manual de prácticas química orgánica básica

Universidad Veracruzana

Facultad de Bioanálisis Xalapa

Versión 2020

Manual de prácticas

Química orgánica básica

Tomás Guerrero

Jorge Arturo Méndez González

Ana Leticia Ramos Domínguez

Gabriela Alejandra Sosa Ortiz

Xalapa, Eqz., Veracruz, enero 2020.

Universidad Veracruzana Facultad de Bioanálisis Xalapa

Manual de prácticas de química orgánica básica

Versión 2020

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Directorio

Dra. Sara Ladrón de Guevara González

Rectora

Dra. María Magdalena Hernández Alarcón

Secretaría Académica

Dr. Pedro Gutiérrez Aguilar

Director General del Área Académica de Ciencias de la Salud

Mtra. Sandra Luz González Hernández

Directora Facultad de Bioanálisis Xalapa

Mtra. Isela Santiago Roque

Secretaria de Facultad



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Presentación

La experiencia educativa de Química Orgánica Básica es una asignatura teórica-

práctica, que constituye una parte estructural-formativa para la licenciatura de Química

Clínica en la Facultad de Bioanálisis de la Universidad Veracruzana. Esta experiencia

constituye una base conceptual y técnica para la comprensión de una gran cantidad de

fenómenos biológicos de importancia clínica. Como ha sido enunciado de manera elegante

por otros autores: “la química es la ciencia central” y una revisión a los sitios de la

Federación Internacional de Química Clínica (IFCC por sus siglas en inglés) y la Asociación

Americana de Química Clínica (AACC por sus siglas) demuestra que la Química Orgánica

resulta una ciencia fundamental para la explicación de un sinfín de fenómenos en su campo

de estudio.

La Química Orgánica establece, por citar algunos ejemplos, las bases estructurales

para la comprensión de las propiedades fisicoquímicas de los compuestos del carbono,

implementando metodologías instrumentales adecuadas para la determinación del punto

de fusión, la solubilidad, la viscosidad, etc. Por otro lado, es una experiencia educativa base

para la bioquímica, ya que permite la comprensión de la reactividad, la relación

estereoquímica y las interacciones de los compuestos aromáticos con los diferentes grupos

funcionales que existen en los aminoácidos como sillares de estructuras proteicas, lo que

conlleva a una aplicación directa en el estudio de fenómenos como la replicación celular y

la inmunohistoquímica. Finalmente, la Química Orgánica nos permite establecer modelos

conformacionales, estereoquímicos y de interacciones intra e intermoleculares para dar

explicación a la toxicidad de un sinfín de sustancias en el ser humano.

Por otro lado, esta experiencia permite al alumno conocer y desarrollar técnicas de

obtención, aislamiento y purificación de compuestos orgánicos, asimismo, las prácticas de

este manual están diseñadas para que el estudiante desarrolle su capacidad de

observación y razonamiento, así como destreza manual para un adecuado y correcto

desempeño en un laboratorio de química orgánica, brindándole los conocimientos prácticos

fundamentales que debe tener y con ello egresar como un químico clínico con habilidades



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que le permitan ser un profesional competente en un marco de responsabilidad y conciencia

social.

El curso experimental de química orgánica básica para especialistas en ciencias de

la salud y análisis clínicos está dirigido a brindar los conocimientos fundamentales sobre

seguridad en un laboratorio de química orgánica, descripción del material de laboratorio,

técnicas básicas de manipulación, aislamiento y purificación de compuestos orgánicos,

como son: destilación, filtración, cristalización, determinación de punto de fusión,

calentamiento a reflujo, etc., ya que la mayoría de los compuestos de rutina en las áreas

mencionadas son orgánicos.

El presente manual de Química Orgánica Básica tiene los siguientes objetivos:

1. El alumno adquirirá una sólida formación experimental en química orgánica a través

del desarrollo de las prácticas aplicando su conocimiento teórico y desarrollando su

capacidad de análisis.

2. El alumno desarrollará habilidades y destrezas en el manejo tanto del material como

de las técnicas experimentales en un laboratorio de química orgánica.

3. Que el alumno conozca, comprenda y lleve a cabo las buenas prácticas del

laboratorio, las cuales impactarán en su correcto desarrollo profesional.

4. El alumno será capaz de presentar un adecuado análisis de los temas desarrollados

en las prácticas, redactando adecuadamente, un informe escrito de sus resultados.

5. Que, a través de las prácticas, el alumno adquiera confianza en sus habilidades y

se vea estimulado para desarrollar el gusto por el quehacer científico inherente a la

química orgánica, ya que es bien sabido que la confianza en los saberes adquiridos

durante la formación profesional hará un mejor profesionista a futuro.

La escritura, revisión e implementación de los contenidos de este manual son

producto de muchos años de arduo aprendizaje, una revisión exhaustiva de técnicas

desarrolladas en otros planes de estudio dentro y fuera de la institución y experiencia en la

síntesis, aislamiento y caracterización de compuestos orgánicos.

Academia de Física y Química, 2020



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Índice

Página

Práctica 1. Normatividad, seguridad e higiene en el laboratorio 6

Práctica 2. Determinación de punto de fusión por tubo de Thiele y Fisher-Johns 10

Práctica 3. Cristalización simple y por par de disolventes 16

Práctica 4. Destilación fraccionada 21

Práctica 5. Cromatografía en capa fina 26

Práctica 6. Destilación por arrastre de vapor: extracción de aceites esenciales 29

Práctica 7. Síntesis e identificación de ciclohexeno 34

Práctica 8. Isomería geométrica de ácido maleico (cis) a ácido maleico (trans) 39

Práctica 9. Obtención de acetileno 43

Práctica 10. Sustitución electrofílica aromática: nitración del benceno e influencia de

grupos orientadores

48

Práctica 11. Reacción de Baekeland-Manasse-Lederer: Obtención de baquelita 54

Práctica 12. Sistemas coloidales en química orgánica: preparación de geles 57



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Práctica No. 1

“Normatividad, seguridad e higiene en el laboratorio”

Unidad de competencia

• Dar a conocer a los alumnos el marco normativo vigente para trabajar con responsabilidad en

los laboratorios de química orgánica de la Facultad de Bioanálisis, fomentado su capacidad de

búsqueda, manejo de información y trabajo en equipo.

• Que los alumnos conozcan el material de uso común en el laboratorio de química orgánica, así

como la forma de trabajo para llevar acabo la parte experimental de esta experiencia educativa,

haciendo énfasis en el calendario de prácticas, el manejo de residuos y aspectos específicos

de la entrega de resultados, bitácoras y redacción de informes técnicos.

Fundamento de la práctica

El trabajo de laboratorio es una parte esencial de cualquier ciencia experimental como lo es la

química orgánica y normalmente requiere del manejo de sustancias de diversa naturaleza como pueden

ser compuestos volátiles inflamables, sustancias de diferente toxicidad o que causen un daño

específico al cuerpo humano, por lo que es necesario disminuir los riesgos que este trabajo representa.

En el afán de realizar una administración de riesgos efectiva hay que considerar que los accidentes por

su naturaleza son, normalmente, impredecibles, sin embargo, trabajando en estrategias que eliminen

y neutralicen fuentes de riesgo, además de hábitos adecuados de trabajo experimental es factible

reducir de manera sustancial el riesgo de un accidente.

Antecedentes

Previo a la práctica, los alumnos deberán investigar la siguiente información y citar la referencia

de donde la obtuvieron.

1. Normatividad vigente en México en materia de residuos de trabajo en laboratorio.

2. Código de colores para tuberías y elementos físicos de señalización en un laboratorio de

química orgánica.

3. Códigos de color de almacenamiento para productos químicos.

4. Material de vidrio y equipo que se utiliza en un laboratorio de química orgánica, incluyendo

material esmerilado, limpieza y manejo.



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5. Reglas para reportar resultados y escritura de informes de corte científico.

Metodología

Material por grupo

Equipo Quickfit® 1 Matraz Erlenmeyer (25, 50, 100) mL 3

Matraz bola de 25 mL 1 Columna vigraoux 1

Portatermómetro 1 T de destilación 1

Colector 1 Barra de agitación magnética 1

Mantilla de calentamiento 1 Tubo de ensaye 1

Reóstato 1 Pinzas para tubo de ensayo 1

Refrigerante 1 Espátula 1

Juego de mangueras 1 Probeta 25 mL 1

Base de agitación con calentamiento 1 Pipeta volumétrica 1 mL 1

Termómetro 1 Pipeta graduada 10 mL 1

Pinza de nuez de tres dedos 1 Jeringa con hule 1

Procedimiento experimental

A continuación, se presentan normas para el trabajo en los laboratorios de química orgánica de

la Facultad de Bioanálisis, su origen se encuentra en la necesidad de hacer eficiente el trabajo en el

laboratorio, la disminución de riesgos y la prevención de accidentes, su observancia se considera

obligatoria y su incumplimiento implica, además del riesgo inherente a la mal praxis, la posibilidad de

una sanción con base en la legislación universitaria aplicable. Se sugiere que el profesor indique a los

alumnos leer en el momento de la clase las siguientes normas para enfatizar su conocimiento.

1. Asistir con puntualidad a las sesiones de laboratorio, una vez iniciada la sesión se tiene una

tolerancia de 10 minutos, transcurrido ese tiempo el estudiante no podrá ingresar con la

correspondiente inasistencia.

2. Para poder ingresar al laboratorio el estudiante deberá portar obligatoriamente y sin excepción:

bata de algodón cerrada y que llegue debajo de las rodillas, lentes de seguridad, guantes de

látex o nitrilo, calzado cerrado, en caso de cabello largo deberá de recogerlo. En caso de

incumplimiento, se le podrá solicitar su retiro del laboratorio con la correspondiente inasistencia.

3. Dentro de los laboratorios se encuentra prohibido ingerir alimentos, bebidas y fumar.

4. Dentro del laboratorio, en especial ante la presencia de volátiles inflamables se puede prohibir

el uso de teléfonos celulares.



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5. Por seguridad de las personas que laboran en el laboratorio, el material, equipo y de la

comunidad en general, no está autorizado el ingreso de visitas o personal ajeno a la experiencia

educativa o al personal universitario.

6. Si por alguna actividad de divulgación de la ciencia o divulgación de la actividad académica de

la Facultad fuese necesaria la presencia de personal ajeno a la universidad, se debe contar con

la presencia del personal académico a cargo durante toda la actividad.

7. No se pueden usar lentes de contacto.

8. El material solicitado deberá de recibirse de manera cuidadosa e indicar al laboratorista si se

encuentra en buen estado, incompleto, sucio, roto o despostillado y firmar de conformidad, en

el momento de firmar, el usuario se hace responsable del material recibido y por tanto adquiere

la responsabilidad de reponerlo o arreglarlo en caso de daño o alguna otra situación imprevista.

9. El alumno debe conducirse con responsabilidad y respeto hacia sus compañeros y el personal

de la universidad. En caso contrario, el profesor tiene la autoridad para solicitar su retiro y

hacerse acreedor a las sanciones que indique la legislación universitaria.

