ol fenol eter

Universidad San Martín de Porres

Química Biológica. Tema: Alcoholes Fenoles ÉteresProfesor: Hugo Villanueva Vílchez.

AlcoholesRepresentan la primera Oxidación

de los Hidrocarburos

H — C—C — H

Carbonooxidable

H H | |

Carbono Primario

ETANO

H H | |

H H | |

H H | | H — C—C — OH

Carbono Primariooxidado

Carbono con 2 posibilidades

más de oxidarse

Función Alcohol

ETANOL

Los alcoholes tienen como grupo funcional al radical oxhidrilo o hidroxilo. La fórmula general de este compuesto es: R-OH. Donde R es cualquier grupo Alquilo, de cadena abierta o cíclica

Alcoholes Primarios

Alcoholes Secundarios

Alcoholes Terciarios

Clasificación

o

1 2 1 2 3

NOMENCLATURA

1.- El método carbinol, en el cual los alcoholes son derivadosdel metanol, alcohol metílico (carbinol) CH3OH y donde uno o más de los hidrógenos del CH3 se reemplazan por otros grupos2.- Por el sistema IUPAC en el cual el sufijo OL reemplaza el O del alcano para indicar OH3.- Por sus nombres comunes, como el alcohol metílico CH3OH

EJEMPLO

1.- Etil- n - propil fenil carbinol2.- 3 fenil-3-hexanol

6 5 4 3 2 1

Fenil

OL

|CH3-CH2-CH2—C—CH2-CH3 | OH

CH3

5 4 3 2 1

2 Metil- 2-Pentanol

|CH3-CH2-CH2—C—CH3 | OH

CH3—CH—CH2—CH—CH3 | | OH OH

1 2 3 4 5

2-4- PentanoDiol

|OH

|OH

1-3-5-7 Octano Tetraol

|OH

OH |

OH |

Cl |

8 6 4 2

7 5 3 1

1-Cloro, 6-metil, 1-3-5-HeptanoTriol

OH

Nombrar:........................................

Nombrar:........................................

Por regla general los alcoholes de bajo peso molecular son solubles en el agua debido a su polaridad

AclaraciónLas sustancias polares como el agua

disuelven no sólo a otras sustancias polares, también lo hacen con los electrolitos de una

manera muy distinta a la formación de puentes de hidrógeno realizado con los

alcoholes de bajo peso molecular

Cl- Na+

Con el agua se produce el fenómeno de la solvatación

Con los alcoholes se forma lo siguiente:Enlaces puente de hidrógeno en un Heptanol

Si mezclamos 1 litro de agua y 1 litro de alcohol etílico¿obtendremos 2 litros de mezcla? ¿por qué?

No obtendremos dos litros de disolución. La razón estriba en que en los alcoholes (al poseer grupos -OH), como en el agua, las principales fuerzas intermoleculares son los puentes de hidrógeno. Cuando un alcohol se disuelve en agua forma puentes de hidrógeno con la molécula de H2O. Estos puentes de hidrógeno son tan fuertes como los que se forman en las sustancias puras. Debido a la geometría de las moléculas, el acoplamiento entre las mismas es más compacto y por lo tanto se produce una reducción de volumen..

Métodos de preparación

1.-Hidratación de alquenos: En medio Acido diluido.

CH3-CHCH2 CH3- CH-CH3

2.-Hidrogenación de una cetona

CH3 - C - CH3 CH3- CH-CH3H2

OH

H2O

O OH

3.-Fermentación Alcohólica : A partir de Carbohidratos

C6H12O6 2 CH3-CH2-OH + 2 CO2

Acción de MicroorganismosMuchos de ellos son usados en la elaboración Industrial del vino de la cerveza y de la “chicha de Jora”.

La importancia del alcohol etílico o etanol, es de interés en toxicología, ya que su consumo esta universalmente

extendido en proporciones que van desde el 3 a más del 50%, como tenor alcohólico en volumen:

VINO: 8% - 12%.VINOS ENRIQUECIDOS por el agregado de alcohol Etílico; Oporto Jerez: 20% Promedio.CERVEZA: 3% - 7%.SIDRAS: 2% - 5%Bebidas destiladas : Cognac, whisky, ron: 45% - 50%

Curso de Intoxicación Alcohólica

¡HIC!

¡HIC!¡HIC!

Clínica Concentración (g%)

Aparentemente Normales Sangre: 0,01- 0,05Trastornos subclínicos Orina : 0,01- 0,07

Euforia, menos inhibición, Sangre: 0,05 -0,10acciones retardadas. Orina : 0,07- 0,14

Mala memoria, incoordinación, Sangre: 0,10 -0,20incapacidad de juicios críticos Orina : 0,14- 0,25

Mala respuesta motoraperdida de inhibiciones.Dificultad en percibir forma, Sangre: 0,20 -0,25 movimiento y dimensiones Orina : 0,25- 0,30

Clínica Concentración (g%)

Intoxicación Aguda, Embriaguez. Sangre: 0,25- 0,30Marcha tambaleante. Orina : 0,31- 0,40

Apatía, Inercia generalSomnolencia, Vómitos Sangre: 0,30 -0,40comienzo de parálisis Orina : 0,40- 0,50

Arreflexia o Hiporreflexia, Hipotermia, coma en la mayoría Sangre: 0,40 -0,50 de los casos Orina : 0,50- 0,60.

