QUÍMICA ORGÁNICA

Más del 95% de las sustancias químicas conocidas son compuestos del carbono y más de la mitad de los químicos actuales en el mundo se denominan a sí mismos químicos orgánicos.

Todos los compuestos responsables de la vida (ácidos nucleicos, proteínas, enzimas, hormonas, azúcares, lípidos, vitaminas, etc.) son sustancias orgánicas.

La industria química (fármacos, polímeros, pesticidas, herbicidas, etc.) juega un papel muy importante en la economía mundial e incide en muchos aspectos de nuestra vida diaria con sus productos.

La Química Orgánica es la parte de la química que estudia los Compuestos de Carbono

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REPRESENTACIÓN DE ESTRUCTURAS ORGÁNICAS

Estructuras de esqueleto

Estructuras condensadas CH3CH2CH(CH3)2

CC

CC

C

H

H

H

HH

H

H H H HH

H

Estructura de Kekulé CH3 CH3

OH OH

O

Orden invertido para mostrar enlaces

Carvona, Cuántos hidrógenos están unidos a cada carbono y dé la fórmula molecular

Esferas y barras

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Clasificación de acuerdo con el tipo de esqueleto molecular

CLASIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

Compuestos acíclicos (no cíclicos) Compuestos carbocíclicos Compuestos heterocíclicos

Clasificación de acuerdo con el grupo funcional

Conjunto de estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composición elemental específica que confiere reactividad química específica a la molécula que los contiene

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Cadena no ramificada, de ocho átomos de carbono

Cadena ramificada, de ocho átomos de carbono

OH Geraniol (aceite de geranio) Compuesto de cadena ramificada que se utiliza en perfumería

O

OH

Benceno

Limoneno (aceite de frutos cítricos)

Testosterona (esperma) Hormona sexual masculina

EJEMPLOS DE COMPUESTOS ACÍCLICOS

EJEMPLOS DE COMPUESTOS CARBOCÍCLICOS

EJEMPLOS DE COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS

N NN

N

S

O S NHN

Hpiridina piridazina piperidina furano tiofeno pirrol tiazol 6

Grupos funcionales que forman parte del esqueleto molecular Grupos funcionales que contienen oxígeno Con enlaces sencillos C-O (alcoholes, éteres) Con dobles enlaces C-O (aldehidos,cetonas) Con enlaces doble y sencillo C-O (ácidos carboxílicos, ésteres) Grupos funcionales con nitrógeno (aminas) Grupos funcionales con oxígeno y nitrógeno (amidas,nitrocompuestos) Grupos funcionales con azufre (tioles, tioéteres) Grupos funcionales halogenados (haluros de alquilo y de arilo)

Clasificación de acuerdo con el grupo funcional

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El oseltamivir es un profármaco antiviral selectivo contra el virus de la gripe. Lo producen Hoffmann-La Roche en el medicamento de nombre Tamiflu ® y Procaps con el nombre Tazamir.

Ciluprevir: Fármaco para el tratamiento de la hepatitis C

éster

heterocíclo

carbocíclico

TEORÍA DEL ENLACE-VALENCIA. HIBRIDACIÓN

Los enlaces covalentes se producen por solapamiento de orbitales atómicos semiocupados de distintos átomos

Orbital 1s semiocupado de un átomo de H

Orbital 1s semiocupado de un átomo de H

Traslape frontal genera

Molécula de hidrógeno

Se liberan 436 kJ/mol

El enlace H-H tiene una fuerza de enlace de 436 kJ/mol

Energía necesaria para romper el enlace 436 kJ/mol

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Orbitales híbridos sp3 y la estructura del metano

1931 Linus Pauling propone la formación de cuatro orbitales atómicos equivalentes con orientación tetraédrica

Híbridos sp3 son asimétricos respecto al núcleo, ofrecen solapamiento más efectivo (formación de enlaces fuertes)

25% carácter s 75% carácter p

Fuerza enlace C-H 436 kJ/mol 10

Orbitales híbridos sp3 y la estructura del etano

HH

H H

H

H

Distancia de enlace C-C 154 pm

Ángulo de enlace H-C-C 111.2° Fuerza de enlace C-H 423 kJ/mol C-C 376 kJ/mol

Solapamiento frontal entre: Orbital híbrido sp3 del átomo de carbono y orbital s del átomo de hidrógeno Orbital híbrido sp3 del átomo de carbono y orbital sp3 del otro átomo de carbono

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Orbitales híbridos sp2 y la estructura del eteno

Ángulo de enlace H-C-C 121.3° Distancia de enlace C-H 108.7pm Distancia de enlace C-C 134pm Fuerza de enlace C-H 465kJ/mol Fuerza de enlace C-C 728 kJ/mol

El enlace doble C=C es más corto y más fuerte

Traslape lateral genera orbitales pi (π)

Geometría en el eteno: plana trigonal

Tres orbitales híbridos sp2

33.3% carácter s 66.6% carácter p 12

Orbitales híbridos sp y la estructura del etino o acetileno

H HÁngulo de enlace: 180° Longitud de enlace C-H 106pm Fuerza enlace C-H 556kJ/mol Longitud de enlace C-C 120pm Fuerza de enlace C-C 965kJ/mol

Dos orbitales híbridos sp 50% carácter s 50% carácter p

Examine la hibridación de los átomos de carbono en la siguiente molécula

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