10. Los alumnos se abstendrán de dañar o hacer mal uso del mobiliario y material del laboratorio.

11. Está prohibido sustraer material y reactivos del laboratorio.

12. Los señalamientos de seguridad deben ser claros, legibles y colocarse a la vista de todos

(equipo de protección personal, salidas de emergencia, áreas de riesgo, controles de gas y

eléctricos, etc.)

13. Evitar distracciones y hacer bromas de riesgo para la comunidad.

14. Usar el material y equipo del laboratorio sólo para el propósito específico para el que fue

diseñado.

15. Queda estrictamente prohibido desechar residuos al drenaje salvo en los casos previstos por el

académico responsable del experimento.

16. Es responsabilidad de alumnos, laboratoristas y personal académico realizar el tratamiento

17. Para realizar trabajo con sustancias peligrosas volátiles y corrosivas, se deberán usar las

campanas extractoras las cuales deberán estar disponibles y en buenas condiciones para su

operación.

18. Queda estrictamente prohibido introducir la cabeza u otra parte del cuerpo diferente a las manos

a las campanas extractoras, así como hacer mal uso de estas.

19. Reportar cualquier falla, residuo o reactivo olvidado dentro de la campana para la corrección

segura y oportuna por parte del personal de la Universidad.



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20. Está prohibido obstruir el acceso a salidas y equipos de emergencia como extintores y

regaderas de seguridad.

21. Al trabajar en el laboratorio se solicita a los estudiantes retirarse joyería de las manos ya que

puede impregnarse con sustancias químicas provocando severas quemaduras.

22. Las mesas de trabajo siempre se mantendrán ordenadas y limpias y los bancos en su lugar.

23. Está prohibido oler directamente de un recipiente sin distingo de su volumen u origen, si fuese

necesario percibir el aroma de un compuesto el académico indicará la forma adecuada de

realizar esta operación.

24. Nunca calentar a la flama directa un disolvente orgánico. En ese entendido, al encender una

flama deberá asegurarse de que no existen disolventes orgánicos en la vecindad del mechero

o fuente de ignición. El uso de mecheros deberá realizarse con responsabilidad y mucha

precaución.

25. Está estrictamente prohibido modificar cualquier procedimiento experimental sin la debida

autorización por parte del académico responsable.

26. Es responsabilidad del alumno tener el seguro facultativo proporcionado por la institución en

regla en todo momento a partir de su ingreso a la Universidad.

27. Durante su estancia en el laboratorio, contar con su credencia vigente de la UV.

Mostrar a los alumnos como es físicamente el material que se usa de forma rutinaria en el

laboratorio de química orgánica, así como se arma dependiendo si la reacción es a reflujo, destilación

simple y fraccionada, por arrastre de vapor; así como el manejo y cuidados para su uso correcto. Poner

énfasis en el manejo de equipo con juntas, como se sujetan, así como las alternativas cuando se trabaja

con bases muy fuertes y las alternativas para que no se peguen como la cinta teflón y la grasa de

silicón. Mostrar la forma en que se conecta un reflujo y/o una destilación haciendo énfasis en el

funcionamiento de un intercambiador de calor a contracorriente.

Referencias

• Vogel A. I. Vogel´s textbook of practical organic chemistry, 5th ed. John Wiley and sons, Inc. New

York, 1989.

• Brewster R. Q., Vanderwerf C.A., McEwen W. E. Curso de Química Orgánica Experimental.

Alhambra, Madrid, 1974.

• Eisenberg, A. Keeping a laboratory notebook, J. Chem. Educ. 1982, 59(12), 1045.

• Wackerly, J. W. Stepwise approach to writing journal-style lab reports in the organic chemistry

course sequence, J. Chem. Educ. 2018, 95(1), 76.



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Práctica No. 2

“Determinación de punto de fusión por tubo de Thiele

y aparato de Fisher-Johns”


• Que los alumnos desarrollen su capacidad de observación para determinar el punto de fusión

de diferentes sustancias, utilizando el tubo de Thiele y el aparato de Fisher- Johns.

• Analizar y racionalizar los datos de los puntos de fusión obtenidos y explicar porque se utilizan

como criterio de pureza, analizando la estructura química y las interacciones intra e

intermoleculares de los compuestos de carbono estudiados.

• Comparar los puntos de fusión experimentales versus los teóricos y discutir la pureza de las

sustancias estudiadas.


La materia se puede encontrar en tres estados físicos a saber: sólido, líquido y gas, en este

contexto y para el químico, la transición entre estas fases se encuentra entre las aplicaciones más

sencillas de la termodinámica en la química. La fusión, vaporización y transformación de grafito en

diamantes son algunos ejemplos de cambios de fase que ocurren sin que exista un cambio en la

composición química de la materia, así la forma más común en que se estudia este concepto es

mediante el conocimiento y estudio de estudio de estos cambios de fase.

Una fase para una sustancia es un estado de la materia que es uniforme en composición

química y estado físico, así, es común que hablemos de fase sólida, líquida y gas. Así pues, estamos

familiarizados con las diferentes fases del agua: hielo, líquido y vapor y, por otro lado, diferentes fases

del mismo sólido, por ejemplo, los alótropos blanco y negro del fósforo. Una transición de fase es la

conversión de una fase en otra y ocurre a una temperatura característica a una presión constante. De

esta manera, a 1 atm de presión, el hielo es una fase estable del agua por debajo de los 0°C, pero

arriba de 0°C el agua líquida es más estable. El punto de fusión es una propiedad fisicoquímica

característica para una sustancia pura. La mayoría de los compuestos orgánicos tienen puntos de

fusión bien definidos en el intervalo de 50-300°C, los cuales se pueden determinar fácilmente con un

equipo de Fisher-Johns en un laboratorio de enseñanza. Para poder determinar si el compuesto es

puro, se mide la diferencia de temperatura a la cual se observa que el compuesto orgánico comienza



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a fundirse y la temperatura a la cual la muestra es totalmente líquida, a esta diferencia se le conoce

como intervalo de punto de fusión. Una muestra fundida que pasa de la fase líquida a sólida lo hará, al

menos en teoría a la misma temperatura que su punto de fusión, no obstante, en la práctica se alcanzan

a observar ligeras diferencias.

Un intervalo de punto de fusión ≤ 2.0°C nos indica que la sustancia se encuentra pura y un

intervalo de punto de fusión >2.0°C nos indica que la muestra está impura. La presencia de pequeñas

cantidades de impurezas miscibles o parcialmente miscibles en la muestra causa que el punto de fusión

comience a una temperatura menor que el punto de fusión de la sustancia pura, debido a este

abatimiento de la temperatura se produce un marcado incremento en el intervalo del punto de fusión.

Por esta razón, es posible considerar el punto de fusión como un criterio de pureza válido para un

compuesto orgánico.

Antecedentes



1. Definición de punto de fusión.

2. Punto de fusión y su relación con la estructura química de los compuestos.

3. Punto de fusión como criterio de pureza.

4. Mezclas eutécticas y punto de fusión mixto.

5. Interacciones moleculares y su influencia en el punto de fusión.

6. Métodos y equipos para determinar el punto de fusión: tubo de Thiele, Fisher-Johns, Thomas-

Hoover, Büchi, etc.

7. Investigar la estructura química y el punto de fusión del ácido benzoico y naftaleno.

8. Llevar a cabo el cálculo del paso 5 del procedimiento experimental para ambas sustancias.

Metodología

Material por equipo

Aparato de Fisher-Johns 1 Tubo de Thiele 1

Cubreobjetos 6 Juego de mangueras 1

Mortero con pistilo 1 Pinzas de tres dedos 1

Espátula pequeña 1 Tapón monohoradado 1

Termómetro de -10 a 400 °C 1 Mechero bunsen con manguera 1



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Soporte universal 1 Tubos capilares 3

Sustancias por equipo

Acetona para limpiar material 10.0 mL Naftaleno 10 mg

Ácido benzoico 10 mg Aceite de nujol 20.0 mL

Algodón


a) Determinación de punto de fusión con el aparato de Fisher-Johns.

1. Se les proporcionará por equipo dos sustancias de punto de fusión conocido A (naftaleno) y B

(ácido benzoico), ubicadas en la mesa central del laboratorio.

2. Para determinar el punto de fusión de las sustancias puras (A y B) y el punto de fusión mixto en

el aparato de Fisher-Johns, los alumnos deberán colocar con ayuda de una espátula dos

sustancias puras y su mezcla en un cubreobjetos, como se muestra en la figura 1, y cubrirlo con

cuidado con un segundo cubreobjetos.

Nota 1. Maniobrar ambos cubreobjetos con guantes a fin de evitar que este se ensucie y

produzca resultados no deseados.

Nota 2. En el caso de que el sólido a determinar el punto de fusión, se encuentre como cristal,

es necesario pulverizarlo en el mortero antes de llevar a cabo la determinación, a fin de evitar

variaciones en el punto de fusión por efectos del arreglo cristalino.

Figura 1. Distribución de las muestras para determinar el punto de fusión.

3. Colocar el par de cubreobjetos con las muestras sobre la platina del equipo de Fisher-Johns.

Es importante revisar si el equipo de Fisher-Johns ya cuenta con el termómetro de -10-400°C

colocado, en su defecto, proceder a colocarlo.



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4. Prender el equipo con el indicador de calentamiento en cero.

5. Para mayor exactitud en las determinaciones y con base en el punto de fusión conocido, calcule

la velocidad óptima de calentamiento que debe utilizar en el reóstato del Fisher-Johns, a través

de la siguiente expresión:

Velocidad de calentamiento = Punto de fusión conocido x 0.8

3

6. Anote los datos de punto de fusión obtenidos en la siguiente tabla:

Sustancia p. f. (literatura) (°C) p. f. (experimental) (°C)

A

B

A+B -------------------------------

Importante: Tanto el punto de fusión de la sustancia pura como el punto de fusión mixto

deberán reportarse como el intervalo entre la temperatura donde comienza la fusión del sólido (cuando

aparece la primera gota del líquido) y la temperatura cuando todo el sólido ya está fundido. Por ejemplo:

p.f.= 121-123°C.

b) Determinación de punto de fusión con tubo de Thiele.

1. Montar el equipo como se muestra en la figura 2.

2. Sellar un extremo de los tubos capilares calentando y girando sobre la flama de un mechero

bunsen o sobre la flama de un encendedor, con cuidado y sin utilizar guantes.

3. Por el extremo abierto del tubo capilar, introducir una pequeña cantidad del reactivo a

determinársele el punto de fusión. Se sugiere llenar aproximadamente hasta alcanzar una altura

de 5 mm del tubo.

4. Con una liga asegurar el tubo capilar al termómetro de manera que el extremo cerrado y por

tanto el que contiene la muestra se encuentre al mismo nivel que el bulbo del termómetro.

5. Llenar el tubo de Thiele con aceite de nujol e introducir el termómetro con la muestra en el baño

de aceite, el termómetro debe quedar a una altura tal que quede en la desembocadura superior

del brazo lateral del tubo de Thiele.



