manual de orgánica 2

Dirección General de Educación SuperiorInstituto Tecnológico de Minatitlán

DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUIMICA Y BIOQUIMICA

Nombre del alumno:________________________________Equipo:___________________________________________Grupo y Carrera:___________________________________Período lectivo:____________________________________

SUBSECRETARIA DE EDUCACIÓN SUPERIOR

MANUAL DE LABORATORIO

QUIMICA ORGÁNICA II

INTRODUCCIÓN

El curso teórico práctico de Química Orgánica II contempla, las reacciones de los compuestos orgánicos, determinada por la estructura orgánica donde se reconocen tres tipos principales de reacciones: adición, eliminación y sustitución; a su vez esta reacciones señalan el estudio de intermediarios de reacción (mecanismos de reacción) como: radicales libres, carbocationes y carbaniones y finalmente se aborda la síntesis selecta de polímeros, productos farmaceúticos, detergentes, etc.

En la actualidad existe una infinidad de compuestos orgánicos diferentes, esta cantidad aumenta cada día debido a la constante investigación de los químicos. Para identificar, separar y sintetizar dichos compuestos es necesario emplear métodos sistematizados de investigación.

Este manual de prácticas para el Laboratorio de Química Orgánica II tiene como finalidad favorecer un máximo aprendizaje en las técnicas básicas, así como ayudar a establecer relaciones, verificar conceptos teóricos y desarrollar cierta habilidad experimental. Se busca promover en el alumno el desarrollo de sus capacidades de observación y análisis que le permita relacionar el trabajo desarrollado en la escuela con el de la práctica profesional.

Para adiestrar un futuro químico en las técnicas de síntesis Orgánica debe informársele sobre los riesgos de la manipulación de equipo y reactivos, así como de las normas de seguridad que deberá seguir para disminuirlos y proteger el medio ambiente, por medio del manejo y del desecho adecuado de las substancias químicas.

Las técnicas empleadas han sido extraídas de los libros indicados en la bibliografía, las modificaciones que se han realizado son fruto de la aportación práctica de los profesores que imparten esta materia.

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A t e n t a m e n t e

Q.F.B. Zoila S. Tovilla Coronado.

OBJETIVOS GENERALES

FORMATIVOS

Al finalizar el curso el alumno:

1. Será capaz de trabajar en equipo de manera armoniosa, ordenada y con limpieza.

2. Adquirirá destreza y habilidad en el manejo de técnicas y equipo de laboratorio.

3. Tendrá un buen sentido crítico que le permita establecer analogías y diferencias entre las técnicas empleadas en el laboratorio y las industriales.

4. Dará importancia a los factores ambientales, de seguridad y éticos, no sólo con respecto a este laboratorio, sino proyectarlos hacia su ejercicio profesional.

5. Tendrá un buen sentido crítico para analizar resultados y para aprender de los errores.

6. Será capaz de planear y realizar cambios con la finalidad de modificar resultados.

INFORMATIVOS

Al término del curso el alumno:

1. Comprenderá el por qué y el para qué del uso de cada equipo y técnica.

2. Identificará y separará diversos compuestos orgánicos de acuerdo a sus propiedades físicas y químicas.

3. Comprenderá la interdependencia de la cantidad de reactivos con las dimensiones del equipo a utilizar

4. Sintetizará compuestos orgánicos con los grupos funcionales estudiados en la teoría y comparará con los métodos industriales

5. Analizará los resultados (como rendimiento, constantes físicas, etc.) obtenidos en el laboratorio y comparará con lo teórico.

6. Registrará sus observaciones en forma metódica, precisa y reproducible

7. Elaborará sus reportes en forma clara y lógica.

METODOLOGÍA DE TRABAJO

La metodología con la que se trabajará este laboratorio tiene la finalidad de que el alumno adquiera las reglas y procedimientos, para que comprendan bien lo que están haciendo y desarrollen habilidades de razonamiento, análisis, abstracción, investigación, trabajo en equipo, criticidad y creatividad, así como actitudes de responsabilidad, colaboración, participación y de respeto a las normas institucionales y de laboratorio.

Tu cooperación en el cumplimiento de estas normas permitirá a los profesores brinda sus conocimientos con el fin de aumentar su aprendizaje y desarrollo de sus habilidades en un ambiente agradable y con una buena relación interpersonal.

Las prácticas se realizarán en equipo, mínimo de 3 personas, y en el horario asignado

Para cada práctica hay un instructivo que deberán tenerlo y leerlo con anterioridad al día de la práctica. Cualquier duda deberá aclararla con el profesor, antes de iniciar el experimento.

