FENOLES NATURALES

NATALIA HERRERA

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FENOLES NATURALES ¿Qué es el fenol?

Recibe el nombre de fenol, el alcohol monohidroxílico derivado del benceno;

dándosele, además, a todos los compuestos que tengan un radical oxidrílico unido

al anillo bencénico. El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-

incoloro a temperatura ambiente. El fenol es un alcohol que puede sintetizarse

mediante la oxidación parcial del benceno. Fenol, antiguamente llamado ácido

fénico o ácido carbólico, es un compuesto orgánico aromático débilmente ácido y

se asemeja a los alcoholes en su estructura. Los cristales incoloros, y en forma de

aguja, del fenol purificado tienen un punto de fusión de 43 °C y un punto de

ebullición de 182 °C. Cuando están almacenados, los cristales se vuelven rosados

y finalmente rojizos.

¿Qué son los fenoles naturales?

Son un grupo de substancias químicas orgánicas de importancia biológica, se

encuentran formando parte de algunas estructuras celulares de las plantas y

árboles, mientras que otros se forman como productos del metabolismo celular

(metanolitos secundarios, entre ellos losavones y avonoles) o bien, son producidos

por algunos vegetales como compuestos bactericidas. Los fenoles naturales se

clasifican en: Fenoles vegetales simples, son monohidroxi o polihidroxifenoles.

Algunos son secretados como substancias antibacterianas por las macro algas

mientras que otros se liberan como productos de la transformación metabólica de

compuestos aromáticos y pueden ingresar al agua a partir del proceso de

humificación. Materiales de tinción, se encuentran almacenados en las vacuolas

de los tejidos vegetales, llegándose a acumular en grandes cantidades en los

tejidos secos.

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TANINOS FLAVONOIDES

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Taninos CARATERISTICAS:

El término tanino fue originalmente utilizado para describir ciertas

sustancias orgánicas que servían para convertir a las pieles

crudas de animales en cuero, proceso conocido en inglés como

tanning ("curtido" en español).Los taninos tienen un ligero olor

característico, sabor amargo y astringente, y su color va desde el

amarillo hasta el castaño oscuro. Químicamente son metanolitos

secundarios de las plantas, fenólicos, no nitrogenados, solubles

en agua y no en alcohol ni solventes orgánicos. Abundan en las

cortezas de los robles (donde están especialmente concentrados

en las agallas) y los castaños, entre otros árboles.

CLASIFICACIÓN Y FUENTES DE OBTENCIÓN

Los taninos condensados (a veces también llamados proantocianidinas) son polímeros de un flavonoide llamado

antocianidina. Es común encontrarlos en la madera de las plantas leñosas. Son de importancia económica para el ganado porque reducen la hinchazón en los animales rumiantes, pero al mismo tiempo tienen potencial de producir rechazo al alimento ("antifeedants") y de disminuir la absorción de los nutrientes por el organismo ("antinutrients").

PINO

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Los taninos hidrolizables son polímeros heterogéneos formados por ácidos fenólicos, en particular ácido gálico, y azúcares simples. Son más pequeños que los taninos condensados y son hidrolizados con más facilidad, sólo basta ácido diluido para lograrlo. La mayoría tiene una masa molecular entre 600 y 3.000.

CIPRES COMBRETO

SALICARIA

ROBLE

HAMAMELIS

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ESTRUCTURAS:

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FUNCIONES Y APLICACIONES

En las plantas cumplen funciones de defensa ante el herbivorismo. Los taninos en general son toxinas que reducen significativamente el crecimiento y la supervivencia de muchos herbívoros cuando se adicionan a su dieta. Además, tienen potencial de producir rechazo al alimento ("antifeedants" o "feeding repellents") en una gran diversidad de animales. Los mamíferos como la vaca, el ciervo y el simio característicamente evitan a las plantas o partes de las plantas con alto contenido de taninos. Las frutas no maduras, por ejemplo, con frecuencia tienen altos contenidos de taninos, que pueden estar concentrados en las capas celulares más externas de la fruta.

