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Olimpiada Estatal de Química Baja California
PROBLEMAS PREPARATORIOS
NIVEL A
FASE ESTATAL
PREFACIO.
Se proporciona el siguiente conjunto de problemas preparatorios con la finalidad
de apoyar a los estudiantes que participan en la Fase Estatal de la Olimpiada
Nacional de Química, en Baja California. Los problemas abarcan algunos de los
temas que un estudiante de la Fase Estatal de Baja California, nivel A, debe
dominar para poder participar y continuar con su preparación para las Olimpiadas
Nacionales. Los problemas preparatorios que se muestran a continuación se
eligieron de acuerdo al temario de la convocatoria estatal; son ejemplos de
carácter didáctico e ilustrativo mas no limitativo para la fase estatal. Se
recomienda también revisar exámenes de ediciones anteriores, los problemas
preparatorios para nivel B y bibliografía complementaria.
CONSTANTES Y FÓRMULAS
Número de Avogadro: NA = 6,022 x 1023 mol-1
Constante Universal de los gases: R = 8,314 J K-1 mol-1 = 0,082 L atm mol-1 K-1
Constante de Faraday: F = 96485 C mol-1
Carga de un electrón: 1,6 x 10-19 C
Equivalente calor-trabajo: 1 cal = 4,18 J
1 atm = 101 325 Pa
Ecuación del gas ideal: 𝑃𝑉 = 𝑛𝑅𝑇 Cantidad de calor: 𝑄 = 𝑛𝐶∗∆𝑇 = 𝑚𝐶∆𝑇
Temperatura de Equilibrio: 𝑇!" =𝑛1𝐶1
∗𝑇1+𝑛2𝐶2∗𝑇2
𝑛1𝐶1∗𝑛2𝐶2
∗ = 𝑚1𝐶1𝑇1+𝑚2𝐶2𝑇2𝑚1𝐶1𝑚2𝐶2
Cambio de Energía interna: ∆𝑈 = 𝑄 + 𝑊
Trabajo de expansión a P constante: 𝑊 = −𝑃∆𝑉
Cambio de estado a volumen constante: 𝑊 = 0; ∆𝑈 = 𝐶!∆𝑇 = 𝑄
Cambio de estado a presión constante: ∆𝐻 = 𝐶!∆𝑇,∆𝑈 = ∆𝐻 − 𝑃∆𝑉
Constante de equilibrio:
𝑎𝐴 + 𝑏𝐵 ⇄ 𝑐𝐶 + 𝑑𝐷
𝐾! =𝐶 ! 𝐷 !
𝐴 ! 𝐵 ! 𝐾! =𝑃!!𝑃!!
𝑃!!𝑃!!= 𝐾!(𝑅𝑇)∆!
Constante de acidez:
𝐻𝐴 → 𝐻! + 𝐴!
𝐾! =𝐻! 𝐴!
𝐻𝐴 𝑝𝐾! = −𝑙𝑜𝑔 𝐾!
Constante de disociación del agua:
𝐾! = 𝐻! 𝑂𝐻! = 10!!" 14 = 𝑝𝐻 + 𝑝𝑂𝐻
pH de una disolución de ácido fuerte:
𝑝𝐻 = −𝑙𝑜𝑔 𝐻! = −𝑙𝑜𝑔 𝐶!
pH de una disolución diluida de ácido débil:
𝑝𝐻 = −𝑙𝑜𝑔 𝐻! =12 𝑝𝐾! −
12 𝑙𝑜𝑔 𝐶!
pH de una disolución de base fuerte:
𝑝𝐻 = 14 + 𝑙𝑜𝑔𝐶!
pH de una disolución diluida de base débil:
𝑝𝐻 = 7 −12 𝑝𝐾! +
12 𝑙𝑜𝑔 𝐶!
pH de una sal de ácido y base débiles:
𝑝𝐻 = 𝑝𝐾!! + 𝑝𝐾!!
2
pH de una disolución de anfótero:
𝑝𝐻 = 𝑝𝐾!! + 𝑝𝐾!!
2
Entalpía estándar de una reacción:
∆𝐻!º = 𝑛!∆𝐻!º(𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜𝑠) − 𝑛!∆𝐻!º(𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜𝑠)
Entropía estándar de una reacción:
∆𝑆!º = 𝑛!𝑆!º(𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜𝑠) − 𝑛!𝑆!º(𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜𝑠)
Energía libre de Gibbs estándar de una reacción:
∆𝐺!º = 𝑛!∆𝐺!º(𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜𝑠) − 𝑛!∆𝐺!º(𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜𝑠)
∆𝐺!º = ∆𝐻!º − ∆𝑆!º𝑇 = −𝑅𝑇𝐿𝑛𝐾 = −𝑛𝐹𝐸º
Ley de Hess:
∆𝐻!º = ∆𝐻!º + ∆𝐻!º + . ..
∆𝐺!º = ∆𝐺!º + ∆𝐺!º + . ..
Equilibrio físico: ∆𝐻!º/𝑇 = ∆𝑆!º
Cantidad de carga (C): 𝑄 = 𝐼𝑡
Ecuación de Nernst:
𝐸 = 𝐸º +𝑅𝑇𝑛𝐹 𝐿𝑛
𝐶!"𝐶!"#
= 𝐸º − 𝑅𝑇𝑛𝐹 𝐿𝑛𝐾!"
Constante de formación global de un complejo:
𝑀 + 𝑛 𝐿 ⇆ 𝑀𝐿!
𝐾! =𝑀𝐿!𝑀 𝐿 ! 𝑝𝐾! = 𝑙𝑜𝑔 𝐾! = 𝑝𝐾!"#
Rapidez de una reacción:
𝑎𝐴 + 𝑏𝐵 → 𝑐𝐶 + 𝑑𝐷
𝑟 = 𝑘 𝐴 ! 𝐵 !
𝑟 = −1𝑎∆ 𝐴∆𝑡 = −
1𝑏∆ 𝐵∆𝑡 =
1𝑐∆ 𝐶∆𝑡 =
1𝑑∆ 𝐷∆𝑡
Cinética de primer orden:
𝐿𝑛 𝐴 = 𝐿𝑛 𝐴 ! − 𝑘𝑡
Cinética de segundo orden: 1𝐴 =
1𝐴 !
+ 𝑘𝑡
Ecuación de Arrhenius:
𝑘 = 𝐴𝑒!!!
!"
Problema 1. Grupos funcionales. El taxol es un fármaco utilizado para el tratamiento del cáncer.