El uso de la bata, lentes de protección, guantes cuando se manejen reactivos que los requieren, así como la observancia de todas las reglas de seguridad son obligatorias todo el tiempo que permanezcan en el laboratorio.

El trabajo de laboratorio consta de tres actividades: el prelaboratorio deberá entregarse antes de iniciar la práctica, de lo contrario, el equipo no contará con los puntos asignados a esta tarea. El Reporte o informe deberán entregarse una vez concluida la práctica y en la sesión siguiente. Si los reportes se entregan después del día estipulado el puntaje asignado a esta tarea tendrá un valor menor.

De las visitas industriales también deberá entregarse un informe, mínimo de una cuartilla.

Generalmente, todas las prácticas, si se trabaja eficientemente, se pueden realizar en el tiempo asignado,

Antes de abandonar el laboratorio deberá cerciorarse de dejar limpia su área de trabajo, cerradas las llaves de agua y gas y revisar que los desagûes no estén obstruidos.

EVALUACIÓN

La calificación final será el promedio de las siguientes calificaciones:

PRELABORATORIOMuy bien: 20 puntos Bien: 15 puntos Regular: 10 puntos Deficiente: 5 puntos

1. Respuestas de las preguntas de prelaboratorio2. Diagrama de bloques de la técnica.3. Características peligrosas de los reactivos, disolventes y productos, si son

cáusticos, tóxicos, flamables, inestables, volátiles y que hacer en caso de accidentes).

4. Medidas de seguridad empleadas

LABORATORIO Muy bien: 40 puntos Bien: 30 puntos Regular: 20 puntos Deficiente: 10 puntos

1. Trabajo en laboratorio (se trabaja en equipo pero la calificación es individual). Se toma en cuenta: puntualidad (10%) limpieza, comprensión, cuidado, rapidez, interés, orden, cuidado al medio ambiente, uso del equipo de seguridad, manejo de residuos, manejo de material y reactivos. Trabajo en equipo.

2.- Observaciones realizadas durante el laboratorio

3. Resultados

POSTLABORATORIO (en equipo)Muy bien: 30 puntos Bien: 30 puntos Regular: 20 puntos Deficiente: 10 puntos

1. Objetivos2. Marco teórico3. Observaciones bien detalladas4. Cálculos y rendimientos (teórico y experimental)5. Conclusiones y comentarios6. Cuestionarios resueltos7. Bibliografía consultada

La asistencia es obligatoria en el 100% de las prácticas.

Datos de la institución

Datos de la materia que se está cursando

Datos del alumno (o alumnos es en equipo)

Nombre del instructor del curso.

Nombre y número de la práctica

Fecha de realización de la práctica

Fecha de entrega del reporte.

FORMATO DE PRELABORATORIO

Contenido:

Nombre del Laboratorio

Nombre y No. de la Práctica

No. de equipo y nombres de los integrantes

Objetivo de la práctica.

Respuestas del cuestionario de prelaboratorio.

Diagrama de bloques de la técnica que se realizará.

Peligrosidad y toxicidad de las sustancias a utilizar.

Medidas de seguridad que se deben tener para esta práctica.

Bibliografía y direcciones de Internet.

FORMATO DE REPORTE DE PRÁCTICA DE LABORATORIO

Portada ésta debe contener lo siguiente:

Contenido del reporte.

Objetivos Marco teórico. Datos y/o observaciones. Esquemas. Cálculos y resultados. Discusión de resultados y conclusión. Bibliografía.

RECOMENDACIONES GENERALES

Las recomendaciones generales descritas contienen todos los datos necesarios, para el buen funcionamiento de las sesiones de laboratorio por lo que se recomienda que antes de principiar los experimentos las recuerdes, ya que los objetivos que se persiguen son:

1. Lograr que las actividades en el laboratorio se lleven a cabo en condiciones adecuadas de seguridad para evitar posibles accidentes e incidentes.

2. Propiciar que el trabajar en un ambiente seguro y con procedimientos adecuados, canalice el esfuerzo de los alumnos y maestros en lograr un máximo aprovechamiento académico.

3. Promover en los alumnos actitudes para proteger el medio ambiente por medio del manejo adecuado de las sustancias químicas y de los desechos generados.

A) REGLAS GENERALES PARA EL AREA DE LABORATORIO

1. No fumar. comer, beber o masticar chicles2. No correr, jugar o sentarse sobre las mesas de trabajo.3. Mantener las puertas abiertas mientras se esté trabajando.4. No trabajar en el laboratorio sin la supervisión de un maestro o asistente autorizado.5. No se aceptan visitan durante las sesiones de prácticas.6. Está prohibido hablar y mandar mensajes por teléfono. Los celulares se utilizarán

solamente para tomar fotografías y/o tiempos de experimentación.

