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COMPUESTOS ORGÁNICOS NITROGENADOS ISOMERÍA DOCENTE: RUBÉN CUEVA 12 Y 14 DE MAYO 2014

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  • COMPUESTOS ORGNICOS NITROGENADOSISOMERADOCENTE: RUBN CUEVA 12 Y 14 DE MAYO 2014

  • MetilaminaFenilaminaAcetamidaPropenonitriloEtanonitriloCompuestos orgnicos nitrogenados

    FamiliaGrupo FuncionalEjemplosAminas NH2 NH N |CH3-NH2 MetilaminaEs la responsable del olor del pescado fresco CH3-NH-CH2-CH3 MetiletilaminaCH3-N-CH3 | CH3TrimetilaminaAmidas CO NH2CH3-CO-NH2 Etanamida. Acetamida Se usaba antiguamente como anestsicoNitrilosC NH-CN Metanonitrilo. cido cianhdricoDe este cido derivan los cianuros. CH3-CN

    Etanonitrilo

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  • Compuestos nitrogenados I : NitrocompuestosNITRODERIVADOS: Derivadas de hidrocarburos aadiendo el grupo nitro NO2.Se nombran aadiendo el prefijo nitro con su localizador y multiplicador (di, tri) correspondiente.Ej:NITROGLICERINA2,4,6-TRINITRO-1-METILBENCENO(2,4,6-trinitrotolueno) 1-NITROPENTANONITROBENCENOCIDO 3,5-DINITROBENZOICO

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  • Compuestos nitrogenados II : Nitrilos o CianurosNITRILOS: Derivados del cianuro de hidrogeno H-CN (in cianuro CN-).aadiendo el sufijo nitriloTambin se admite Se nombran la denominacin: cianuros de alquilo, esto es, cianuro de R-ilo.Cuando en la molcula existe otro grupo principal se nombran como radical con el prefijo ciano.Ej:BENZONITRILO(cianuro de fenilo) PROPENONITRILO(cianuro de vinilo)PROPANONITRILO(cianuro de etilo) ACIDO 3-CIANOPROPANOICO

  • Compuestos nitrogenados II : Nitrilos o CianurosNITRILOS: Ej:

  • Compuestos nitrogenados III: AminasLas aminas pueden ser vistas como derivados del amoniaco (NH3), en el que los tomos de H son reemplazados por cadenas de carbonoAmina (RNH2)Amina primaria: RNH2; Amina secundaria: R2NH Amina terciaria: R3N

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  • Amina primariaMetilaminaAmina secundariaDimetilaminaAmina terciariaNicotinaCompuestos nitrogenados III: Aminas

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  • Compuestos nitrogenados III: Aminas

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  • NOMENCLATURA CLSICA (IUPAC) AMINAS:AMINAS PRIMARIAS (R-NH2):Aminas primarias simples se nombran agregando el sufijo amina al nombre del sustituyente alqulico (metil, etil, etc.). Se indica si es necesario a que carbono est unido el grupo aminoEj:

    Si hay ramas se elige la cadena ms larga unida al nitrgeno como base para nombrar. Los sustituyentes se nombran y posicionan en la forma habitual

    3-hexilaminaCompuestos nitrogenados III: Aminasbutiletilamina

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  • Compuestos nitrogenados III AminasAMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS SMTRICAS (R-NH-R)Si los sustituyentes son iguales (Aminas secundarias y terciarias simtricas), se admite el nombrarlas citando el nombre de R como radical precedido del prefijo di- o tri- y seguido del sufijo amina.Ej:DiisopropilaminaTrietilaminaAMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS (Asimtricas, R-NH-R)Aminas asimtricas se nombran como aminas primarias N-sustituidas. Se escoge el grupo alquilo ms largo como padre y los otros grupos alquilo se consideran sustituciones en el tomo de nitrgeno. Los sustituyentes unidos directamente al tomo de nitrgeno se indican con el localizador -N-.

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  • Derivados Nitrogenados III (Aminas)AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS (Asimtricas, R-NH-R)Los sustituyentes unidos directamente al nitrgeno llevan el localizador N. Si en la molcula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

    Si los sustituyentes son simples tambin se permite nombrarlos como radicales en orden alfabtico seguido de AMINA. (desaconsejado).