1.- Indica los grupos funcionales presentes en la molécula de Taxol.
Por otro lado, la morfina es una potente droga usada frecuentemente como
analgésico.
2.- Indica los grupos funcionales presentes en la molécula de Mofina.
Problema 2. Nomenclatura de alcanos Alcanos:
En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre está formado por tres partes:
prefijos, cadena principal y sufijo. Los prefijos indican los sustituyentes de la
molécula, el sufijo indica su grupo funcional, y la cadena principal el número de
carbonos que posee. Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas:
Regla 1: Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada
cadena principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no siempre es la
cadena horizontal.
El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (en este caso
octano) y va precedido por los sustituyentes.
Regla 2: Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación -ano del alcano
del cual derivan por -ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los
sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompañan de un
número localizador que indica su posición dentro de esta cadena. La numeración
de la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el
localizador más bajo posible.
Regla 3: Si tenemos varios sustituyentes, éstos se ordenan alfabéticamente
precedidos por los localizadores. La numeración de la cadena principal se realiza
de forma que los sustituyentes en conjunto tomen los menos localizadores.
Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta,
hexa, para indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la
molécula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como
sustituyentes se tengan.
Regla 4: Si al numerar la cadena principal por ambos extremos nos encontramos a
la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás
sustituyentes y numeramos la cadena del lado que los otros sustituyentes tengan
la menor numeración.
Regla 5: Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos
localizadores, se asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero en
el orden alfabético.
Regla 6: Si dos o más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la
que tiene mayor número de sustituyentes.
Regla 7: Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la
IUPAC, no obstante se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática.
Los nombres sistemáticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la
cadena comenzando por el carbono que se une a la principal. El nombre del
sustituyente se forma con el nombre de la cadena más larga terminada en -ilo,
anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena
secundaria ordenados alfabéticamente. Veamos un ejemplo:
Las reglas descritas anteriormente son la base para la nomenclatura de los demás grupos funcionales, con los prefijos y/o sufijos correspondientes, teniendo prioridad el grupo funcional.
1.- ¿Cuál es el nombre sistemático de la siguiente molécula?
a) 3-metil-5-propilnonano
b) 5-propil-4-metilnonano
c) 4-metil-5-propilnonano
d) 3-metil-5-propiloctano
2.- ¿Cuál es el nombre sistemático de la siguiente molécula?
a) 2-bromo-4-cloroheptano
b) 4-cloro-3-bromoheptano
c) clorobromoheptano
d) 3-bromo-4-cloroheptano
3.- Representa la estructura de los siguientes compuestos:
i) 3-etil octano
ii) 2,3-dimetil-4-propilnonano
iii) pentilciclohexano
Br
Cl
Problema 3. Adenina Un importante compuesto heterocíclico es la adenina, mostrada a continuación, la
cual es un componente del ADN.
1.- ¿Cuál es la fórmula molecular de la adenina? Además, calcula la masa molar
de la adenina.
2.- ¿Cuál es la hibridación de los átomos de carbono en la adenina? Indica
además la geometría alrededor de los átomos de carbono.
La adenina puede formarse a partir de moléculas de HCN.
3.- ¿Cuántas moléculas de HCN se necesitarían para formar adenina?
También la adenina puede formarse eficientemente a partir de formamida.
4.- ¿Cuál seríe el otro producto de esta reacción?
5.- Escribe una ecuación balanceada para la obtención de adenina con formamida.
N
NNH
N
NH2
Problema 4. Halogenación de alcanos
La halogenación de alcanos (R-H) es una reacción donde se sustituye un
hidrógeno del alcano por un halógeno vía radicales libres. La reacción general se
muestra a continuación, donde hv significa luz.
La molécula de metano, al experimental reacciones de cloración, varios o todos
sus átomos de hidrógeno son sustituidos por uno o varios átomos de cloro.
Conociendo que se pueden obtener cuatro productos clorados distintos, conteste
las siguientes preguntas:
1.- Escribe la fórmula estructural de cada uno de ellos.
Si los datos de las temperaturas de ebullición normal de estos compuestos son:
Temperatura 1 (T1) = 77°C
Temperatura 2 (T2) = 61°C
Temperatura 3 (T3) = 40°C
Temperatura 4 (T4) = -24°C
2.- Asigna a cada una de las estructuras su correspondiente temperatura de
ebullición.
R HX2 (X = Br, Cl)
hvR X + HX
Problema 5. Análisis de cobre por complejación
La minería es una de las actividades más importantes para el mundo y para
México no solo en los últimos años. México tiene el primer lugar como productor
de plata en el mundo, el tercero de bismuto el quinto de plomo, el noveno de oro y
el undécimo de cobre. Respecto al cobre en particular, la mina de Cananea es la
mina de cobre más grande de México y una de las más importantes del mundo.
Una compañía minera llevó a cabo un análisis de una muestra de mineral para
averiguar cuánto cobre había. El análisis de un mineral que contiene sulfuro de
cobre y otros componentes implica los pasos que se muestran a continuación:
Etapa 1) Calentamiento del mineral
(1) CuS + O2 → CuO + SO2
Etapa 2) Lixiviación de cobre
(2) CuO + NH4+ → Cu2+ + NH3 + H2O
(3) Cu2+ + NH3 ⇄ Cu(NH3)42+
Etapa 3) Filtración
Etapa 4) Acidificación del filtrado
(4) CuO + H+ → Cu2+ + H2O
Etapa 5) Desplazamiento de Cu por Zn
(5) [Cu(NH3)42+] + Zn2+ ⇄ Cu2+ + [Zn(NH3)4
2+]
1.- Balancea las ecuaciones 1-5. Además, para las reacciones 1-4, indica cuáles
son redox, ácido-base y/o complejación.
2.- Escribe la expresión de la constante de formación global Kf del complejo
[Cu(NH3)42+]. Si el valor de Kf para el [Cu(NH3)4
2+] es 1,4x1010. ¿Cuál es el valor de
su pKdis?
3.- ¿Esperarías que el [Zn(NH3)42+] tuviera un mayor o menor valor de Kf y pKdis
comparado con [Cu(NH3)42+]? ¿Cuál es más estable?
Problema 6. Modelo de Lewis y Formas Resonantes
El anión carbonato se puede representar a través de la siguiente fórmula:
1.- Dada la naturaleza de los átomos de carbono y de oxígeno, esta
representación no es única. ¿Cuántas más se podrían construir?. Escribe las
formas resonantes del CO32-.
2.- En esta representación se han dejado fuera las cargas formales de los átomos.