Es interesante el dato de que los humanos usualmente prefieren un cierto nivel de astringencia en las comidas que contienen taninos, como las manzanas, las zarzamoras, y el vino tinto. Recientemente, son los taninos del vino tinto los que mostraron poseer propiedades de bloquear la formación de endotelina-1, una molécula señal ("signaling molecule") que produce la constricción de los vasos sanguíneos (Corder et al. 20011 ), lo cual disminuiría el riesgo de enfermedades cardíacas a aquellos que consuman vino tinto en forma moderada.

Si bien hay taninos específicos que pueden ser saludables para el hombre, en general son tóxicos, debido a las mismas propiedades que los hace buenos para la curtiembre: su capacidad de unir entre sí proteínas de forma no específica. Durante mucho tiempo se pensó que los taninos formaban complejos con las proteínas del intestino de los herbívoros formando puentes de hidrógeno entre sus grupos hidroxilo y los sitios electronegativos de la proteína, pero evidencia más reciente también avala una unión covalente entre los taninos (y otros compuestos fenólicos provenientes de las plantas) y las proteínas de los herbívoros que los consumen. El follaje de muchas plantas contiene enzimas que oxidan los fenoles a sus formas quinona en los intestinos de los herbívoros. Las quinonas son altamente reactivas, electrofílicas, y reaccionan con los grupos de proteínas nucleofílicos -NH2 y -SH. Cualquiera sea el mecanismo por el que ocurra la unión proteína-tanino, este proceso tiene un impacto negativo en la nutrición de los herbívoros. Los taninos pueden inactivar las enzimas digestivas de los herbívoros y crear complejos agregados de taninos y proteínas de plantas que son difíciles de digerir.

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EXTRACCIÓN:

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FLAVONOIDES CARACTERISTICAS:

Flavonoide (del latín flavus, "amarillo") es el término genérico con que se identifica a una serie de metanolitos secundarios de las plantas. Son sintetizados a partir de una molécula de fenilalanina y 3 de malonil-CoA, a través de lo que se conoce como "vía biosintética de los flavonoides", cuyo producto, la estructura base, se cicla gracias a una enzima isomerasa. La estructura base, un esqueleto C6-C3-C6, puede sufrir posteriormente muchas modificaciones y adiciones de grupos funcionales, por lo que los flavonoides son una familia muy diversa de compuestos, aunque todos los productos finales se caracterizan por ser polifenólicos y solubles en agua. Los flavonoides que conservan su esqueleto pueden clasificarse, según las isomerizaciones y los grupos funcionales.

Los flavonoides se biosintetizan en todas las "plantas terrestres" o embriofitas, y también en algunas algas Charophyta, y aunque todas las especies comparten la vía biosintética central, poseen una gran variabilidad en la composición química de sus productos finales y en los mecanismos de regulación de su biosíntesis, por lo que la composición y concentración de flavonoides es muy variable entre especies y en respuesta al ambiente. Los flavonoides son sintetizados en el citoplasma y luego migran hacia su destino final en las vacuolas celulares. Cumplen funciones metabólicas importantes en las plantas, algunas funciones son comunes a todas las plantas y otras son específicas de algunos taxones. Como ejemplo de funciones universales, los flavonoides son responsables de la resistencia de las plantas a la fotooxidación de la luz ultravioleta del Sol, intervienen en el transporte de la hormona auxina, y se cree que funcionan como defensa ante el herbivorismo. Una función importante cumplida en muchas plantas es la atracción de los animales polinizadores, a través del color o el olor que dan a la planta o a sus flores.