    N,N-dimetilpentanamina(N,N-dimetilpentilamina)N,N-dimetilpentan-1,5-diamina(N,N-dimetilpentil-1,5-diamina)

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  • Derivados Nitrogenados III (Aminas)AMINAS, otras opciones y particularidades de la nomenclatura:Cuando el grupo amino no es el principal y acta como susituyente se nombra con el prefijo amino y el marcador de posicin.Radicales ms complejos se nombran cambiando la terminacin ina de la amina por -ino

    En las molculas ms complejas el grupo amino se considera un sustituyente ms. Se nombra con el localizador y los prefijos correspondientes, aadidos como sufijo al nombre normal de la cadena principalSi hay ms de un grupo amino se aade el sufijo di, tri y se indican con localizadores las posiciones de los grupos amino.

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  • Derivados Nitrogenados III (Aminas)AMINAS OTRAS OPCIONES DE NOMENCLAURA:El Chemical Abstracts ha adoptado un sistema de nomenclatura para aminas que es ms racional que el de la IUPAC. En este sistema, las aminas se nombran cambiando la terminacin o de la cadena principal del compuesto por el sufijo amina.En este caso, se selecciona la cadena ms larga (completa) y con un marcador de posicin hay que indicar la posicin del carbono al que se une el nitrgeno

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  • Derivados Nitrogenados III (Aminas)

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  • Derivados Nitrogenados III (Aminas) EjemplosETIL,METIL AMINA ACIDO 2-HIDROXI-2-AMINO-PROPANOICO Amino metanol3-Aminopropan-1-ol3-(metilamino)propan-1-ol2-hidroxi-3-(metilamino)propanalN-METIL-PROPILAMINA

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  • Derivados Nitrogenados III (Aminas) EjemplosCIDO AMINOACTICO(cido aminoetanoico)

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  • Propiedades fsicas de aminas

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  • Aminas de interes (I)Aminas. Dnde se encuentran?Como clase, las aminas comprenden algunos de los compuestos biolgicos ms importantes que se conocen. Las aminas funcionan en los organismos vivos como biorreguladores o neurotransmisores, en mecanismos de defensa (como la adrenalina y la noradrenalina) y en muchas otras funciones ms. Debido a su alto grado de actividad biolgica muchas aminas se emplean como medicamentos.

    Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos sintetizados por las plantas (como medio de defensa), muchas de las cuales constituyen conocidas (y potentes) drogas (como la morfina y la nicotina). Adrenalina (Hormona estimulante del sistema nervioso) NicotinaMorfina

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  • Aminas de inters (II)Algunos compuestos que contienen el grupo amina pueden obtenerse de extractos de plantas o sintetizarse artificialmente. Unos son beneficiosos, otros conflictivos y adictivos

    Anfetamina (estimulante) Mescalina (Alucingeno extrado del peyote) Benzedrex (anticongestivo nasal) Urotropina Hexametilen- tetramina (Agente antibacteriano)

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  • Aminas de interes (III) AminocidosAminas. Dnde se encuentran?Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminocidos que conforman las protenas que son uno de los componentes esenciales del organismo de los seres vivos.

    Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeracin, los microorganismos que se encuentran en ella degradan las protenas en aminas y se produce un olor desagradable.Al degradarse las protenas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable.Aminocido

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  • Aminas de inters (IV) Aminas. Dnde se encuentran?Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son biolgicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina. Las aminas secundarias tambin se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del tabaco. Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en la alimentacin y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes, originando N-nitrosoaminas secundarias, que son carcingenas.

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  • Aminas de inters Las aminas comprenden algunos de los compuestos biolgicos ms importantes. Las aminas funcionan en los organismos vivos como biorreguladores, neurotransmisores, en mecanismos de defensa y en muchas otras funciones ms. Debido a su alto grado de actividad biolgica se emplean como medicamentos.Hormonas estimulantes del sistema nervioso neurotransmisorNeurotransmisor (inhibicin ira, sueo, apetito, sexualidad

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  • Aminas de inters Los alcaloides son un grupo importante de aminas biolgicamente activas, que son biosintetizadas por algunas plantas para protegerse de insectos y otros animales depredadores, muchas constituyen conocidas (y potentes) drogas.Veneno (paraliza los msculos respiratorios)

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  • Aminas. Propiedades fsicas y qumicas

    Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amonaco. A medida que aumenta el nmero de tomos de carbono en la molcula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromticas son muy txicas se absorben a travs de la piel.Reaccionan con cidos carboxlicos y anhdridos para dar amidas.

