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Introducción a la Química Orgánica

Unidad 9

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Contenidos (1)

1.-   Primeros pasos de la Química Orgánica.

2.-   El átomo de carbono. Tipos de enlaces.

3.-   Concepto de grupo funcional.

4.-   Clasificación de los compuestos del carbono. Formulación y nomenclatura:

5.-   Hidrocarburos.1.5.1. 

Hidrocarburos alifáticos: alcanos, alquenos y alquinos.

1.5.2.    Hidrocarburos aromáticos y cíclicos.

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Contenidos (2)

6.-  Compuestos con oxígeno: aldehido, cetona, ácido, éster, alcohol y éter.

7.-  Compuestos con nitrógeno: amina, amida, nitrilo.

8.-  Isomería.8.1.   

Estructural: de cadena, de posición y de función.

8.2.    Estereoisomería: cis-trans, óptica.

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Berzelius (1807)

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Friedrich Wölher (1828)

• Primera Síntesis orgánicaPrimera Síntesis orgánica::

calor

NH4OCN

NH2CONH2

(cianato de amonio) (urea)

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August Kekulé (1861)

• QUÍMICA ORGÁNICA:

– La Química de los “Compuestos del Carbono”.

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Química orgánica en la actualidad:

• La Química de los “Compuestos del Carbono”.

• También tienen hidrógeno.

• Se exceptúan CO, CO2, carbonatos,

bicarbonatos, cianuros...

• Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halógenos...

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Actualidad:

• Número de compuestos:

– Inorgánicos: unos 100.000– Orgánicos: unos 7.000.000

(plásticos, insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles...)

9Actividad: Dados los siguientes compuestos, identifica cuales de ellos son compuestos orgánicos: CH3-COOH; CaCO3; KCN; CH3-CN; NH4Cl; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3

• CH3-COOH; CH3-CN; CH3-NH-CH2-CH3;

Cl-CH2-CH3

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Propiedades del CarbonoEstructura de los compuestos orgánicos

• Electronegatividad intermedia– Enlace covalente con metales como con no metales

• Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.

• Tamaño pequeño lo que le posibilita formar enlaces dobles y triples

• Tetravalencia: s2p2 s px py pz

400 kJ/mol

hibridación

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Tipos de enlace

• Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos.

Ejemplo: CH4, CH3–CH3

• Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.

Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O• Enlace triple: Hay tres pares electrónicos

compartidos con el mismo átomo.Ejemplo: HCCH, CH3 – CN

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Representación de moléculas orgánicas. Tipos de fórmulas.

• Empírica. Ej. CH2O

• Molecular Ej. C3H6O3

• Semidesarrollada (Es la más utilizada en la química orgánica) Ej. CH3–CHOH–COOH

• Desarrollada Ej. H O–H

(no se usa demasiado) H–C–C–C=O

H H O–H

• Con distribución espacial (utilizadas en estereoisomería)

No sirven para identificar compuestos

13Ejercicio: Sabemos que un compuesto orgánico tiene de fórmula empírica C2H5N y su masa molecular aproximada es de 130 g/mol. Escribe cual será su fórmula molecular.

• 12 x 2 + 5 x 1 + 14 = 43130/43 = 3 (aprox) (Buscar número entero)

La fórmula molecular será: C6H15N3

14Ejemplo: Un compuesto orgánico dio los siguientes porcentajes

en su composición: 71,7 % de cloro y 4,1 % de hidrógeno. Además, 1 litro de dicho compuesto en estado gaseoso medido a 745 mm Hg y 110 ºC tiene una masa de 3,12 g. Hallar su fórmula empírica y su fórmula molecular.

71,7 g 4,1 g———— = 2’02 mol Cl; ———— = 4,1 mol H 35,5 g/mol 1 g/mol

24,2 g———— = 2,02 mol C 12 g/mol

• Dividiendo todos por el menor (2,02) obtenemos la fórmula empírica: CH2Cl• m ·R ·T 3,12 g ·0’082 atm ·L ·383 K 760 mm Hg

M= ———— =———————————— ·————— = 100 g/mol p · V mol ·K ·745 mm Hg · 1 L 1 atm

• Luego la fórmula molecular será: C2H4Cl2

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• Primarios (a) CH3 CH3 • Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH3 • Terciarios (c) CH2• Cuaternarios (d) CH3

a a

a

a

a

Tipos de átomos de carbono(en las cadenas carbonadas)

b

b

d

c

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• CH3 CH3

CH3–C – CH–CH2 – C – CH2 –CH–CH3

CH2 CH3 CH3 CH3

CH3

Ejercicio: Indica el tipo de carbono, primario (a), secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que hay en la siguiente cadena carbonada:

b b

b

c cd d

a a

a a

a a

a a

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Grupos funcionales. Series homólogas.

