Facultad de Ingeniería Licenciatura en Ingeniería QuímicaLaboratorio de Química Orgánica ISección: 04

Reacción MarkovnikovSíntesis de 2-hexanol

(Parte A)

Encargada: Licda. Ana Lucía Escobar GaloRicardo Leonel Ortiz García

Carné: 10141-10Fecha: 05/10’12

ÍNDICE

INTRODUCCIÓN............................................................................................................................................... I

FUNDAMENTOS TEÓRICOS.......................................................................................................................... 1

TOXICIDAD, FORMAS DE DESECHO, PROPIEDADES FÍSICAS Y ANTÍDOTOS....................................5

OBJETIVOS...................................................................................................................................................... 6

DIAGRAMA DEL EQUIPO............................................................................................................................... 7

METODOLOGÍA............................................................................................................................................... 8

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS............................................................................................................. 10

I

INTRODUCCIÓN

En la práctica de laboratorio a realizar el día cinco de octubre del año en curso, se llevará la hidratación de 1-hexeno, para formar 2-hexanol. Por medio de una adición electrofílica.

La reacción se llevará a cabo por medio de una catálisis ácida. Logrando así, la hidratación del alqueno. El alcohol a formar, interactúa con el agua, dadas las fuerzas intermoleculares que generan los iones hidroxilo en la estructura. Por lo que se separa inicialmente con una destilación por vapor y posteriormente la separación por destilación simple, tras preparar una solución salina. Para formar capas que puedan ser extraídas por medio del uso de solventes polares.

El procedimiento a llevar a cabo para la generación de alcoholes, éteres y otras adiciones electrofílicas, es de uso común en forma industrial, ya que únicamente requiere cantidades de ácido sulfúrico, agua y el alqueno a transformar.

1

FUNDAMENTOS TEÓRICOS

AlquenosLos alquenos son compuestos que poseen un doble enlace carbono-carbono. Existen alquenos

terminales, los cuales poseen el doble enlace al final de la cadena, alquenos internos tienen al menos un átomo de carbono unido a cada extremo del enlace doble y cicloalquenos que contienen un anillo con un doble enlace. El doble enlace de un alqueno consiste en un enlace sigma y un enlace pi. Y cada uno de estos carbonos posee una hibridación del tipo s p2y posee una geometría trigonal plana. De los enlaces presentes, el enlace más débil es el pi, por lo que puede ser roto de una forma mucho más fácil.

Propiedades físicas de los alquenos Los alquenos poseen bajos puntos de fusión y ebullición. Los puntos de fusión y ebullición, aumentan en proporción a la cantidad de carbonos

presentes, ya que aumenta el área superficial. Son solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua.

Reacciones de adición Debido a que los enlaces pi de los alquenos, son mucho más débiles que los enlaces sigma. La

reacción más característica de estos es la adición. En la cual el enlace pi se rompe y dos nuevos enlaces sigma se forman.

Los alquenos son compuestos ricos en electrones, los cuales se ven concentrados en la sección donde están presentes los enlaces pi. Por lo que las reacciones entre alquenos, pueden llevar a múltiples tipos de compuestos, por lo que al organizar los patrones de reacción debe de considerarse:

Toda reacción con alquenos involucra una adición, rompiendo así, el enlace pi. Debido a que los alquenos son ricos en electrones, los alquenos simples no reaccionan

con nucleófilos o bases. Únicamente con electrófilos. La estereoquímica de las reacciones, puede dar lugar tanto a compuestos “syn” (mismo lado) y compuestos “anti” (distinto lado).

Adición electrofílica En el caso de la adición de un electrófilo como un protón (átomo de hidrógeno ionizado). El

enlace pi, ataca al hidrógeno (protón), formando así un nuevo enlace carbono-hidrógeno, mientras el hidrógeno rompe el enlace con la sustancia que lo contenía (halógeno). Debido a la presencia de un carbocatión este como intermediario, se comporta como un nucléofilo y ataca al hidrógeno formando enlace con él.

Imagen 1. Reacción de adición electrofílica.

