aspirina informe
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FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
ESCUELA ACADÉMICO DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
CATEDRA DE FARMACO QUIMICA I
CURSO: FARMACOQUIMICA 1
DOCENTE: Mg. QF. JUAN ROBERTO PÉREZ LEÓN CAMBORDA
INTEGRANTES:
ANTONIO MENA, ELVIA POMA VELIZ , RICARDO HUAMANI UNOCC, JUANA PARIONA LOARDO ,BILION RODRIGUEZ CARBAJAL , LUISA
CICLO: VIII
“Año de la Promoción de la Industria Responsable y del Compromiso Climático”
UNIVERSIDAD INTERAMERICANA PARA EL
DESARROLLO
MARCO TEORICO
El ácido acetilsalicílico pertenece al grupo de los fármacos antiinflamatorios no
esteroides
(AINES) con propiedades analgésicas, antipiréticas y antiinflamatorias.
El ácido acetilsalicílico inhibe la agregación plaquetaria por bloqueo de la
síntesis de tromboxano A2 en las plaquetas. Su mecanismo de acción se basa
en una inhibición irreversible de la ciclooxigenasa (COX-1). Este efecto
inhibitorio es especialmente pronunciado en las plaquetas debido a que las éstas
son incapaces de resintetizar estaenzima
El acido acetilsalicílico puede también tener otros efectos inhibidores sobre las
plaquetas. Por lo tanto se lo puede utilizar para varias indicaciones vasculares.
El ácido salicílico es eliminado principalmente por metabolización hepática; los
metabolitos
incluyen ácido salicílúrico, glucurónido salicil-fenólico, salicilacil-glucurónido,
ácido gentísico y ácido gentisúrico.
El ácido acetilsalicílico puede tener efectos secundarios: diarrea, erupción
cutánea, picazón, náuseas o dolor de estómago. Antes de que usted empiece a
tomar ácido acetilsalicílico, coméntele al médico si tiene problemas de sangrado.
Igualmente coméntele si tiene úlceras estomacales y si está embarazada o
amamantando
ESTRUCTURA QUIMICA
GRUPOS FUNCIONALES:
* Un grupo carboxílico o ácido (-COOH).* Un grupo acilo (-OCOCH3, acetil), derivado del acético.En posición orto.
PM: 180,16
SINTESIS DEL ACIDO ACETILSALICILICO
El ácido acetilsalicílico es un derivado del acido salicílico por lo cual pertenece al grupo de los salicilatos.Se denominan salicilatos a todos los derivados del ácido salicílico.El ácido salicílico (ácido carboxílico aromático que posee además un grupo fenólico en posición orto) es demasiado irritante para poder usarse para empleo sistémico.
.Identificación de los grupos funcionales y el anillo aromatico del ácido acetilsalicílico
La aspirina es un derivado del benceno. Puede describirse como un anillo aromático (el del benceno) en el cual dos de sus hidrógenos han sido sustituidos por otros dos grupos funcionales en posiciones orto:
-Un grupo carboxílico o ácido (-COOH).- Un grupo acilo (-OCOCH3, acetil), derivado del acético..La aspirina se sintetiza a partir del ácido salicílico, que es similar a ésta sólo que en lugar de tener el grupo acetil contiene al grupo -OH (hidroxil), junto con el ácido
Identificación que parte de la estructura química del AAS es lipofílica, que contribuye a la absorción y distribución en elorganismo humano.
Identificación que grupo funcional es responsable de la gastrolesividad.
Es inhibida por los antiinflamatorios no
esteroideos(AINE) como la aspirina.
La capacidad de la aspirina de suprimir la
producción de prostaglandinas y
tromboxanos se debe a la inactivación
irreversible de la ciclooxigenasa (COX),
enzima necesaria para la síntesis de esas
moléculas pro inflamatorias. La acción de la
aspirina produce una acetilación (es decir,
añade un grupo acetilo) en un residuo de serina del sitio activo de la COX.
Identificación del grupo funcional que inhibe a la enzima ciclooxigenasa (COX).
El ácido salicílico o salicilato, producto metabólico de la aspirina, es unácido orgánico simple con un pKa de 3,0. La aspirina, por su parte, tiene un pKa de 3,5 a25 °C. Tanto la aspirina como el salicilato sódico son igualmente efectivos como antiinflamatorios, aunque la aspirina tiende a ser más eficaz como analgésico El grupo funcional responsable del pka de la molecula es carboxílico o ácido (-COOH).
Identificación que grupo funcional es responsable del pKa de la molécula.
OBJETIVOS
-Identifica los grupos funcionales del ácido acetilsalicílico relacionando la estructura química con la actividad terapéutica.
-Determinar el análisis cualitativo, cuantitativo, por medio de técnicas realizando varios pasos en el laboratorio para determinar y validar estado del acido acetilsalicílico según las farmacopeas debidamente validadas.
-Identificar y estandarizar con una técnica analítica la por cromatografía.