B) EQUIPO DE PROTECCION PERSONAL

1. Bata blanca de algodón que proteja bien la ropa y brazos2. Lentes de seguridad, guantes de protección, goggles, mascarilla u otro equipo adicional,

al manejar sustancias o procedimientos que los requieran y cuando se indique su uso en los instructivos de prácticas.

3. El uso de lentes de contacto, en especial blandos, implica un riesgo adicional, si el alumno los usa será bajo su propio riesgo y el profesor deberá ser informado.

4. Se recomienda usar calzado cómodo, de tacón bajo, cerrado y con suela antiderrapante. No usar huaraches o sandalias.

5. Si se tiene cabello largo es conveniente recogerlo.6. No usar anillos ni pulseras.7. Es recomendable el uso de pantalones de mezclilla.

C) MANEJO DE MATERIAL Y REACTIVOS

1. Para pipetear utiliza perillas o pipetas automáticas. Nunca pipetee succionando con la boca.

2. Las sustancias químicas sólidas deben manejarse con espátulas, nunca use las manos para manejarlas.

3. El material debe regresarlo bien lavado, seco y completo.4. Dejar limpias sus mesas, lugar de trabajo, las áreas y los equipos de uso común.5. Seguir las indicaciones del manual de prácticas y/o del maestro para el manejo de las

sustancias y para el desecho de residuos.6. Desechar por separado el papel y el material de vidrio roto.7. Consultar cualquier duda con el maestro titular de la materia.

D) MEDIDAS DE SEGURIDAD

1. Conocer la ubicación de extintores, regaderas y lavaojos.2. En caso de quemaduras con sustancias químicas, limpiar inmediatamente el exceso y

lavar la parte afectada en el chorro de agua por lo menos durante 19-15 minutos.3. En caso de quemaduras con calor o fuego sumergir en agua fría (o hielo) la parte

afectada por lo menos durante 5 minutos.4. En las cortadas leves debe revisarse que no haya astillas de vidrio en la herida,

desinfectar y detener el sangrado con una gasa limpia.5. Para casos de emergencia acudir al servicio médico localizado en la parte posterior del

edificio de Ingeniería Química.6. Informar al profesor de cualquier enfermedad crónica que se padezca (asma, alergias,

diabetes, epilepsia, etc.) y de cualquier accidente que ocurra, por leve que sea.

E) RESPONSABILIDAD Y SANCIONES

1. La autoridad competente para normar el trabajo en un curso de laboratorio es el maestro titular de la materia, auxiliado por el jefe de laboratorio y los auxiliares.

2. Es responsabilidad del alumno conocer y cumplir el reglamento de laboratorio.3. Es responsabilidad del alumno reponer el material de vidrio que rompa y de los

desperfectos de los equipos por el desconocimiento de su manejo.4. El incumplimiento del reglamento se sancionará bajando la calificación y en caso de

mayor gravedad o faltas recurrentes se sancionará con la suspensión de la práctica e incluso con la anulación de la misma

CÁLCULOS:

Una pregunta básica en un laboratorio de química es “¿qué cantidad de producto se obtendrá a partir de cantidades específicas de las materias primas (reactivos)?”. O bien, en lagunos casos la pregunta se plantea de manera inversa: “¿qué cantidad de materia prima se debe utilizar para obtener una cantidad específica del producto?” Para interpretar una reacción en forma cuantitativa, es necesario aplicar el conocimiento de las masas así como el concepto de mol. La estequiometría es el estudio cuantitativo de reactivos y productos en una reacción química.

Independientemente de que las unidades utilizadas para reactivos (o productos) sean moles, gramos, litros (para gases) u otras unidades, se utilizan moles para calcular la cantidad de producto formado en una reacción. Este método se llama el método del mol, que significa que los coeficientes estequiométricos en una ecuación química se pueden interpretar como el número de moles de cada sustancia.

El método del mol consiste en los siguientes pasos:

1) Escríbanse las fórmulas correctas para todos los reactivos y productos y balancéese la ecuación resultante.

2) Conviértanse las cantidades de algunas o de todas las sustancias dadas o conocidas en moles.

3) Utilícense los coeficientes de la ecuación balanceada para calcular el número de moles de las cantidades buscadas o desconocidas en el problema.

4) Utilizando los números calculados de moles y las masas molares, conviértanse las cantidades desconocidas en las unidades que se requieren (generalmente gramos).

5) Verifíquese que la respuesta sea razonable en términos físicos.

El siguiente ejemplo muestra el uso del método para la resolución de algunos problemas comunes.

