestos de co"po#ta"iento u!"ico se"eante( debido a la p#esenciaen la "ol?cula de un "is"o $#upo uncional

7rupo 1uncional

$#upo de áto"os( unidos de o#"a ca#acte#!stica( ue identiica los co"puestos de una"is"a a"ilia o#$ánica y es el #esponsable de la se"ean)a de sus p#opiedades

u!"icas+

E4i%ten tre% grande% gruo% de familia% Deri*a!#s +al#gena!#s C#mpues#s #,igena!#s C#mpues#s nir#gena!#s

Lcido% car&o4ílico%

;H>;H0OH Etanol+ Alco-ol etílicoAlco-ole%>OHHidro4ilo

Amina%

Alde-ído% 9;etona%

Mamilia

;H>JH0 Netilamina>JH0Amino

;H>;OOH Lcido etanoico+

;ar&o4ilo

;H>;H0>;HO Groanal

;H>;O>;H0>;H 'utanona;ar&onilo

EemloM.rmularuo funcional


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Clasi-caci.n !e l#s c#mpues#s !ecar$#n#

/i!r#car$ur/i!r#car$ur

#s#s

butanometilpropano

ciclopropano ciclohexan

o

eteno oetileno

etino oacetileno

1,3,5-ciclohexatrienobenceno

naftaleno

2-etil-1-penteno

3,5-dimetil-1-octino


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El -ec-o de que la% cuatro *alencia% delcar&ono e%tán dirigida% -acia lo% *értice% deun tetraedro regular ) cu9o ángulo e% 1/08P)e% la cau%a de que la% cadena% car&onada% no

%ean lineale% %ino en forma de (ig(ag 9 conángulo% cercano% al *alor te.rico

EL CAR&ONO


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ES'RUC'URA DE LOS COM)UES'OS DELCAR&ONO

Caracerísicas !el car$#n#

E%tructura at.mica delcar&ono

El car&ono e% un elemento cu9o%átomo% tienen %ei% neutrone%en %u n:cleo 9 %ei% electrone%girando a %u alrededor+

3o% electrone% del átomo decar&ono %e di%onen en do%ni*ele%@ do% electrone% en elni*el má% interno 9 cuatroelectrone% en el má% e4terno+

E%ta con5guraci.n electr.nica-ace que lo% átomo% decar&ono tengan m:ltile%

o%i&ilidade% ara unir%e aotro% átomo% y 16. 2l n*"e#oat"ico del o@!$eno es 6. Euántos p#otones y neut#ones tienen cada uno delos istopos del o@!$enoJ


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ES'RUC'URA DE LOS COM)UES'OSDEL CAR&ONO

El car&ono e% un elemento ato araformar comue%to% mu9 *ariado%+;omo lo% enlace% co*alente% %on mu9

fuerte%) lo% comue%to% de car&ono

%erán mu9 e%ta&le%+ 3o% átomo% decar&ono ueden formar enlace%%imle%) do&le% o trile% con átomo% decar&ono o de otro% elemento%


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/I&RIDACION

+

El car&ono uede -i&ridar%e de tre%manera% di%tinta%@/i$ri!aci.n sp01

F or&itale% % iguale% que forman F enlace%

%imle% de tio “σ,


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,a hib#idacin de un ato"o de ca#bono lo hace dede 3 "ane#as dependiendo del tipo de co"puestoue &a a o#"a#:1. Kib#idacin 2nlace si"ple σ 7. Kib#idacin 2nlace doble σ y π3. Kib#idacin P 2nlace t#iple σ y 2π

3SP

7

SP

2":

EK3 L EK3 EK7 G EK7 EK EK


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TI#$S DE C!R&$'$

C!R&$'$ #RI%!RI$8 Cuando el car/ono satura con9idr(geno tres de sus valencias2 quedando una solavalencia li/re2 el cual puede unirse con otro car/ono.

E:m8

C4; <

C4; < C4;

C4; = Cl


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C!R&$'$ SEC'D!RI$8 el car/ono satura con

9idr(geno dos de sus valencias quedando dosvalencias li/res2 las cuales pueden unirse con doselementos monovalentes o con un radicaldivalente.

E:m8

- C4> <

C4> ?

C4> ? C4>


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C!R&$'$ TERCI!RI$8 el car/ono satura con 9idr(geno solo unade sus valencias quedando tres valencias li/res2 las cuales puedenunirse con tres elementos monovalentes.

E:m8

C4

C4 C4

C4 Cl


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C!R&$'$ C!TER'!RI$ Esta unido emdiante enlaces simples acuatro atomos de car/ono.