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Figura 2. Montaje del tubo de Thiele.

6. Calentar el brazo del tubo de Thiele, debido a que la arquitectura del tubo generará el

calentamiento gradual de la muestra por convección.

7. Observar el momento en que aparece la primera gota de líquido y determine el intervalo de

punto de fusión, puede ayudarse de una lupa para ver la muestra.

Cuestionario

1. ¿Qué es una constante física intensiva y extensiva?

2. ¿La mezcla de A y B fundió a una mayor o menor temperatura que las sustancias puras?

Explique su resultado.

3. Investigue los puntos de fusión de las siguientes sustancias: n-hexano, difeniléter, benzofenona,

fenol, floroglucinol, 4-nitroanilina, ácido acetilsalicílico, ácido benzoico, cloruro de sodio. Ordene

de menor a mayor y explique la tendencia con base en la estructura de los compuestos

proporcionados.

4. ¿Es correcto afirmar que dos muestras de igual punto de fusión son la misma sustancia?

Explique ampliamente.

5. Investigue y/o mencione otras técnicas para determinar el punto de fusión.



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Manejo de residuos

D1. Desechar en el recipiente de residuos de vidrio contaminado.

D2. Acetona para lavados. Desechar en el recipiente de residuos de disolventes oxigenados.

D3. Algodón impregnado. Desecharlo en el recipiente de residuos sólidos cotaminados.

Referencias

• Atkins P. De Paula, J. Atkins´ Physical Chemistry, 8th ed., Oxford University Press, New York, 2006.

• Vogel A. I. Vogel´s textbook of practical organic chemistry, 5th ed. John Wiley and sons, Inc. New York, 1989.

• Hart H., Adad C. M., Craine L. E., Hart D.J., Organic Chemistry: A Short Course, 13th ed. Cengage Learning,

2011.

• Brewster R. Q., Vanderwerf C.A., McEwen W. E. Curso de Química Orgánica Experimental. Alhambra, Madrid,

1974.



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Práctica No. 3

“Cristalización simple y por par de disolventes”


• Que los alumnos adquieran conocimientos sobre métodos de purificación de compuestos

orgánicos, a partir de la técnica de cristalización simple y por par de disolventes.

• Identificar y discernir dependiendo de la mezcla, la técnica de cristalización a utilizar.

• Desarrollar y practicar sus habilidades para pesar y maniobrar con el material en frío y caliente

durante la práctica, así como, llevar a cabo el cálculo de rendimiento de la cristalización,

evaluando su desempeño en el desarrollo de la parte experimental.


En el proceso de obtención de compuestos orgánicos (independientemente si su origen es

natural o sintético) es común que los compuestos presenten cierta cantidad de impurezas, las cuales

pueden ser producidas durante su síntesis o su aislamiento del extracto natural. Debido a esto, se han

desarrollado distintas técnicas de purificación. Dentro de estas técnicas de purificación de compuestos

sólidos se encuentran la cristalización simple y la cristalización por par de disolventes.

El método de cristalización simple consiste en encontrar un disolvente donde el compuesto

orgánico sea soluble en caliente para poder separar por filtración rápida las impurezas insolubles y

polvo de la disolución. El filtrado con el compuesto orgánico disuelto en caliente (aguas madres) se

deja entonces enfriar para que pueda cristalizar. Una vez obtenidos los cristales se filtran de las aguas

madres, se deja evaporar el disolvente residual y se determina su pureza por punto de fusión y por las

técnicas espectroscópicas adecuadas.

El método de cristalización por par de disolventes consiste en encontrar un disolvente en el cual

el compuesto orgánico deseado sea muy soluble y otro disolvente donde sea insoluble, teniendo en

cuenta que es indispensable que ambos disolventes deben ser miscibles entre sí. Una vez que se

hacen las pruebas de solubilidad para determinar ambos disolventes, se disuelve la muestra en aquel

donde el compuesto orgánico es altamente soluble, se lleva a cabo una cristalización simple para retirar

impurezas sólidas insolubles de la disolución. Las aguas madres se calientan de nuevo y se adiciona

entonces el disolvente en el cual la muestra es insoluble, cuando se aprecia cierta turbidez se calienta

ligeramente agregando unas gotas del disolvente original hasta eliminar dicha turbidez. En ese



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momento, se retira del calentamiento y se deja enfriar para llevar a cabo la cristalización. Una vez

obtenido el cristal se filtran de las aguas madres, se deja evaporar el disolvente residual y se determina

su pureza por punto de fusión y por las técnicas espectroscópicas adecuadas.

Antecedentes



1. Defina solubilidad y como varía en función de la temperatura y de la estructura molecular de

compuestos orgánicos.

2. Defina soluto, disolvente y fuerzas intermoleculares. Explique la relación soluto-disolvente.

3. De ejemplos de disolventes orgánicos polares, de polaridad media y no polares y sus

propiedades fisicoquímicas. Ordene de mayor a menor en función de su constante dieléctrica.

4. Concepto de solvatación e hidratación.

5. Cristalización simple.

6. Cristalización por par de disolventes.

Metodología

Material por equipo

Parrilla de calentamiento 1 Anillo metálico 1

Tubos de ensayo (13 x 100) 5 Soporte universal 1

Pinzas para tubo de ensayo 1 Vidrio de reloj 2

Matraz Erlenmeyer 25mL 3 Papel filtro 3

Embudo de vidrio de tallo corto 1 Perlas de ebullición 10

Material por grupo

Espátulas delgadas para muestras 2 Jeringa con manguera 5

Pipeta graduada de 10 mL para disolventes 5 Equipo de Fisher-Johns 2

Sustancias por grupo

Etanol 150.0 mL Ácido salicílico 20.0 g

Hexano 150.0 mL Ácido benzoico 20.0 g

Acetato de etilo 150.0 mL Agua destilada 150.0 mL

Diclorometano 150.0 mL



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Cristalización simple

1. Pruebas de solubilidad. En cada tubo de ensayo se agregan aproximadamente 0.05 g de ácido

benzoico y se adiciona por goteo el disolvente a evaluar, la adición se lleva a cabo utilizando

hasta 0.5 mL del disolvente. Si el compuesto es soluble se registra el resultado, si no lo es, se

calienta ligeramente hasta estar ligeramente por debajo del punto de ebullición. Si casi a

ebullición, el compuesto sigue sin ser soluble se añaden 0.5 mL adicionales de disolvente y se

vuelve a calentar, si el resultado es que el compuesto se solubiliza se reporta que su solubilidad

es baja en caliente y si el compuesto no es soluble se reporta como insoluble en frio y en caliente

y el disolvente debe descartarse. El tubo donde el compuesto fue soluble en caliente se enfría

con ayuda de hielo, si se forman cristales ese disolvente se toma como ideal. Llene la siguiente

tabla para consignar sus observaciones.

Disolvente Solubilidad en frío Solubilidad en caliente

Hexano

Acetato de etilo

Diclorometano

Etanol

Agua

2. Una vez determinado el disolvente ideal, pese aproximadamente 1.0 g de muestra y agregue la

mínima cantidad de disolvente, poco a poco hasta llegar a 10 mL de disolvente, caliente con

cuidado prácticamente a ebullición.

3. Mientras se lleva a ebullición la mezcla, caliente un embudo de tallo corto con un papel filtro

redondo y estriado (dobleces como lo indican la Figura 1). Filtre en caliente la disolución con

cuidado de que no empiece a recristalizar en el embudo. Enfríe las aguas madres.

4. Los cristales obtenidos se filtran y secan con ayuda de una bomba o la estufa.



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Figura 1. Como doblar papel filtro para filtración rápida.1

Cristalización por par de disolventes

5. Para la cristalización por par de disolventes debe elegir uno en que la muestra es

completamente soluble y uno en el que la muestra es completamente insoluble. Pese 1.0g de

muestra y disuelva en la mínima cantidad de disolvente (máximo 10 mL) en el que la solubilidad

es mayor, caliente de ser necesario y comience a añadir lentamente el disolvente en que la

muestra es insoluble, cuando se observe cierta turbidez, caliente y agregue unas gotas del

primer disolvente para homogeneizar, retire de calentamiento y enfríe. Colecte los cristales

como lo hizo en el punto 3 y 4.

Cuestionario

1. Considerando la estructura del ácido benzoico. Explique, ¿en cuáles disolventes espera que

sea soluble y por qué?

2. Conociendo que tanto el ácido benzoico como el ácido salicílico son ácidos carboxílicos.

Explique entonces su solubilidad. Si espera que sean similares o diferentes y el porqué de su

predicción.

3. En la cristalización por par de disolventes se requiere que ambos disolventes sean miscibles

entre sí. Explique el por qué.

4. ¿En qué casos se purifica una muestra por cristalización simple?

5. ¿En qué casos se purifica una muestra por cristalización por par de disolventes?



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Manejo de residuos

D1. Desechar en el recipiente de residuos de disolventes oxigenados.

D2. Desechar en el recipiente de residuos de disolventes halogenados.

D3. Desechar a la tarja.

D4. Recuperar el sólido en el frasco indicado por el profesor.

D5. Desechar en el recipiente de residuos sólidos contaminados.

Referencias


York, 1989.

• Hart H., Adad C. M., Craine L. E., Hart D.J., Organic Chemistry: A Short Course, 13th ed. Cengage

Learning, 2011.





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Práctica No. 4

“Destilación fraccionada”


• Que los alumnos aprendan a separar mezclas de líquidos miscibles entre sí, utilizando la técnica

de destilación fraccionada.

• Que los alumnos conozcan el material indicado y coloquen correctamente un equipo de

destilación, ya sea simple o fraccionada.

• Que desarrollen la capacidad de observación para identificar la temperatura de a la cual destila

un líquido y aprendan a resolver problemas experimentales que se puedan presentar a la hora

de destilar.


La técnica de destilación fraccionada es una técnica de purificación que se basa en el cambio

de fase de líquido a vapor, la temperatura a la cual sucede este cambio de fase, se le conoce como la

temperatura de ebullición. En esta técnica es posible aprovechar la diferencia en el punto de ebullición

de ambos líquidos, de tal manera que primero se evaporará aquel que sea más volátil. El punto de

ebullición para un compuesto orgánico está determinado por distintos factores como su peso molecular,

si se encuentran en forma lineal o ramificada, así como de los grupos funcionales que contiene la

molécula y su polaridad. La polaridad es una propiedad asociada a los grupos funcionales presentes

en la molécula y como estos interactúan a través de las fuerzas intermoleculares. De las interacciones

intermoleculares más importantes se pueden mencionar las fuerzas de Van der Waals y las

interacciones de puente de hidrógeno.

En química orgánica, la destilación fraccionada es de las técnicas más antiguas de purificación

que se conocen y permite la separación o purificación de líquidos miscibles y un número limitado de

sólidos de bajo punto de fusión por evaporación y condensación. La técnica consiste en la vaporización

del componente más volátil de la mezcla, lo que implica una transición de una fase condensada (líquida)

a una fase gaseosa (vapor), una vez que el vapor sale de la columna fraccionada se enfría para volverse

a condensar.

