UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADEscuela de Ciencias Agrcolas, Pecuarias y del Medio Ambiente

Qumica Orgnica

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD

ESCUELA DE CIENCIAS AGRCOLAS, PECUARIAS Y DEL MEDIO AMBIENTEQUIMICA ORGANICA- Unidad 1 -Analisis y discusion

Presentado por:lvaro Eduardo Chaparro Girn - Javier Andrs Segura

CdigoS 80505049-1140817678Grupo: 100416_59Presentado a:

Licenciado Frey Jaramillo Hernndez-TutorBogota, Septiembre 2015.

Tabla de contenidoRespuestas a preguntas formuladas4Como influye la configuracin electrnica del carbono en compuestos?....4 Cmo se evidencia el fenmeno de hibridacin en el Carbono5 Cmo son los grupos funcionales orgnicos, Cules son los principales?..7 Como se explica la reactividad de los compuestos orgnicos y Qu tipo de reacciones generales existen?..8 Cmo se estructuran en el espacio los compuestos carbonados?................................................9 Qu es Isomeria?......................................................................................................................10 En qu consiste la qumica de los alcanos?...................................................................................12 En que consiste la qumica de los alquenos...12 En que consiste la qumica de los alquinos.13 En que consiste la qumica de los aromticos..13 En que consiste la qumica de los derivados halogenados de los hidrocarburos?........................13 Halogenuros de arilo y de alquilo?...........................................................................................14Respuestas a preguntas auto formuladas.15 Qu es el PET?...............................................................................................................................15 El PET ser un aldehdo?...............................................................................................................18 Qu es un polmero?.....................................................................................................................18 Sera la caracterstica de Polmero determinante en su lenta degradacin?.................................20 Qu es un Monmero..20 Qu es el EtilenGlicol?.....................................................................................................................21 Qu es el acido Tereftalico?.............................................................................................................22 Adems de la contaminacin por la degradacin tan lenta del PET que otros efectos nocivos para el Ambiente son atribuidos a este material durante su produccin y transformacin?....22 Existirn mecanismos de degradacin acelerada para el PET?...........................................24Referencias Bibliogrficas..26respuesta a preguntas formuladas1. Cmo influye la configuracin electrnica del carbono en sus compuestos?Las propiedades qumicas de un tomo dependen mucho de cmo estn ordenados los electrones en los orbitales de ms energa (a veces llamados de valencia), aparte de otros factores como el radio atmico, la masa atmica, o la accesibilidad de otros estados electrnicos.Conforme se baja en un grupo de elementos, desde el ms ligero al ms pesado, los electrones ms externos, en niveles de energa ms altos, y que por tanto es ms fcil que participen en las reacciones qumicas, estn en el mismo orbital, con una forma parecida, pero con una energa y distancia al ncleo mayores. Por ejemplo, el carbono y el plomo tienen cuatro electrones en sus orbitales ms externos.El tomo de carbono constituye el elemento esencial de toda la qumica orgnica, y dado que las propiedades qumicas de elementos y compuestos son consecuencia de las caractersticas electrnicas de sus tomos y de sus molculas, es necesario considerar la configuracin electrnica del tomo de carbono para poder comprender su singular comportamiento qumico. (Nacional, 2012).2. . Cmo se evidencia el fenmeno de hibridacin en el carbono?

Como vemos en la grfica anterior quedan orbitales S y P con un electrn desapareado listos para formar enlaces con Hidrogeno por ejemplo, pero en la realidad lo que ocurre es una mezcla de orbitales S con orbitales P formndose los hbridos SP3los cuales forman una figura tetradrica es decir como una pirmide con base triangular y un ngulo de 109.5ocon nivel de energa igual en cada una de las cuatro.