E:m8


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IsómerosCompuestoscon la misma

fórmulapero diferentedisposición de

los átomos

IsómerosestructuralesCompuestos

con diferentesuniones

entre losátomos

EstereoisómerosCompuestos con

las mismasconexiones entrelos átomos, pero

diferentedistribución

espacial

Isómeros deenlaceCondiferentesenlaces

metal-ligando

Isómeros

deionizaciónQueproducendiferentesiones en

disolución

IsómerosgeométricosDistribución

relativa:cis-trans

mer-fac

EnantiómerosImágenesespeculares


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Isomería geométrica

Estereoisomería producidapor la diferente colocación

espacial de los grupos entorno a un doble enlace

Isomería óptica

Estereoisomería producidapor la diferente colocación

espacial de los grupos entorno a un estereocentro,habitualmente un carbono

quiral

Seg3n el #rigen # causa !e laesere#is#mería@


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E%ta% do% forma% %í %on i%.mero%geométrico% 9a que el do&le enlace noermite la li&re rotaci.n+ Son la% forma%

tran% 9 ci% del 1)0>dicloroeteno

Son i%.mero% geométrico% e%ta% do% forma% de 1)0

dicloroeteno


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3a i%omería geométrica tiene efecto %o&re la%roiedade% fí%ica%

4526!icl#r#een#

Isómero Punto Fusión (°C) Punto Ebullición (°C)

cis -80 60

trans -50 48

2- buteno

Isómero Punto de Fusión (°C) Punto Ebullición (°C)

cis -139 4

trans -106 1

El i%.mero ci% tiene un unto de e&ullici.n má% alto que eli%.mero tran%El i%.mero ci% tiene un unto de fu%i.n má% &ao que el i%.merotran%


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ienen id?ntica #"ula "olecula#( pe#o diie#en ent#e s!en el o#den en ue están enla)ados los áto"os en la"ol?cula

Cadena: ,os co"puestos se die#encian en la distintasdisposicin de la cadena de ca#bonos:

EK3-EK7-EK7-EK3 'EK10+ EK3-EK-EK3

EK3

#osici(n8 ,a p#esentan auellos co"puestos en ue el$#upo uncional ocupa die#ente posicin.

EK3-EK7-EK74K 'E3K64+ EK3-EK4K-EK3

IS$%ER! ESTRCTR!L


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;omue%to%Orgánico%

Nir#gena!#s

/i!r#car$ur#s

Ali7aic#s

Al"uen#s

Alcan#s

Ar#máic#s

Al"uin

#s

Cicl#s

Aminas

Niril#s

Ami!

as

O,igena!#s

Aci!#scar$#,ili

c#s 8eseres

Alc#+#les

Eeres

Al!e+i!#s 8

Ce#nas


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6$R%L!S 5I%IC!S $R7!'IC!S6$R%L! 7L$&!L :Indica el total de ele"entos ue o#"anel co"puesto.

2" :

E3K6

6$R%L! DES!RR$LL!D! :Indica el esueleto de la"ol?cula ( es deci# la o#"a co"o se dist#ibuyen los ato"os.

2":

K - E L E L E L E L E - K


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6$R%L! SE%IDES!RR$LL!D! :Indica la disposiciny la natu#ale)a de los áto"os en la "ol?cula. ' es la ue "ás se utili)a+

2" :

EK3 L EK7 L EK3

6$R%L! C$'DE'S!D! :Co conside#a los enlacessi"ples ent#e E L E.

2" :

EK3EK7EK7EK7EK3

N EK3'EK7+3EK3


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6$R%L! DE LI'E!S " !'7L$S Cada vertice es un

atomo de car/ono

EK3 EK7 EK7 EK3

A)LICACIONES DE LA QUIMICA


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A)LICACIONES DE LA QUIMICAORGANICA

,as sustancias o#$ánicas se encuent#an en todos loso#$anis"os &e$etales y ani"ales( ent#an en laco"posicin de nuest#os ali"entos 'pan( ca#ne(le$u"b#es( etc.+( si#&en de "ate#ial pa#a la

coneccin de di&e#sas &esti"entas 'nailon( seda(etc.+( o#"an die#entes tipos de co"bustible( seutili)an co"o "edica"entos( "ate#ias colo#antes(co"o "edio de p#oteccin en la a$#icultu#a'insecticidas( un$icidas( etc.+. Eo"o se puede &e#(

los co"puestos o#$ánicos son "uy i"po#tantes enla &ida cotidiana y a ni&el indust#ial.


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&i$li#gra-a

http://qui.galeon.com/productos149265.html

http://www.quimicaorganica.org/

AUTOR TITULO

Graham Solomons T.. !"undamentos de #u$mica %rg&nica'(orrison )o*ert Thornton+ ,o-d )o*ert

eilson!#u$mica %rg&nica'

sesion 1 quimica organica.ppt

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