Los alimentos que se ingieren son degradados, o desdoblados, en el cuerpo para proporcionar energía, que se utiliza para el crecimiento y para otras funciones. Una ecuación general total para este proceso representa la degradación de la glucosa a dióxido de carbono y agua. Si una persona consume 856 g de glucosa durante este período, ¿cuál es la masa de CO2 producido?

1) C6H12O6 + 6 O2 6 CO2 + 6 H2O2) 1 mol 6 moles 6 moles

3) 1 mol de C6H12O6 6 moles de CO2

4) Masa molar de C6H12O6 = 180.2 g Masa molar del CO2 = 44.01 g

1 mol de C6H12O6 6 moles de CO2 x 44.01 g de CO2Masa de CO2 = 856 g de C6H12O6 x x =

180.2 g de C6H12O6 1 mol de C6H12O6 1 mol de CO2

Masa de CO2 producido = 1.25 x 103 g de CO2

5) Debido a que un mol de C6H12O6 produce 6 moles de CO2 , y la masa molar de C6H12O6

es cuatro veces mayor que la del CO2, se espera que la masa de CO2 formada sea mayor que 856 g. Por lo tanto, la respuesta es razonable.

PRÁCTICA No 1

SÍNTESIS DE BENZOPINACOL

OBJETIVOS:

Sintetizar el benzopinacol por medio de una reacción de Sustitución

Analizar y comprender el mecanismo de reacción empleado en las reacciones de sustitución por radicales libres.

Observar la importancia que tienen los efectos de los rayos UV del sol en la obtención del benzopinacol a partir de benzofenona.

PRELABORATORIO

1. Elaborar un diagrama de bloques de la técnica.

2. Investigar la peligrosidad y las medidas de seguridad de los reactivos a emplear, del benzopinacol y de los residuos generados.

3. Realizar los cálculos teóricos para la síntesis del benzopinacol

FUNDAMENTO:

Un radical libre es un grupo que tiene, por lo menos, un electrón no apareado. Los primeros químicos orgánicos usaron el término radical para propósitos de nomenclatura (así como hoy hablamos de grupos) y muchos dudaban que tales especies existieran realmente. Hoy el término se aplica de manera más amplia, a todos los radicales intermedios. La gran variación en sus estabilidades se puede explicar por des localización resonante del electrón desapareado. El electrón no apareado no implica que exista una carga en el átomo que se encuéntrala mayoría son extremos reactivos y tienden a asociarse apareando el electrón libre. La vida media de los radicales libres, con pocas excepciones no pasa de milésimas de segundo. Entre otros métodos, se pueden penetrar por homólisis de enlaces covalentes si hay suficiente energía vibracional, ya sea por calor (agitación térmica) o por luz (absorción de fotones).

En este caso, la benzofenona es incolora, pero con las cetonas alfa − beta, no saturadas a las que se parece absorbe la luz ultra violeta. La energía luminosa absorbida tiene la actividad suficiente para permitir una reducción fotoquímica, donde el alcohol isopropílico actúa como donador de hidrogeno.

TÉCNICA:

1.- En un tubo de ensayo de 20 mL de capacidad, disuelvan 0.25 gr. de benzofenona en 2.5 mL de alcohol isopropílico calentando a baño María, después agreguen 1.5 de alcohol isopropilico, y 1 gota de ácido acético glacial (si no añaden el ácido, el vidrio puede liberar una cantidad de álcali suficiente para destruir el producto de reacción).

¿Que se observa? __________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

2.- El tubo se tapa herméticamente con el tapón Se debe de asegurar que el tapón quede justo. y se invierte sobre un vaso de precipitado. De 50 mL y se expone a la luz brillante del sol. La benzopinacona es difícilmente soluble en agua, por lo que puede seguirse su formación por la aparición sobre las paredes del tubo de pequeños cristales incoloros (la benzofenona forma gruesos prismas).

# Material Unidad Reactivos Unidad1 Vaso precipitado 50 mL. Benzofenona 0.25 gr1 tubo de ensayo con tapón de rosca 20 mL Ácido acético glacial 1 gota1 Agitador de vidrio Alcohol isopropílico 4 mL1 Pipeta graduada 1 mL

3.- Si el tubo se expone a pleno sol, Si se quisiera acelerar la reacción podría usarse una lámpara ultravioleta, Pero no se podrá calentar el recipiente. ¿Qué se observa durante las primeras 3 horas? _________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ La reacción se completa aproximadamente en 2 días. Cuando parece que la reacción ha concluido se enfría el frasco si es necesario y se recoge el producto.

El producto deberá ser filtrado pero no podrá secarse a la estufa.

Describa lo que observa y pese cuanto benzopinacol se obtuvo

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ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS

1. Realizar el mecanismo de reacción para la obtención del benzopinacol.

2. Describa los principales usos que se le da al benzopinacol?

3. ¿Qué otros compuestos se pueden obtener por este procedimiento?