El químico normalmente desea recuperar la mayor cantidad de producto puro, sin embargo, el

máximo grado de pureza y el rendimiento de la destilación rara vez son compatibles, así, cuando una

sustancia se obtiene como un líquido a presión y temperatura ambiente, frecuentemente se encuentra



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22

contaminada con pequeñas trazas del segundo líquido. Cuando dos o más sustancias líquidas se

encuentran formando mezclas en proporción relativamente semejantes, debe elegirse la técnica de

destilación más acorde con las características de la muestra. Existen varios tipos de destilación en

función de las propiedades fisicoquímicas de los compuestos a purificar y/o aislar:

• Destilación simple: la separación de líquidos de punto de ebullición por debajo de los 150 °C a

presión atmosférica.

• Destilación al vacío: separación de líquidos con puntos de ebullición mayores a 150 °C, los

cuales en algunas ocasiones se descomponen al llegar a su punto normal de ebullición.

• Destilación fraccionada: es la separación de mezclas de líquidos, donde la diferencia entre los

puntos de ebullición de los componentes es menor a 80 °C a presión atmosférica.

• Destilación por arrastre de vapor: aislamiento de aceites esenciales y otros compuestos líquidos

insolubles o poco solubles en agua a cualquier temperatura.

Para hacer un balance adecuado entre cantidad y pureza mediante la técnica de destilación hay

que considerar algunos aspectos prácticos como la pureza deseada, la cantidad a destilar, el tiempo

del que se dispone y el material disponible.

Cuando se destila un compuesto, el calentamiento debe ser gradual e inicialmente se observará

que la temperatura aumenta rápidamente a medida que se acerca al punto de ebullición del líquido,

posteriormente lo hará de manera lenta y se mantendrá prácticamente constante mientras el líquido

destila, si la temperatura se mantiene aproximadamente en un intervalo de 2 a 3 °C alrededor del punto

al cual está destilando esto indica que el compuesto se encuentra razonablemente puro, cuando

termina de destilar el componente mas volátil, se observará un ligero descenso en la temperatura el

cual rápidamente se supera para dar origen a la destilación del segundo componente de la mezcla y

así sucesivamente.

Antecedentes



1. Diagramas de composición líquido-vapor.

2. Características y diferencias de la destilación simple y fraccionada.



Versión 2020

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3. ¿Cómo funcional una columna de destilación fraccionada?

4. Concepto de plato teórico y número de paltos teóricos.

5. Mezclas azeotrópicas.

6. Ley de Raoult.

7. Destilación a presión reducida.

8. Puntos de ebullición de diclorometano y de acetato de etilo.

Metodología

Material por equipo

Equipo Quickfit® 1 Parrilla con agitación 1

Matraz bola de 25 mL 1 Columna vigraoux 1

T de destilación 1 Refrigerante 1

Porta-termómetro 1 Colector 1

Termómetro 1 Pinzas de tres dedos con nuez 2

Barra de agitación magnética 1 Soporte universal 2

Matraz Erlenmeyer de 50 mL 3 Probetas de 25 mL 2

Recipiente para hielo 1 Bomba para agua 1


Diclorometano 300.0 mL Grasa de silicón o vaselina

Acetato de etilo 300.0 mL


NOTA: Se deben engrasar (mínima cantidad) todas las juntas esmeriladas correspondientes al

equipo de destilación.

1. En un matraz de fondo plano se coloca la barra de agitación magnética y con la ayuda de un

embudo de vidrio se adicionan 10 mL de la mezcla problema, con una pinza de tres dedos se

sujeta el cuello del matraz cuidando de que quede bien colocado sobre la parrilla, se coloca la

columna Vigreux cubriéndola con un poco de fibra de vidrio o papel aluminio y enseguida se

coloca la T de destilación como se observa en la figura 1, con otra pinza de tres dedos se sujeta

el refrigerante y colector, las fracciones del destilado se colectarán en las probetas. Finalmente,

se coloca el porta-termómetro junto con el termómetro como se indica en la figura. Conectar las

mangueras de agua a contracorriente y cuando el equipo esté completamente montado se



Versión 2020

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enciende la agitación de la parrilla y después de inicia el calentamiento dejando de 1 a 2 mL de

cola de destilación.

Figura 1. Diagrama de montaje del aparato para destilación fraccionada a presión atmosférica.

2. Una vez aislados los dos componentes de la mezcla se llena la siguiente tabla.

Fracción de destilación Temperatura de destilación (°C) Volumen (mL)

Cabeza

Cuerpo

Cola ---------------------------------------------

Cuestionario

1. Mencione tres razones por las que esta destilación le pareció eficaz.

2. ¿En qué caso hubiese cambiado esta destilación por la destilación simple?

3. ¿Qué criterio siguió para separar las diferentes fracciones durante la destilación? Explique

4. ¿Se podría deparar por destilación simple una mezcla de dos líquidos de puntos de ebullición

de 55 °C y 76 °C? Explique y diga que alternativas hay y que líquido se obtendría primero.

5. ¿Qué finalidad tiene un plato teórico?

6. ¿Qué establece la Ley de Raoult?



Versión 2020

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7. ¿Qué finalidad tiene conectar el agua a contracorriente en el refrigerante?

8. ¿Cómo separaría los componentes de una mezcla de carbón activado, acetona y agua?

9. Por destilación fraccionada de dos componentes líquidos de puntos de ebullición diferentes,

¿cómo son las composiciones de los líquidos en la parte superior de la columna Vigreaux en

comparación con los de la parte inferior?

Manejo de residuos

D1. Juntar en un frasco etiquetado para su reutilización en la misma práctica para otro grupo.

Referencias



2011.

• Brewster R. Q., Vanderwerf C.A., McEwen W. E. Curso de Química Orgánica Experimental. Alhambra,

Madrid, 1974.

• R. D. Campbell, “Fractional Distillation: A Laboratory Experiment”. J. Chem. Ed. 1962, 39, 348.



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Práctica No. 5

“Cromatografía en capa fina”


• Conocer la técnica de cromatografía en capa fina, sus características y los factores que influyen

en su desarrollo.

• Observar la relación que existe entre la polaridad de las sustancias que se analizan, los

eluyentes utilizados y el proceso adsorción-desorción.

• Emplear la técnica de cromatografía en capa fina como criterio de pureza e identificación de

sustancias.

• Que los alumnos desarrollen su capacidad de análisis al trabajar con una mezcla compleja y

que puedan identificar un sistema de elución adecuado para observar el número de elementos

que la componen.


Dentro del laboratorio de química orgánica y en análisis instrumental de compuestos orgánicos,

principalmente, la cromatografía es, por mucho una de las técnicas más útiles para la separación e

identificación de compuestos orgánicos. El origen de esta metodología data de la separación de

compuestos coloridos en adsorbentes como almidón, alúmina, etc., más tarde la separación de

compuestos coloridos en tiras de papel popularizó la técnica. Existen muchos tipos de cromatografía

que varían en la fase estacionaria y móvil, además del flujo de eluyente y la cantidad de muestra que

se puede separar. En general, la elección de la metodología depende en gran medida del objetivo

experimental. Para realizar la cromatografía en capa fina es necesario conocer los tipos de adsorbente,

las mezclas eluyentes y los reveladores.

Antecedentes



1. Concepto y tipos de cromatografía.

2. Fenómeno de adsorción, constante de equilibrio, retención y cálculo de Rf.



Versión 2020

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3. Características y aplicaciones de la cromatografía en capa fina.

4. Eluyentes, soportes y reveladores más comunes para la cromatografía en capa fina.

5. Factores que influyen en una separación por cromatografía de capa fina.

Metodología

Material por equipo

Frasco para cromatografía con tapa 1 Vial de 8 mL 1

Probeta de 5 mL 1 Lámpara de UV con onda larga y corta 1

Tubo capilar 1 Cámara de yodo 1

Espátula 1 Cámara oscura para lámpara de luz UV 1

Placas cromatográficas de sílica gel con indicador UV de 5 cm x 1 cm 5

Mechero Bunsen con manguera 1


Hexano 100.0 mL Yodo 1.0 g

Acetato de etilo 100.0 mL Sílica gel 10.0 g


1. Preparación de capilares. Los capilares son estirados previamente en la flama de un mechero

(flama pequeña) con el fin de contar con el diámetro adecuado. Para mayor claridad de los

resultados, se deben incluir en el informe los dibujos de las cromatoplacas a tamaño natural de

todos los experimentos de la sesión.

2. Aplicación de la muestra y efecto de la concentración. Se toma la punta del capilar de muestra

y se aplica en la cromatoplaca, al borde inferior a una distancia según la indicación del docente

y se repite la acción hasta que se observa el punto de aplicación con la lámpara UV/Vis.

3. Una vez que se realizó lo anterior, se introduce la cromatoplaca a la cámara de elución. Cuando

la placa esté eluyendo evite mover la cámara, cuando el frente del disolvente esté casi al borde

superior, se saca de la cámara y se merca el frente del disolvente con un lápiz. Como eluyentes

se probarán los siguientes sistemas: Hexano, Hexano: Acetato de etilo (9:1), Hexano: Acetato

de etilo (8:2) y Hexano: Acetato de etilo (7:3).

4. La cromatoplaca se deja secar al aire y se revela en cada caso con la lámpara de luz UV/Vis.

Anote y dibuje su cromatoplaca en cada caso con sus observaciones.



Versión 2020

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5. En la última cromatoplaca después de revelar con la lámpara UV/Vis, revele con yodo, en ambos

casos, marcar las manchas de manera fina con un lápiz y dibuje sus observaciones. Calcule el

Rf.

Cuestionario

1. ¿Cómo se elige el eluyente ideal para cromatografía en capa fina?

2. ¿Por qué se dice que la cromatografía en capa fina es un criterio parcial de identificación?

3. ¿Cuál es el resultado de los siguientes errores en cromatografía en capa fina? A) aplicación de

una disolución muy concentrada, b) Utilizar un eluyente muy polar, c) usar mucho eluyente en

la cámara de elución.

4. El valor del Rf, ¿depende del eluyente utilizado?, explique.

Manejo de residuos

D1. Desechar en el recipiente de residuos de vidrio contaminado.



Referencias



2011.


Madrid, 1974.

• Williamson K., Masters K., Macroscale and Microscale Organic Experiments, 6th Ed., USA, Brooks and Cole,

2010.



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Práctica No. 6

“Destilación por arrastre de vapor: extracción de aceites esenciales”


• Que los alumnos conozcan el material y las características para llevar a cabo la técnica de

destilación por arrastre de vapor.

• Identificar las características fisicoquímicas que deben tener los compuestos orgánicos a

separar por la técnica de destilación por arrastre de vapor.

• Que los alumnos desarrollen sus habilidades y experimenten el poder aislar un aceite esencial

de un producto natural utilizando la destilación por arrastre de vapor, el cual puede tener

innumerables aplicaciones.