Regla de MarkovnikovEn el caso de poseer alquenos asimétricos, el electrófilo puede añadirse al doble enlace,

formando así dos isómeros constitucionales. La reacción, procederá en función a la regla de Markovnikov: “En la adición del electrófilo a un alqueno asimétrico, el átomos de hidrógeno formará un

2

enlace con el átomos de carbono menos sustituido –este es el carbono que posea más átomos de hidrógeno–.

Hidratación –Adición electrofílica de agua–Este proceso da lugar a la formación de un alcohol a partir de agua. Por lo que no puede la

molécula de agua protonar al alqueno por si sola. Por lo que se adiciona ácido sulfúrico para aumentar la cantidad de iones hidronio y la adición pueda ocurrir. Esta reacción, puede ser llevada en forma inversa, deshidratando a un alcohol para formar un alqueno.

Durante la formación del carbocatión intermediario, se poseen tres consecuencias básicas: En alquenos asimétricos, el hidrógeno se añade al carbono menos sustituido para formar

el carbocatión más estable, que es en función a la regla de Markovnikov. La adición del hidrógeno y el hidroxilo ocurren en ambos sentidos “syn” y “anti”. El rearreglo por parte del carbocatión puede ocurrir.

Cabe destacar que los alcoholes, se adicionan de forma igual a los alquenos, formando así éteres.

La descripción básica del proceso de hidratación, es el siguiente (Se refiere a la sección de Mecanismos de Reacción):

El enlace pi ataca al ion hidronio, formando un nuevo enlace carbono-hidrógeno, mientras se rompe el enlace hidrógeno-oxígeno. Dado que el átomo de carbono original, que poseía el doble enlace, que únicamente con seis electrones, se da lugar a la formación de un carbocatión.

El agua ataca en forma nucleofílica al carbocatión formando un nuevo enlace carbono-oxígeno. Al removerse un protón de la base se forma un alcohol neutro, regenerando el ácido, por lo cual

se denomina este proceso “catálisis ácida”

Destilación por arrastre de vaporCuando una mezcla de sustancias miscibles es destilada, el punto de ebullición está entre los

puntos de ebullición de cada uno de los componentes puros. En el caso de tener una mezcla de sustancias inmiscibles y esta debe ser destilada, el punto de ebullición de la mezcla estará por debajo del punto de ebullición de cada uno de los componentes. Por ser sustancias insolubles, las moléculas de cada componente no se mezclan entre sí.

La presión de vapor ejercida por cada uno de los componentes, es independiente entre ellos. Razón, por la cual cada una de estas sustancias, ejerce presión en conjunto y esta; en contra de la presión externa, igualando las presiones a la atmosférica y de esta forma llegando al punto de ebullición.

Algunos compuestos, llegan a igualar su presión de vapor, previo a la temperatura del punto de ebullición. Este fenómeno, puede ser utilizado en forma práctica, ya que muchas sustancias son insolubles en agua y algunos los sólidos tienden a volatilizarse, previo a su punto de ebullición. Por lo que, se requiere una considerable cantidad de agua para poder arrastrar estos componentes. Y es la forma más convencional de realizar este proceso, haciendo pasar vapor, en un balón de ebullición que contenga la sustancia de interés y agua, a lo que se denomina “destilación por vapor”. Al poseerse muchos compuestos volátiles, o con una pequeña cantidad de materia, la sustancia puede calentarse con agua en un matraz de destilación, con el vapor generado en el lugar.

Sustancias con altos puntos de ebullición, se descomponen previo a llegar al punto de ebullición. Y algunas sustancias impuras, no pueden ser purificadas por medio de una simple destilación. Sin embargo, estas sustancias pueden ser separadas de sus componentes por destilación por vapor a una temperatura baja, a la cual son estables.

La destilación por vapor, ofrece la ventaja de selectividad. Porque algunas sustancias, insolubles en agua son volátiles con vapor, mientras otras no lo son; algunas volatilizan tan lentamente, que pueden ser en su totalidad separadas.