4. ¿Qué otro catalizador puede utilizarse para la obtención del benzopinacol?

Tratamiento de desechos químicos y Confinamiento de los desechos químicos

Recoger los residuos del filtrado en un frasco y confinarlo.

PRÁCTICA 2

OBTENCION Y PROPIEDADES DEL CLORURO DE T-BUTILO

OBJETIVOS:

Conocer la preparación de un haluro de alquilo terciario a partir del alcohol correspondiente, mediante una reacción de sustitución nucleofílica.

Preparar el cloruro de ter-butilo por la reacción de ter-butanol con ácido clorhídrico concentrado en presencia de cloruro de calcio anhidro.

PRELABORATORIO:

1. Investigue el I:R: del cloruro de t-butilo2. Consulte la toxicidad del cloruro de t-butilo y de los reactivos empleados para su

obtención. 3. Realice un diagrama de bloques de la práctica. 4. Indique las medidas de seguridad para la realización de la síntesis del cloruro de t-

butilo.

GENERALIDADES:

REACCIONES POR SUSTITUCION NUCLEOFILA.

En este tipo de reacción, un núcleofilo, es una especie con un par de electrones no compartido, reacciona con un haluro de alquilo (llamado sustrato) sustituyendo al halógeno. Se lleva a cabo una reacción de sustitución, y el halógeno sustituyente, llamado grupo saliente, se desprende como Ion haluro.

Como la reacción de sustitución se inicia por medio de un nucleófilo, se llama reacción de sustitución nucleófila.

Sustitución nucleófila bimolecular (SN2)

Las reacciones de sustitución nucleófila bimolecular (SN2) consisten en el ataque de un grupo con pares solitarios (nucleófilo) a un carbono polarizado positivamente con pérdida del grupo saliente. La velocidad de la reacción depende de la estructura del sustrato, naturaleza del nucleófilo, grupo saliente y disolvente.

Sustitución nucleófila unimolecular (SN1)

En la sustitución nucleófila unimolecular (SN1) el sustrato se ioniza, formando un carbocatión, que es atacado en la siguiente etapa por el nucleófilo. La reacción sólo tiene lugar con sustratos secundarios o terciarios y requiere un buen grupo saliente, aunque no depende su velocidad del nucleófilo.

En una reacción de sustitución podemos distinguir cuatro partes:

Sustrato. Recibe este nombre la molécula en la cual tiene lugar la sustitución. Reactivo o grupo entrante. Es el átomo o grupo de átomos que ataca al sustrato. Grupo saliente. Es el átomo o grupo de átomos que es expulsado del sustrato. Producto. Es el resultado de la sustitución del grupo saliente por el nucleófilo.

La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fósforo; también se pueden obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierten al haluros de alquilo con ácido clorhídrico solo y en algunos casos sin calentamiento.

Los halogenuros de alquilo son compuestos polares en los que el carbono positivo trata de reaccionar con un compuesto. Si el nucleofilo es una base OH− se dará por eliminación una molécula de agua y un halógeno. En este caso el sustrato es un alcohol, t−butanol. Y el nucleofilo es el ion cloruro.

La reacción se llama heterolisis de alcoholes, debido a que el enlace C−O se rompe heterolíticamente, es decir, ambos electrones se van con el oxígeno al formarse los productos.

Reacción

MATERIAL REACTIVOS1 Embudo de separación de 100 ml Alcohol t-butílico (19 ml)1 Soporte universal1 Anillo metálico

Sol.sat. de bicarbonato de sodio (20 ml)Cloruro de calcio (1 gr)

1 Vaso de precipitado de 250 ml HCl concentrado (50 ml)4 Tubos de ensaye de 13x100 Sol. alcohólica de nitrato de plata (1 ml)1 Gradilla Sol. acetónica de yoduro de sodio (1 ml)1 Agitador1 Pipeta graduada de 10’ ml.1 Termómetro1 Pinza para tubo de ensaye1 Probeta de 50 ml1 Matraz erlenmeyer de 125 ml1 Piseta1 Perilla

Reacciones de sustitución.

1 Mechero bunsenEquipo: 1 Refractómetro

TECNICA

1.- Ponga en un embudo de separación de 125 ml 15 g (0.2 moles, 19 ml) de alcohol t-butílico y 40 ml de HCI concentrado comercial. Haga girar suavemente el embudo, sin taparlo, durante un minuto. Tape entonces el embudo, inviértalo, abra la llave momentáneamente pata eliminar el exceso de presión y agítelo durante unos cuatro minutos, abriendo la llave de cuando en cuando. Ponga el embudo en un soporte y déjelo hasta que se separen dos capas y estén completamente claras.