¿Cuáles son?
3.- ¿Cuál es la geometría del anión carbonato?
La disposición atómica que presentan el ácido nítrico, así como el anión nitrato se
muestran en la reacción de disociación de H+ a continuación:
4.- ¿Cuántas estructuras resonantes tiene el ácido nítrico?. Dibújalas, asignando
las cargas formales correspondientes.
5.- ¿Cuántas estructuras resonantes tiene el anión nitrato?. Dibújalas, asignando
las cargas formales correspondientes.
6.- ¿Cuál tiene más estructuras resonantes?. Tomando en cuenta que el número
de estructuras resonantes es un indicativo de estabilidad. ¿Se puede concluir que
es un ácido fuerte o débil?
C
O
O O
2-
HO N
O
O
- H+
O NO
O
El compuesto siguiente puede protonarse en cualquiera de los átomos de
nitrógeno, no obstante, uno de ellos es mucho más básico que los otros.
7.- Represente todas las formas resonantes importantes de los productos de
protonación de cada uno de los átomos de nitrógeno.
8.- Indica qué átomo de nitrógeno es el más básico.
H3CHN C
NH2
NH
Problema 7. Ozonólisis El ozono es capaz de romper los dobles enlaces de alquenos para formar cetonas
y aldehídos; sin embargo, a diferencia del uso de permanganato, la ozonólisis es
suave y tanto las cetonas como los aldehídos pueden recuperarse sin oxidación
posterior.
1.- Escribe el producto de la ozonólisis del siguiente compuesto en presencia de
piridina.
La ozonólisis de un compuesto B genera acetaldehído y 2-butanona.
2.- Indica la estructura del compuesto B.
O3
py, CH2Cl2A
B1) O3
2) (CH3)2SO +
O
Problema 8. Descomposición de bisulfuro de amonio
El bisulfuro de amonio, NH4HS, es un compuesto inestable que se descompone
fácilmente en amoniaco y ácido sulfhídrico.
NH4HS (s) ⇄ NH3 (g) + H2S (g)
Se cuenta con los siguientes datos termodinámicos a 25°C
Compuesto H° (kJ/mol) S° (J/mol K )
NH4HS -156.9 113.4
NH3 -45.9 192.6
H2S -20.4 205.6
1.- Calcular ΔH°, ΔS° y ΔG° a 25°C para esta reacción.
2.- Calcula el valor de ΔG° a 50ºC para esta reacción.
Problema 9. Precipitación del hidróxido de hierro.
La precipitación del hidróxido de hierro (III) se utiliza para clarificar aguas
residuales porque el compuesto gelatinoso es muy eficiente para atrapar
contaminantes. Podemos escribir un equilibrio simplificado como:
Fe3+ (ac) + 3 H2O (l) ⇄ Fe(OH)3 (s) + 3 H+ (ac)
Dado que la constante del producto de solubilidad del hidróxido de hierro(III) es
2.0 x 10-39.
1.- Obtenga la relación matemática entre [Fe3+] y [H+].
2.- Calcula el pH de una disolución saturada de hidróxido de hierro (III).
3.- Si se utiliza hidróxido de hierro(III) para clarificar un suministro de agua.
Calcula la concentración de ion hierro(III) libre que entrará al sistema de
distribución si el suministro de agua tiene un pH = 6,00.
4.- ¿Qué masa de hidróxido de hierro (III) se disolverá durante el paso de 1 x 106 L
de agua?
Problema 10. Isomería 1.- Define que son: isómeros, enantiómeros, diastereoisómeros, isómeros
conformacionales, isómeros estructurales. Además, para cada caso dibuja un par
de ejemplos.
2.- ¿Qué relación guarda el siguiente par de moléculas? ¿Cómo son entre sí las
propiedades físicas de las sustancias que representan?
a) Son diastereoisómeros. Tienen diferentes propiedades físicas
b) Son enantiómeros. Tienen diferentes propiedades físicas.
c) Son isómeros estructurales. Tienen diferentes propiedades físicas.
d) Son isómeros conformacionales. Tienen mismas propiedades físicas.
3.- ¿Qué relacion estereoisomérica guardan el siguiente par de moléculas?
a) Son diastereoisómeros
b) Son enantiómeros
c) Son isómeros estructurales
d) Son isómeros conformacionales
4.- Escribe las Reglas de Cahn-Ingold-Prelog para la determinación de la
configuración absoluta (R) y (S).
5.- ¿Cuál es la configuración absoluta de la siguiente molécula?
6.- Describe las configuraciones cis y trans en alquenos. Además, incluye un
ejemplo de cada uno.
7.- Describe las configuraciones E y Z en alquenos. Además, incluye un ejemplo
de cada uno.
8.- ¿Cuál es el nombre IUPAC para el siguiente compuesto?
a) (E)-4-etil-6-metil-5-octeno
b) (Z)-5-etil-3-metil-3-octeno
c) (E)-5-etil-3-metil-3-octeno
d) (E)-3-metil-5-propilhepteno
Problema 11. Deshidratación de 2-metilciclopentanol La deshidratación del 2-metilciclopentanol puede dar lugar a una mezcla de tres
alquenos:
1.- Indica cuál es el producto mayoritario.
2.- Indica cuál es el producto(s) de Saytzeff y cuál es el producto(s) de Hoffmann.
3.- Para cada uno de los productos, indica la configuración E/Z del alqueno.
4.- Completa la siguiente secuencia de reacciones:
CH3
OHH2SO4
calorA
HBrB
KOH
calorC
H+/H2O (hidratación)
D
CH3
OHH2SO4
calor
CH3
+
CH3 CH2
+
Problema 12. Identificación de alquenos
Un alqueno desconocido decolora el bromo disuelto en tetracloruro de carbono y
experimenta una hidrogenación catalítica para formar decalina. Cuando se trata
con permanganato de potasio concentrado y caliente, este compuesto da lugar a
la formación de ácido cis-ciclohexano-1,2-dicarboxílico y ácido oxálico.
1.- Proponga una estructura para el compuesto desconocido A.
2.- Anota la estructura del producto cuando A se trata con bromo en CCl4.
Un hidrocarburo B tiene la fórmula C6H12 y existe como isómeros cis-trans (E-Z).
Cada uno de estos isómeros reacciona con HCl para formar dos diferentes
compuestos monoclorados. Los dos isómeros reaccionan con H2/Pd para dar C
C6H14. C reacciona con cloro en presencia de luz para dar 4 diferentes
compuestos monoclorados.