Durante la destilación el punto de ebullición se mantiene constante, mientras exista una adecuada cantidad de agua y del compuesto orgánico, para lograr saturar el espacio con vapor. La determinación del punto de ebullición, y la corrección por cualquier desviación del vapor normal, a presión atmosférica estándar, permite el cálculo de la cantidad de agua requerida para la destilación de una cantidad establecida de sustancia orgánica. De acuerdo con la Ley de Dalton, la proporción

3

molecular de dos componentes en un destilado es igual a la proporción de la presión de vapor en la mezcla en ebullición; por lo que la sustancia más volátil contribuye en mayor proporción, ya que provee de una mayor cantidad de moléculas a la fase de vapor. En forma matemática puede ser presentada esta proporción:

moles deaguamolesde lasustancia

=paguapsustancia

El peso por gramo de agua, requerido de la sustancia a destilar se puede calcular por:

gramosde agua para sustancia=18× pagua

Pesomolecular (sustancia )×(760−pagua)

Procedimiento para llevar a cabo una destilación por vapor1. Arme el equipo de destilación como se presenta a continuación.

Imagen 2. Equipo de destilación por vapor.

2. Añada el compuesto a destilar y agregue perlas de ebullición, para evitar problemas con el proceso de destilación.

3. Caliente el matraz, hasta que de inicio el proceso de ebullición y la destilación de una emulsión aceitosa comience. Continúe con el proceso de destilación, y añada agua para mantener el nivel de agua en el matraz.

4. Si el destilado es un sólido, puede bloquear el condensador. De esto ocurrir, apague, el agua del condensador, quítelo y deje que se drene el agua. Permita al vapor calentar el condensador y derretir el sólido, el cual fluirá en el matraz de recepción. Posteriormente, restaure el flujo de agua.

4

5. La destilación, está completa cuando, ya no se presenta más emulsión aceitosa en condensación. Permita que se enfríe el equipo, previo a ser retirado.

6. Separe la sustancia del agua, por medio de extracción, en un solvente adecuado.

ExtracciónEn ocasiones, deben de ser purificadas y separadas mezclas de compuestos. Una técnica en

particular es la extracción. La cual aprovecha la diferencia de solubilidades y los principios de las reacciones ácido-base (Masters & Williamson, 2011). Donde existen dos solventes, uno de ellos orgánico y el otro de ellos, ya sea agua o una solución acuosa de hidróxido de sodio o bicarbonato de sodio.

Como fue mencionado y será descrito posteriormente es requerido el uso de una ampolla de decantación para este procedimiento. El principio de esta separación, es por medio de la comparación de los valores de pKa ya que al poseer un mayor valor, entre sustancias, estas pueden ser transformadas en sales y posteriormente ser separadas y recuperadas al utilizar ácidos para protonarlos.

Propiedades de la extracción de solventes.Las extracciones líquido/líquido involucran dos capas. Una orgánica y una acuosa. El uso y selección de solvente, lleva a las siguientes recomendaciones:

Debe de disolver fácilmente la sustancia a extraer a temperatura ambiente. Debe de poseer un bajo punto de ebullición. No debe de reaccionar con el soluto, ni el segundo solvente. De preferencia no de be de ser sumamente inflamable ni tóxico. De preferencia no debe ser muy costoso.

Y de forma general, debe de ser lo más inmiscible con agua.

Consideraciones en la mezcla entre capas:El calor de la mano del usuario o las reacciones ácido/base, causan la acumulación de presión

en la separación de una mezcla, por extracción. Así como la volatilización de los solventes o la acumulación de gases, por el uso de soluciones para neutralizar muestras como lo es el caso de bicarbonato de sodio.

El proceso de extracción, en ocasiones, puede llevar a confundir al usuario sobre la capa de interés, ya que no se puede reconocer cual de estas es la orgánica y cual es la acuosa. Por lo cual se recomienda no descartar ninguna de estas, hasta estar totalmente seguro de cual es la de interés. La forma más sencilla de reconocer cada capa, es por medio de la adición de gotas de agua, las cuales de quedarse en la parte superior, muestran que la capa es la orgánica. En contraparte, de desaparecer de inmediato, son el indicio que se trata de la fase acuosa.

Una extracción, en ocasiones puede llegar a formar la idea de que existen tres capas, cuando es recién añadida agua, ya que parte de una de las sustancias presentes (solventes) se ha separado. Este fenómeno puede ser resuelto tras agitar la ampolla.