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  • Aminas. PropiedadesEl punto de ebullicin de las aminas es ms alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas (debido a los puentes de hidrogeno entre moleculas). El nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, esto hace que los puentes de hidrgeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Y por ello el punto de ebullicin de las aminas es ms bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular. CH3CH2OH P.eb. = 78CCH3CH2NH2P.eb. = 17C

    NombrePto. de fusin(C)Pto. de ebullicin(C)Solubilidad (gr/100 gr de H2O)Metil-amina -92 -7,5 Muy solubleDimetil-amina-967,5Muy solubleTrimetil-amina -117 3 91Fenil-amina -6 184 3,7Difenil-amina 53302 InsolubleMetilfenil-amina -57 196 Muy poco soluble

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  • minas. PropiedadesPropiedades Qumicas:Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protn formando un in alquil-amonio.

    Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrgeno entre s y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las molculas con ms de 6 tomos de carbono y en las que poseen el anillo aromtico.

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  • Compuestos nitrogenados IV: Amidas Son molculas orgnicas en las que un grupo amino (-NH2) est unido al carbono de un grupo carbonilo (C=O).Pueden considerarse derivadas de un cido que ha perdido su grupo hidrxilo (-OH) que ha sido sustituido por un grupo amino (-NH2).La combinacin de estos grupos se denomina grupo amidaMetil propanamidaAmida (RNHCOR)

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  • Compuestos nitrogenados IV: AmidasAMIDAS Se forman al sustituir algn H del amoniaco (NH3) por radicales procedentes de cidos que han perdido el grupo OH (radicales acilo)

    Las amidas se nombran a partir del cido que les da origen, eliminando la palabra cido y cambiando la terminacin oico o ico por -amida o la terminacin carboxlico por -carboxamida.Si la amida tiene sustituyentes alqulicos en el tomo de nitrgeno, se indica su posicin con el prefijo N-.+ H2O

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  • Compuestos nitrogenados IV: AmidasAMIDAS, particularidades de la nomenclatura: En las misma situaciones en que los cidos carboxlico se nombran con el sfijo carboxlico las amidas se nombran mediante el sufijo carboxamida- seguido del nombre del ciclo.Cuando el grupo amida esta unido a un ciclo:

    Cuando hay mas de 3 grupos amida:

    Cuando el grupo amido no es el principal, se nombra con el sufijo carbamoil-:

    ciclopentanocarboxamida1,2,4-butanotricarboxamidacido 2-carbamoilbenzoico

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  • Compuestos nitrogenados IV:AmidasAMIDAS, particularidades de la nomenclatura: Cuando hay varios grupos acilo (R-C0-) unidos al mismo nitrgeno se pueden nombrar: Si son simtricas: como di-, tri, amidas:O sean smetricas o no, se pueden nombrar como derivados de aminas (acil, diacil o triacilaminas)

    NH(CHO)2 N-formilformamida diformilamida(diformillamina)NH(COCH3)2 N-acetilacetamida Diacetamida(diacetilamina)C6H5-CO-NH-CO-CH3 N-acetilbenzamida acetilfenilaminaN-ciclopentildiacetamida Diacetil(ciclopentil)amina

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  • Amidas. Aminocidos. Pptidos.Importancia y usos: Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminocidos, las protenas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas.En las protenas, los aminocidos estn unidos entre si mediante un enlace denominado peptdico que no es ms que un enlace amida

    Es utilizada en el cuerpo para la excrecin del amonaco (NH3) mediante la urea (en la orina)

    Muy utilizada en la industria farmacutica, y en la industria del nailon.