En esta molcula de Metano los enlaces con Hidrogeno en la grfica son directos o sigma . Es decir cuatro enlaces . Hibridacin tetradrica o SP3Lo caracteriza porque su Angulo de enlace corresponde a 109.5 lo cual generalmente corresponde a un tetraedro.NOTA Un carbono unido a menos de cuatro tomos tambin puede tener hibridacin sp3 pero la estructura variar dependiendo del nmero de sustituyentes. Hibridacin trigonal o SP2Su principal caracterstica es su Angulo de enlace con 120 dndole una estructura de pirmide. (Centro Educativo Paulo Freire, 2012)

http://www.textoscientificos.com/quimica/organica/hibridacion-carbonoNOTA en la realidad este tipo de hibridacin se caracteriza por la presencia de un doble enlace entre carbono - carbono. Hibridacin Digonal o SP

La forma es lineal ya que su ngulo de enlace corresponde a 180, lo cual espacialmente corresponde a una lnea recta.

http://www.textoscientificos.com/quimica/organica/hibridacion-carbono3. Qu son los grupos funcionales orgnicos? Cules son los principales?

Los grupos funcionales se identifican como asociaciones de tomos que dan a la molcula caractersticas qumicas y fsicas propias. Son el centro de la reactividad qumica.

Las Principales son:

Alcanos Tienen enlace sencillo son saturados, hibridacin SP3

Alquenos Tienen enlace doble, insaturados, Hibridacin SP2

Alquinos Tienen enlace triple, insaturados, Hibridacin SP

Anillo aromtico

http://aprendequimica.blogspot.com.co/2013/05/hidrocarburos-alifaticos-alcanos.htmlAnillos aromticos

Estructuras aromticas derivadas del benceno, son cclicas.

4. Cmo se explica la reactividad de los compuestos orgnicos?

Principalmente las reacciones de compuestos orgnicos estn directamente relacionadas con los enlaces de estos. Y se puede decir que bsicamente consiste en la ruptura o formacin de enlaces entre las molculas participantes.

NombreDescripcinRepresentacinEjemplo

Reaccin de sntesisElementos o compuestos sencillos que se unen para formar un compuesto ms complejo.

La siguiente es la forma general que presentan este tipo de reacciones:A+B AB

Donde A y B representan cualquier sustancia qumica.

Un ejemplo de este tipo de reaccin es la sntesis del cloruro de sodio:2Na(s) + Cl2(g) 2NaCl(s)

Reaccin de descomposicinUn compuesto se fragmenta en elementos o compuestos ms sencillos. En este tipo de reaccin un solo reactivo se convierte en zonas o productos.AB A+B

Donde A y B representan cualquier sustancia qumica.

Un ejemplo de este tipo de reaccin es la descomposicin del agua:2H2O(l) 2H2(g) + O2(g)

Reaccin de desplazamientoo simple sustitucinUn elemento reemplaza a otro en un compuesto.A + BC AC + B

Donde A, B y C representan cualquier sustancia qumica.

Un ejemplo de este tipo de reaccin se evidencia cuando el hierro(Fe) desplaza al cobre(Cu) en el sulfato de cobre (CuSO4):Fe + CuSO4 FeSO4+ Cu

Reaccin de doble desplazamiento o doble sustitucinLos iones en un compuesto cambian lugares con los iones de otro compuesto para formar dos sustancias diferentes.AB + CD AD + BC

Donde A, B, C y D representan cualquier sustancia qumica.

Veamos un ejemplo de este tipo de reaccin:NaOH + HCl NaCl + H2O

(SamiiAlle, 2013)5. Cmo se estructuran en el espacio los compuestos carbonados?

Unacadena carbonadaes el esqueleto de prcticamente todos loscompuestos orgnicosy est formada por un conjunto de varios tomos decarbono, unidos entre s medianteenlaces covalentescarbono-carbonoy a la que se unen o agregan otros tomos como hidrgeno, oxgeno o nitrgeno, formando variadasestructuras, lo que origina infinidad de compuestos diferentes.La facilidad del carbono para formar largas cadenas es casi especfica de este elemento y es la razn del elevado nmero de compuestos de carbono conocidos, si lo comparamos con compuestos de otros tomos.2Las cadenas carbonadas son bastante estables y no sufren variacin en la mayora de las reacciones orgnicas.