3.- Dibuja la posible estructura(s) y escribe el nombre(s) de C.
4.- Dibuja las posibles estructura(s) del alqueno C6H12 que pueden dar lugar a C
por reacción con H2/Pd.
A
H2, Pt
KMnO4COOH
COOH+
HO C C OH
O O
Problema 13. Olor de la geosmina
El olor de la geosmina, un compuesto producido por bacterias en el suelo
(C12H22O), puede detectarse después de la lluvia. Los microorganismos producen
solo un estereoisómero de la geosmina.
1.- Indica el número de carbonos quirales en la geosmina.
2.- Determine el número de estereoisómeros posibles de la geosmina.
Recuerda que: # enantiómeros = 2n
3.- El olfato humano puede detectar la geosmina en el aire a una concentración de
3 ng L-1 (3 x 10-9 g L-1). Calcula la cantidad de moléculas de geosmina en un mL
de aire si el olor de la geosmina se puede detectar.
La disposición espacial de los sustituyentes en la geosmina es la siguiente:
4.- Indica la configuración absoluta (R o S) de los carbonos quirales de la
geosmina. Además, indica si la geosmina presenta actividad óptica.
CH3
OHCH3
CH3
OHCH3
Problema 14. Reacciones de alcoholes
Dos sustancias desconocidas, X e Y, ambas con fórmula molecular C4H8O, dan
los siguientes resultados a partir de cuatro ensayos químicos.
Bromo Metal Ácido crómico Reactivo de
Lucas
Compuesto X decoloración burbujas naranja verde no hay reacción
Compuesto Y no hay reacción no hay reacción no hay reacción no hay reacción
1.- Con esta información, proponga estructuras para X y Y.
2.- Completa el diagrama siguiente dibujando las estructuras de los compuestos A-E
C5H12
A BC5H10 C5H10
H2/Pd H2/Pd
H+/H2O
H+/H2O
C
H+/H2O
D
E[Cr2O7]2-/ H+
H3C
H2C
CH2
H2C
COOH
Problema 15. Limoneno.
Un importante constituyente de la cáscara de naranja o limón es el limoneno. El
limoneno (C10H16, masa molar = 136,0 g/mol) es el responsable de su olor
característico. La reacción entre bromo y compuestos que contienen dobles
enlaces puede realizarse como una titulación. El bromo (Br2, rojo oscuro) se añade
a una disolución del compuesto orgánico hasta que el color rojo oscuro persista,
en ese punto hemos agregado suficiente bromo para que reaccionen todos los
dobles enlaces. Una muestra de 0,476 g de limoneno reacciona con 1,12 g de
bromo antes de que persista el color rojo del bromo.
1.- ¿Cuántos dobles enlaces C=C están presentes en el limoneno?
2.- ¿Cuántas insaturaciones hay presentes en el limoneno?.
Los dobles enlaces C=C y el número de ciclos (o anillos) en la estructura se
consideran insaturaciones. Recuerda que para un hidrocarburo:
# 𝑖𝑛𝑠𝑎𝑡𝑢𝑟𝑎𝑐𝑖𝑜𝑛𝑒𝑠 = 2 #𝐶 − #𝐻
2 + 1
3.- ¿Cuántos anillos hay en la estructura del limoneno?
4.- Indica cuál de las siguientes estructuras corresponde a la del limoneno.
5.- Escribe la estructura de los productos que se obtienen cuando el limoneno
reacciona con exceso de cada uno de los siguientes reactivos:
Limoneno1) BH3 THF
2) H2O2, OH-
HBr HBr Peróxidos
MCPBA
1) O32) Me2S
1) Hg(OAc)2, MeOH2) NaBH4
1) Hg(OAc)2, H2O2) NaBH4
Problema 16. Determinación de la estructura del 𝜶-pireno.
Uno de los constituyentes del aguarrás es el 𝛼-pireno, de fórmula C10H16. El
siguiente esquema recoge alguna de las reacciones del 𝛼-pireno.
1.- Determina la estructura del 𝛼-pireno y de los productos de la reacción, desde A
hasta E.
C10H16
1) O32) Me2S
Br2
H2O
Br2CCl4
H2SO4calor
H3O+
PhCO3H
AC10H16Br2
BC10H17OBr
DC10H16O
EC10H18O2
CC10H15Br
CH3
CHOO
𝜶-pireno
Problema 17. Identificación de isómeros Se tienen los seis isómeros del C4H8 en diferentes contenedores,
desdichadamente, ninguno de los contenedores está etiquetado.
1.- ¿En qué estado se encuentra el C4H8 a 25 °C y 1 atm? (Es igual para todos los
isómeros).
2.- Escribe las estructuras de los seis isómeros.
Supongamos que ahora etiquetamos los seis recipientes con las letras de la A a la
F, y realizamos las siguientes pruebas químicas y físicas para identificarlos:
• Los compuestos B, C, E y F decoloran al agua de bromo, mientras que A y
D no.
• Se hizo reaccionar D con cloro en presencia de luz ultravioleta. D se
transformó en un solo compuesto monoclorado de fórmula C4H7Cl.
• B tiene una temperatura de ebullición mayor que la de F.
• Se realizó la ozonólisis reductiva de los compuestos B, C, E y F. De la
ozonólisis de B y F se obtuvo un solo compuesto puro en cada caso;
mientras que de C y E se obtuvo una mezcla de dos productos en cada
caso.
• Al separar los productos de la ozonólisis de E y realizarles la prueba de
Tollens, se encontró que solamente uno de los dos productos daba
resultado positivo.
3.- Identifica los seis compuestos anotando los respectivos nombres según
IUPAC.
Problema 18. Equilibrio Físico
A partir de los siguientes datos:
S (rómbico) + O2 (g) → SO2 (g) ∆𝐻! = −296,06 𝑘𝐽/𝑚𝑜𝑙
S (monoclínico) + O2 (g) → SO2 (g) ∆𝐻! = −296,36 𝑘𝐽/𝑚𝑜𝑙
1.- Calcula el cambio de entalpía para la transición de azufre rómbico a azufre
monoclínico, de acuerdo al siguiente equilibrio:
S (rómbico) ⇌ S (monoclínico)
2.- Demuestra que la temperatura de transición de fase es igual a la relación entre
la entalpía de transición de fase y la entropía de transición. Considera a la entalpía
y a la entropía del cambio de fase independientes de la temperatura.