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  • Compuestos nitrogenados IV: AmidasEjemplos

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  • Derivados Nitrogenados. EjemplosEjemplosPropanamidaN-metilpropanamidaN-etenil-N-metilpropanamidaN-etenil-2-hidroxi-N-metil-3-oxopropanamida

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  • Derivados Nitrogenados. EjemplosEjemplosDifenilamina(N-fenilanilina)FenilpropilaminaN-propilbencenamina N-propilfenilamina N-propilanilinaPropanamidaN-etil-NmetiletenoaminadiciclopentilaminaN-ciclopentilciclopentanaminafenilamina(anilina)

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  • Derivados Nitrogenados. EjemplosEjemplos

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  • Basicidad de las AminasSon bases fuertes. Pueden sustraer un protn del agua, formando un in amonio y un in hidroxilo. Los valores de Kb para la mayora de las aminas son del orden de 10-3 y el equilibrio de la reaccin de disociacin se encuentra desplazado hacia la izquierda.

  • Alcaloides El afn de envenenarse y autodestruirse es ms antiguo que el de lavarseSu Qumica real se desarrolla desde hace dos siglos:F.W. Sertrneer (1805) anuncia el aislamiento de la morfina.Gomes (1819) extrae el principio activo de la chinchona.

  • Qu son? Definiciones

    Son bases orgnicas aisladas de plantas (W. Meissner 1819)Son bases orgnicas con anillo piridina existentes en la naturaleza (Knigs 1880)Son compuestos naturales, procedentes de plantas con carcter bsico y que contienen al menos un N en anillo heterocclico (Ladenburg)Son aminas con efectos biolgicos clasificados como tales segn una sistemticaAlgunos se presentan como aminas libres, otros como steres o amidas de cidos orgnicos, algunos como glicsidos.

  • Administrados a animales

    Estimulan el sistema nervioso centralElevan la presin sanguneaAnalgsicosExcitantes (Alucingenos, Afrodisacos ...etc)Medicinas (bactericidas..etc)Droga de la Felicidad

  • Origen

    Nomenclatura

    Estricnina Semillas de StrychnosMorfina Morfeo (Dios griego del sueo)Nicotina Nicot (embajador Francs que envi semillas de la planta del tabaco a Francia)Quinina corteza de la Quina (caf ipecacuana)

  • Localizacin y funcin biolgica Localizacin

    Se localizan preferentemente en zonas de intensa actividad celular y preferentemente en clulas vivas, no en tejidos muertos.Su mayor parte se tratan de materiales de desecho de las clulas - EXCREMENTOSTambin se forman a partir de materiales de desecho- sangre , excrementos, secreciones etc.Como excrementos son desagradables y sirven a las plantas para protegerse de ataques de insectos.Algunos son quelatantes de metales y pueden servir a algunas plantas en la seleccin de metales del suelo

  • PiperidnicosSon los alcaloides derivados de la piperidina(Hexahidropiridina Pentametilenimina,C5H11N/CH2(CH2)4NH)Se encuentran especialmente en plantas de los gneros Conium, Nicotiana y Lobelia,el mas representativo es la cicuta (Conium_maculatum)Efectos teraputicos :Antiespasmdico, analgsico, por su accin sobre el pneumogstrico y Las terminaciones nerviosas sensitivas.Efectos txicos :La cicuta contiene un alcaloide aliftico (cicutoxina), que tiene un efectoconvulsivgeno sobre el sistema nervioso centralLa conina se halla en un 2% en los frutos y en un 0,5% en las hojas y tiene un efecto similar al del curare sobre la unin neuromuscular. En lneas generales podemos decir que las plantas jvenes son comparativamente ms txicas que lasplantas maduras.

  • IntroduccinPirrlicosAlcaloides pirrlicos es una serie que contiene unanillo cclico llamado pirrol. En general, la estructuraqumica se halla relacionada con la planta originaria.Heliotropo europaeumEs una planta rica en alcaloides pirrlicos quealcaloides pirrlicos a una serie que contiene unanillo cclico llamado pirrol. En general, la estructuraqumica se halla relacionada con la planta originaria.afectan las funciones hepticas y provocan queel cobre se acumule en el hgado.Efectos teraputicosVerrugas: se aplica externamente.Antisptica.Efectos AdversosSi se utiliza durante largo tiempoejerce una accin txica sobre lasclulas del hgado.