CLASIFICACIÓN:

FLAVONOIDES

FLAVONOIDESderivados de la

estructura 2fenilcromen4-ona

ISOFLAVONOIDESderivados de la

estructura 3 fenilcromen 4 ona

NEOFLAVONOIDESderivados de la

estructuras 4 fenilcumarina

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Los isoflavonoides se forman por migración de un anillo bencénico de la posición

2 a 3 del anillo central. El grupo integra más de 230 estructuras, y los dos más conocidos son la genisteína y la daidzeina5 Su función es defender a las plantas del ataque de patógenos.

Dentro de los flavonoides, se reconocen 6 y quizás 7 clases principales, según

los grupos funcionales que posean: las chalconas, las flavonas, los flavonoles, los flavandioles, las antocianinas, los taninos condensados, y algunos autores consideran también a las auronas, que otros integran a las chalconas. También hay otros derivados de los flavonoides que poseen modificaciones tales que no entran dentro de ninguna de estas clases principales.

1. Las chalconas están implicadas en la estimulación de la polinización gracias a que inducen el desarrollo de colores en el espectro de lo visible y en el UV que atraen a insectos (mariposas y abejas)

2. Las flavonas son amarillas y pueden estar en algunas flores, como en la

prímula, dándoles un color amarillo a sus pétalos, o en frutos, como en la piel de las uvas, son las responsables del color amarillento de los vinos blancos. Hay tres flavonas importantes: la tricetina, presente en el polen de algunas mirtáceas, y también en las podocarpáceas (Podocarpus spp.); apigenina, presente en muchas plantas como la camomila, (Matricaria recutita) o el espino blanco (Crataegus laevigata), da un color marrón marfileño a las flores si se presenta sola; y luteolina, de color amarillo, que incluso sirve para teñir lana y otros tejidos, para lo cual se ha empleado la Retama de los tintoreros (Genista tinctoria).

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3. Los flavonoles suelen ser incoloros o amarillos y se encuentran en las hojas y

en muchas flores. Los más importantes son tres: quercetina, es el flavonol amarillo del polen de muchas fagáceas (Quercus sp.);7 miricetina, presente en la uva; y kaempferol, está presente en las inflorescencias y las protege de la luz ultravioleta. La fisetina es un flavonol que se extrae de la planta del género Amphipterygium.

4. Hay tres flavandioles característicos: leucocianidina, presente en algunas plantas, como en el plátano, o en el muérdago criollo (Ligaria cuneifolia); leucopelargonidina, presente como tal en cierta concentración en la alfalfa de secano (Medicago truncatula); y leucodelfinidina, que es activa en el castaño de indias (Aesculus hippocastanum).

5. Las antocianinas, son los pigmentos hidrosolubles presentes en el líquido vacuolar de las células responsables de la mayoría de las coloraciones rojas, azules y violetas de las flores y hojas.8

6. Los taninos condensados son macromoléculas constituidas por unidades de

flavonoides llamadas antocianidina. Los taninos están muy ampliamente distribuidos en las plantas como en el té, donde contribuyen al sabor astringente.

7. Las auronas son responsables de la coloración de algunas plantas. A pesar de que se ha sugerido que estos compuestos están relacionados estrechamente con las chalconas, hay pocos indicios acerca de sus vías biosintéticas.

8. Las flavanonas son precursores de otros flavonoides más complejos, pero se encuentran como tales en altas concentraciones en los cítricos. Las más importantes son naringenina, presente en el zumo de naranja, limón o pomelo, dándole un sabor amargo; liquiritigenina, presente en el regaliz; y eriodictiol, se presenta en el guisante actuando como quimioatrayente para interactuar con agrobacterias.

9. Los dihidroflavonoles son los precursores directos de flavandioles y

flavonoles, pero también tienen cierta actividad como tales en algunas plantas. Hay tres importantes: dihidromiricetina, presente en las partes aéreas de los brezos (Erica spp.), dihidroquercetina, en las uvas blancas o en la zarzaparrilla (Smilax aristolochiaefolia); y dihidrokaempferol.