𝑇!"#$%&'&ó! =Δ𝐻!"#$Δ𝑆!"#$
3.- A 25ºC, para el azufre rómbico, ΔGºf = 0, S = 31.88 J/K mol; y para el azufre
monoclínico es: ΔGºf = 63 J/mol, S = 32.55 J/K mol. Suponiendo que las entropías
no varían con la temperatura. Determina la temperatura de equilibrio para la
transformación de azufre rómbico en azufre monoclínico.
4.- La temperatura de la transición S (rómbico) → S (monoclínico) aumenta con
la presión. Tomando en cuenta el valor de ΔS, demuestra cuál de las dos formas,
rómbica o monoclínica, es más densa. Demuestra tu respuesta matemáticamente
considerando que para el equilibrio se tiene que:
Δ𝑃 =Δ𝐻Δ𝑉
Δ𝑇𝑇
Problema 19. Hidrólisis completa de nitrilos
Las moléculas de cloroalcanos primarios experimentan la sustitución del Cl- por
CN- cuando se calientan con cianuro de potasio en etanol. La molécula orgánica
formada (nitrilo orgánico) puede calentarse con ácido sulfúrico diluido para
hidrolizarse completamente hasta convertirla en un ácido carboxílico.
• Un compuesto A, C4H9OCl es una molécula sin ramificaciones en la cadena
de carbono principal.
• Cuando el compuesto A reacciona con ácido sulfúrico produce los
compuestos B, C y D (C4H7Cl). El compuesto B no tiene isómeros
geométricos, pero C y D son isómeros geométricos entre sí.
• El compuesto B reacciona con NaOH para producir el compuesto E
(C4H8O).
• El compuesto A reacciona con KCN en etanol para producir un compuesto
orgánico que, con calentamiento en ácido sulfúrico diluido produce F
(C5H10O3).
• El compuesto E reacciona con F en presencia de ácido sulfúrico para
producir un compuesto volátil de olor dulce G (C9H16O2).
1.- Dibuja la estructura de los compuestos de A al G.
R ClKCN
R CNH2SO4 R COOH
EtOH
Problema 20. Obtención de un alquino puro.
El hidróxido de potasio se mezcla con 1,2-dibromohexano, y la mezcla se coloca
dentro de un tubo de vidrio sellado y se calienta a 200°C por una hora. La mezcla
de reacción (A) se hace reaccionar con un complejo de Nitrato de cobre (I) y
Amoniaco y se forma un precipitado. El precipitado (B) se aísla por medio de
filtración, con lo que se separa del filtrado (C). El precipitado (B) se trata con ácido
clorhídrico para formar el producto (D) el cual se purifica por destilación (p.e.
71°C). El producto (D) puro se trata con sodamida, y después con acetona y al
final con ácido clorhídrico al 20% para dar el alcohol (F). La fase líquida (C) se
destila y la mezcla de productos se colecta dentro del intervalo de 80 a 85°C. El
destilado se trata con sodamida a 150°C por 1 hora y la mezcla de productos se
destila para dar un alquino puro (E) con un punto de ebullición de 71°C.
1.- Identifica los productos A-F.
Problema 21. Gas natural licuado El gas natural licuado (LNG) se produce en el mundo en grandes cantidades.
Tiene una gran densidad energética comparado con el gas natural comprimido,
además de que es más fácil su transportación a largas distancias. El principal
componente del LNG (> 95%) es el metano. La dependencia del punto de
ebullición del metano con la presión se describe con la siguiente ecuación
empírica, conocida como la ecuación de Antoine:
log p/bar = 3.99 − 443 / (T/K − 0.49)
1.- Calcula el punto de ebullición del metano a presión atmosférica.
Un tanque criogénico típico de LNG para transporte marítimo tiene un volumen de
40 000 m3, en donde se almacena a -159ºC. Este tanque no tiene refrigerante
externo, y la presión interna se mantiene constante. Inicialmente el tanque se
carga con 16 800 toneladas de metano líquido, pero durante el tiempo de
navegación se evapora parcialmente. El gas evaporado puede ser utilizado como
combustible en el motor del barco marino.
2.- Calcula cúantas veces más grande es la densidad de energía por unidad de
volumen de metano licuado que la del metano gaseoso en cilindros por debajo de
300 bares de presión a temperatura ambiente (298 K). Considera que el factor de
compresibilidad del metano en estas condiciones es cercano a 1, y por lo tanto, se
puede aplicar la ley de los gases ideales.
Problema 23. Compuestos de coordinación
La química de coordinación nos introduce al interesante mundo de los compuestos
que denominamos complejos: moléculas que presentan ambas formas de enlace,
tanto covalente como iónica, en la que encontramos regularmente elementos
metálicos de transición.
1.- ¿Qué formula tiene el compuesto complejo formado por un ión Co3+, tres
moléculas de amoniaco y tres iones Cl-?
2.- Para el ión complejo, indique el número de coordinación del metal.
3.- Indique el nombre sistemático del complejo.
4.- Determine la geometría molecular del ión complejo.
Un estudiante preparó 3 compuestos de coordinación de cromo y 3 complejos de
cobalto con las siguientes propiedades. Para identificar la estructura de cada uno
de los compuestos, el estudiante realizó titulaciones argentométricas con una
disolución de AgNO3 0.001M para determinar el número de iones de Cl- en 5 mL
de las disoluciones de los compuestos a, b y c con concentraciones 0,001 M.
Además, midió la conductividad de los compuestos d, e y f en agua y las comparó
con las conductividades del NaCl, MgCl2 y FeCl3. Los resultados se muestran a
continuación:
Compuesto Fórmula Color Volumen de AgNO3
a CrCl3 6H2O Violeta 15 mL
b CrCl3 6H2O Verde claro 10 mL
c CrCl3 6H2O Verde oscuro 5 mL
5.- Anota la fórmula química de cada catión de los correspondientes compuestos
indicando su carga.
6.- Indica el estado de oxidación del Cr y Co en los compuestos a-f. Además,
nombra cada uno de los compuestos a-f.
Considerando que algunos de estos compuestos pueden existir en forma de
hidratos y que el número de coordinación del cromo en todos los compuestos es 6.
7.- Dibuja la estructura y geometría molecular de cada catión en su forma más
estable.
Compuesto Fórmula Conductividad comparativa
d Co(NH3)6Cl3 NaCl
e Co(NH3)5Cl3 MgCl2
f Co(NH3)4Cl3 FeCl3
Problema 24. Descomposición de N2O
El óxido de nitrógeno N2O descompone exotérmicamente en nitrógeno y oxígeno
gas, a una temperatura aproximadamente de 565ºC.