  • IntroduccinPiridnicosLos alcaloides piridnicos sonqumicamente similares a lospiperidnicos, excepto que suncleo se encuentra insaturado. Nicotina((S)-3-(1-metilpirrolidin-2-il) piridina) alcaloide derivado de laornitina que se encuentra en las plantas del genero Nicotiana sp, en lashojas de tabaco al estado de sales de los cidos ctrico y mlico.Cocana que se encuentra en las hojas de la coca,Atropina que se encuentra en las races de la belladona , es una aminaterciaria lpido solubleAtropa belladonaEfectos teraputicos : La atropina atraviesa labarrera hematoenceflica y ejerce algunos efectossobre el SNC. La vida media de 2.3 hLa duracin de accin es de 45 minutos a 1 horacuando es dada por va intramuscular o SC, y menoscuando es dada por va IV.Efectos txicos: puede causar un sndrome centralanti colinrgico, que se caracteriza por unaprogresin de sntomas desde la desazn yalucinaciones hasta la sedacin e inconsciencia.Estimulador del SN y supresor del hambre, era usado enmedicina como anestsico, actualmente est prohibido.A nivel del sistema nervioso central, acta como inhibidor dela receptacin de serotoninanorepinefrina- dopamina, aumentando el efecto de estos neurotransmisores, causandoacciones a nivel sistmico.Efectos txicos :Capacidad adictgena, el fumador habitualtiende a mantener los niveles sanguneos de nicotina relativamente constantes; cuando estos niveles disminuyen el fumador siente la necesidad de fumar. Si no la satisface puede llegar a desarrollar estados de irritabilidad, nerviosismo, falta de concentracin, etc.

  • QuinolenicosEn este grupo incluimos los alcaloides dela quina, denominados por ello quinoleicos. Se distribuyen principalmente en especies del generoCinchona(C.succirubra,C.calisaya, C.officinalis, C.ledgeriana yC.hybrina).Destacan la quinina y la quinidina, til como antirritmico, tambin son antipaldicas;alcaloide quinoleinicos procedentes de estasespecies la cinconina y la cinconidina.La Amapola de California (Escholtzia californicachamizo) sus alcaloides quinoleicos presentanuna estructura qumica similar a los alcaloidesfenantrnicos de la adormidera, aunque de menor intensidad.Efectos teraputicos : con propiedades antipirticas, antipaldicas yanalgsicas. Tiene un sabor muy amargo. Es un estereoismero de la quinidinaEfectos txicos: Hay que seguir fielmente las indicaciones del mdico o farmacutico,ya que la quinina presenta importantes efectos secundarios como son mareos, vrtigo,vmitos, etc. Los efectos derivados de una dosis excesiva se denomina chinchonismo.

  • IsoquinolenicosAmapola (Papaver Rhoeas L) Contiene alcaloides isoquinoleinicos tienen actividadespasmolitica y sedanteSe encuentran estos alcaloides en las plantas papaverceas y ranunculceas. El ms importante es la papaverina la cual tiene propiedades hipnticas, aunque no tan acentuadas como la morfina.Efectos teraputicos : La papaverina pertenece al grupo de medicamentos llamados vasodilatadores. Este medicamento se usa para tratar los problemas causados por la mala circulacin sanguneaEstructura qumica: La papaverina es un compuesto bencilisoquinlico quedifiere de los alcaloides del opio del grupo de los mrficos tanto desde elpunto de vista qumico como del farmacolgico.Amapola (Papaver Rhoeas L)Efectos Adversos:Administracin oral :nusea, dolor abdominal, anorexia, estreimiento, malestar general, adormecimiento, vrtigo, diaforesis, cefalea, diarrea y rash cutneo.Administracin parenteral : malestar general, nusea, malestar abdominal, anorexia, estreimiento o diarrea, rash cutneo, vrtigo, cefalea, bochornos faciales intensos, diaforesis, aumento en la profundidad de larespiracin, aumento en la frecuencia cardiaca, elevacin leve de latensin arterial y excesiva sedacin.1-[(3,4-dimetoxifenil)metil]- 6,7-dimetoxi-isoquinolina

  • IndlicosEstos alcaloides tienen unaestructura relacionada con la delcido lisrgico LSDLa cual puede fluctuar desde la dederivados simples del indol comotriptamina hasta la de compuestospolicclicos complejos.As como los producidos por elhongo endfito Acremoniumcoenophialum que hace txica a lafestuca (Festuca arundinacea)entre ellos se encuentranergovalina, ergosina y ergonovina.