2.- Saque la capa acuosa (la inferior) y deséchela. Añada 20 ml de solución saturada de bicarbonato sódico al cloruro de butilo terciario contenido en el embudo. Haga girar suavemente el embudo destapando varias veces hasta que cese la efervescencia. Tape el embudo e inviértalo y abra la llave para eliminar la sobrepresión. Agite, al principio con suavidad abriendo la llave frecuentemente, y finalmente de una forma enérgica, pero abriendo la llave a intervalos. Por último, tire la capa inferior que contiene el bicarbonato, lave el cloruro de t-butilo que permanece en el embudo con 15 ml de agua y saque la capa acuosa con cuidado.

3.- Pase el cloruro de t-butilo a un pequeño matraz erlenmeyer y séquelo con 4 a 6 trozos de cloruro cálcico hasta que quede transparente. Anote el peso del producto obtenido y calcule el rendimiento.

4.-Con la ayuda de un refractómetro obtenga el índice de refracción del cloruro de t- butilo.

IR: _____________________PROPIEDADES DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO

1. Solubilidad en agua y densidad

Añada algunas gotas de cloruro de t-butilo en un tubo de ensayo y luego agregue unas gotas de agua. Anote sus observaciones.

Observaciones:__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

2. Inflamabilidad de los halogenuros de alquilo

Ensaye la inflamabilidad del cloruro de t-butilo, colocando una gota en el extremo de un agitador y llevándolo a la llama del mechero Bunsen. Anote sus observaciones.

Observaciones:_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

3. Ensayo del nitrato de plataAñada 2 o 3 gotas de cloruro de t-butilo a 1 ml de una solución de nitrato de plata en alcohol al 3% contenido en un tubo de ensayo pequeño y agite. Anote sus observaciones.Observaciones:__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

4. Ensayo del yoduro de sodioAñada dos gotas de cloruro de t-butilo a 1 ml de solución de yoduro de sodio en acetona anhidra al 15%. Agite fuertemente. Deje estar cada solución durante tres minutos a temperatura ambiente. Si no se forma precipitado coloque el tubo de ensayo en un vaso con agua a 50º durante seis minutos. Observe nuevamente si se ha formado o no un precipitado.

Observaciones:__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

CONCLUSIONES

ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA

1. ¿Cuál es el mecanismo de reacción para la obtención del cloruro de ter-butilo?

2. Compare los rendimientos teórico y experimental y explique las diferencias.

3. Los residuos de la reacción contienen agua, cloruro de calcio y ter-butanol. ¿Qué es

necesario hacer antes de desecharlos por el drenaje?

BIBLIOGRAFIA

MANEJO DE RESIDUOS

El bicarbonato se deposita en el frasco 1 etiquetado como residuo de cloruro de t- butilo.

Los residuos de las pruebas se almacenan de la siguiente manera:

Cloruro de t-butilo +Agua Colocar en el frasco 2Sol. de nitrato de plata Colocar en el frasco 3Yoduro de sodio Colocar en el frasco 4

PRACTICA No. 3

SÍNTESIS DEL BENZOATO DE METILO.

OBJETIVOS

Sintetizar benzoato de metilo a través de una reacción de condensación entre ácido benzoico y alcohol metílico.

Practicar las operaciones de purificación y caracterización de un producto orgánico.

Obtener un sustrato para la síntesis de 3-nitrobenzoato de metilo.

PRELABORATORIO

1. Hacer el análisis retrosintético para la obtención de benzoato de metilo, proponiendo sustrato (s), reactivo (s) y las condiciones de la reacción.

2. Proponer un mecanismo para la reacción de síntesis que se lleva a cabo en esta práctica.

3. Investigar el punto de inflamación (Flash point) y el punto de ebullición del benzoato de metilo; su toxicidad y reactividad. Así mismo, de las demás sustancias empleadas para su obtención.

4. ¿Qué medidas de seguridad se deben emplear para la realización de este experimento?

5. Elaborar un diagrama de bloques para este proceso de síntesis

FUNDAMENTO

Los ésteres de ácidos carboxílicos se pueden formar por reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de un catalizador ácido protónico tal como el cloruro de hidrógeno, ácido sulfúrico o un catalizador ácido de Lewis tal como el trifloruro de boro (usualmente formando un complejo con el éter dietílico). También puede prepararse por reacción de un haluro de alcanoilo o anhídrido con un alcohol.