Qu es la isomera? Es cuando dos o ms molculas presentan una misma frmula qumica pero en su estructura y orden espacial dentro de la misma difiere.

Existen Ismeros Estructurales y Estereoisomeros En Estructurales Encontramos- de Cadena- Posicin y Funcin

CH3De Cadena Ejemplo: CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3

ButanoIsobutano

De posicin CH3-CH2-CH2-OHOH

CH3-CH-CH3

1, Propanol 2, Propanol

De FuncinCH3-CH2- OHCH3-O- CH3

EtanolDimetil ter

Los Estereoisomeros se clasifican en pticos y Geomtricos

pticos como los Enantiomeros cuya diferencia consta en que una molcula difiere de la otra en la desviacin de la luz opuesta exacta. Sera como poner una molcula frente a un espejo. Para que ello ocurra debe ser una molcula Quiral o con un Carbono asimtrico.

Ejemplo:

http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-i/temas/4_estereoquimica/leccion_5_nuevo/pagina_06.htm/skinless_viewGeomtricos:Tiene que ver con la rotacin en un enlace carbono carbono en la cual algunos grupos funcionales de la molcula pueden situarse de manera diferente, se presenta en su mayora cuando hay dobles enlaces y en los compuestos cclicos. Cis, cuando quedan en el mismo plano.

Trans, cunado quedan en forma diagonal

En compuestos cclicos es una molcula del tipo Cis cuando el grupo funcional queda en el mismo plano. Trans, cuando queda delante o detrs del plano.

http://www.quimicaorganica.org/estereoquimica/87-isomeros-geometricos-o-cis-trans.html6. En qu consiste la qumica de los alcanos?

Losalcanossonhidrocarburos, es decir, que tienen solo tomos decarbonoehidrgeno. Lafrmula generalpara alcanos alifticos (de cadena lineal) es CnH2n+2,1y para cicloalcanos es CnH2n.2Tambin reciben el nombre dehidrocarburos saturados. Carecen degrupos funcionalescomo elcarbonilo (-CO),carboxilo (-COOH),amida (-CON=), etc.

7. En qu consiste la qumica de los alquenos?

Losalquenossonhidrocarburosinsaturadosque tienen uno o variosdoblesenlaces carbono-carbonoen su molcula. Se puede decir que unalqueno es unalcanoque ha perdido dos tomos de hidrgeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cclicos reciben el nombre decicloalquenos.

Antiguamente se les conoca comoolefinasdadas las propiedades que presentaban sus representantes ms simples, principalmente eleteno, para reaccionar conhalgenosy producirleos. (Universitat Politcnica de Valncia - UPV, 2013)8. En qu consiste la qumica de los alquinos?

Losalquinossonhidrocarburos alifticoscon al menos un triple enlace -CC- entre dos tomos decarbono. Se trata de compuestos metaestablesdebido a la alta energa del tripleenlace carbono-carbono. Su frmula general es CnH2n- (Universitat Politcnica de Valncia - UPV, 2013).

9. En qu consiste la qumica de los aromticos?

Unhidrocarburoaromticooareno1es uncompuesto orgnicocclicoconjugado que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalizacin electrnicaenenlaces .2Para determinar esta caracterstica se aplica laregla de Hckel(debe tener un total de 4n+2electronesen elanillo) en consideracin de la topologa de superposicin de orbitales de los estados de transicin. (Universitat Politcnica de Valncia - UPV, 2013), (Universidad de Alcal, 2015)10. En qu consiste la qumica de los derivados halogenados de los hidrocarburos halogenuros de arilo y alquilo-?

Derivados halogenados:

Sonhidrocarburosque contienen en su molcula tomos de halgeno. Se nombran a veces como haluros de alquilo,Los derivados halogenados o compuestos halogenados, como su nombre lo dice son compuestos que contienen halgenos. Algunos de los compuestos halogenados son los hidrocarburos halogenados, o sea, los hidrocarburos con halgenos (clorometano, difluoropentano).

