REACCIONES DE HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

Divina Barceló, Angie Pertuz, Dylan Vanegas. Universidad del Atlántico.

Departamento de Ingeniería Química.Coordinación de Química.

Palabras claves: Hidrocarburos, alifáticos, aromáticos, enlaces π yσ .

Se realizó una práctica de laboratorio, en el que se estudió algunas de las reacciones químicas en hidrocarburos alifáticos, a partir de Ciclohexano (C6H12), Ciclohexeno (C6H10 ) y propanol (CH3CH2CH2OH) en 3 solventes tales como (H2SO4) ácido sulfúrico concentrado, (CCl4 ) tetracloruro de carbono, agua (H2O ) y dos soluciones de bromo al 5% en (CCl4 ) y solución al 2% de (KMnO4 ) para así analizar cada uno de los cambios físicos y químicos ocurridos en la experiencia ya fuesen olores, solubilidad, colores, luz, calor etc.

Introducción

Los hidrocarburos son aquellos compuestos orgánicos que en su estructura solo contienen carbono e hidrógeno. De acuerdo a las características estructurales los hidrocarburos se pueden clasificar en alifáticos y aromáticos .Los hidrocarburos alifáticos de acuerdo a la naturaleza de sus enlaces se dividen en saturados e insaturados. Los hidrocarburos saturados solo poseen enlaces fuertes sigma (σ ) y se denominan alcanos, mientras que los hidrocarburos insaturados poseen enlaces sigma y pi (π) y se denominan alquenos si tienen un enlace π y alquinos dos enlaces π. Los hidrocarburos insaturados por presentar enlaces dobles y triples pueden presentar reacciones de adición ya sea por radicales libres o por grupos o átomos polares. Los compuestos saturados presentan reacciones generales de sustitución por radicales libres. (Ver figura 1).

Fig.1. Reacciones en hidrocarburos Alifáticos

En la caracterización de un compuesto alifático es importante observar los cambios de coloración de los reactivos iniciales y de los respectivos productos para definir si se ha dado un cambio químico. Es importante tener presente estos cambios cuando se realizan pruebas de caracterización. En general una sola prueba de caracterización nunca puede garantizar que un compuesto desconocido sea una sola clase de compuesto. Una prueba puede limitar el número de posibilidades de tal forma que con otras pruebas adicionales se pueda caracterizar un tipo de compuesto.

Otras pruebas de mucho valor en la caracterización de compuestos orgánicos son las pruebas de solubilidad. De las pruebas de solubilidad se puede deducir información útil con respecto a la estructura de un compuesto.

Esta práctica se realizó con el objetivo de distinguir las diferentes reacciones características de hidrocarburos alifáticos, donde se tuvo en cuenta los diferentes cambios físicos y químicos proyectados.

Metodología

La parte experimental del laboratorio constó de 4 partes; La primera parte se basó en las pruebas de solubilidad, en donde inicialmente se utilizó 3 tubos de ensayo y a cada uno se le adicionó 1 mL de agua y se agregó 1 mL de ciclohexano C6H12, cliclohexeno C6H10 y propanol CH2CH2CH2OH, se agitó y se esperó hasta notar las solubilidades en cada tubo. Este mismo procedimiento se hizo pero utilizando CCl4 como solvente.

La segunda parte se utilizó una solución de bromo al 5% en CCl4 en 3 tubos de ensayos, en los cuales se añadió posteriormente 1 mL de ciclohexano C6H12,

Cliclohexeno C6H10 y propanol CH2CH2CH2OH, se agitó y se esperó a que ocurriera el efecto.

La tercera parte se utilizó la solución al 2% de KMnO4 en 3 tubos de ensayo a cada uno se le añadió gotas de ciclohexano C6H12, cliclohexeno C6H10 y propanol CH2CH2CH2OH, se agitó y se observó los cambios ocurridos.

La última parte se utilizó H2SO4 (ácido sulfúrico concentrado) en cada uno de los ensayos se agregó gotas de ciclohexano C6H12, cliclohexeno C6H10 y propanol CH2CH2CH2OH, finalmente se registró lo observado en la tabla.

Resultados y Discusión

Una vez realizado el proceso de reacción de hidrocarburos alifáticos, se obtuvo los siguientes resultados, enunciados en cada tabla.

Tabla.1. Prueba de SolubilidadSolvente C6H12 C6H10 C

H2CH2CH2OH

Agua Insoluble Insoluble Parcialmente Soluble

Tabla.2. Prueba con CCl4Solvente C6H12 C6H10 CH2CH2CH2OH

CCl4 Soluble Parcialmente Soluble

Insoluble

Tabla.3 Prueba con bromo al 5% en CCl4Solución C6H12 C6H10 CH2CH2CH2OH

Br2 Insoluble Soluble Soluble

Tabla.4. Prueba con solución al 2% de KMnO4 Solución C6H12 C6H10 CH2CH2CH2OHKMnO4 Insoluble Insoluble Insoluble

Tabla.5. Prueba con H2SO4 Solvente C6H12 C6H10 CH2CH2CH2OHH2SO4 Soluble Insoluble Parcialmente

Soluble

Con respecto a las pruebas de solubilidad reportadas en la tabla 1 y 4 con solventes como el agua y tetracloruro de carbono, se analizó tambien el color formado durante reacción.