Los ésteres frecuentemente se obtienen a partir del ácido carboxílico y de los alcoholes correspondientes, en una reacción de equilibrio como la siguiente:

RCOOH + R'OH * RCOOR' + H2O

En la reacción de esterificación entre un ácido carboxílico y un alcohol se elimina una molécula de agua. El protón sobre la doble flecha indica que los ácidos catalizan el proceso. Obsérvese que el agua producida tenderá a invertir el equilibrio, es decir, a hidrolizar nuevamente el éster a los productos de partida. El método de esterificación de Fischer, que emplea un gran exceso de alcohol, es uno de los más empleados en la preparación de ésteres etílicos y metílicos de ácidos carboxílicos. El gran exceso de alcohol favorece el desplazamiento del equilibrio hacia la formación del éster (principio de Le Chatelier). Dicho exceso es económicamente aceptable en el caso de etanol o metanol, ya que estos alcoholes son baratos. Por ejemplo, en la preparación del benzoato de metilo, se disuelve ácido benzoico en un gran exceso molar de metanol y, como catalizador, se añade una gota de un ácido mineral fuerte como el sulfúrico. La mezcla se

calienta a reflujo de 1 a 2 horas y, tras eliminar el metanol residual, se obtiene por destilación el benzoato de metilo. La esterificación de Fischer es especialmente adecuada cuando el alcohol usado como disolvente es barato y volátil.

En principio, la formación de un éster puede formarse a partir de un solo equivalente tanto del ácido como del alcohol, siempre que se elimine el agua en una etapa previa. Por ejemplo, si se neutraliza el ácido carboxílico con óxido de plata, se forma el carboxilato de plata y se elimina agua. A continuación, la sal se hace reaccionar con un cloruro de alquilo, con formación de cloruro de plata insoluble y del éster. La esterificación mediante las sales de plata es muy útil pero muy cara.

2 RCOOH + Ag2O 2 RCOOAg + H2O

RCOOAg + R'Cl RCOOR' + AgCl

Un método especialmente apto para la síntesis de ésteres sería aquel que permitiese usar un haluro de alquilo y, como nucleófilo, la sal sódica o potásica del ácido carboxílico. El inconveniente tradicional de este método reside en el escaso carácter nucleófilo de los carboxilatos de sodio de potasio, en especial cuando la reacción se efectúa en disolución acuosa. Esta dificultad puede evitarse si la catálisis se efectúa por transferencia de fase. El uso de un medio apolar minimiza las fuerzas de solvatación, que, en general, disminuyen la actividad de los carboxilatos, de modo que la sustitución nucleofílica se hace eficaz.

Los ésteres orgánicos se caracterizan por contener el grupo funcional RCOOR', cuya estructura es:

Los grupos simbolizados como S y S' pueden ser alquilo, arilo, e incluso de tipo heterocíclico. El rasgo distintivo de la función éster es en realidad la presencia de un grupo carbonilo adyacente a un átomo de oxígeno. Dicho átomo comunica al grupo funcional una reactividad bastante diferente de la de una cetona, por dos razones. En primer lugar, el efecto dador de electrones del oxígeno unido al carbono carbonílico reduce el carácter electrófilo del carbono carbonílico, por lo que éste será menos reactivo frente a la adición nucleófila que el correspondiente en una cetona. En segundo lugar, cuando un nucleófilo se adiciona al carbonilo de un éster, el intermedio tetraédrico formado puede recuperar el doble enlace carbono - oxígeno de dos maneras distintas:

1.- Expulsando al nucleófilo que había entrado, con lo que se regenera el producto de partida.

2.- Reteniendo el nucleófilo en el producto y expulsando alcóxido, con lo que se obtiene un nuevo compuesto. Este tipo de reacciones son especialmente sencillas cuando S' es un grupo aromático, pues entonces el grupo saliente es un fenóxido.

Reacción de la síntesis

# Material Unidad Reactivo Unidad

1 Matraz balón de fondo plano esmerilado

100ml Acido benzoico 3 gr.

1 Refrigerante recto esmerilado H2SO4 0.5 ml

1 Embudo de separación 125 ml H2O 26.25 ml

1 Embudo de filtración rápida Éter dietilico 12.5 ml

1 Vaso de precipitación 100 ml Na0H 5% 7.5 ml

1 Termómetro 0ºC a 400ºC

Sulfato de sodio anhídrido

0.5 gr.

1 Pinza universal

1 Pinza de refrigerante

1 Tapón para termómetro esmerilado

1 Tapón esmerilado

3 Perlas de ebullición

1 Parrilla

1 Una cola de destilación

2 Soporte universal

2 Mangueras de látex

1 Balanza granataría

1 Tripie o anillo metálico

1 Pliego de papel filtro

TÉCNICA

1. En un matraz balón de fondo plano de 100ml introduzcan 3 gr. de acido benzoico, 5

ml de metanol y 0.5 ml de acido sulfúrico concentrado.