• Grupo funcional: “Es un átomo o grupo de átomos unidos de manera característica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en que están presentes”.

• Serie homóloga: “Es un grupo de compuestos en los que la única diferencia formal entre sus miembros se encuentra en el número de grupos metileno, -CH2-, que contiene”

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Principales grupos funcionales(por orden de prioridad) (1)

• Ácido carboxílico R–COOH• Éster R–COOR’• Amida R–CONR’R’’• Nitrilo R–CN• Aldehído R–CH=O• Cetona R–CO–R’• Alcohol R–OH

• Fenol OH

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Principales grupos funcionales(por orden de prioridad) (2)

• Amina (primaria) R–NH2

(secundaria) R–NHR’(terciaria) R–NR’R’’

• Éter R–O–R’• Doble enlace R–CH=CH–R’• Triple enlace R– CC–R’

• Nitro R–NO2

• Halógeno R–X• Radical R–

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Hidrocarburos

• Son compuestos orgánicos que sólo contienen átomos de carbono y de hidrógeno.

• Tienen fórmulas muy variadas: CaHb.

• Los átomos de carbono se unen entre sí para formar cadenas carbonadas.

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Tipos de hidrocarburos

ALCANOS(Sólo tienen enlaces sencillos)

Fórm ula: C nH2n+2

ALQUENOS (olefinas)(T ienen al m enos un

enlace doble)Fórm ula: C nH2n

ALQUINOS(T ienen al m enos un

enlace triple)Fórm ula: C nH2n-2

C AD EN A AB IER T A

CÍCLICOS

AROM ÁT ICOS(T ienen al m enos

un anillo bencénico)

C AD EN A C ER R AD A

HIDROCARBUROS

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Formulación y nomenclatura:Prefijos según nº de átomos de C.• Nº átomos C PrefijoNº átomos C Prefijo• 1 met• 2 et • 3

prop• 4 but• 5

pent

• Nº átomos C PrefijoNº átomos C Prefijo• 6 hex• 7

hept • 8 oct• 9 non• 10 dec

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Formulación y nomenclatura:hidrocarburos de cadena abierta.

• ALCANOS:ALCANOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ano” – EjemploEjemplo: : CH3–CH2–CH3: propano

• ALQUENOS:ALQUENOS: Prefijo (nº C) + sufijo “eno” indicando la posición del doble enlace si éste puede colocarse indicando la posición del doble enlace si éste puede colocarse en varios sitios.en varios sitios.

– EjemploEjemplo: : CH3–CH =CH–CH3: 2-buteno

• ALQUINOS:ALQUINOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ino” indicando la posición del trible enlace si éste puede colocarse indicando la posición del trible enlace si éste puede colocarse en varios sitios.en varios sitios.

– EjemploEjemplo: : CH3–CH2–CCH: 1-butino

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Formulación y nomenclatura:hidrocarburos ramificados.

• La cadena principal es la más larga que contiene el grupo funcional (el doble o triple enlace)

• Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera por el que la ramificación tenga el nº más bajo.

• La ramificación se nombra terminando en “il”.• EjemploEjemplo: CH3–CH–CH=CH2

| CH2–CH3

• se nombra 3-metil-1-penteno.

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Formulación y nomenclatura: hidrocarburos cíclicos y aromáticos

• Cíclicos: Cíclicos: Se nombran igual que los de cadena abierta, pero anteponiendo la palabra “ciclo”. – EjemploEjemplo: : CH2–CH2

| | : ciclo buteno CH =CH

• Aromáticos: Aromáticos: Son derivados del benceno (C6H6) y se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente. – EjemploEjemplo: :

–CH3 : metil-benceno (tolueno)

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CH3–CH2–CH2–CH2–CH3

CH3–CH=CH–CH2–CH2–CH3

CHC–CH3

CHC–CH –CH3 | CH3

CH3–CH =C–CH2–CH3 |

CH2–CH3

Ejercicio: Formular los siguientes hidrocarburos:

• Pentano

• 2-hexeno

• propino

• metil-butino

• 3-etil-2-penteno

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hexano

1,4-hexadiino

1-buteno

3-metil-pentano

2,4-dimetil-2-penteno

Ejercicio: Nombrar los siguientes hidrocarburos:

CH3–CH2–CH2– CH2–CH2–CH3

CH3–CC–CH2–CCH

CH2=CH–CH2–CH3

CH3–CH–CH2–CH3 | CH2–CH3

CH3–C =CH–CH–CH3 | | CH3 CH3

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Formulación y nomenclatura:compuestos oxigenados (1).