Podemos inferir, basandonos en que el agua es una molécula polar y los 2 hidrocarburos alifaticos son

compuestos apolares, que no hubo una solubilidad entre hidrocarburos y agua, es decir los hidrocarburos presentaron una caracteristia hidrófoba.

Con la prueba en tetracloruro de Carbono, hubo solubilidad en los 2 compuestos orgánicos en C6H12 y C6H10 debido a que estas moleculas son apolares y el CCl4 es una molécula apolar. En el caso del propanol no hubo solubilidad debido a que es una molécula polar, solamente soluble en agua.

Fig.2. Prueba con H2SO4

Se tuvo en cuenta que El H2SO4 es un ácido fuerte y que se ioniza fácilmente.En las pruebas para el:CiclohexanoSe observó que se produjo dos fases uno de color blanco y el otro de color amarillo.La reacción entre el ácido sulfúrico y el Ciclohexano no fue exotérmica, por lo tanto no desprendió calor.Se tuvo en cuenta que el ciclohexano no fue reactivo porque es un hidrocarburo saturado y no tiene grupo funcional, es decir no hubo reacción.

CiclohexenoSe observó que hubo desprendimiento de calor, en el fondo del tubo de ensayo quedó una fase de color amarillo, pero en la parte superior quedaron precipitados de color oscuro, además que desprendió un mal olor.Se analizó que la reacción entre el ácido sulfúrico y el Ciclohexeno fueron altamente exotérmica, se tuvo en cuenta que este tipo de hidrocarburo es muy reactivo debido a su doble enlace.Tenemos una adición electrófila.

PropanolSe observó que la reacción generó un producto incoloro.

El principio químico de esto, fue de una deshidratación de alcoholes, es decir una eliminación electrófila, puesto que el ácido sulfúrico, que es el atacante (un ácido de Lewis) con déficit de electrones, que busca zonas con exceso de electrones.

Fig.3 Prueba con solución al 2% de KMnO4

Ciclohexano

Se puede notar que en la prueba de KMnO4 el ciclohexano reaccionó con permanganato de potasio, el cual produjo un precipitado de color morado oscuro en la fase inferior. Analizando esta reacción, el principio químico es una reacción de oxidación.

No hubo reacción para C6H12, debido a su baja reactividad como hidrocarburo saturado.

Para la reacción del permanganato de potasio con el propanol, el principio químico encontrado es que el KMnO4 oxida a los alcoholes.

Ciclohexeno

Finalmente el Ciclohexeno presentó reacción. Esta se inicia con enlaces entre los oxígenos del permanganato y el doble enlace del alqueno, posteriormente se hidroliza (el KMnO4 estaba diluido en H2O) dando como producto, entre otros, MnO2, Esto se debió principalmente al óxido de manganeso (MnO2). Un precipitado de color café oscuro (evidencia)

La reacción establecida para el C6H10 + KMnO4 es: de halogenación

En el Ciclohexeno desaparece el color violeta intenso del permanganato y aparece un color marrón.

Fig.4. Prueba con bromo al 5% en CCl4Para el Ciclohexeno, se observó que se produjo un cambio de color ámbar, por lo cual hubo reacción, lo podemos notar por el cambio químico efectuado.

En el caso del ciclohexano esta reacción no se da y la solución de bromo conservó su color, quedó como color rojo.

Para el C6H10, se notó un producto incoloro.

Preguntas

1. Escriba todas las reacciones para los hidrocarburos utilizados en la práctica con el bromo, permanganato de potasio y ácido sulfúrico.

La resolución de esta pregunta se encuentra adjunta en la discusión de los resultados de esta experiencia.

2. De la estructura y nombre del producto principal que se espera de la adición del bromo en tetracloruro al 2-buteno

3. En base a los resultados en las pruebas de solubilidad y clasificación explique cómo se puede diferenciar sin lugar a dudas entre el 1-propanol, ciclohexano y cliclohexeno. Consulte otras pruebas que permitan diferenciarlos.

Existe un patrón para diferenciar estos compuestos orgánicos el cual sería la polaridad de los solventes y solutos (sustancias polares se disuelven en solventes polares y sustancias apolares en solventes apolares); sabiendo la polaridad de la sustancia se puede obtener su solubilidad en solventes polares y apolares.

Conclusión

Por medio de esta práctica de laboratorio se concluyó que los alcanos son poco reactivos debido a su enlace (σ) sigma que son muy fuertes y difíciles de romper, mientras que los alquenos y alquinos poseen enlaces (π) pi débiles, más fácil de romper. La solubilidad, las reacciones ante ácidos fuertes, sustancias halógenas y sales como el permanganato de potasio permiten tener una distinción detallada de qué clase de sustancia se tiene al frente y cómo se pueden trabajar con ellas y así aprovechar al máximo las propiedades de cada sustancia.

Bibliografía

Petrucci Ralph H. (2011) Química General Principios y aplicaciones modernas, Las propiedades de la materia y su medida, décima edición PEARSON EDUCACIÓN, S. A., Madrid, 2011.

Chang, R (1998). Boiling range. In: Chemistry, 6th Ed. McGraw Hill, New York.

Química Orgánica Experimental 1. Manual de laboratorio. Universidad del Atlántico Facultad de Ciencias Básicas.