    Efectos teraputicos : Los alcaloides delgrupo de la dihidroergotoxina producen unefecto bloqueante sobre los receptores alfa:vasodilatacin central, vasoconstriccinperifrica (en bajas dosis), relajacin del cuellodel tero, disminucin de la tensin arterial.Efectos txicos: A dosificaciones incorrectas, diferencias en el contenido de alcaloides, sensibilidadLa triptamina y alcaloides de ncleo Bcarbolino,desempean un rol protagnico en la "intoxicacin por falaris" (Phalaris spp), que afecta especialmente a ovinos.Son tambin indlicos los alcaloides ergotamina, ergocristina y otros del "cornezuelo del centeno" (Claviceps purpurea)Composicin qumica del Cornezuelo del centeno:Aminas: tiramina, histamina.Alcaloides derivados del cido lisrgico, de dos tipos: Hidrosolubles y solublesindividual a la droga o administraciones prolongadas, pueden determinar vmitos,dolores clicos, espasmos, delirios e incluso la muerte.

  • ISMEROSSon compuestos que presentan la misma frmula molecular, pero propiedades fsicas y/o qumicas distintas ClasificacinIsmerosConstitucionalesEstereoismerosDe cadenaDe posicinDe funcinConformacionalesCis-trans o geomtricospticos

  • DE CADENAButanoMetilpropanoPropan-1-ol Propan-2-ol DE POSICIN DE FUNCIN Propan-1-ol Metoxietano ISMEROS ESTRUCTURALES

  • ESTEREOISMEROS CONFORMACIONALESESTEREOISMEROS CONFIGURACIONALESProducidos por la rotacin en torno a un enlace simple C-C. Interconvertibles a temperatura ambienteEstereoismeros no convertibles entre s a temperatura ambiente Ismeros geomtricos, producidos por la presencia de un doble enlace en la molculaIsmeros pticos, producidos normalmente por la presencia de un centro quiral (carbono asimtrico)ESTEREOISMEROS

  • Los enantimeros son estereoismeros configuracionales que son imgenes especulares no superponibles entre s Los diasteremeros son estereoismeros configuracionales que NO son imgenes especulares entre sDOS ESTEREOISMEROS CONFIGURACIONALES PUEDEN SER ENTRE S ENANTIMEROS O DIASTEREMEROS

  • Molculas No QuiralesSuperponiblesMolculas QuiralesImgenes especulares, no SuperponiblesDos enantimeros desvan el plano de la luz polarizada en la misma magnitud pero en sentidos opuestos.Cuando una molcula es superponible con su imagen especular se dice que noes pticamente activa y, por tanto, es incapaz de desviar el plano de la luz polarizada.PLANO DE SIMETRA Y ACTIVIDAD OPTICA

  • REGLAS DE PRELACIN

    El nmero atmico de los tomos directamente unidos al estereocentro determina su orden de prioridad. El tomo de mayor numero atmico tiene la mayor prioridad. Si uno de ellos es un hidrgeno, ste ser el de prioridad menor. Si hay dos tomos iguales unidos al estereocentro, se observa en la posicin siguiente qu atomo tiene el nmero atmico mayor. En caso de nueva coincidencia se sigue a la siguiente posicin, y as sucesivamente. Si alguno de los tomos unidos al estereocentro participa en un enlace doble o triple, se supone que aqul est unido por enlaces sencillos a un numero respectivamente doble o triple de tomos.

  • EJEMPLO

  • EJEMPLO

  • OrientarConstruir proyeccin FischerAsignar prioridadDeterminar configuracinPROYECCIONES DE FISCHER

  • Si el ltimo grupo en prioridad est en la horizontal y la unin 1 2 3 va ensentido R la configuracin del estereocentro es opuesta, o sea, SSi el ltimo grupo en prioridad est en la horizontal y la unin 1 2 3 va ensentido S la configuracin del estereocentro es opuesta, o sea, R.PROYECCIONES DE FISCHER

  • LA FORMA MESOPor qu en el caso del cido tartrico (cido 2,3-dihidroxibutanodioico), con dos estereocentros, slo se producen tres estereoismeros?

