Laboratorio de Qumica Orgnica IIPractica N 1Hidrocarburos Aromticos. Propiedades del bencenoObjetivos: Comprobar experimentalmente las reacciones de sustitucin electroflica del anillo bencnico.

Generalidades:El benceno es el compuesto patrn de la serie de hidrocarburos aromticos. Su frmula molecular es C6H6, indica un alto grado de insaturacin, pero sus reacciones son las caractersticas de un compuesto orgnico saturado. El benceno no decolora el Br2/ CCl4, ni es oxidado por el reactivo de Bayer.

El benceno reacciona en bromo solo en presencia de un catalizador (cido de Lewis), pero la reaccin es de sustitucin y no de adicin.

El benceno tiene reacciones similares con el cido ntrico y con el cido sulfrico fumante.

La asignacin de una estructura apropiada para el benceno fue siempre motivo de desde su descubrimiento. El hecho de producir un solo derivado monosustituidos con sus hidrgenos eran qumicamente equivalentes y justificaban las estructura propuesta por Kekule.

Materiales y reactivos

MaterialesCantidad

Vidrio de Reloj1

Gradilla1

Tubos de Ensayo 15 x 100 mm4

Gotero2

Cilindros graduados 10 mL2

Pipeta de 5 mL2

Mechero1

Reactivos: cido sulfrico Benceno Reactivo de Bayer cido ntrico Nitrobenceno Solucin de Cloruro de sodio, debe ser preparada durante la prctica (2g de NaCl en 6 mL de agua)

Procedimiento experimental:1. Ensayo de Ignicin: Colocar 3 gotas de benceno en un vidrio de reloj y aplicarle la llama del mechero directamente. Observar el tipo de llama producido.

2. Reaccin de oxidacin:Agregar 1 mL de benceno en un tubo de ensayo y luego adicionar gota a gota el reactivo de Bayer. Anotar los cambios observados.

3. Sulfonacin:Calentar en un tubo de ensayo con precaucin 1 mL de benceno con 4 mL de cido sulfrico concentrado hasta lograr una mezcla homognea. Luego aadir 1 mL de la solucin de cloruro de sodio. Anotar los cambios observados.

4. Nitracin:Colocar 4 mL de cido ntrico concentrado y 8 mL de cido sulfrico concentrado, sumergir el tubo en una mezcla frigorfica (agua, hielo picado y NaCl). Luego aadir a esta mezcla 4 mL de benceno. Percibir el olor del producto formado y comparar con el del nitrobenceno grado reactivo