La destilación por arrastre de vapor se usa fundamentalmente para la separación o aislamiento

de sustancias orgánicas insolubles en agua y ligeramente volátiles de otras no volátiles como resinas,

sales inorgánicas o matrices orgánicas como celulosa y otros compuestos altamente insolubles, de alto

peso molecular y no volátiles.

Desde el punto de vista fisicoquímico, los vapores saturados de los líquidos inmiscibles siguen

la Ley de Dalton sobre las presiones parciales, esta establece que, “…cuando dos o más gases o

vapores que no reaccionan entre sí, se mezclan a temperatura constante, cada gas ejerce la misma

presión como si fuese un componente puro y la suma de las presiones de cada uno es igual a la presión

total que ejerce la mezcla”.

Al destilar una mezcla de dos líquidos inmiscibles, su punto de ebullición será la temperatura a

la cual la suma de las presiones de vapor es igual a la atmosférica. Esta temperatura será inferior al

punto de ebullición del componente más volátil. Si uno de los dos líquidos es agua (destilación por

arrastre con vapor de agua) y si se trabaja a presión atmosférica, se podrá separar un componente de

mayor punto de ebullición que el agua a una temperatura inferior a los 100 °C, lo cual es importante al

tratarse de un compuesto que descompone cerca de su punto de ebullición como lo son muchos

compuestos orgánicos particularmente embebidos en una matriz de origen natural como una planta en

tallo u hoja, entonces los compuestos adecuados para ser separados por esta técnica son por lo

general, volátiles, inmiscibles en agua, con baja presión de vapor y punto de ebullición alto.



Versión 2020

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Con base en lo anterior, es fácil imaginar que la técnica de destilación por arrastre con vapor se

emplea para separar aceites esenciales de plantas. Los aceites esenciales son, normalmente,

hidrocarburos como terpenos, alcoholes, aldehídos aromáticos, fenoles y otros que se encuentran en

hojas, cáscaras o tallo de algunas plantas. En la planta los aceites esenciales están contenidos en

glándulas o reservorios dentro del vegetal por lo que conviene cortar o desmenuzar el material para

exponer estos contenedores naturales al exterior y, por ende, al vapor de agua.

Los aceites esenciales se han utilizado desde la antigüedad para la manufactura de perfumes,

saborizantes y fármacos, hoy en día han cobrado fuerza en la síntesis de antimicrobianos, pesticidas,

insecticidas, etc. Por supuesto su calidad y pureza dependen en gran medida de la técnica de

extracción que se utilice, por supuesto la más antigua es la de arrastre de vapor.

En cuanto al método, se genera vapor sobrecalentado con alguna fuente de calor y éste pasa

a un recipiente que contiene el material a extraer, en ese momento ambos -vapor sobrecalentado y

material por extraerse- entran en contacto y el aceite extraído forma una mezcla que obedece a la ley

de las presiones parciales y es arrastrado junto con el vapor de agua para ser separado posteriormente,

por supuesto, se infiere que la última separación debe ser razonablemente viable, en general los aceites

esenciales serán miscibles con disolventes no polares por lo que pueden ser extraídos en buena

medida con dietiléter, acetato de etilo u otro disolvente no miscible con el agua facilitando su

aislamiento.

Antecedentes



1. Destilación por arrastre de vapor, características, ventajas y desventajas.

2. Ley de las presiones parciales de Dalton.

3. Diferentes métodos para aislar aceites esenciales.

4. Propiedades y características de los aceites esenciales.

5. Caracterización de aceites esenciales.



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Metodología

Material por equipo

Matraz Erlenmeyer 250 mL 3 Embudo de vidrio 2

Tela de asbesto 1 Embudo de separación 1

Mechero con manguera 1 Probeta 100 mL 1

Anillo metálico 1 Refrigerante 1

Soporte universal 3 Tapones dihoradados 2

Pinzas de tres dedos 3 Tapón monohoradado 1

Bomba de agua 1 Tubo de vidrio doblado 3

Palangana de agua 1 Matraz Erlenmeyer 125 mL 2

Mangueras 2 Matraz bola 100 mL 1


Agua destilada 500 mL Sulfato de sodio anhidro 100 g

Acetato de etilo 500 mL


1. Se monta un equipo como se muestra en la figura 1, en el matraz 1 se colocan aproximadamente

180 mL de agua destilada y se agregan cuerpos de ebullición. En el matraz 2 se colocan trozos

pequeños del material que se va a extraer el aceite esencial cuidando que las aberturas de los

tubos de vidrio no se obstruyan con el material con que se trabajará, de ser así no habrá paso

de vapor. El matraz 1 se calienta con mechero hasta ebullición con el fin de generar el vapor

que pasará a través del tubo al matraz 2. La temperatura de destilación debe ajustarse de

manera que caiga una gota por segundo. Se suspende el calentamiento cuando el volumen del

destilado sea de 120 a 150 mL aproximadamente.

2. De dicho destilado hay que extraer el aceite esencial, lo que se hace colocando en el embudo

de separación el destilado y separando la mayor parte de la fracción acuosa. Al aceite

sobrenadante se agregan 5 mL de acetato de etilo (si no es suficiente se pueden agregar 5 mL

más) para facilitar la separación. La fase acuosa se desecha y el extracto orgánico se colecta

en un Erlenmeyer adicionando la cantidad necesaria de sulfato de sodio anhidro para eliminar

el agua remanente. Se filtra o decanta y seca con ayuda del rotavapor. El aceite esencial deberá

ser almacenado en vial con nombre para usarse en la práctica de cromatografía.



Versión 2020

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Figura 1. Diagrama de montaje del aparato para destilación por arrastre con vapor.

Cuestionario

1. Explique, ¿en qué consiste una extracción sólido-líquido?

2. ¿A qué se llama destilación por arrastre con vapor?

3. ¿Qué son los aceites esenciales? De tres ejemplos con sus respectivas estructuras.

4. ¿Qué dice la ley de Dalton?

5. ¿Qué otros métodos para extracción sólido-líquido se pueden implementar en un laboratorio de

química orgánica?

Manejo de residuos

D1. Desechar en basura orgánica.

D2. Desechar en tarja.



Versión 2020

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D4. Trasvasarlo a un vial.


Referencias



2011.


Madrid, 1974.

• Williamson K., Masters K., Macroscale and Microscale Organic Experiments, 6th Ed., USA, Brooks and Cole,

2010.



Versión 2020

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Práctica No. 7

“Síntesis e identificación de ciclohexeno”


• Que los alumnos lleven a cabo la síntesis de ciclohexeno a partir de la deshidratación de

ciclohexanol, catalizada por un ácido de Brönsted.

• Realizar la identificación de insaturaciones mediante pruebas a la gota y con ello que los

alumnos expliquen las reacciones de adición más comunes sobre alquenos.

• Que los alumnos identifiquen tanto el material como la técnica para llevar a cabo un método de

síntesis de un compuesto orgánico a reflujo.


Los alquenos son compuestos presentes en una infinidad de compuestos de interés biológico

y, al mismo tiempo materias primas para la obtención de compuestos muy importantes en el área de

polímeros, materiales y fármacos. Un alqueno es un compuesto hidrocarbonado que presenta un doble

enlace carbono-carbono, desde el punto de vista químico, un alqueno está constituido por dos carbonos

con hibridación sp2, el doble enlace está formado por un enlace , producto de la interacción frontal de

dos orbitales híbridos sp2 y un enlace producto de la interacción lateral entre dos orbitales p no

híbridos. Entre sus características principales se encuentra su planaridad y su reactividad caracterizada

por reacciones de adición electrofílica sobre el doble enlace, dependiendo de sus sustituyentes son

excelentes grupos funcionales proquirales. Su síntesis es de importancia industrial y en laboratorios

tanto de docencia como de investigación y en general se basa en reacciones de α,β-eliminación

pudiendo ser uni (E1) o bimoleculares (E2) dependiendo del mecanismo en función de la estabilidad

del intermediario reactivo o de la presencia de un estado de transición. Cabe aclarar que, salvo

contadas excepciones, todas las eliminaciones que conducen a alquenos son de conformación anti.

Antecedentes



1. Estructura y propiedades fisicoquímicas de alquenos.

2. Nomenclatura de alquenos y cicloalquenos.



Versión 2020

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3. Ponga un ejemplo de cada una de las siguientes reacciones de síntesis de alquenos:

deshidratación, deshidrohalogenación y deshidrogenación.

4. Dibuje de manera clara y utilizando correctamente las flechas del mecanismo de reacción de la

deshidratación del ciclohexanol, en presencia de un ácido de Brönsted. Explique la

reversibilidad y equilibrio de la reacción.

5. Reactividad de alquenos: adición electrofílica sobre el doble enlace. Escriba la reacción y los

productos de las pruebas a la gota sobre el ciclohexeno.

Metodología

Material por equipo

Agitador de vidrio 1 Matraz bola de 50 mL 1

Anillo metálico 1 Columna Vigreux 1

Parrilla de agitación con calentamiento 1 “T” de destilación 1

Barra magnética 1 Refrigerante con mangueras 1

Espátula 1 Conector 1

Embudo de separación de 25 mL con tapón 1 Matraz bola de 25 mL 1

Vaso de pp de 250 mL 2 Manguera 1

Vaso de pp de 25 mL 1 Tubo de vidrio de 20 cm 1

Probeta graduada de 25 mL 1 Matraces Erlenmeyer de 50 mL 2

Pipeta graduada de 1 mL 3 Pinzas de tres dedos con nuez 3

Termómetro de -10 a 400°C 1 Tapón monohoradado 1

Portatermómetro 1 Tubos de ensayo 2

Bomba de recirculación 1 Elevador 1

Palangana de plástico 1


Ciclohexanol 10.0 mL Disolución de bromo en CCl4 1.0 mL

Ácido sulfúrico concentrado 0.5 mL Disol. Saturada de NaHCO3 1.0 mL

Disol. De NaHCO3 al 5% masa/volumen 15.0 mL Sulfato de sodio anhidro 200 mg

Disol. De KMnO4 al 0.2% en peso 25.0 mL Tiras de pH 1


1. En un matraz bola de una boca de 50 mL con barra de agitación, coloque 10 mL de ciclohexanol,

agregue gota a gota y agitando 0.5 mL de ácido sulfúrico concentrado, y adapte el resto del

equipo como se muestra en la figura 1. Posteriormente, vierta en la trampa 25 mL de la

disolución de permanganato de potasio.



Versión 2020

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2. Emplee un baño de aire y caliente moderadamente el vaso de pp en la parrilla de calentamiento.

Reciba el destilado en el matraz bola y colecte todo lo que destile entre 80 y 85 °C enfriando

con hielo.

3. Suspenda el calentamiento cuando sólo quede un pequeño residuo en el matraz o se comiencen

a percibir vapores blancos de óxido de trióxido de azufre.

Figura 1. Diagrama de montaje del aparato.