• OH OH ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo)]:ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo)]: Ácido + + Prefijo (nº C) + sufijo “oico”. – EjemploEjemplo: : CH3–COOH : ácido etanoico (acético)

• O–RO–R ÉSTERES [Grupo –C=O]: ÉSTERES [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) + sufijo “ato” de nombre de radical terminado en “ilo”. – EjemploEjemplo: : CH3–COO–CH2–CH3: acetato de etilo

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CH3–CH2–CH2–CH2–COOH

CH3–CH2–CH2–COO–CH3

CH3–CH=CH–COOH

CH3–CH–COOH | CH3

CH3–CH–COO–CH3 | CH3

Ejercicio: Formular los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres:

ácido pentanoico

butanoato de metilo

ácido 2-butenoico

ácido metil-propanoico

metil-propanoato de metilo

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ácido 2-butinoico

propanoato de etilo

ácido propanodioico

2-metil-butanoato de etilo

3-metil-butanoato de metilo

Ejercicio: Nombrar los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres:

CH3–CC–COOH

CH3–CH2–COO–CH2–CH3

HOOC–CH2–COOH

CH3–CH–COO–CH2–CH3 | CH2– CH3

CH3–CH–CH2–COO–CH3 | CH3

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Formulación y nomenclatura:compuestos oxigenados (2).

• ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono terminal]:carbono terminal]: Prefijo (nº C) + sufijo “al”. – EjemploEjemplo: : CH3–CH2 –CH2 –CHO: butanal

• CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono no terminal]:carbono no terminal]: Número del C en el que está el grupo (si es necesario) + + Prefijo (nº C) + sufijo “ona”. – EjemploEjemplo: : CH3–CO–CH3: propanona

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CH3–CH2–CH2– CH2–CHO

CHO–CH2–CHO

CH3–CO–CH2–CH=CH2

CH3–CH–CHO | CH3

CH3 |CH3–C–CO–CH3

| CH3

Ejercicio: Formular los siguientes aldehídos y cetonas:

pentanal

propanodial

4-penten-2-ona

metil-propanal

dimetil-butanona

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3-butenal

2,4-pentanodiona

metanal

metil-butanona

2,3-dimetil-butanal

Ejercicio: Nombrar los siguientes aldehídos y cetonas:

CH2=CH–CH2–CHO

CH3–CO–CH2–CO–CH3

CH2O

CH3–CH–CO–CH3 | CH3

CH3–CH–CH–CHO | |

CH3 CH3

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Formulación y nomenclatura:compuestos oxigenados (3).

• ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]:ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]: Número del C en el que está el grupo (si es necesario) + + Prefijo (nº C) + sufijo “ol”. – No puede haber dos grupos OH en el mismo C.

– EjemploEjemplo: : CH3–CH2–CH2OH: 1-propanol

• ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]:ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]: Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la palabra “éter”. – EjemploEjemplo: : CH3–O–CH2–CH3: etil-metil-éter

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CH3–CH2–CH2–CH2OH

CH2OH–CHOH–CH2OH

CH3–CH2–CH=CH–CH2OH

CH3–CH–CH2OH | CH3

CH3 |CH3–C–CH2–CH2OH

| CH3

Ejercicio: Formular los siguientes alcoholes y éteres:

1-butanol

propanotriol

2-penten-1-ol

metil-1-propanol

3,3-dimetil-1-butanol

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3-buten-2-ol

1,2-propanodiol

dimetil-éter

3-metil-2-butanol

2-metil-1-butanol

Ejercicio: Nombrar los siguientes alcoholes y éteres:

CH2=CH–CHOH–CH3

CH3 – CHOH–CH2OH

CH3–O–CH3

CH3–CH–CHOH–CH3 | CH3

CH3–CH2–CH–CH2OH |

CH3

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Formulación y nomenclatura:compuestos nitrogenados (1).

• NRR’ NRR’ AMIDAS [Grupo –C=O]:AMIDAS [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) + sufijo “amida”.

–EjemploEjemplo: : CH3–CONH2 : etanamida (acetamida)

• AMINAS [Grupo –NHAMINAS [Grupo –NH2 2 (primaria), –NH(primaria), –NH – –

(secundaria), o –N– (terciaria)]:(secundaria), o –N– (terciaria)]: Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la palabra “amina”.

EjemploEjemplo: : CH3–NH–CH2–CH3: etil metil amina

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Formulación y nomenclatura:compuestos nitrogenados (2).

