quimica organica (1).ppt

7/26/2019 QUIMICA ORGANICA (1).ppt

1/40


2/40

Qumica orgnica

El nombre de qumica orgnica surge en elsiglo XVlll, en esa poca se crea que loscompuestos del carbono, llamadoscompuestos orgnicos slo se poda sintetizar,por organismos vivos ( vegetales, animales) adems que tenan una cierta ! "uerza vital#asociada al proceso de la vida$


3/40

%rimer compuesto orgnicosintetizado en el laboratorio$En &'' el qumico alemn riedric*

+oler, sintetiz el primer compuestoorgnico, a partir de una sal inorgnica, el!-./ (01-)#, el cianato de amonio$

2rea 3 compuesto orgnico presenteen la orina de los mam"eros$


4/40

4 partir de ese momento los qumicos ansintetizado nuevos compuestos orgnicos$

En la actualidad se conocen millones decompuestos orgnicos sintticos naturales$

5a gran variedad de plsticos,

medicamentos, 6abones, detergentes,ceras, barnices, colorantes, insecticidas,gasolinas, cauco, 7bras te8tiles un sinn9mero de sustancias cotidianas se

incluen dentro de la qumica orgnica$


5/40

1aractersticas del carbono-o metal: ; < &s(s(p(

%ertenece al grupo =V 4$ ( posee /

electrones de valencia)$>etravalente%uede "ormar enlaces covalentes simple,

doble tripe$

orman compuestos orgnicos einorgnicos$( 10(, .1-, 1a10?)


6/40

4lotropa del carbonoEl carbono se puede encontrar de

di"erentes "ormas, en el mismo estado"sico, a la misma temperatura a presinconocidas$

!4ltropo#3 son "ormas con propiedadesdistintas del mismo elemento


7/40

ormas alotrpicas delcarbono$

1ristalinos 4mor"a

@iamante

Ara7to ullerenos-anotubosde carbono$

Ara"eno$

coque

1arbnvegetal

-egrodeumo


8/40


9/40


10/40

4 traba6arBBB


11/40

1lasi7cacin de carbonosPrimario:es aquel que se enlaza a &

tomo de carbono vecino$

Secundario: es aquel que se enlaza a tomos de carbono vecinos$

Terciario:es aquel que se enlaza a ?

tomos de carbono vecinos$


12/40

14CD0-0&

14CD0-0/ 14CD0-0

?

14CD0-0


13/40

1lasi7cacin de cadenascarbnicas&) cadenas abiertas3 ( alicclicas o

ali"ticas)

5a cadena entre los tomos de carbono nopresenta ning9n cierre ( e8tremosabiertos)$


14/40

) 1adena cerrada o cclica3

5a cadena se presenta "ormando ciclos o

anillos$


15/40

?) 1adena Fi8ta3 se presenta con una parteabierta una cerrada$


16/40

5os idrocarburos

5os idrocarburos son compuestos qumicosque tienen es su estructura slo tomos decarbono e idrgeno$

5os idrocarburos pueden ser del tiposaturado ( slo presentan enlaces simples) oinsaturados presentando enlaces m9ltiples

( enlaces dobles o triples)$ >ambin e8istenidrocarburos aromticos, los cuales tienenuna estructura bsica bencnica$


17/40

Geg9n el tipo de enlace&) cadenas saturadas3 presenta enlaces

simples


18/40

) 1adenas =nsaturadas3 la cadena ademsde tener enlaces simples, presenta enlacesdobles o triples$


19/40

.=@C014CDHC0G


20/40


21/40

5os alcanos

Gon idrocarburos saturados que solo tienen enlaces simples $

5a relacin matemtica entre carbonos e idrgenos respondea3

CnH2n+2


22/40

-omenclatura de alcanos

-omenclatura es la "orma de nombrar loscompuestos qumicos$

Prefijo Sufijo Terminacin

N de

Carbonos

Tipo de

enlace

Grupo funcional

o no.

Prefjo

Nde C

Met 1

Et 2

Prop 3

But 4

Pent

He! "

#ept $

Prefjo

Nde C

%ct &

Non '

(ec 1)

*ndec

11

(odec

12

tride 13

Sufjo En,ace-.

an Simp,e

en (o/,e-.

in Trip,e-.


23/40

-omenclatura de alcanos

Fetano

Etano

Dutano


Nom/re 0rmu,aetructura,

0 etructura,condenada

Mode,o 3(


24/40

rmulas >enemos distintos tipos de "rmulas para representar compuestos3

Frmula Emprica:E8presa la relacin correcta de los elementosmediante el menor grupo posible de n9meros enteros$

Frmula molecular: E8presa las cantidades reales de tomos pormolcula del compuesto, casi siempre es m9ltiplo de la "rmulaemprica$

Frmula estructural : Fuestra todos los enlaces tomo a tomoque e8isten en una molcula$

0rmu,a etructura, condenada: Fuestra las cadenas decarbono pero no los enlaces "ormados


25/40

rmulas%ara el Dutano3

Frmula Emprica: C2H5

Frmula molecular: C4H10

Frmula estructural (Kekule):