El alcohol Metílico se metaboliza en el organismo como aldehído Fórmico (Formol) y se excreta por la orina como formiato, producto que puede investigarse para corroborar el diagnóstico

CH3-OH + [O] HCHO + [O] HCOOH

H2O

Estas reacciones son catalizadas por la deshidrogenasa alcohólica, la misma enzima que metaboliza el alcohol etílico, que es menos tóxico.

InsolubleSolubleInsolublePoco SolubleSolubleInsolublePoco solubleSolubleSolubleInsolublePoco soluble

Poco Soluble

Poco soluble

Soluble

Tabla de solubilidades

Reacciones de los alcoholes 1.- Deshidratación por acción del Acido

Sulfúrico

Reacción de eliminación

2.- Deshidratación entre dos alcoholes:Origen de los Éteres

Éter DietílicoGeneralmente el rendimiento es

bajo

3.- Reacciones de oxidación

H2O

Aldehído

El anterior alcohol ha podido oxidarse dos veces más, ya que

es un alcohol primario

H2O

En el caso de un alcohol secundario, solo puede oxidarse una vez más. Véase que se ha desalojado H2O.

CETONA

NO HAY REACCIÓN

En el caso de un alcohol terciario, no existe posibilidad de oxidación. No hay hidrógenos en el carbono

unido al -OH.

4.-Formación de Ésteres con los ácidos Carboxílicos

R—COOH + R'O — H R—CO—O—R’ + H2O

Alcohol Acido Carboxílico Éster Agua

R—C=O + CH3O — H R—C=O + H2O

| |

OH OCH3

ENLACE ÉSTER

FENOLES

Un fenol es un compuesto que contiene un grupo hidroxilo unido a un carbono de un anillo aromático (Benceno).Preparación:

Cl

+ H2O

La anterior reacción para que se lleve a cabo debe estar catalizada por la presencia de vapor de Agua a una presión de 204 Atmósferas; además NaOH a 320°C, siendo el NaCl un subproducto

OH

AclaraciónNaturaleza acídica del Fenol (Acido Fénico)

:ÖH

Ö:

(

(-) :

Ö:

(

Ö:

(:(-)

:Ö: (-)

:Ö:H

.. (-)

H+

H+

H+

H+

POR LO TANTO:ÖH

:ÖH

:ÖH

Resonancia(Traslado de Electrones) Fenol

:ÖH

-CH3

:ÖH

-CH3 CH3

:ÖH

:ÖH

NO2

NO2

O2N COOH

:ÖH

:ÖH

orto-cresol meta-Cresol para-Cresol2-Hidroxitolueno 3-Hidroxitolueno 4-Hidroxitolueno

1

2

1

2

3

12

3

4

Ácido Pícrico Ácido Salicílico Alfa Naftol2,4,6 Trinitro fenol Acido 2 Hidroxibenzoico 1-Hidroxinaftaleno

Reacciones de los Fenoles

1.- Reacción de Neutralización:ÖH

+ NaOH

:Ö:Na

+ H2O

2.- Oxidación :Ö )O2

:Ö )

:ÖH

para-Benzoquinona

Fenóxido de sodio

+ H2O

3.- Sustitución del anillo

:ÖH

+ 3Br2

:ÖH

+ 3HBr

Br

Br Br

4.- Reducción: Ganancia de hidrógenos o perdida de oxígenos, ganancia de electrones de electrones.

:ÖH

+ 3H2 CH2

CH2

CH2

H2C

H2C

H :ÖH

C6H5.OH C6H11.OH

ÉTERES

Son isómeros de alcoholes del mismo número de átomos de carbono, pero carecen del grupo hidroxilo

CH3-CH2-OH CH3–O–CH3 dimetil, éter CH3-CH2-CH2-OH CH3–O–CH2CH3 etil, metil, éter CH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3CH2OCH2CH2 dietil, éter Este último(éter etílico, éter sulfúrico) es usado como anestésico

Radicales que genera

CH3O– metoxi CH3CH2O– etoxi RO– alcoxi

ÉTERES

ÉTERES CICLICOS

Estos éteres son solubles en agua sobre todo el dioxano

Fabricación de plásticos Laboratorios e Industrias

Tetrahidrofurano

OBTENCIÓN

CH3-CH2-OH CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2O

CH3-CH2-OH HO-CH2-CH3

CH3-CH2-O-CH2-CH3ÉTER DIETÍLICO

(Respecto ala solubilidad ver tabla del capítulo de alcoholes)

ALDEHIDOS Y CETONAS

"Cada ser humano lleva en su interior un Mesías dormido. Solo muy pocos

permiten que despierte y actúe, por eso son tantos los que vegetan y no viven

verdaderamente " RICHARD BACH (Ilusiones)

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