Ampolla de decantaciónEste instrumento de laboratorio, diseñado para la separación de sustancias. Es sumamente

frágil. Cuando el líquido a separar sea añadido, este debe de ser colocado en un anillo de hierro y este debe poseer un recubrimiento plástico.

Para iniciar un proceso de extracción, el primer paso es cerrar la llave de flujo. Y con la ayuda de un embudo, llenar con la solución a extraer y añadir el segundo solvente a utilizar. Posteriormente cerrar este y proceder a agitar, con ambas manos. Siempre debe de sostenerse en la parte inferior. Luego de agitar, debe de abrirse la llave de flujo y liberar el gas contenido en el mismo. Repitiendo este proceso hasta que ya no pueda ser audible la liberación de gas.

Cuando el proceso de separación ha sido terminado, debe de colocarse la ampolla en un anillo de hierro. Y debe de ser removido el tapón de vidrio de la parte superior de forma inmediata. Se observará que se crean dos capas. De utilizar éter dietílico como solvente, la capa orgánica se verá formada en la parte superior del matraz. Cuando sea de interés eliminar la fase acuosa, esta debe de ser

5

eliminada a través de la llave de flujo Y la capa orgánica remanente, se debe de añadir por segunda ocasión éter fresco. Con lo cual se elimina las trazas de la fase acuosa, tras agregar un agente secante.

Agente secanteTras el proceso de extracción, muchas veces la fase orgánica se presenta como húmeda, dada

la presencia de trazas de la fase acuosa. Pese a la inmiscibilidad entre solventes. Es utilizado un agente secante. Este es un compuesto iónico inorgánico anhidro (sal), el cual absorbe agua tras estar expuesta a ella (compuesto higroscópico). Este debe de ser añadido de forma directa, a la muestra, obteniendo así una muestra libre de agua.

Cabe destacar que durante el proceso de extracción, si la ampolla es agitada de forma muy vigorosa. Puede formarse una emulsión (suspensión coloidal de un líquido en otro). Dado que el movimiento vigoroso de la mezcla, hace que partículas de una de estas entre en contacto con el segundo solvente. Su separación requiere de un tiempo prolongado. Por lo cual se dan las siguientes consideraciones:

1. Una emulsión, puede romperse con el paso de tiempo. Por lo cual se considera tener paciencia un paso esencial. Puede favorecerse este proceso si se agita suavemente con una varilla de agitación.

2. Si uno de los solventes es agua, puede añadirse una solución saturada de cloruro de sodio, con lo cual se destruye la emulsión. Ya que el agua en la capa orgánica, viajará a la solución donde está la sal por el proceso de ósmosis.

3. Puede ser añadido un poco de detergente para trastos, con lo cual se puede separar fácilmente la fase orgánica.

4. El uso de filtración por gravedad puede ayudar a romper este proceso. 5. De utilizar una ampolla de decantación, puede ser agitado en forma de remolino con la ayuda de

una varilla de agitación.

SolventesEn un sentido limitado una solución son fases homogéneas de líquidos de sustancias en radios

variables (Reichardt, 2004). Cuando por conveniencia una sustancia, la cual es llamada solvente y esta puede ser una mezcla, es tratada diferente respecto a otras sustancias, las cuales se denominan solutos. Por lo cual, la sustancia en menor cantidad es denominada soluto y la que esté en exceso, solvente (Chang, 2007).

Durante las soluciones y preparación de estas, se rige la solubilidad de estas así como su miscibilidad. En la cual se involucran propiedades como la polaridad de las moléculas. De forma correspondiente, la interacción entre el solvente y el soluto, conforme a su polaridad puede ser resumida en la siguiente tabla:

Tabla 1. Interacción entre solventes y solutos.Soluto A Soluto B Interacción Solubilidad de A en B

A⋯ A B⋯ B A⋯BNo-Polar No-Polar Débil Débil Débil Puede ser alta1

No-Polar Polar Débil Fuerte Débil Probablemente baja2

Polar No-Polar Fuerte Débil Débil Probablemente baja3

Polar Polar Fuerte Fuerte Fuerte Puede ser alta

Interacciones intermoleculares entre los solventes, pueden ser resumidas como:

1. Fuerzas atractivas de London.2. Fuerzas atractivas Dipolo-Dipolo.3. Puentes de hidrógeno.

1 No varía la interacción entre el soluto o el solvente.2 Es difícil romper la interacción entre B⋯ B3 Es difícil romper la interacción entre A⋯ A

6

4. Fuerzas atractivas entre iones.5. Competencia molecular, fuerzas/solubilidad.

Fuerzas atractivas de London.Moléculas que contienen únicamente carbono e hidrógeno, son débilmente atraídas unas a otras

por medio de fuerzas de London. Estas fuerzas son causadas por cargas momentáneas en la densidad electrónica de la molécula, ya que es la única fuerza presente en los compuestos apolares (se aclara que todos los compuestos poseen fuerzas de dispersión de London). El área superficial de la molécula determina la fuerza de las interacciones, de Van der Waals (Fuerzas de London). Con lo cual, a mayor área superficial, mayor será la atracción entre moléculas.

Pese a que estas fuerzas son débiles, la intensidad entre las mismas aumenta conforme el tamaño de la molécula aumenta. Por lo cual mientras más grande sea la molécula; mayor será la atracción de esta con moléculas vecinas.

Otro factor determinante en estas, es la polarización. La cual se define como una medida en la cual, las nueves de electrones alrededor del átomo responde a los cambios en su ambiente electrónico.

Fuerzas atractivas Dipolo-DipoloSon las fuerzas atractivas entre dipolos permanentes, de dos moléculas polares. Aumenta,

conforme los compuestos posean grupos funcionales o átomos sumamente electronegativos como Cloro, Iodo, Nitrógeno, Oxígeno o Flúor. Estos átomos mueven hacia sí los electrones, logrando que una parte del enlace posea una carga parcial negativa, con lo cual generan un polo en cada extremo de la molécula. Estos polos, incrementan las fuerzas intermoleculares, ya que extremos con la misma carga son repelidos y extremos con la misma carga, son atraídos.

Puentes de hidrógenoEste tipo de fuerzas, ocurren cuando un hidrógeno unido a un oxígeno, nitrógeno o flúor, es

electroestáticamente atraído a un par de electrones en un oxígeno, nitrógeno o flúor de otra molécula.

Fuerzas atractivas entre ionesLos compuestos iónicos (átomos, moléculas o una combinación de ambos, con distinta carga) están

unidos por interacciones electroestáticas extremadamente fuertes. En una mayoría los compuestos orgánicos, no poseen este tipo de fuerzas con tres simples excepciones.

1. El hidrógeno en el −OH de un grupo carboxilo, en ácido carboxílicos; cuando reacciona con bases para formar sales.

2. El hidrógeno en un grupo −OH que está unido a un anillo aromático, el cual es ligeramente ácido y reacciona con bases fuertes, formando sales.

3. Aminas, las cuales son básicas, las cuales reaccionarán con ácidos para formar sales de aminas.

Destilación

El proceso de destilación es utilizado para la separación de mezclas líquidas. Consiste en la evaporación de una de las sustancias y su posterior recolección; tras condensación. Esta técnica de separación es resultado, de la diferencia en los puntos de ebullición de los constituyentes individuales de la muestra. Un líquido puede ser destilado para su purificación o para separar una mezcla, dado un componente de interés.

Existen varios tipos de destilación, los cuales varían según el punto de ebullición y si la muestra debe ser purificada o separada. Entre estos se conoce:

Destilación simple. Destilación fraccionada. Destilación a presión reducida.

7

Destilación por vapor.

Los equipos de destilación en general presentan las siguientes partes:

Matraz de destilación. Un recipiente de fondo redondo o con forma de pera. Cabezal de destilación, sostiene el termómetro y el canal que mueve el vapor hacia el

condensador. Condensador, usualmente con un área para circular agua. Pieza acotada de la salida de la destilación, permite al destilado caer en el matraz de

recolección. Matraz para recolección, puede ser un tubo, una probeta, o un equipo de fondo redondo.