2 N2O → 2 N2 + O2
1.- Dibuja la estructura de Lewis del N2O e indica el ángulo de enlace aproximado
N-N-O en la molécula.
La reacción de descomposición sigue una cinética de segundo orden cuando se
lleva a cabo en fase gas.
2.- Escribe la expresión de la ley de rapidez para la descomposición del N2O.
3.- Si la descomposición inicia con [N2O] igual a 0.108 mol dm-3, ¿cuál será la
concentración de óxido de nitrógeno después de 1250 s a 565ºC?. El valor de la
constante de rapidez de segundo orden para la descomposición de N2O es 1.10 x
10-3 dm3 mol-1 s-1 a 565ºC.
4.- La energía de activación para la reacción de segundo orden a 565ºC es 234 kJ
mol-1. Calcula el factor de frecuencia A para la descomposición del N2O.
Problema 25. Importancia del Tolueno. Síntesis de TNT
El tolueno es el hidrocarburo aromático más importante en cuanto a sus
propiedades y aplicaciones. A partir de tolueno se obtienen derivados importantes
como ácido benzoico, fenol, caprolactama, sacarina, materias primas para la
elaboración de poliuretano, medicamentos, perfumentes, detergentes, entre otros.
Además, es ampliamente utilizado como disolvente de productos poliméricos
(pinturas, caucho, resinas) y en síntesis.
1.- Prediga el producto mayoritario cuando se hace reaccionar tolueno con los
siguientes reactivos. Considera que la SEAr ocurre en la posición 4.
i) Br2, FeBr3 (bromación)
ii) Ácido sulfúrico fumante
iii) Na, NH3 (Reducción de Birch)
El tolueno se utiliza también como precursor de TNT. El trinitrotolueno (TNT), de
fórmula C6H2(NO2)3CH3, es un compuesto áltamente explosivo. El TNT se puede
preparar a partir de la alquilación de Friedel-Crafts del benceno para obtener
tolueno, y una posterior nitración del tolueno.
2.- Anota el nombre sistemático del TNT.
3.- Anota los reactivos faltantes A y B en la síntesis de TNT.
4- El análisis de los productos de la explosión del TNT mostró que se genera
dióxido de carbono, hidrógeno gas, nitrógeno gas y carbono. Escribe la reacción
de explosión del tolueno. La explosión se induce térmicamente (no es una
combustión).
A
CH3
B
CH3O2N
NO2
NO2
TNTAlCl3 H2SO4
Problema 26. Experimentos sobre equilibrio químico
Considérese el equilibrio siguiente:
NO2 (g) ⇄ NO (g) + 1 2O2 (g)
En un experimento se coloca un mol de NO2 en un recipiente y se permite el
equilibrio a una presión total de 1 atm. El análisis muestra que:
1.- Calcula Kp a 700 K.
2.- Calcula el valor de ∆𝐺º
En otro experimento, se mezclan 2 moles de NO con 1 mol de O2. Cuando se llega
al equilibrio hay una presión total de 1 atm. El análisis del sistema muestra que
hay 0.71 moles de oxígeno presentes en el equilibrio.
3.- Calcula la constante de equilibrio Kp y el ∆𝐺º en las condiciones anteriores.
T 700 K
P(NO) / P(NO2) 0.872
Problema 27. Ley de Hess A partir de las ecuaciones químicas siguientes:
CH3OH8(l) + 3/2 O2(g) → CO2(g) + 2H2O(l) ΔH= -725 kJ
C(s) + O2(g) → CO2(g) ΔH= -393 kJ
H2(g) + 1/2 O2(g)
→ H2O(l) ΔH= -286 kJ
1.- Calcula el calor molar de formación del metanol.
2.- Calcula la masa de hielo, a 0ºC, que puede fundirse con la combustión de 1
litro de metanol (densidad = 0.792 g/mL).
Calor latente de fusión del hielo= 334 kJ kg-1
.
Problema 28. Bomba Calorimétrica
La entalpía de combustión del ácido benzóico (C6H5COOH) por lo general se
utiliza como estándar para la calibración de bombas calorimétricas a volumen
constante; su valor, determinado con exactitud, es de -3 226.7 kJ/mol. Cuando se
queman 1.9862 g de ácido benzóico, la temperatura aumenta desde 21.84 a
25.67ºC. La cantidad de agua que rodea al calorímetro es exactamente 2 000 g y
su calor específico es 1 cal/gºC.
1.- Calcula el cambio de energía interna estándar ∆𝑈! de la combustión del ácido
benzóico.
2.- Escribe la ecuación de balance de energía que describe al experimento.
3.- Calcula la capacidad calorífica del calorímetro.
Una muestra impura de 4.117 g de un producto comercial que contiene glucosa
(C6H12O6) se quemó en el mismo calorímetro a volumen constante. El aumento en
la temperatura fue de 3.134ºC.
4.- Calcula el cambio de energía interna estándar ∆𝑈! de la combustión de la
glucosa. La entalpía estándar de combustión de la glucosa es -1274.5 kJ/mol.
5.- Escribe la ecuación de balance de energía que describe al experimento.
6.- Calcula el porcentaje en masa de glucosa en la muestra. Suponga que las
impurezas no se ven afectadas por el proceso de combustión.
Problema 29. Esterificación e hidrólisis de ésteres
Los ésteres son compuestos volátiles, generalmente de olor dulce, que se forman
por la reacción entre un ácido carboxílico (RCO2H) y un alcohol (R'OH), reacción
conocida como esterificación de Fischer.
1.- Dibuja las estructuras del ácido, del alcohol y escribe la reación que daría lugar
a los siguientes saborizantes.
2.- Los ésteres pueden hidrolizarse para regresar el ácido y alcohol que los
formaron. Dibuja la estructura de los productos que se obtendrían por hidrólisis de
los siguientes compuestos.
3.- La hidrólisis de un ester produce los dos compuestos mostrados a
continuación. ¿Cuál es la estructura del ester original?
4.- Indica la estructura del producto de la siguiente reacción:
O
O
O
O
piña pera
O
O O O
OH
OH HO
O
O
O O OH3 A + B
5.- Completa el diagrama siguiente dibujando las estructuras de A-F.
AC6H12O2
NaOH
BC3H5O2Na
CC3H8O
DC3H6
H2SO4 Na2Cr2O7 / H+
FC3H6O2
H2/Pt Na2CO3
BC3H5O2Na
EC3H8
Problema 30. Síntesis de Luotonina A
La síntesis de compuestos relacionados con productos naturales y el posterior
estudio de su actividad ha experimentado un gran auge en los últimos 25 años. La
Luotonina A es un alcaloide que se aisla de una planta utilizada en la medicina
tradicional china. Estructuralmente es similar a la camptotecina, por lo que al igual
que la última, inhibe el crecimiento de células de leucemia P388 de ratón.