0rmu,a etructura, condenada:


26/40

rmulas%ara el Dutano3

Frmula Emprica: C3H7

Frmula molecular: CH14

Frmula estructural (Kekule):

0rmu,a etructura, condenada:


27/40

Cepresentacin punto guin 0tra "orma de representar los idrocarburos es con la

estructura punto guion, es donde se dibu6an slo los enlacescarbonoIcarbono en cada vrtice entre las lneas indica quea un carbono se omiten los idrgenos suponiendosiempre que el carbono "orma cuatro enlaces$


28/40

=smeros 5os ismeros son compuestos con la misma "rmula molecularpero distinta "rmula estructural$

rmula molecular 1/.&J

rmula molecular 1K.&(

Butano Isobutano

(2-metil-propano)

Pentano Isopentano

(2-metil-butano)

Neopentano

(2,2-dimetil-propano)


29/40

Cami7caciones 5as rami7caciones son cadenas ane8as a la cadena principal$

2-metil-propano

2,2-dimetil-propano


30/40

Cami7caciones

5as rami7caciones son cadenas ane8as a la cadena principal$

Lstas se nombran con el pre76o de la cantidad de carbono que contiene la terminacin i,$ ( E63 & carbono ; metil, carbonos ; etil, ? carbonos ;propil)

Ge indica su posicin en la cadena anteponiendo el n9mero del carbonoal cual estn unidas$

Gi son mas de una rami7cacin del mismo tipo se les antepone el pre76oque indique la cantidad de rami7caciones, si son dos !di#, si son tres!tri#, si son cuatro !tetra#, etc$

Estas se ordenan por orden al"abtico$

Isobutano 2-metil-propano Neopentano 2,2-dimetil-propano


31/40

Estructuras comunes

E8isten estructuras donde es conveniente utilizar el nombre comun3

Iso

Neo

Tert

Sec


32/40

Ceglas de nomenclatura

e5,a 1 : .llese la cadena continua de tomos de carbono ms larga $ 4ella corresponder el nombre del idrocarburo principal $

e5,a 2 : =denti"quense los sustituentes (rami7caciones) unidos alidrocarburo principal $

e5,a 3 : -mbrese cada uno de los sustituentes colquense por ordenal"abtico antes de nombrar el idrocarburo principal $ 5os pre76osseparados por un guin (tI, secI) los pre76os que indican el n9mero degrupos (di, tri, tetra) no se consideran al al"abetizar los sustituentes M encambio, los pre76os no separados como iso neo, entran en laal"abetizacin $

e5,a 4 : 5a numeracin de la cadena del idrocarburo principal se acede tal modo que los carbonos portadores de sustituentes alcancen losordinales ms ba6os $ 1ada sustituente ir precedido del n9mero queindique su posicin en la cadena $


33/40


2-metilpentano ( nombre sistemtico)

Isohexano (nombre comn)

!-etil-"-metiloctano

"#"#$#$-tetrametilheptano


34/40

Ceglas de nomenclatura 1icloalcanos

%iclopropano %iclobutano %iclopentano %iclohexano


35/40

Ceglas de nomenclatura Cegla&3 1uando el ciclo tiene solo un sustituente se anteponeel nombre del sustituente luego el nombre del ciclo, pero si

el sustituente tiene un numero de carbonos maor al cicloste pasa a ser la cadena principal$

Cegla3 Gi el anillo tiene dos sustituentes, estos se enumeranpor orden al"abtico$

metilciclopentano &tilciclohexano '-ciclobutilpentano

'-metil-2-propilciclopentano '-etil-"-metilciclopentano '#"-imetilciclohexano


36/40

Ceglas de nomenclatura Cegla?3 Gi e8isten mas de dos sustituentes estos son citadospor orden al"abtico$ Ge le 4signa n9mero & al sustituente que

logre una menor numeracin en el sustituente n9mero

$-etil-"-metil-$-propilciclohexano '#'#2-trimetilciclopentano


37/40



38/40

.alogenuros

Gon idrocarburos en donde al menos uno de sus idrgenos asido remplazado por un algeno$

%loruro e metilo o clorometano

fluoruro e etilo o luoretano

Iouro e Isopropilo o 2-Ioopropano

*romuro e Secbutilo o 2-Ioo*utano


39/40

-omenclatura de aquenos alquinos

5os alquenos alquinos se nombran de igual manera que losalcanos pero anteponiendo el n9mero del carbono en que seencuentra el doble enlace si es necesario$

Gi e8isten mas de un enlace doble o triple se antepone elpre76o di, tri o tetra antes del su76o correspondiente con el

enlace m9ltiple$


N de

Carbonos

Tipo de

enlace

Grupo funcional

o no.

N+

Ubicacin

'-buteno 2-buteno 2-,exeno


40/40


5a cadena ms larga debe contener los enlaces m9ltiples loscarbonos se enumeran dando prioridad a los enlaces m9ltiplessobre los sustituentes (rami7caciones), dndoles la menornumeracin posible$

%ag &&K paula bruice$-metil-2penteno

"-metil-",epteno

quimica organica (1).ppt

Documents