Destilación SimpleEste proceso de destilación, consiste en el proceso de ebullición de un líquido en un matraz,

cuyos vapores son llevados directamente a un condensador, en el cual los vapores son enfriados y se convierten nuevamente en un líquido que fluye hacia el matraz que recibe la sustancias. Este proceso se utiliza muchas veces para purificar mezclas de líquidos, separando un componente del otro. O bien a partir de sustancias no volátiles o de otro líquido que se diferencia en el punto de ebullición que es menor a 75 °C .

El condensado inicial tendrá esencialmente la misma relación molar de los líquidos, así como el vapor. Cuanto más cercano sea el valor de los puntos de ebullición de las sustancias será más complejo poder separar dichas muestras.

Cuando una mezcla de sustancias es destilada, frecuentemente la temperatura no se mantiene constante, sino incrementa conforme la destilación. Esto se debe a que la composición del vapor del destilado varía continuamente durante la destilación.

Imagen 3. Comportamiento de la temperatura, en función a los componentes de una mezcla.

En la imagen 2. Puede apreciarse el proceso los tres tipos de comportamiento que posee la temperatura durante una destilación simple. (A), es cuando existe un único componente. (B) Dos componentes con un punto de ebullición similar. (C) Dos componentes con un punto de ebullición con un rango muy amplio. Tanto en (A) como en (C) se pueden realizar perfectas separaciones.

8

Imagen 4. Equipo de destilación simple.

Efecto salino

Consiste en la adición de una sal a la solución, con el fin de saturar en su totalidad la muestra. Logrando así, que todas las moléculas del solvente polar, rodeen los iones y cualquier otro compuesto presente precipite o se logre separar, formando así dos fases.

TOXICIDAD, FORMAS DE DESECHO, PROPIEDADES FÍSICAS Y ANTÍDOTOS.

Tabla 2. Propiedades físicas de los compuestos a utilizar.Compuesto Fórmula Punto de fusión

(° C)Punto de ebullición. (° C ) Densidad

( gcm3

)

Ácido sulfúrico H 2SO 4 10 337 1.81-Hexeno C6H 10 −139.8 64 0.673Carbonato de potasio K2CO3 891 Sedescompone 2.292-hexanol C6H 14O −50 140 0.81Agua H 2O 0 100 1

Tabla 3. Toxicidad, antídotos y forma de desecho, de reactivos a utilizar.Compuesto Toxicidad Antídoto Forma de desechoÁcido sulfúrico Tras inhalación produce

severa irritación, dificultad para respirar, tos y sofocación. Tras ingestión, destruye las mucosas, garganta, boca.

Tras ingestión lave la boca con abundante agua, de estar consciente suministre agua para diluir el ácido y lleve a atención médica.

Debe de neutralizarse y posteriormente, puede almacenarse para su posterior tratamiento.

1-Hexeno Tras inhalación o consumo, este presenta daños tras varias horas, la piel se

Lave abundantemente el área afectada y lleve a asistencia médica.

Puede incinerarse o almacenarse para posterior tratamiento.

9

enrojece.Carbonato de potasio La inhalación de este

producto puede causar una seria irritación en las vías respiratorias o en la piel.

Tras contacto con la piel, lave abundantemente.

Puede desechar libremente.

2-hexanol Produce irritación en la piel, ojos, vías mucosa.

Tras contacto con la piel, lave con jabón desinfectante y abundante agua. Tras inhalación, lleve a un lugar con aire fresco y

Puede incinerarse o almacenarse para posterior tratamiento.

Agua Puede producir irritación en la piel. Tras ingestión produce una disminución de la cantidad de electrólitos.

Tras ingestión, consuma bebidas electrolíticas.

Clasifique como ácido o base, neutralice y libere.

Tabla 4. Estructura de los reactivos a utilizar.Compuesto Estructura

Ácido sulfúrico

1-Hexeno

Carbonato de potasio

2-hexanol

Agua

OBJETIVOS

1. Determinar el porcentaje de rendimiento de la reacción de síntesis.

10

DIAGRAMA DEL EQUIPO

Imagen 5. Equipo de destilación por vapor.

Imagen 2. Equipo de destilación simple y ampolla de decantación.

11

METODOLOGÍA

12

13

MECANISMOS DE REACCIÓN

Mecanismo 1. Descripción general de la reacción de hidratación del alqueno 1-hexeno.