1.- Completa la siguiente ruta sintética de la Luotonina A.
2.- Los dos pasos previos a la parte de la ruta sintética de la Luotonina A mostrada
anteriormente se muestran a continuación. En estos pasos, el reactivo NBS se usó
para la sustitución radicalaria por bromo (bromación), mientras que el acetato se
utilizó para llevar a cabo una sustitución nucleofílica. Indica la estructura de A.
N
N
O
OON
N
O
NBSA O
O
N
N
O
O
KOH, heatA
OR. Jones C11H8N2O2
B
CHO
NH2
N
N
O
N
Luotonina A
Problema 31. Isómeros de ácidos y derivados. El ácido but-2-enodioico (fórmula molecular C4H4O4) puede presentar dos formas
isoméricas con diferentes propiedades físicas, entre ellas la temperatura de fusión,
que para uno de los isómeros tiene una magnitud de 131°C y para el otro es
287°C. Ambas formas no son igualmente estables en términos termodinámicos, y
pueden convertirse de una forma a la otra, en un proceso químico que puede
desarrollarse en disolución acuosa a pH ácido. Con base en la información
anterior, conteste las siguientes preguntas:
1.- Escribe las fórmulas estructurales de los dos isómeros del ácido but-2-
enodioico. ¿Qué tipo de isomería relaciona a ambos compuestos?
Existen seis diferentes isómeros con la fórmula C4H8O2, cada uno contiene el
grupo -CO2-. Cuando estos compuestos se añaden en agua, sólo dos de los 6
compuestos son mucho más solubles que los otros 4.
2.- Dibuja la fórmula estructural de los dos compuestos más solubles en agua.
3.- Dibuja la fórmula estructural de los cuatro compuestos menos solubles en agua
Problema 32. Espectrofotometría La espectrofotometría es una técnica analítica en la que se determina la
concentración de una sustancia midiendo la cantidad de luz que ésta absorbe. Se
hace pasar un haz de luz monocromática, con una longitud de onda determinada,
a través de una celda que contiene una disolución de la muestra. El
espectrofotómetro mide la cantidad de luz emitida y la compara con la cantidad de
luz que atraviesa la muestra; con ello se obtiene una magnitud llamada
transmitancia, T.
𝑻 = 𝑰 𝑰𝟎
donde I es la intensidad de la luz que atraviesa la muestra e I0 es la intensidad
original del haz luminoso. Se define la absorbancia, A, como el logaritmo del
inverso de T:
𝑨 = 𝒍𝒐𝒈 𝟏𝑻
Se ha encontrado que la absorbancia es directamente proporcional a la
concentración del soluto y a la longitud de la celda. A esta relación se le llama Ley
de Beer.
𝑨 = 𝜺 𝒍 𝑪
donde 𝑙 es la longitud de la celda en cm, 𝐶 es la concentración molar del soluto, y
𝜀 es una constante que se nombra como constante de absortividad molar; 𝜀
depende solamente del soluto y cambia cuando cambia la longitud de onda de
medida. Cuando se trata de una mezcla, la absorbancia total se puede calcular
como la suma de las contribuciones por separado de cada uno de los solutos
presentes en la mezcla.
De aquí en adelante manejaremos una longitud de celda 𝑙 = 1 cm.
1.- Se encontró que la transmitancia de una disolución de KMnO4 0.0100 M era de
0.096 a una longitud de onda de 666 nm, y de 0.870 a 412 nm. Por otro lado, se
midió la transmitancia de una disolución 0.0100 M de K2Cr2O7 a las mismas
longitudes de onda, obteniéndose valores de 0.790 y 0.140, respectivamente.
Calcula el valor de ε para cada caso.
2.- Se tiene una mezcla que contiene KMnO4 y K2Cr2O7 en concentraciones
desconocidas. Se encontró que la absorbancia (A) de la disolución a una longitud
de onda de 666 nm es de 0.794 y a 412 nm la absorbancia (A) es de 0.725.
Calcula la concentración de cada componente.
Problema 33. Titulación redox por permanganometría
En disolución acuosa y medio ácido el ion permanganato oxida al ion hierro(II) a
ion hierro(III). En este proceso el ion permanganato se reduce a ion
manganeso(II), de acuerdo a la siguiente reacción de semicelda.
MnO4- → Mn+2
1.- Ajusta la correspondiente ecuación iónica por el método de ion-electrón.
2.- Calcula la concentración de una disolución de sulfato de hierro(II), expresada
en mol/L, si 10 mL de esta disolución han consumido 22,3 mL de una disolución
de permanganato de potasio de concentración 0,02 mol/L.
Un volumen de 25 mL de una disolución que contiene Fe+2 y Fe+3 se valora con
23,0 mL de KMnO4 0,02 M. Como resultado, todos los iones Fe+2 se oxidan a
iones Fe+3. A continuación se trata la disolución con Zn metálico para convertir
todos los iones Fe+3 en iones Fe+2. Por último, la disolución que contiene solo
iones Fe+2, requiere 40 mL de la misma disolución de KMnO4 para oxidar todos los
iones a Fe+3. Considerando que la valoración se lleva a cabo en ácido sulfúrico
(medio ácido).
3.- Escribe la ecuación iónica neta.
4.- Calcula la concentración molar de los iones Fe+2 en la disolución inicial.
5.- Calcula la concentración molar de los iones Fe+3 en la disolución inicial.
Problema 34. Aluminio El aluminio metálico cristaliza con una estructura de empaquetamiento cúbico
compacto (fcc).
1.- ¿Cuántos átomos de aluminio hay en una celda unitaria?
2.- Determina el número de coordinación de cada átomo de aluminio.
3.- Suponga que los átomos de aluminio se pueden representar como esferas. Si
cada átomo de aluminio tiene un radio de 1.43 Å. Calcula la arista y el volumen de
la celda unitaria.
4.- Calcula la densidad del aluminio metálico.
Problema 35. Química del grupo carbonilo.
La 2-butanona es un producto industrial, utilizado como base disolvente en
diversas aplicaciones y como intermediario de síntesis del peróxido de metiletil
cetona, usado en la catálisis de algunas reacción de polimerización. La 2-
butanona se puede obtener a partir de la siguiente secuencia sintética: la
bromación del 2-buteno produce un compuesto dihaluro A, el cual por eliminación
produce el alquino B. La hidratación de B con ácido sulfúrico produce un enol C,
que por equilibrio ceto-enol en medio ácido produce la 2-butanona.