4. Seque el destilado con cloruro de sodio y decántelo en el embudo de separación, lávelo tres

veces con una disolución de bicarbonato de sodio al 5 % empleando porciones de 5 mL por vez.

5. Coloque la fase orgánica en un vaso de precipitados y séquela con sulfato de sodio anhidro.

Esta fase orgánica debe ser ciclohexeno. Este se puede purificar aún más por destilación

simple.

6. La cabeza y cola de destilación pueden utilizarse para pruebas de insaturación. Mida el volumen

obtenido de producto y calcule el rendimiento.

7. Para la prueba con bromo, en un tubo de ensayo coloque 1.0 mL de la disolución de bromo en

tetracloruro de carbono, agregue 1.0 mL de ciclohexeno y agite. Observe e interprete. Plantee

el mecanismo posible.

8. Para la prueba con permanganato, en un tubo de ensayo coloque 1.0 mL de disolución de

permanganato de potasio y acidifique a pH 2 a 3. Agregue 1.0 mL de ciclohexeno y agite.

Observe e interprete.



Versión 2020

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Cuestionario

1. Con base en los resultados obtenidos, ¿Cuál es el mecanismo de la reacción?

2. ¿Qué es un equilibrio o reacción reversible y cuáles son sus características?

3. ¿Cuáles fueron los principales factores experimentales que se controlaron en la práctica?

4. ¿Qué reacciones se llevaron a cabo en los tubos de ensayo? Escriba las reacciones.

5. SI no es por pruebas a la gota, ¿qué métodos pueden utilizarse para caracterizar el compuesto

obtenido?

Manejo de residuos



Versión 2020

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D1. Neutralice a pH=7 el residuo orgánico ácido con D2, separe las fases y deseche la fase acuosa a

la tarja y deseche la fase orgánica en el recipiente de residuos de disolventes oxigenados.

D2. Neutralice D1.

D3. Lave con etanol y deseche en el recipiente de residuos sólidos contaminados.



D6. Filtre el MnO2y deséchelo en el recipiente de residuos sólidos contaminados. Neutralice el filtrado

y desechar a la tarja.

Referencias


York, 1989.


Learning, 2011.



• Williamson K., Masters K., Macroscale and Microscale Organic Experiments, 6th Ed., USA, Brooks

and Cole, 2010.

• Ávila-Zárraga, J. G. y colaboradores. Química Orgánica: experimentos con un enfoque ecológico,

2ª. Ed. México, UNAM, 2009.



Versión 2020

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Práctica No. 8

“Isomería geométrica de ácido maleico (cis) a ácido fumárico (trans)”


• Que el alumno comprenda y el concepto de isómero geométrico.

• Llevar a cabo la transformación del ácido maleico (cis) al ácido fumárico (trans) mediante

catálisis ácida.

• Que el alumno observe como varían las propiedades físicas de los isómeros geométricos con

base en su estructura química.


Un compuesto orgánico que tiene un doble enlace carbono-carbono, se le llama alqueno. En un

alqueno, los dos carbonos que forman el doble enlace tienen una hibridación sp2, de tal manera que

los dos orbitales p puros de cada carbono que forman el enlace p se traslapan de forma efectiva,

generando un enlace , lo que acorta y da la rigidez al doble enlace C=C limitando su libertad de giro.

Por esta razón, un alqueno disustituido puede tener dos arreglos conformacionales distintos conocidos

como isómeros geométricos. En el caso más sencillo, si los dos átomos de hidrógeno unidos a los

carbonos sp2 se encuentran en un mismo lado del doble enlace C=C, se trata del isómero cis y si se

encuentran en lados opuestos del doble enlace se trata del isómero trans. Para que un isómero cis se

convierta en un isómero trans, o viceversa, es necesario que ocurra una rotación alrededor del doble

enlace y para ello se debe romper temporalmente el enlace . Se conoce que el ácido maleico es un

isómero cis que en medio ácido lleva a cabo una reacción de isomerización para dar ácido fumárico, el

cual es un isómero trans.

Esquema 1. Reacción de isomerización



Versión 2020

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Antecedentes



1. Concepto de isomería geométrica cis/trans y E/Z.

2. Dibuje a detalle una propuesta de mecanismo de reacción de isomerización del ácido maleico

para la obtención de ácido fumárico.

3. Investigue las propiedades físicas y químicas del ácido maleico y del ácido fumárico.

4. Investigar de dónde se obtiene el ácido maleico.

Metodología

Material por equipo

Pinzas de tres dedos 2 Vidrio de reloj 1

Palangana de plástico 1 Tramos de manguera de hule 3

Matraz de fondo plano de 250 mL 1 Bomba de recirculación 1

Refrigerante 1 Tapón monohoradado 1

Embudo de tallo corto 2 Tubos de ensayo 2

Papel filtro 2 Varilla de vidrio 1

Probeta graduada de 25 mL 1 Parrilla de calentamiento 1

Soporte universal 1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL 2

Vasos de precipitados de 100 mL 2 Barra de agitación 1

Aparato de Fisher-Johns Por grupo

Sustancias

Ácido maleico 5.0 g

Disolución concentrada de ácido clorhídrico 10.0 mL

Agua destilada 500 mL

Perlas de ebullición


1. Pesar 5.0 g de ácido maleico y colocarlos en el matraz bola de fondo plano de 250 mL teniendo

cuidado de no ensuciar la junta del matraz bola.

2. Adicionar 10 mL de agua destilada caliente al matraz bola.

3. Adicione con cuidado 12.5 mL de HCl concentrado al matraz bola en la campana de extracción.



Versión 2020

41

4. Colocar el refrigerante sobre el matraz de fondo plano en posición de reflujo, como se muestra

en la figura 1.

5. Calentar a reflujo por 20 minutos hasta que observe la formación de cristales.

6. Una vez que observe la formación de cristales, apague el calentamiento y deje enfriar.

7. Vierta el contenido del matraz a un vaso de precipitados de 100 mL con 2 cubos de hielo.

8. Coloque un pape filtro, previamente pesado, en el embudo Buchner y conecte la bomba de

vacío.

9. Agite con la mano suavemente y vierta el contenido del vaso de precipitados sobre el papel filtro

que se encuentra en el embudo Buchner y reciba en un matraz Erlenmeyer de 125 mL.

10. Lave el vaso de precipitados, así como el precipitado con agua destilada (2 x 15 mL).

11. Seque los cristales por unos minutos al vacío y raspe el papel filtro con cuidado y sin romperlo.

12. Pese el papel filtro con los cristales en un vidrio de reloj previamente pesado y anote el peso

para calcular el rendimiento por diferencia en peso.

13. Determine el punto de fusión del ácido maleico y de los cristales obtenidos con el aparato de

Fisher-Johns.

Cuestionario

1. Con base en la determinación del punto de fusión, ¿Cómo sabe que obtuvo o no el producto

deseado de la reacción?

2. Entre el ácido maleico y el ácido fumárico, ¿cuál es el isómero geométrico más estable y por

qué?

3. Explique la función del ácido clorhídrico en la reacción de isomerización.

4. Con base en la solubilidad de ambos isómeros en agua, mencione ¿Cuál es el isómero

geométrico más soluble? y con base en su estructura química explique ¿por qué?

5. Con base en las propiedades físicas del ácido maleico y del ácido fumárico que investigó en los

antecedentes, explique las diferencias entre ambos con base en su estructura química.



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Manejo de residuos

D1. Papel filtro. Residuos sólidos.

D2. Residuos de ácido clorhídrico. Neutralizar a pH=7 y desechar a la tarja.

Referencias


York, 1989.


Learning, 2011.




and Cole, 2010.



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43

Práctica No. 9

“Obtención de acetileno”


• Que los alumnos aprendan experimentalmente a obtener acetileno a partir de carburo de calcio.

• Desarrollar habilidades para llevar a cabo el trabajo con gas y su identificación a través de

pruebas a la gota.

• Llevar acabo la síntesis de un alquilo a partir de una reacción de hidrólisis.


Los alquinos son hidrocarburos que se caracterizan por tener un triple enlace C-C, con una

hibridación sp para cada átomo involucrado, en consecuencia, presentan una geometría lineal con

enlaces más cortos y reactivos con respecto a los dobles enlaces, la presencia de dos enlaces

perpendiculares los convierte en bases de Lewis, en consecuencia, su reactividad es parecida a la de

los alquenos y será natural encontrar reacciones de tipo adición electrofílica. Con respecto a su

preparación, los alquinos pueden ser preparados mediante reacciones de eliminación y muestran una

mayor estabilidad a mayor sustitución con cadenas hidrocarbonadas, así, los alquinos internos son más

estables que los terminales. Una característica útil y única de estos sistemas es su acidez, en alquinos

terminales el hidrógeno alquinílico es más ácido que en el doble o en el enlace sencillo, esto permite

llevar a cabo reacciones de desprotonación con bases fuertes resultando en aniones útiles en síntesis

orgánica, en especial para homologar e introducir grupos funcionales en el mismo paso.

En cuanto a sus usos, el etino fue por mucho tiempo una de las cinco materias primas más

comunes en la industria química, entre otras cosas por su facilidad para llevar a cabo reacciones de

polimerización para dar compuestos con propiedades electrónicas muy interesantes. Se sabe que el

etino puede reaccionar con compuestos carbonílicos, alcoholes y ácidos en presencia de ciertos

catalizadores para ser transformados en compuestos con un alto valor agregado como el ácido acrílico,

alcohol propargílico e incluso el tetrahidrofurano (THF), un disolvente sumamente útil en síntesis

orgánica.

Respecto a alquinos en la naturaleza, no son muy abundantes sin embargo están presentes en

varios compuestos derivados de plantas y algunos otros organismos, por ejemplo, es fácil encontrarlos

como elementos estructurales en feromonas, así, el primer alquino aislado en plantas sale de la



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manzanilla como el éster dehidromatricaria y la capillina, un alquino extraído del crisantemo, hoy su

importancia biológica se ha puesto de manifiesto, un buen ejemplo es el 17-etinilestradiol, el

componente de la pastilla anticonceptiva. No obstante, también han sido identificados compuestos

tóxicos en la piel de ranas arborícolas presentes en el Amazonas del género Dendrobates.

Antecedentes



1. Estructura y propiedades fisicoquímicas de alquinos.

2. Nomenclatura de alquinos.

3. Síntesis de alquinos.

4. Dibuje el mecanismo de la reacción de hidrólisis del carburo de calcio.

5. Reactividad de alquinos: adición electrofílica. pruebas a la gota de insaturación.

Metodología

Material por equipo

Soporte universal 1 Tapón monohoradado 1

Pinzas de tres dedos 1 Manguera 1

Matraz de fondo redondo de fondo plano 1 Pipeta Pasteur 1

Embudo de separación de 125 mL 1 Tubos de ensayo 6

Probeta de 50 mL 1 Gradilla 1

Tapones para tubo de ensayo 2 Anillo metálico 1

Tubos de vidrio 3 Cuba hidroneumática 1

Tubo de Thistle 1


Carburo de calcio 15 g Nitrato de plata (reactivo de Tollens) gotas

Agua destilada 30 mL Ácido sulfúrico gotas

Hidróxido de bario gotas Disolución de permanganato de potasio gotas

Disolución de yodo gotas Disolución concentrada de ácido clorhídrico gotas


1. Se adapta un embudo de separación de 125 mL a un matraz de destilación limpio y seco

mediante un tapón monohoradado. El tubo lateral del matraz de destilación se conecta a una

manguera y se sumerge en una cuba con agua adaptada para recoger el gas producido. El



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embudo de separación puede ser sustituido por un tubo de Thistle conectado a un matraz

Erlenmeyer con un tapón dihoradado como lo muestra la figura 1.