DATOS GENERALES
DATOS GENERALES
SUSTANCIA ANALIZADA ACIDO ACETIL SALICILICO ORIGEN: MEDIFARMA
PESO MOLECULAR 180.16 PROCEDENCIA: H.S.J.L
FORMA FARMACEUTICA TABLETAS REGISTRO SANITARIO R.SNG-3456
NOMBRE COMERCIAL ASPIRINA FECHA DE VENCIMIENTO: dic-16
CONSENTRACIÓN: 100mg/tab FECHA DE ANALISIS 15/09/2014
Nro. DE LOTE 1125773
MATERIALES
BURETA MATRAZ ERLENMEYER BEAKER TUBO DE
ENSAYOCROMATOPLACAS MICROSCOPIO
PORTA Y CUBREOBJETO
CAMARA DE REVELADOR DE
YODOCAPILARES
MECHERO BUNSEN
BALANZA ANLITICA MORTERO
REACTIVOS
ASPIRINA METOXIDO DE SODIO
DIMETILFORMAMIDA AZUL DE TIMOL ACIDO SULFURICO
RTVO.DE CLORUROFERRICO RTVO.DE LE ROSEN IODURO DE
POTASIOSOLUCION AGUA –
METANOL(1:3)IODATO DE POTASIO
ANALISIS ORGANOLEPTICO
ANALISIS ORGANOLEPTICO
ASPECTO CRISTALINOCOLOR BLANCO
OLOR INODORO
SOLUBILIDAD:
ANALISIS DE SOLUBILIDAD (SEGÚN FARMACOPEA )ALCOHOL SOLUBLE
CLOROFORMO SOLUBLEETER MODERADAMENTE SOLUBLEAGUA POCO SOLUBLE
OBSERVACION MICROSCOPICA
1) Se diluyo la muestra problema (ácido acetilsalicílico), previamente pulverizada en el mortero , en un solvente (alcohol) y se procedió a filtrar.
ASPIRINA
ALCOHOL
AUMENTO 200X
OBSEVACION Cristales de acido acetilsalicilico
2) Se tomó una gota de muestra problema(acido acetilsalicílico) en la lamina portaobjetos
3) Se llevó a secar en un mechero con la técnica de flameado. Una vez secado
se lleva a observar al microscopio
OBSERVACION
Se observa unos cristales del ácido acetilsalicílico (200x) tal como se muestra en la siguiente figura
CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA
FUNDAMENTO
La cromatografía en capa fina (en inglés thin layer chromatography o TLC) es una
técnica analítica rápida y sencilla, muy utilizada en un laboratorio de Química
Orgánica.
Entre otras cosas permite:
Determinar el grado de pureza de un compuesto. Se puede determinar así,
por ejemplo, la efectividad de una etapa de purificación.
Comparar muestras. Si dos muestras corren igual en placa podrían ser
idénticas. Si, por el contrario, corren distinto entonces no son la misma
sustancia.
Realizar el seguimiento de una reacción. Es posible estudiar cómo
desaparecen los reactivos y cómo aparecen los productos finales o, lo que es
lo mismo, saber cuándo la reacción ha acabado.
La constante RF (Ratio of Front): Es simplemente una manera de expresar la
posición de un compuesto sobre una placa como una fracción decimal, mide la
retención de un componente. Se define como: RF= Distancia de la muestra desde
el origen/Distancia del eluyente desde el origen.
Para calcular el Rf se aplica la siguiente expresión:
Rf = distancia recorrida por el compuesto (X) / distancia recorrida por el eluyente (Y)
PROCEDIMIENTO
El solvente escogido por el ensayo de solubilidad disolver la muestra,
realizar la cromatografía en la cromatóplaca aplicando el estándar y la
muestra problema, el sistema de solvente es agua-metanol (1:3). La solución
reveladora es vapores de yodo.
RESULTADOS
RFst: 4.6 = 0.77
6
RFmp: 4.4 = 0.73
6
La muestra problema es más polar
que la muestra estándar
ANALISIS QUIMICA CUALITATIVO
RFst: 0.77
RFmp: 0.73
Aspirinastandar
Aspirina
SOLUCION AGUA –METANOL (1:3)
Reacciones química:
Reacción de cloruro férrico: Colocar en un tubo de ensayo miligramos de muestra problema, añadir V gotas de solución de ácido clorhídrico al 10%, calentar al mechero, dejar enfriar y luego añadir cloruro férrico al 2% .
RESULTADO:
ANÁLISIS QUIMICO CUALITATIVOREACCION RESULTADO OBSERVACION INDICA:
Cloruro férrico ++ Color violeta Ácido salicílico
Reacción de Le Rosen: Colocar en una capsula de porcelana miligramos de muestra problema, añadir II gotas de solución de Reactivo de Le Rosen.
RESULTADO:
ANÁLISIS QUIMICO CUALITATIVOREACCION RESULTADO OBSERVACION INDICA:
Le rosen +++ Color fucsia Anillo aromático
Reacción de ioduro de potasio con yodato de potasio: Colocar en un tubo de ensayo miligramos de muestra problema, añadir II gotas de solución de ioduro de potasio y luego II gotas de reactivo de yodato de potasio.