Los compuestos halogenados pertenecen algrupofuncional de los tomos de halgeno. Tienen una altadensidad. Son usados en refrigerantes, disolventes, pesticidas, repelentes de polillas, en algunosplsticosy enfuncionesbiolgicas:hormonastiroideas. Por ejemplo: cloroformo, diclorometano, tiroxina, Fren, DDT, PCBs, PVC. Laestructurade los compuestos halogenados es: R-X, en donde X es Flor (F), Cloro (Cl), Bromo (Br) y Yodo (I)

Loshalogenuros de alquilo, tambin conocidos comohaloalcanos, halogenoalcano o haluro de alquilo son compuestos orgnicos que contienenhalgenounido a un tomo de carbono saturado con hibridacin sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse comoelectrfilos. (Universitat Politcnica de Valncia - UPV, 2013)RESPUESTA A PREGUNTAS AUTOFORMULADAS

1.Que es el PET?

1

El PET (polietileno tereftalato) es un polmero sinttico, termoplstico, orgnico es decir en donde su cadena principal est formada por carbono C, especficamente un copolimero ya que est formado por Monmeros diferentes en este caso Dimetil tereftalato (C10H10O4) o Acido tereftalatico (C6H4(COOH)2) mas Etilen glicol (C2H6O2), muy utilizado en la actualidad con el cual se elaboran un sinfn de artculos como fibras para la fabricacin de ropa, pero tal vez su uso ms conocido es en botellas de gaseosas, refrescos entre otras que est generando un impacto ambiental bastante grande, por la cantidad cada vez mayor de productos a base de este compuesto que no se disponen de manera adecuada, adems de su lenta biodegradacin, llegando a fuentes de agua, contaminando el suelo, adems cuando estos productos se incineran contaminan el aire. (Consejo Regional de Quimica, 2014)En las siguientes grafica se evidencia como se obtiene el PET mediante la reaccin de Dimetil tereftalato C10H10O4 con EtilenGlicol C2H6O2. En presencia de calor al principio 200oC (Consejo Regional de Quimica, 2014) (UASLP, 2013)1. Imgenes de https://www.youtube.com/watch?v=pzPyOw0e5tkSe observa en la grfica N.2 que se produce metanol CH4O lo cual indica que el tipo de polimerizacin o de sntesis es por condensacin ya que al final del proceso de habrn perdido como en este caso en forma gaseosa tomos de los dos compuestos iniciales.2.

https://www.youtube.com/watch?v=pzPyOw0e5tkEn la grfica nmero 3 se observa que al elevar la temperatura se forma la molcula de Polietileno Tereftalato. (C10H10O4). Es decir el polmero.3

Imgenes de https://www.youtube.com/watch?v=pzPyOw0e5tkPor ultimo al dejar enfriar en una cama de aluminio se empiezan a formar cadenas largas repetidas de la molcula C10H10O4 que se podra representar como [C10H10O4]n o [C10H8O4]n siendo la molcula entre corchetes el Monmero. Y (n) indica el nmero de veces que se repetir o por el nmero que se multiplicara el monmero. (UASLP, 2013)En la grfica nmero 4 se observa como las cadenas se unen con otras creando estructuras bastante estables.

4

https://www.youtube.com/watch?v=pzPyOw0e5tk2. El PET ser un aldehdo? Es un Polimero lineal, es un compuesto aromatico, en donde se observan en su monomero dos grupos carboxilo, puede ser un acido carboxilico.3. Que es un Polmero?

http://www.quiminet.com/articulos/todo-lo-que-queria-saber-del-pet-2806.htmLospolmerosse definen como macromolculas compuestas por una o varias unidades qumicas (monmeros) que se repiten a lo largo de toda una cadena.Un polmero es como si unisemos con un hilo muchas monedas perforadas por el centro, al final obtenemos una cadena de monedas, en donde las monedas seran los monmeros y la cadena con las monedas sera el polmero.La parte bsica de un polmero son los monmeros, los monmeros son las unidades qumicas que se repiten a lo largo de toda la cadena de un polmero, por ejemplo el monmero del polietileno es el etileno, el cual se repite x veces a lo largo de toda la cadena.La formacin de las cadenas polimricas se producen mediante las diferentes poli reacciones que pueden ocurrir entre los monmeros, estas poli reacciones se clasifican en:

Polimerizacin,Poli condensacin,Poli adicin.En funcin de cmo se encuentren enlazadas o unidas (enlaces qumicos o fuerzas intermoleculares) y la disposicin de las diferentes cadenas que conforma el polmero, los materiales polimricos resultantes se clasifican en:

Termoplsticos,Elastmeros,Termoestables.4. Sera la caracterstica de Polmero determinante en su lenta degradacin?Claro que s y ms teniendo en cuenta que el Polietileno tereftalato posee una cristalinidad relativamente alta de ms del 60% adems que la disposicin de las cadenas es lineal lo que favorece la unin entre estas favoreciendo el empaquetamiento en lamelas y formando ncleos esferulitas dndole a este material unas caractersticas bastante apetecibles en la industria, adems no tiene grandes ramificaciones que al parecer es lo que le confiere la capacidad de resistir diferentes condiciones fisicoqumicas pero tambin hace que el material no se degrade tan fcilmente, como si puede ocurrir con las bolsas plsticas en las que las ramificaciones son elevadas biodegradndose ms rpido que el PET.

Deducindose lo anterior a mayor nmero de ramificaciones en la molcula mayor ser la capacidad de ser biodegradado. Esto puede tomarse en cuenta en la investigacin para formar nuevos polmeros ms amigables con el ambiente.5. Que es un Monmero?

Un monmero es una molcula de pequea masa molecular que unida a otros monmeros, a veces cientos o miles, por medio de enlaces qumicos, generalmente covalentes, forman macromolculas llamadas polmeros.Tambin segn la estructura qumica del monmero pueden producir reacciones de polimerizacin por adicin, si tienen dobles enlaces, o polimerizacin por condensacin si se producen reacciones de esterificacin u otras como formacin de poliaminas, poliamidas, polisteres, politeres, etc.

6. Que es el Etilenglicol?

Eletilenglicol(sinnimos: etanodiol, glicol de etileno,glicol) es uncompuesto qumicoque pertenece al grupo de losdioles. Eletilenglicoles un lquido transparente, incoloro, ligeramente espeso como elalmbary leve sabor dulce. Por estas caractersticas organolpticas se suele utilizar distintos colorantes para reconocerlo y as disminuir las intoxicaciones por accidente. A temperatura ambiente es poco voltil, pero puede existir en el aire en forma de vapor. Se fabrica a partir de la hidratacin del xido deetileno(epxidocancergeno).Se utiliza comoanticongelanteen los circuitos de refrigeracin demotoresde combustin interna, como difusor del calor, para fabricar compuestos depolister, y como disolvente en la industria de lapinturay elplstico. El etilenglicol es tambin un ingrediente en lquidos para revelarfotografas, fluidos para frenos hidrulicos y en tinturas usadas en almohadillas para estampar, bolgrafos, y talleres de imprenta.7. Que es el cido Tereftlico?El cido tereftlico es un cido dicarboxlico aromtico de frmula CH(COOH). Este cido se usa principalmente como precursor del polister PET, usado para hacer recubrimientos y botellas de plstico. Es uno de los 3 ismeros del cido ftlico.Formula: C6H4(COOH)2--Polvo cristalino color blanco-

Usos del cido Tereftlico: Manufactura del tereftalato de metilo.