2. En el matraz se colocan 15 g de carburo de calcio en trozos y por el embudo de separación o

el tubo de Thistle se añaden 30 mL de agua por goteo lento. En todo caso el tapón se ajusta y

se debe revisar que no existan fugas en el sistema. (Las mezclas acetileno-aire son explosivas

en un intervalo amplio de concentraciones a partir de 2.5% de acetileno en aire).

Figura 1. Ensamble para la producción de acetileno por hidrólisis de carburo de calcio.

3. Prepare cinco tubos de ensayo de la siguiente manera:

Tubo Reactivos

1 2 gotas de disolución de bromo en tetracloruro de carbono

2 3 gotas de disolución de permanganato de potasio

3 2 gotas de reactivo de Tollens

4 Permanece lleno de agua, para desplazar con el gas

4. Dejar caer por goteo lento el agua sobre el carburo de calcio.

5. Tan pronto se observe la evolución de gas, llene completamente los dos tubos de ensayo por

desplazamiento de agua y tápelos inmediatamente. Colóquelos en la gradilla teniendo cuidado

de que el acetileno no escape.

6. Por otro lado, burbujeé el gas con ayuda de una pipeta Pasteur como tubo de desprendimiento

en los tubos que contienen los reactivos. Observe y anote sus observaciones.



Versión 2020

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7. Respecto a los tubos que se llenaron con gas, con cuidado abra el tubo y acerque la llama de

un cerillo, observe y registre el resultado.

8. Al terminar la práctica llevar el matraz generador a la campana de extracción y añadir agua

hasta que el consumo total del carburo de calcio. Neutralizar con ácido clorhídrico hasta un valor

de pH aproximadamente de 7, debe observarse homogeneidad en la disolución, este residuo

se puede desechar al drenaje.

Cuestionario

1. ¿Cuál es la reacción general entre carburo de calcio y agua? Proponga un mecanismo

razonable para la formación de acetileno, explique.

2. Escriba las reacciones correspondientes para evidenciar la presencia del acetileno. Proponga

un mecanismo razonable para cada una.

3. ¿Cuál es el calor de combustión de una molécula de acetileno?, compare con etano y eteno.

4. ¿Cuál es la cantidad de agua necesaria para consumir completamente el carburo de calcio

utilizado en la práctica?

5. Suponiendo el comportamiento de un gas ideal, ¿Cuál es la cantidad de acetileno esperada?

Referencias


York, 1989.

• Hart H., Adad C. M., Craine L. E., Hart D.J., Organic Chemistry: A Short Course, 13th ed.

Cengage Learning, 2011.



• Williamson K., Masters K., Macroscale and Microscale Organic Experiments, 6th Ed., USA,

Brooks and Cole, 2010.

• Ávila-Zárraga, J. G. y colaboradores. Química Orgánica: experimentos con un enfoque

ecológico, 2ª. Ed. México, UNAM, 2009.



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Manejo de residuos

D1. Disolución acuosa y diluida de cloruro de calcio, a pH aproximado de 7 y desechar a la tarja. Una

alternativa sin llegar a pH 7 es decantar, el agua se puede desechar al drenaje y el sólido será hidróxido

de calcio que se puede secar y tirar.

D2. En el residuo de tetracloruro de carbono dejar evaporar en la campana.

D3. En la disolución de permanganato de potasio, si se observa un precipitado café oscuro a negro es

MnO2, en ese caso filtre y seque para su confinación. Si la disolución es incolora deseche en la tarja y

si persiste el color púrpura, el KMnO4 es altamente corrosivo, así debe ser tratado previo al desecho,

lleve a pH=2 con ácido sulfúrico, después agregue lentamente bisulfito de sodio (NaHSO3), y lleve a

pH= 7, precipite el manganeso II como el sulfuro correspondiente, filtre, seque y lave para confinamiento

el MnS formado.

D4. Contiene acetiluro de cobre. Separe por decantación, añada HNO3 diluido y caliente suavemente.

Evapore la disolución y confine las sales de cobre remanentes.



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Práctica No. 10

“Sustitución electrofílica aromática: nitración de benceno

e influencia de grupos orientadores”


• Que los alumnos lleven a cabo la síntesis del m-dinitrobenceno mediante una reacción de

sustitución electrofílica aromática (SEAr), a partir de nitrobenceno.

• Conocer y corroborar experimentalmente el efecto que tiene la presencia de un grupo orientador

frente a la SEAr.

• Que los alumnos desarrollen una reacción a reflujo con baño de agua caliente.


En nuestra experiencia diaria, tenemos contacto con una gran variedad de moléculas orgánicas

derivadas de benceno, el cual es el arquetipo de compuesto aromático; históricamente, la palabra

aromaticidad deriva del olor que presentaban estos compuestos al ser estudiados por Faraday y otros

investigadores, al paso del tiempo, fue Kekulé quien, al notar la relativa estabilidad y falta de reactividad

en las reacciones de adición electrofílica que experimentaban las olefinas realizó aportes significativos

a la caracterización estructural de estos interesantes isómeros de fórmula C6H6 que presentaban varias

insaturaciones y que eran consistentes con algo parecido al 1,3,5-ciclohexatrieno. Con el tiempo se

propuso mantener el concepto de aromaticidad para definir este tipo de estructuras cíclicas, planas y

con dobles enlaces conjugados, y que en una primera aproximación cumplían con la regla de Hückel.

El benceno es un compuesto orgánico cíclico formado por seis átomos de carbono con

hibridación sp2, los dobles enlaces de forma conjugada contienen 6 electrones y están deslocalizados

a lo largo de la estructura hidrocarbonada formando una nube de densidad electrónica causante de una

anisotropía magnética responsable de ciertas características espectroscópicas del benceno y que al

día de hoy han contribuido a redefinir la aromaticidad con criterios basados en su caracterización por

resonancia magnética nuclear. Un aspecto inherente a los compuestos derivados del benceno es la

riqueza electrónica de esos anillos y por tanto su habilidad para llevar a cabo un tipo de reacción muy

particular y sumamente útil para derivatización de compuestos útiles para el hombre: la sustitución

electrofílica aromática.



Versión 2020

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Fuera del aspecto meramente estructural y el valor sintético de estos derivados, la existencia

de los compuestos aromáticos en compuestos de importancia biológica queda de manifiesto con la

gran cantidad de sistemas aromáticos presentes en las bases nitrogenadas que constituyen el material

genético del que se derivan los seres vivos. La consecuencia de esta química y otras propiedades útiles

para el diagnóstico clínico como el inherente magnetismo y la fluorescencia productos de la conjugación

constituyen un aspecto básico para las ciencias de la vida.

Antecedentes



1. Sustitución electrofílica aromática: generalidades, intermediarios y condiciones.

2. Reacción de nitración e importancia de derivados nitrados.

3. Investigue el riesgo de trabajar en condiciones de nitración de compuestos aromáticos.

4. Propiedades físicas del nitrobenceno y del dinitrobenceno.

5. Influencia de grupos orientadores en la sustitución electrofílica aromática.

6. Mecanismo de reacción.

7. Ejemplos de nitrocompuestos y agentes para llevar a cabo la reacción de nitración.

8. Investigue las propiedades fisicoquímicas de todos los reactivos y productos esperados de esta

práctica.

Metodología

Material por equipo

Matraz de bola de dos bocas de 100 mL 1 Embudo de adición esmerilado 1

Agitador magnético 1 Refrigerante con mangueras 1

Parrilla de agitación con calentamiento 1 Jeringa con hule 1

Pipeta graduada de 5 mL 1 Vaso de p.p. de 250 mL 2

Termómetro de -10 °C a 400 °C 1 Papel filtro 1

Porta-termómetro 1 Bomba de agua 1

Palangana de agua 1 Soporte universal 1

Recipiente para baño María 1 Espátula 1

Matraz Erlenmeyer 250 mL 1 Vaso precipitados 50 mL 1

Probeta graduada 50 mL 1 Embudo de separación 1

Equipo de destilación 1



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Material por grupo

Embudo Buchner 1 Soporte universal 2

Bomba de vacío 1 Matraz Kitasato 250 mL 1


HNO3 concentrado 12.0 mL H2SO4 concentrado 15.0 mL

Benceno 5.0 mL


Parte 1: Nitración del benceno

1. Coloque en el matraz de dos bocas de 100 mL equipado con agitador magnético 12 mL de

HNO3 concentrado y adapte en una de las bocas el embudo de adición con 15 mL de H2SO4

concentrado. Sumerja el matraz en un baño de hielo con termómetro e inicie la adición por goteo

lento y en agitación el ácido sulfúrico.

2. Mantenga la temperatura de la mezcla sulfonítrica entre 20 y 30 °C y adicione lentamente el

benceno por porciones de 1 mL hasta completar los 5 mL.

3. Retire el embudo de adición y adapte el refrigerante en posición de reflujo, como se muestra en

la figura 1.

4. En la segunda boca del matraz de reacción, adapte el porta-termómetro con el termómetro y

sumerja el matraz en un baño de agua y caliente a 90 °C por 45 minutos manteniendo una

agitación vigorosa, si hay presencia de hielo todavía, retírelo y adicione agua a temperatura

ambiente.

Figura 1. Sistema de reflujo en baño de agua.



Versión 2020

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5. Transcurrido ese tiempo, detenga el calentamiento y deje enfriar a una temperatura donde

pueda maniobrar el material para verterlo lentamente en un vaso de p.p. con aproximadamente

150 g de hielo de agua, mientras vierta agite vigorosamente.

6. Colecte el m-dinitrobenceno crudo por filtración al vacío, recuerde pesar el papel filtro antes de

utilizarlo y recristalice de etanol. El punto de fusión del m-dinitrobenceno es de 89.5 °C.

Parte 2: Obtención de orto y para-nitrofenol

1. Coloque en un matraz Erlenmeyer de 250 mL, 10 mL de agua y bajo agitación constante

agregue 3 mL de ácido nítrico concentrado por goteo lento por las paredes del matraz. Coloque

la disolución en un baño de hielo de agua.

2. En un vaso de precipitados de 50 mL pese 2.2 g de fenol, fúndalo en baño María y adiciónelo

por goteo lento bajo agitación a la disolución de ácido nítrico y permita que la temperatura

alcance los 25 °C.