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ESTRUCTURAS:

FUNCIONES EN LAS PLANTAS

Protección ante la luz UV. Los flavonoides incoloros suelen acumularse en

las capas más superficiales de las plantas y captan hasta el 90% de las radiaciones UV, impidiendo los efectos nocivos de estas radiaciones en los tejidos internos.

Defensa ante el herbivorismo. Algunos flavonoides como los taninos,

protegen a las plantas generando sabores desagradables para los herbívoros, principalmente amargos, o texturas que pueden resultar desagradables para los herbívoros, que se ven estimulados a elegir otras plantas.

Regulación del transporte de la hormona auxina. Las plantas mutantes

que no poseen la enzima chalcona sintasa, que forma parte de la vía

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biosintética de los flavonoides, muestran un crecimiento irregular debido a una deficiencia en el transporte de auxina a través de la planta.

Atracción de animales polinizadores. Muchos flavonoides son

componentes de pigmentos de las flores y hojas que confieren coloraciones

atrayentes de insectos, con lo que la función de muchos flavonoides sería la

de atraer a los polinizadores hacia las flores

Los flavonoides consumidos por el hombre lo protegen del daño de los oxidantes, como los rayos UV (cuya cantidad aumenta en verano); la polución ambiental (minerales tóxicos como el plomo y el mercurio); algunas sustancias químicas presentes en los alimentos (colorantes, conservantes, etc). Como el organismo humano no tiene la capacidad de sintetizar estas sustancias químicas, las obtiene enteramente de los alimentos que ingiere.

Sus efectos en los humanos pueden clasificarse en:

Propiedades anticancerosas: muchos han demostrado ser

tremendamente eficaces en el tratamiento del cáncer. Se sabe que muchos inhiben el crecimiento de las células cancerosas. Se ha probado contra el cáncer de hígado20

Propiedades cardiotónicas: tienen un efecto tónico sobre el corazón,

potenciando el músculo cardíaco y mejorando la circulación. Atribuidas fundamentalmente al flavonoide quercetina aunque aparece en menor intensidad en otros como la genisteína y la luteolina.

Fragilidad capilar: mejoran la resistencia de

los capilares y favorecen el que éstos no se rompan, por lo que resultan adecuados para prevenir el sangrado. Los flavonoides con mejores resultados en este campo son la hesperidina, la rutina y la quercetina.

Propiedades antitrombóticas: la capacidad de estos componentes para impedir la formación de trombos en los vasos sanguíneos posibilita una mejor circulación y una prevención de muchas enfermedades cardiovasculares.

Disminución del colesterol: poseen la capacidad de disminuir la concentración de colesterol y de triglicéridos.

Protección del hígado: algunos flavonoides han demostrado disminuir la probabilidad de

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enfermedades en el hígado. Junto con la apigenina y la quercetina, son muy útiles para eliminar ciertas dolencias digestivas

Protección del estómago: ciertos flavonoides, como la quercetina, la

rutina y el kaempferol, tienen propiedades antiulcéricas al proteger la mucosa gástrica.

Antiinflamatorios y analgésicos: la hesperidina por sus propiedades antiinflamatorias y analgésicas, se ha utilizado para el tratamiento de ciertas enfermedades como la artritis. Los taninos tienen propiedades astringentes, vasoconstrictoras y antiinflamatorias, pudiéndose utilizar en el tratamiento de las hemorroides.

Antimicrobianos: isoflavonoides, furanocumarinas y estilbenos han

demostrado tener propiedades antibacterianas, antivirales y antifúngicas.

Propiedades antioxidantes: En las plantas los

flavonoides actúan como antioxidantes, especialmente las catequinas del té verde. Durante años se estudió su efecto en el hombre, y recientemente se ha concluido que tienen un efecto mínimo o nulo en el organismo humano como antioxidantes.

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BIBLIOGRAFIA:

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