RESULTADO:
ANÁLISIS QUIMICO CUALITATIVOREACCION RESULTADO OBSERVACION INDICA:
Ioduro de potasio con yodato de potasio
++ Color pardo rojizo Grupos ácidos
ANALISIS QUIMICO CUANTITATIVO
ANALISIS QUÍMICO CUANTITATIVO
METODO ANALITICOANALISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DEL ACIDO ACETIL
SALICILICO
SOLUCIÓN VALORANTE METOXIDO DE SODIO 0.14 N
SOLVENTE DIMETIL FORMAMIDAINDICADOR AZUL DE TIMOL
GASTO 3.1
RESULTADOmg
OBTENIDOS84.3
% EN LAMUESTRA
84.30%
RANGOACEPTADO
99.5 a100.50%
METODO OPERATORIO
1. En un matraz Erlenmeyer limpio y seco se agrega 1ml de muestra problema. Se evapora todo el agua con una cocinilla evitando que se queme la muestra.
2. Se añade 5ml de dimetilformamida se agita, añadir V gotas de azul de timol al 0,1% en metanol
3. Tapar con parafilm para que el anhidrido carbonico no intervenga en la reacción.
Diluido en alcohol
4. Se procede a cuantificar con una solución de metóxido de sodio 0,1 N. Se valora hasta
que cambie de color amarillo a azul el cambio debe durar como mínimo 20 segundos.
ECUACIONES
mg = N x Peq x ml
mg = 0.13 x 180.16 x 3.6
mg = 84.3
100 mg ---------------- 100 %
84.3 mg ---------------- x
X = 84.3 %
DISCUSION
Tener en cuenta que para el análisis cuantitativo es necesario cubrir con parafilm el matraz para que el anhídrido carbónico no intervenga en la reacción y no nos de una lectura errónea en el gasto.
Para la cromatografía en capa fina la siembra de la muestra problema y estándar deber ser reiterada veces para poder tener un mejor lectura en la cromatografía.
CONCLUSION
La tableta de ácido acetilsalicílico no cumple con las especificaciones de la referencias por lo tanto no se acepta
ANEXO
Determinación Del Contenido Del Ácido Acetil Salicílico (Asa) En Un Fármaco mediante Volumetría Y Determinación De La Solubilidad Del Asa
La determinación cuantitativa del ácido acetilsalicílico (ASA) como principio activo
de un medicamento, utilizando la volumetría ácido-base como técnica de análisis
cuantitativa, con el fin de realizar una comparación entre el contenido de ASA
calculado experimentalmente con el reportado en el medicamento utilizado
(Aspirina® de Bayer). Durante el desarrollo de la práctica se realizó la mezcla del
fármaco, con Alcohol Etílico y Fenolftaleína seguido de la aplicación de NaOH 0.1M,
hasta que se obtuvo como resultado un cambio de coloración en la solución, lo que
indicaba un cambio de pH ácido a básico y, que dio como resultado un pH inicial y
un pH final. En el análisis cuantitativo, se encontraron valores experimentales
mayores a los valores teóricos indicados en el fármaco, debido posiblemente a
errores instrumentales y/o metodológicos.
En la segunda fase del laboratorio, se observó la capacidad de disolverse de la
Aspirina® de Bayer en Agua destilada a una temperatura de 37ºC, donde se
encontró que la solubilidad del fármaco fue parcial; de igual manera se comparó
con los resultados de solubilidad de otros grupos a temperaturas de 30, 40 y 50
ºC;esto estableció que a mayor temperatura menor fue la capacidad de disolverse
del ASA, aunque en general la solubilidad en las diferentes temperaturas fue
parcial.
CUESTIONARIO
1. Explicar el método cuantitativo con reacciones químicas
Para realizar este análisis se utilizara la técnica denominada volumetría o valoración acido-base. El acido acetilsalicilico es un acido y,por tanto en disolución acuosa, liberara protones que pueden neutralizarse mediante una base
De hace reaccionar una cantidad de base de concentración conocida, AGENTE VALORANTE, con una disolución de acido de concentración desconocida, DISOLUCION VALORADA
La deterninacion del volumen de disolución valorante consumida en la reacción permite conocer la concentración de la disolución concentración de E l la disolución valorada. La reacción de valoración ácido-base es una reacción de neutralización.
Ej emplo
HCl (ac) + NaOH (ac)→ Na+ (ac) + Cl– (ac) + H2O (l)
HCl(ac)→H(ac)+(ac)+ Cl-(ac)
NaOH (ac) → Na+ (ac) + OH– (ac)
H+ (ac) + OH– (ac)↔H2O (l)
2.Que radical de la molécula es responsable de la reacción con el reactivo Le Rosen, escribir la formula.
BIBLIOGRAFIA
http://www.qfa.uam.es/fqf/Tema8-2012.pdf
http://actfray.files.wordpress.com/2011/04/valoracic3b3n-c3a1cido-base.pdf