3. Caliente la mezcla en baño María a 50 °C por 15 minutos manteniendo la agitación constante.

4. Al término de ese tiempo agregue 25 mL de agua y transfiera la mezcla a un embudo de

separación de manera que se observe la separación de fases. Separe la fase orgánica.

5. Destile la fase orgánica por arrastre de vapor hasta que condense agua. Enfríe el destilado en

hielo y separe por filtración al vacío los cristales de o-nitrofenol formados, determine el punto de

fusión y calcule el rendimiento.

6. Pase el residuo de la destilación a un matraz Erlenmeyer y purifique el p-nitrofenol por

cristalización empleando carbón activado. Separe los cristales por filtración al vacío, determine

punto de fusión y calcule el rendimiento.

Cuestionario

1. Explique el intermediario formado cuando se adiciona ácido sulfúrico a ácido nítrico.

2. Prediga los productos de reacción de nitración del tolueno y del clorobenceno.

3. ¿En qué condiciones se puede orientar la producción solamente de nitrobenceno?

4. ¿Qué pasaría si la mezcla de reacción se calienta a 150 °C en lugar de a 90 °C?



Versión 2020

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Referencias

• Vogel A. I. Vogel´s textbook of practical organic chemistry, 5th ed. John Wiley and Sons, Inc. New

York, 1989.

• Agrawal, P. J., Hodgson, R. Organic Chemistry of Explosives, 1st. Ed. John Wiley and Sons, Inc.

EUA, 2007.




and Cole, 2010.



Manejo de residuos: obtención de nitrobenceno



Versión 2020

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D1. El residuo de la mezcla sulfonítrica debe filtrarse de presentar sólidos insolubles, neutralizar y

desechar. Decolorar con carbón activado si es necesario. Se decolora hirviendo la disolución en

presencia de carbón activado por varios minutos y posteriormente se filtra.

D2. El etanol del proceso de recristalización se puede decolorar con carbón activado y posteriormente

desechar al contenedor de residuos de disolventes orgánicos oxigenados.

Manejo de residuos: obtención de nitrofenol

D1. Filtre la disolución para separar sólidos, esta disolución se puede almacenar para utilizarse en

neutralizaciones futuras.

D2. La disolución se filtra para separar sólidos y se decolora con carbón activado, el líquido resultante

puede desecharse al drenaje.



Versión 2020

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Práctica No. 11

Reacción de Baekeland-Manasse-Lederer


• Que los alumnos lleven a cabo la síntesis de una resina fenólica mediante una reacción de

condensación de un compuesto aromático en presencia de una base.


El alcohol o-hidroxibencílico, el alcohol oxibencílico, alcohol salicílico o como fue conocido en

1843, saligenina es un precursor del ácido salicílico y fue aislado por Piria en 1843 y se sabe que si se

calienta produce una resina. La reacción entre un fenol y un aldehído fue descrita por Baeyer en 1872

y usando un reactor de hierro produjo una sustancia pegajosa, más tarde Manasse y Lederer estudiaron

de forma independiente esta reacción una vez que el formaldehído se hizo un reactivo comercial en

1894. En el protocolo de Manasse, el fenol se sometió a una reacción con un equivalente de una base

fuerte en presencia de formaldehído acuoso por varios días hasta detectar la desaparición del olor

dulzón del formaldehído. La única diferencia con el protocolo de Lederer es la fuerza de la base, en

ambos casos se obtuvieron resinas solubles en alcohol, acetona y álcalis, dichas resinas podían ser

fundidas y solidificarse de manera continua sin cambiar de manera sustanciar sus propiedades. Con el

tiempo Baekeland descubrió que el mismo tipo de resina termoestable podía obtenerse en medio ácido,

en el proceso Baekeland la resina resultante tiene la particularidad de que una vez sólida no vuelve a

fundir, por tanto, es un material muy interesante a nivel industrial y en la experiencia cotidiana. No

conduce la electricidad, es resistente al agua y a los disolventes y fácilmente manipulable. Hoy en día

el proceso para hacer bakelita se ha llevado a escala industrial y es marca registrada a nivel comercial.

Antecedentes



1. ¿Qué es un polímero de condensación?, ¿cuáles son sus características y propiedades?

2. Métodos y mecanismos más comunes para la obtención de resinas fenol-formaldehído.

3. Catalizadores utilizados para estas reacciones.



Versión 2020

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4. Características y propiedades de plásticos termofijos.

5. Uso de las bakelitas.

Metodología

Material por equipo

Vidrio de reloj 1 Baño María 1

Tubo de ensayo 1 Espátula 1

Pipeta graduada de 10 mL 1 Pinzas para tubo de ensayo 1

Agitador de vidrio 1 Perlas de ebullición 5


Resorcinol 2.0 g Disolución acuosa de formaldehído al 37% 10 mL

Sulfito de sodio 0.2 g Glicerina 3 gotas


1. En un tubo de ensayo colocar 2.0 g de resorcinol, 0.2 g de sulfito de sodio, 10 mL de la disolución

de formaldehído y 3 gotas de glicerina.

2. Añada dos perlas de ebullición y caliente cuidadosamente en baño maría hasta que la mezcla

sea altamente viscosa y solidifique.

3. Ya endurecida la resina, golpee las paredes del tubo para recuperar la barra formada, la cual

puede ir del color naranja al rojo vino. La resina obtenida no es bakelita, pero es una resina

fenólica que se puede aislar.

Cuestionario

1. ¿Cuál es el mecanismo de reacción para obtener bakelitas y resinas fenólicas mediante catálisis

ácida?

2. ¿Cuál es el mecanismo de reacción para obtener bakelitas y resinas fenólicas mediante catálisis

básica?

3. ¿Cuáles usos se da en la actualidad a las resinas fenólicas?

4. ¿Por qué se usó sulfito de sodio como catalizador? Y, explique un mecanismo razonable para

esta transformación proponiendo el producto formado.



Versión 2020

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Manejo de residuos

Referencias


York, 1989.

• Wang, Z. Comprehensive organic name reactions and reagents. Wiley Online Library, EUA, 2010.




and Cole, 2010.





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Práctica No. 12

Sistemas coloidales en química orgánica: preparación de geles


• Familiarizarse con el proceso de elaboración de gel antibacterial.


Uno de los aspectos más importantes en las áreas relacionadas con la salud es la asepsia, en

ese sentido, es cierto que lavarse las manos con agua y jabón de manera adecuada es importante para

cualquier persona, pero para los profesionales de la salud, que, durante sus labores cotidianas se

encuentran en ambientes expuestos a fuentes potenciales de contaminación microbiológica, la

posibilidad de eliminar gérmenes de las manos de forma rápida y eficiente representa una necesidad

cada vez mas grande. En la última década, un importante auxiliar para lograr una desinfección eficiente

en ambientes laborales ha sido el gel antibacterial, el cual es una opción útil, principalmente en clínicas

o centros hospitalarios, aunque también se utiliza en industria alimentaria, restaurantes, centros de

enseñanza, etc. El gel antibacterial está hecho, como mínimo, de alcohol isopropílico, etílico o propílico

y un polímero hidrofílico para dar estabilidad y formar el gel “encapsulando” los demás componentes

en la matriz polimérica, aunque, con fines más comerciales, también se han añadido aromatizantes,

colorantes e incluso vitamina E para evitar la sensación de resequedad. El gel es, desde el punto de

vista químico, un sistema coloidal.

Un coloide es una fase donde las partículas de un material se encuentran dispersas en otro,

para que una mezcla se considere una fase dispersa, el diámetro de las partículas debe ser menor a

los 500 nm. En general, los sistemas coloidales son agregados de numerosos átomos o moléculas

demasiado pequeñas para ser vistas con un microscopio óptico, esto necesariamente implica que dicha

mezcla no puede ser separada por filtración toda vez que las partículas son normalmente más

pequeñas que el poro del papel filtro, no obstante, hay ciertas técnicas para sedimentar este tipo de

sistemas o simplemente estudiarlos con experimentos de dispersión de luz.

Los coloides normalmente se clasifican según las fases involucradas, no obstante, en este caso,

es más útil clasificar estos materiales según su solubilidad, así, se dice que un coloide es liofílico cuando

atrae moléculas de disolvente y es liofóbico cuando las repele, si una de las fases es agua, los términos

hidrofílico e hidrofóbico son adecuadas. En ese sentido, un gel es un material semirígido de una fase



Versión 2020

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dispersa de sólido en un líquido de naturaleza liofílica. Desde el punto de vista fisicoquímico, los

coloides son termodinámicamente inestables y es fácil racionalizar esta inestabilidad desde los cambios

en la energía libre de Gibbs de la mezcla, sin embargo, también es cierto que la supervivencia de la

fase depende de la cinética de su ruptura, así, los coloides son termodinámicamente inestables pero la

cinética de su descomposición es lenta lo que nos da una falsa idea de su estabilidad. Al ser el gel

antibacterial un coloide y por tanto una fase dispersa, la estructura de los componentes y la fase liofílica

es un aspecto muy importante en su manufactura, al mismo tiempo el proceso físico de su elaboración

es algo que, si bien hoy día se considera rutinario, arroja información interesante sobre la naturaleza

de los geles.

Antecedentes



1. Describa las principales características fisicoquímicas de un gel.

2. Investigue la estructura y propiedades fisicoquímicas de los reactivos de esta práctica, así como

su función en la elaboración del gel.

3. Investigue, ¿qué métodos instrumentales existen para caracterizar una fase dispersa?

Metodología

Material

Mortero con pistilo 1

Vaso de precipitados de 500 mL 1

Probeta graduada de 250 mL 1

Agitador de vidrio 1

Pipeta graduada de 1 mL 1

Espátula 1

Sustancias

Alcohol etílico (75°) 120 mL

Agua destilada y hervida 80 mL

Carbopol 0.6 g

Glicerina 0.2 mL

Trietanolamina 0.2 mL



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1. Colocar en un vaso de precipitados de 500 mL 80 mL de agua destilada y 120 mL de alcohol

etílico 75°.

2. En el mortero pulverizar lo más que se pueda 0.6 g de carbopol y añadirlo en porciones y bajo

agitación constante a la disolución anterior hasta observar la completa disolución.

3. Adicional en ese orden la glicerina y la trieanolamina, todo bajo agitación constante.

4. Guardar en un recipiente adecuado con tapa hermética.

CUESTIONARIO

1. ¿Cuál es el fundamento fisicoquímico de la elaboración de un gel?

2. ¿Cuál es la función del carbopol y que otras alternativas existen para la elaboración de geles?

3. ¿Qué relación existe entre la estructura de las sustancias utilizadas en esta práctica y su uso

en la fabricación de geles?

4. ¿Cuál es la función de la trietanolamina? ¿con que se podría sustituir de ser necesario?

BIBLIOGRAFÍA

• Atkins P. De Paula, J. Atkins´ Physical Chemistry, 8th ed., Oxford University Press, New York,

2006.

• Mahato, R. I., Narang, A. S. Pharmaceutical Dosage Forms and Drug Delivery, 3rd ed. CRC

Press, Taylor & Francis Group. USA 2018.

manual de prácticas química orgánica básica

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