• NITRILOS (o cianuros) [Grupo –CNITRILOS (o cianuros) [Grupo –CN] N] Prefijo (nº C) + sufijo “nitrilo”. También puede usarseTambién puede usarse cianuro de nombre nombre de radical terminado en “de radical terminado en “ilo””– EjemploEjemplo: : CH3–CH2 –CH2 –CN: butanonitrilo

o cianuro de propilo

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CH3–CH2–CH2–CH2–CONH2

CH3–CH2–NH–CH3

CH3–CH=CH–CN

CH3–CH2–CONH–CH3

CH3–CH2–N–CH2–CH3 | CH2–CH3

CH3–CH–CN | CH3

Ejercicio: Formular los siguientes derivados nitrogenados:

pentanamida

etil-metil-amina

2-butenonitrilo

N-metil-propanamida

trietilamina

metil-propanonitrilo

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N-metil-2-butenamida

N-etil-etanamida

etanonitrilo

metil-propilamina

N,N-dietil-propanamida

2-metilpropilamina

(isobutilamina)

Ejercicio: Nombrar los siguientes derivados nitrogenados:

CH3–CH=CH–CONH–CH3

CH3–CONH–CH2–CH3

CH3–CN

CH3–CH2–CH2–NH–CH3

CH3–CH2–CON–CH2–CH3 |

CH2–CH3

CH3–CH–CH2–NH2

| CH3

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Formulación y nomenclatura:Otros derivados (3).

• Derivados halogenados: Derivados halogenados: Prefijo (nombre del halógeno) + nombre del compuesto orgánico.

–EjemploEjemplo: : CH3–CHCl –CH2 –CH3 2-clorobutano.

• Nitrocompuestos: Nitrocompuestos: Prefijo (nitro) + nombre del compuesto orgánico. –EjemploEjemplo: : CH3–CH2 –CH2 –CH2NO2 1-nitrobutano

• Compuestos ramificados: Compuestos ramificados: Prefijo (nombre del radical) + nombre del compuesto orgánico.

–EjemploEjemplo: : CH3–CH(CH3)–CH2 –CH3 metil butano

• En todos los casos se antepondrá el número del carbono al que va unido en el caso de que sea necesarioen el caso de que sea necesario por haber diferentes compuestos.

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ISOMERÍAISOMERÍA (compuesto distintos con la misma fórmula molecular)a

D e ca dena

D e posición

D e función

EST R U C T U R AL

cis-tra ns

m ezcla ra cém ica

dextro (+) levo (-)

Isom ería óptica

EST ER EO ISO MER ÍA

T IPO S D E ISO MER ÍA

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ISOMERÍA ESTRUCTURALISOMERÍA ESTRUCTURAL (distinta fórmula semidesarrollada).

• De cadena:De cadena: CH3

– (C4H10) metilpropano CH3–CH–CH3

– y butano CH3–CH2–CH2–CH3

• De posición:De posición:– 1-propanol CH3–CH2–CH2OH

– y 2-propanol CH3–CHOH–CH3

• De función:De función:– propanal CH3–CH2–CHO

– y propanona CH3–CO–CH3

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ISOMERÍA CIS-TRANS (distinta fórmula desarrollada).

• Cis-2-buteno H H C=C CH3 CH3

• Trans-2-buteno H CH3 C=C CH3 H

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ISOMERÍA ÓPTICAISOMERÍA ÓPTICA

• Sólo se observa distinta distribución espacial (en tres dimensiones) de los grupos unidos a un átomo de carbono.

• Para que haya isómeros ópticos es necesario que los cuatro sustituyentes unidos a un átomo de carbono sean “distintos” (carbono asimétrico).

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ISOMERÍA ÓPTICAISOMERÍA ÓPTICA (cont).

• Se asigna un orden de prioridad a los grupos (por número atómico). Si dos de ellos fueran el mismo átomo el orden se determina por la prioridad de sus sustituyentes.

• Se sitúa el sustituyente 4 hacia atrás y se observa el triángulo que forman los otros tres. Si el orden 1-2-3 sigue las agujas del reloj el isómero se denomina RR y si sigue el contrario se denomina SS.

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Ejemplo de isomería óptica

• R ácido láctico OH(2 hidroxi-propanoico) C H CH3 COOH

• S ácido láctico COOH (2 hidroxi-propanoico) C H

CH3 OH

49Ejercicio: Formula y nombra todos los isómeros posibles (estructurales y geométricos) del 2-butanol indicando el tipo de isomería en cada caso.

2-butanol CH3–CHOH–CH2–CH3

De cadena: CH3 metil-2-propanol CH3–COH–CH3

De posición:

1-butanol CH3–CH2–CH2–CH2OHDe función:

Dietil-éter CH3–CH2–O–CH2–CH3

metil-propil-éter CH3–O–CH2–CH2–CH3

Estereoisomería:S-2-butanol R-2-butanol