Propiedades del cido Tereftlico: Insoluble en agua, reacciona violentamente con oxidantes fuertes.8. Adems de la contaminacin por la degradacin tan lenta del PET que otros efectos nocivos para el Ambiente son atribuidos a este material durante su produccin y transformacin?https://es.wikibooks.org/wiki/Impactos_ambientales/Refinaci%C3%B3n_de_petr%C3%B3leoBueno en este diagrama es claro que para la produccin de PET en todo el proceso hay actividades o procesos que causan impactos en el ambiente, desde la extraccin del petrleo, causando dao en muchos ecosistemas por el uso indiscriminado de agua, la perforacin, el uso de maquinarias etc.. Despus durante la refinacin del petrleo se producen emisiones de gases, descargas de efluentes, residuos slidos, ruido y olor adems de efectos visuales.Residuos slidos como: lodos, sulfuros de hierro, partculas catalticas, coque. Se emplean grandes cantidades de agua para lavar, para procesos de enfriamiento que al arrojar estas aguas tibias o clidas a fuentes hdricas afectaran los ecosistemas acuticos dando como resultado la Eutrofizacin o muerte de cualquier cuerpo de agua. Adems de aguas clidas las refineras en sus efluentes llevan amoniaco, aceites, sulfuros, cromo, compuestos fenlicos entre otros ms.Las emisiones de gases a la atmosfera son el principal problema durante el proceso de refinar el petrleo. Como resultado generando material partculado, monxido de carbono, xidos de azufre y de nitrgeno. Se pueden causar olores nocivos afectando a la poblacin y en general seres vivos a los alrededores.Ruidos generados por turbinas, motores etc., con niveles entre 60 a 110 dB a una distancia de un metro de la fuente.

http://www.quiminet.com/articulos/proceso-de-produccion-del-pet-2561170.htm9. Existirn mecanismos de degradacin acelerada para el PET?

http://www.eis.uva.es/~macromol/curso05-06/pet/los_problemas_del_reciclado.htmComo se puede ver en la grfica si existen mtodos qumicos para degradar rpidamente el PET llamado Reciclado qumico que si se analiza bien es bsicamente el proceso inverso a la produccin del PET y como resultado se obtendr, DMT Tereftalato de Dimetilo, y el Etilenglicol. El proceso anterior de despolimerizacin tiene un nombre y es Metanolisis, utilizando como catalizador del proceso (trisopropxido de aluminio o acetato de zincysales de cido arilsulfnico), con presiones de (20-25 Kg/cm3) y To (180-280C).Otro mtodo es segn (Aurelio Ramrez1, 2010), es la degradacin del PET con hidrxido de potasio en 1-butanol a una concentracin de 3,34 M a 150 C, obtenindose a los 20 minutos una degradacin del plstico en 95% y en 99% en un tiempo de 50 minutos. Estas condiciones de degradacin son ms sencillas que las propuestas en la literatura. Se propone que el modelo matemtico de degradacin que ms se aproxima a la curva experimental es el llamadopower law,este modelo indica que la degradacin de las cadenas del PET va aumentando en orden creciente de 2.

http://www.revistas.unal.edu.co/index.php/rcolquim/article/view/20354/29309Referencias BibliogrficasAurelio Ramrez1, 2. L. (2010). DEGRADACIN QUMICA DEL POLI(ETILEN TEREFTALATO). Revista Colombiana de Qumica.Centro Educativo Paulo Freire. (24 de 7 de 2012). Qumica organica: Hibridacin. Obtenido de Tutor Cinco: https://www.youtube.com/watch?t=6&v=Hn5FOgypkIM

Colegio Tecnico Puerto Quito. (2012). Cuanto tiempo se demora una botella de plastico en degradarse?

Nacional, A. N.-I. (9 de 19 de 2012). hibridacion del carbono parte 1. Obtenido de Anastasio Nogueron Garcia: https://www.youtube.com/watch?t=7&v=XKGcVMRrCs0

SamiiAlle. (1 de 12 de 2013). Reacciones Organicas. Sustitucion Adicion y Eliminacion. Obtenido de https://www.youtube.com/watch?t=7&v=qhuTeKQDdV0

Todo lo que quera saber del PET. (2005). QuimiNet , 1-3.

UNAL. (2010). DEGRADACIN QUMICA DEL POLI(ETILEN TEREFTALATO). Revista Colombiana de Qumica.

Universidad de Alcal. (2015). Dioxinas y Furanos. Bioquimica Ambiental, 1-5.

Universitat Politcnica de Valncia - UPV. (22 de 2 de 2013). Compuestos qumicos: enlace y nomenc. Clas. de los comp. orgnicos: grupos func. (sol. ejer.). UPV.