p6. síntesis de aspirina

TÉCNICAS EXPERIMENTALES PARA INGENIEROS Código: 25980

PRÁCTICA 6: SÍNTESIS DE LA ASPIRINA ESCUELA INGENIERÍA QUÍMICA

PRÁCTICA # 6

SÍNTESIS DE LA ASPIRINA

1. Materiales y reactivos

1 probeta de 100 mL Vidrio de reloj 1 Pipeta 10 ml 1 vaso precipitados 250 mL Embudo Buchner Balón de 250 ml Refrigerante Kitasato Espátula Pinzas + nuez + soporte

Papel filtro Pipetas Pasteur plásticas Papel aluminio Ácido salicílico Anhídrido acético Ácido sulfúrico Ácido acetilsalicílico Taza para baño maría*(Traer

estudiantes).

2. Objetivos

Conocer las diferentes técnicas que se emplean durante una síntesis orgánica. Experimentar la obtención del ácido acetilsalicílico a partir de una reacción química. Familiarizar al estudiante con el montaje y aplicación de los conceptos de síntesis.

3. Fundamentos teóricos

La historia de la aspirina se remonta al año 1763 cuando se descubrió que el extracto de corteza de sauce era capaz de reducir los síntomas febriles de la malaria. El mismo producto natural se utilizó un siglo más tarde para aliviar los síntomas del reumatismo. Al poco tiempo se identificó el verdadero principio activo que era el ácido salicílico. Dicha sustancia podía sintetizarse químicamente engrandes cantidades para su uso en medicina. Se trata de un producto que presenta propiedades de analgésico y antipirético. Pronto dejó de utilizarse debido a sus propiedades ácidas ya que producía irritación en las mucosas de la boca, el esófago y el estómago. La solución llegó en el 1893: Félix Hoffmann, químico de Bayer, sintetiza el ácido acetilsalicílico con las mismas propiedades farmacológicas que el ácido salicílico pero con menor acidez. El ácido acetilsalicílico se comercializa entonces con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo uno de los medicamentos más consumidos en el mundo. Actúa como antipirético y fundamentalmente como analgésico. Su vía de administración es oral, ya que se absorbe bien por el tracto gastrointestinal.



ESPECTROSCOPÍA INFRARROJA (IR) La espectroscopía infrarroja consiste en la absorción de la radiación IR por las moléculas en vibración. Cada sustancia posee un espectro IR característico. Ello hace de esta Técnica Instrumental una herramienta valiosa para la identificación de sustancias. Región Infrarroja IR cercano.- 12800 – 4000 cm-1 IR medio.- 4000 – 200 cm-1 IR lejano.- 200 – 10 cm-1 Las moléculas están dotadas de movimientos vibratorios muy diversos, cada uno con una frecuencia característica; cuando esta frecuencia es igual a la frecuencia de la radiación IR es cuando se produce la absorción de radiación por parte de la molécula, originando una banda. Para que una molécula absorba radiación infrarroja debe experimentar un cambio en el momento dipolar como consecuencia de su movimiento vibratorio. Para asignar los grupos funcionales se usan tablas. No es necesario identificar todos los picos que aparecen en el espectro, sólo los más significativos.

REGIONES DEL ESPECTRO IR MAS CARACTERISTICAS Región de tensión del hidrógeno: 3700 – 2700 cm-1

C-H ; N-H ; O-H Región del triple enlace: 2700 – 1850 cm-1

-C ≡ N ; -C ≡C- Región del doble enlace: 2000 – 1300 cm-1

C=C ; C=O Región de la “huella digital”: 1500 – 700 cm-1

=C-H (flexión en el plano). =C=C-H (flexión fuera del plano).

4. Procedimiento 1. En un matraz de 250 ml añadir, por este orden: a) 2.5 g de ácido salicílico. b) 5 mL de anhídrido acético. c) 2-3 gotas de ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado. (Debido al carácter irritante y lacrimógeno del anhídrido acético, realizar la práctica en la vitrina). 2. Posteriormente, agitar para homogeneizar la mezcla, conectar un refrigerante para reflujo y calentar a 70°C (con baño de agua) durante 10 min. 3. Retirar y agitar la mezcla suavemente durante 10 minutos a temperatura ambiente, y a continuación añadir gota a gota 5 mL de agua para eliminar el exceso de anhídrido acético (En este



apartado hay que actuar con cuidado ya que el anhídrido acético reacciona violentamente con el agua y la mezcla puede salpicar). 4. Esperar 5 minutos y añadir otros 20 mL de agua con lo que empieza a precipitar el producto de reacción. 5. Sumergir el balón de fondo redondo en un baño de hielo. 6. Filtrar el precipitado al vacío utilizando un embudo Buchner y Kitasato. 7. Lavar el precipitado con agua fría. 8. Secar el precipitado en la estufa durante 10 min a 100°C. 9. Pesar el precipitado. 10. Llevar el producto obtenido a análisis infrarrojo y analizar estos resultados.

Referencias

1. Prácticas de química básica. Licenciatura en Farmacia, Universidad de Alcalá (2002), pp. 12-14.

2. SANZ, I., Prácticas de Química Orgánica: Experimentación y Desarrollo, Valencia: Editorial de la UPV, 2002, pp. 37-41.

3. http://www2.uca.es, http://www.aspirina.com.



GUIA No. 6 SÍNTESIS DE LA ASPIRINA

NOMBRES Y CODIGOS:_______________________________________________________ ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________ FECHA__________________ GRUPO________________SUBGRUPO__________________ PROFESOR_________________________________________________________________ Cuestionario 1. Escriba la reacción que se lleva a cabo durante la síntesis.

2. Cuál es la misión del ácido sulfúrico?

3. ¿Cuál es el principio activo que proporciona propiedades curativas a la corteza de sauce?

4. Calcule el rendimiento de la síntesis.



5. Describa algún procedimiento para determinar la concentración de ácido acetilsalicílico.

6. Dibuje la estructura del ácido acetilsalicílico, indique qué grupos funcionales posee y haga una tabla describiendo cuales son las bandas características de estos grupos y su regiónes de absorción en el espectro infrarrojo.

7. Compare por análisis infrarrojo los espectros del producto obtenido y una tableta de

aspirina comercial. Se deben analizar los dos espectros.

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