    (+)-tartaric acid: []D = +12 m.p. 170 C()-tartaric acid: []D = 12 m.p. 170 Cmeso-tartaric acid: []D = 0 m.p. 140 C

  • LA FORMA MESO

  • CLASIFICACIN DE ACUERDO A LA CONFIGURACIN RELATIVA A LA MOLCULA DE GLICERALDEHDOEl gliceraldehido es una aldosa de tres tomos de carbono. El carbono 2 es ASIMTRICO o QUIRAL, ya que est sustituido por cuatro grupos diferentes. Caben, por tanto, dos ismeros pticos, que llamamos convencionalmente D- y L-

    La adrenalina y la noradrenalina son dos hormonas secretadas en la mdula de la glndula adrenal y liberadas en el torrente sanguneo cuando un animal se siente en peligro. La adrenalina causa un aumento de la presin arterial y de las palpitaciones, loque prepara al animal para la lucha. La noradrenalina tambin causa un incremento de la presin arterial y est implicada en la transmisin de los impulsos nerviosos.La dopamina y la serotonina son neurotransmisores que se encuentran en el cerebro. Los niveles anormales de dopamina se asocian con muchos desrdenes psiquitricos, incluyendo la enfermedad de Parkinson. La esquizofrenia se debe a lapresencia de niveles anormales de serotonina en el cerebro.La acetilcolina es una molcula pequea e inica y por tanto altamente soluble en agua.. Las molculas de acetilcolina son liberadas por la membrana presinptica en grupos de 104 molculas, difundindose en la regin de contacto entre lasprolongaciones nerviosas de dos neuronas adyacentes y dando lugar a la transmisin del impulso nervioso de una clula nerviosa a otra. La adrenalina y la noradrenalina son dos hormonas secretadas en la mdula de la glndula adrenal y liberadas en el torrente sanguneo cuando un animal se siente en peligro. La adrenalina causa un aumento de la presin arterial y de las palpitaciones, lo que prepara al animal para la lucha. La noradrenalina tambin causa un incremento de la presin arterial y est implicada en la transmisin de los impulsos nerviosos.La dopamina y la serotonina son neurotransmisores que se encuentran en el cerebro. Los niveles anormales de dopamina se asocian con muchos desrdenes psiquitricos, incluyendo la enfermedad de Parkinson. La esquizofrenia se debe a la presencia de niveles anormales de serotonina en el cerebro.En elsistema nervioso central, se cree que la serotonina representa un papel importante comoneurotransmisor, en la inhibicin de laira, la inhibicin de laagresin, latemperatura corporal, elhumor, elsueo, elvmito, lasexualidad, y elapetito. Estas inhibiciones estn relacionadas directamente con sntomas de depresin. Particularmente, los antidepresivos se ocupan de modificar losniveles de serotoninaen el individuo. La acetilcolina es una molcula pequea e inica y por tanto altamente soluble en agua.. Las molculas de acetilcolina son liberadas por la membrana presinptica en grupos de 104 molculas, difundindose en la regin de contacto entre las prolongaciones nerviosas de dos neuronas adyacentes y dando lugar a la transmisin del impulso nervioso de una clula nerviosa a otra. Aunque en medicina se utilizan algunos alcaloides, principalmente como analgsicos, todos son txicos y causan la muerte si se ingieren en grandes cantidades. El flososo griego Scrates fue envenenado con coniina. Los casos benignos de intoxicacin por alcaloides pueden producir alucinaciones o efectos psicolgicos que se asemejan a la tranquilidad o a la euforia.El alcaloide histrionicotoxina se encuentra en la piel de unas ranas que habitan en la selva amaznica colombiana. La histrionicotoxina provoca la muerte por parlisis de los msculos respiratorios.

    http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_aldehidos_cetonas.htmhttp://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_aldehidos_cetonas.htmhttp://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_aldehidos_cetonas.htmhttp://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_aldehidos_cetonas.htm*******