1.- Indica la estructura de los intermedios A, B y C.
2.- Indica los reactivos necesarios para llevar a cabo cada una de las siguientes
transformaciones de la 2-butanona.
Br2A
KOH
EtOHB
H2SO4C
OH+
equilibrio ceto-enol
O
OH
HO OH
HO CN
NH2
HO CH3
Problema 36. Secuencia global de reacciones
A continuación se muestra la síntesis del trans-1-ciclohexicl-2-metoxiciclohexano.
1.- Proponga estructuras para A-H.
OH
calor
H2SO4 AMCPBA
F
1) Hg(OAc)2, CH3OH2) NaBH4
BHBr
C (gas) + Dcalor
Mg, éter
1) EG
2) H3O+
NaH
C
producto
Problema 37. Penicilina G.
La penicilina G es uno de los antibióticos más comunes y posee la siguiente
estructura:
1.- Identifica los gruos funcionales presentes en la molécula de Penicilina G.
La Penicilina G es un ácido monoprótico débil:
HP ⇄ H+ + P- Ka = 1.64 x 10-3
2.- Señala en la molécula de Penicilina G la ubicación del protón ácido
correspondiente al valor de Ka indicado.
La producción de penicilina G se realiza mediante el crecimiento de hongos en
tanques de fermentación a 25°C y a un intervalo de pH de 4.5 a 5.0. La forma
cruda de este antibiótico se obtiene al extraer el caldo de fermentación con un
disolvente orgánico en el que el ácido es soluble. En una etapa de purificación, el
extracto orgánico de penicilina G cruda se trata con una disolución amortiguadora
de pH = 6.5.
3.- Determina la relación [!!][!"]
en esta etapa. Indica la especie predominante en
esta etapa.
4.- Determina la concentración de todas las especies en equilibrio de una
disolución 0.12 M de penicilina G en agua y en una disolución amortiguadora de
pH = 6.5. Además, indica el porcentaje de ionización del ácido en cada una de las
disoluciones anteriores.
La penicilina G no es apropiada para la administración oral, pero sí la sal sódica
NaP porque es soluble.
5.- Calcula el pH de una disolución de NaP 0,12 M que se forma al disolver una
tableta de esta sal en un vaso de agua.
6.- Dibuja la estructura de los productos de hidrólisis de la Penicilina G con ácido
sulfúrico concentrado. Considera que se hidrolizan exclusivamente los enlaces de
tipo amida.
Problema 38. Dimerización del ácido acético
El ácido acético (CH3COOH) se dimeriza parcialmente en fase vapor. A una
presión total de 0.200 atm, el ácido acético se encuentra dimerizado al 92% a 298
K. Incrementando la temperatura a 318 K, el grado de dimerización se ve
disminuido con un valor de Kp = 37.3.
1.- Calcula el cambio de entropía y entalpía de la reacción, asumiendo que tanto
∆Hº y ∆Sº no dependen de la temperatura.
2.- Aplicando el principio de Le Chatelier, un incremento en la presión deberá:
a) Favorecer la dimerización
b) No favorecer la dimerización
3.- El grado de dimerización:
a) disminuye con el incremento de la temperatura
b) incrementa con el aumento de la temperatura
Problema 39. ¡Problemas en la organización de la olimpiada! Celia, la organizadora de la Olimpiada Estatal de Química, encargó a su delegado,
Mario, que le consiguiera seis compuestos orgánicos y los colocara en sendos
frascos para la etapa experimental. Para que no ocurriera el clásico problema de
los frascos no etiquetados. Celia le insistió que no olvidara etiquetarlos. Mario
etiquetó cada frasco y escribió en cada etiqueta la fórmula del compuesto
correspondiente. ¡Cuál sería su sorpresa al darse cuenta de que todas las
fórmulas eran iguales!. Los seis compuestos tienen la fórmula C3H6O. Mario volvió
a etiquetar los frascos con las letras de la A a la F y realizó algunas pruebas de
identificación. Tu misión, si decides aceptarla, es ayudarle a Mario a interpretar los
resultados de las pruebas.
• El compuesto A fue el único en reaccionar con el reactivo de Tollens (plata
amoniacal) produciendo un característico espejo de plata en el tubo de
ensaye.
• El compuesto C es el único con actividad óptica, al desviar la luz polarizada
hacia la derecha.
• Al mezclar el compuesto D con una disolución de bromo en tetracloruro de
carbono, se observó la decoloración del bromo. Después de esto ya no se
hicieron pruebas con este compuesto.
• El compuesto B reaccionó con el reactivo de Lucas (cloruro de zinc en
ácido clorhídrico), produciendo una emulsión blancuzca después de
calentar ligeramente la mezcla y pasados cinco minutos del tratamiento.
• Los compuestos E y F dieron resultados negativos al realizarles todas las
pruebas anteriores.
• Ray, que pasaba por ahí, sintió el olor característico del compuesto E y le
comentó a Mario: "¿Cómo no lo reconoces? Si se trata de un compuesto
con gran importancia industrial: en 1998 se produjeron en México más de
veinticuatro mil toneladas de este compuesto. Se utiliza como disolvente de
esmaltes y barnices, entre otros".
• Adicionalmente, Ray informó a Mario que descartara los siguientes
compuestos pues dos de ellos son inestables y el otro de plano no existía
en el inventario del laboratorio:
CH2=CH-O-CH3 CH3-CH=CH-OH (inestable) CH3-C(OH)=CH2 (inestable)
1.- Indica las estructuras de los compuestos del A al F, y cuáles de ellos presentan
actividad óptica.
Problema 40. Celda Electroquímica
Considera la celda mostra a continuación:
Ánodo Al (s) | Al3+ (0.1 M) || Fe2+ (0.1 M) | Fe (s) Cátodo
donde Eº (Al3+/Al) = -1.6 V y Eº(Fe2+/Zn) = -0.4V a 25ºC, respecto al electrodo
normal de hidrógeno.
1.- Calcula la diferencia de potencial estándar de la celda mostrada, a 25ºC.
2.- Escribe la expresión de Nernst para ambas reacciones de semicelda por
separado.
3.- Calcula el potencial de cada electrodo en las condiciones mostradas, a 25ºC.
4.- Calcula la diferencia de potencial de la celda en las condiciones mostradas, a
25ºC.