PREGUNTAS DE PRE-LABORATORIO

1. ¿Qué es una reacción Markovnikov?Es una reacción en la cual, un electrófilo se adiciona a un alqueno asimétrico, el hidrógeno se enlaza al átomo de carbono menos sustituido, formando así el carbono más sustituido.

2. ¿Qué es una reacción Anti-markovnikov?Una reacción anti-Markovnikov, es aquella, en la que un electrófilo al adicionarse a un alqueno asimétrico, este se enlaza al carbono que posea el menor número de hidrógenos, formando el carbono menos sustituido.

3. ¿Con qué reactivos se puede hacer una reacción Markovnikov? Las reacciones Markovnikov, se llevan a cabo utilizando ácido primordialmente HCl, HI , agua y sales binarias.

4. ¿Con qué reactivos se puede hacer una reacción Anti-markovnikov?Al igual que las reacciones Markovnikov, las reacciones anti- Markovnikov, utilizan ácido. Pueden utilizase además, bases, epóxidos, alcoholes, ácidos débiles.

5. Escriba la reacción que se lleva a cabo en esta práctica.Las reacciones pueden apreciarse en la sección anterior “Mecanismos de reacción”

6. Sugiera otros dos métodos diferentes al de la práctica para obtener el 2-hexanol.Se puede obtener 2-hexanol a partir de 2-bromohexano con hidróxido de sodio y propanona por mecanismo de reacción de sustitución bimolecular Sn2.

7. ¿Qué función tiene la adición de cloruro de sodio? Explique.El alcohol posee un bajo grado de solubilidad en agua, por la presencia de las fuerzas intermoleculares entre estas. Se añade cloruro de sodio, para que el efecto salino favorezca la separación del alcohol, logrando que todas las moléculas polares del agua rodeen los átomos de la sal binaria, logrando así, que se separa en totalidad el alcohol del agua en distintas fases.

8. ¿Qué es un azeotropo? Explique.Es una mezcla de dos líquidos miscibles que se comporta como que si fuera un compuesto puro y tienen un único punto de ebullición. Muy difícil de separar por destilación simple.

9. ¿Qué es un agente secante? De ejemplo de los diferentes tipos de secantes.Es un compuesto el cual absorbe las moléculas de agua en una disolución. Existen distintos tipos de agentes secantes, dependiendo la sustancia la cual, desea eliminar el exceso de agua presente. En el caso de poseer alcoholes se añade carbonato de potasio, sulfato de magnesio o calcio. Al poseer

14

haluros de alquilo o de arilo, puede utilizarse cloruro de calcio, sulfato de sodio, magnesio o calcio. Al poseer bases (aminas) se utiliza sulfato de potasio u óxido de bario.

10. ¿Qué función tiene el ácido sulfúrico? ¿Puede usar otro reactivo que tenga la misma reacción? El ácido sulfúrico posee como función, aumentar la cantidad de iones hidronio, con el fin de que el doble enlace del alqueno reaccione con un hidrógeno del hidronio, formando así, un carbocatión. Puede ser utilizado otro tipo de ácido, que no reaccione en forma directa con el alqueno, ya que se busca que se realiza una catálisis ácida.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. Chang, R. (2007). Química . Madrid: McGraw-Hill.2. Furniss, B. S., Hannaford, A. J., Smith, P. W., & Tatchell, A. R. (1989). VOGEL's Textbook of

Practical Organic Chemistry. London: Longman Scientific & Technical.3. John, R. D., Jones, A. M., Holmes, D., Reed, R., Weyers, J., & Jones, A. (2002). Practical Skills in

Chemistry. Essex: Pearson Educated Limited.4. Levine, I. N. (2008). Physical Chemistry. Brooklyn, New York: McGraw-Hill Science.5. Masters, K. M., & Williamson, K. L. (2011). Macroscale and Microscale Organic Experiments.

Belmont: Cengage Learning.6. Pavia, D. L., Lampman, G. M., Kriz, G. S., & Engel, R. G. (2002). Microscale and Macroscale

Techniques in the Organic Laboratory. Washington: Thomson Brooks/Cole.7. Zubrick, J. W. (2011). The Organic Chem Lab Survival Manual. Hudson: John Waley & Sons, Inc.