“Precaución: Maneje el H2SO4 con guantes y en la campana es un agente corrosivo y irritante, Una vez agregado el ácido sulfúrico homogeneizar bien la mezcla para evitar que el ácido queme los reactivos por sobre concentración local”.

2. Añada 3 perlas de ebullición al matraz balón de fondo plano de 100 ml, y adapte un refrigerante esmerilado. Refluje durante 15 min.

¿Qué se observa?_________________________________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

3. Pasado ese tiempo enfría la solución y viertan en 18.75 ml de agua bien fría luego agreguen 12.5 de éter di etílico.

4. Posteriormente deposítenlo en un embudo de separación de 125 ml, agiten y separen la fase orgánica, luego lave la fase orgánica con 7.5 ml de hidróxido sódico al 5% y después con 7.5 ml de agua. Posteriormente seque la fase orgánica con sulfato sódico anhídro y filtre..

5. Posteriormente destile la fase orgánica, luego guarde el producto para la siguiente práctica.

¿Qué se observa?_________________________________________________

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

CONCLUSIONES


1. Investigar dos esteres que le interesen; anote su método de obtención; sus fórmulas y dos de sus aplicaciones.

2. Investigar 2 aplicaciones del benzoato de metilo que hayan sido de su interés3. ¿Para que se lava la fase orgánica con NaOH al 5% y posteriormente

Con agua?4. ¿Para que se agrega el sulfato de sodio anhidro?5. ¿Por qué se evapora y destila a presión reducida el benzoato de metilo?6. Calcular el rendimiento obtenido de benzoato de metilo.

TRATAMIENTO DE RESIDUOS

Todos los residuos del lavado se recolectan en un solo recipiente y se pueden utilizar para neutralizar

BIBLIOGRAFIA

PRÁCTICA 4

SÍNTESIS 3-NITRÓ BENZOATO DE METILO

OBJETIVOS Comprobar como los reactivos electrófilos reaccionan con el anillo aromático

reemplazando a un átomo de hidrógeno. En este caso el ión nitronio (NO2+)

reemplazará a un protón (H+) del benzoato de metilo, para formar 3-nitró benzoato de metilo.

Observar como la sustitución electrofílica se realiza en dos etapas: Primero la adición del electrófilo al anillo y segundo la perdida del protón (H+).

Analizar la reactividad y orientación del ión nitronio (NO2+) sobre el anillo bencénico.

PRELABORATORIO

1.- Realice un diagrama de bloques de la Técnica.

2.- Investigue la peligrosidad de los reactivos a utilizar del producto, así como las medidas de seguridad para su manejo.

3.- Investigar las propiedades físicas (Solubilidad, densidad, punto de fusión) del 3-nitrobenzoato de metilo.

4.- Calcular el rendimiento teórico del 3-nitrobenzoato de metilo.

FUNDAMENTO

La introducción de un grupo nitro en un anillo aromático por acción de ácido nítrico y ácido sulfúrico constituye un ejemplo de sustitución aromática electrófila por el ión nitronio NO2

+. El grupo metoxicarbonilo del benzoato de metilo desactiva el anillo y dirige la sustitución a la posición meta

Reacción de la síntesis

# Material unidad Reactivo Unidad

2 Pipetas 10 ml Benzoato de metilo 1.8 ml

1 Embudo Buchner H2SO4 6 ml

2 Matraz erlenmeyer 125 HNO3 2 ml1

Agitador de vidrio Hielo1

Baño María Etanol 8 ml1

Probeta 501

vaso de precipitado 50

Procedimiento experimental

1. Coloquen 1.8 ml de benzoato de metilo en un matraz de 125 ml y añadan 4 ml

de ácido sulfúrico concentrado agitando simultáneamente;

“Precaución” enfríen la mezcla en un baño de hielo. En otro matraz ponga 2 ml de ácido nítrico y agregué 2 ml de ácido sulfúrico, agitando y enfriando en

hielo. “Precaución: Maneje el H2SO4 con guantes y en la campana, es un agente corrosivo e irritante, igual que el HNO3. Una vez agregado el ácido sulfúrico homogeneizar bien la mezcla. Para evitar que el ácido queme los reactivos por sobre concentración local use una pipeta,

2. Posteriormente adicione la disolución de ácido nítrico a la disolución de benzoato de metilo con agitación, manteniendo la temperatura entre 0 y 10°C, mediante un baño de hielo. La adición requiere unos 30 min., a continuación deje la disolución durante 10 min. más a temperatura ambiente.

¿Qué se observa?____________________________________________________

_______________________________________________________________

_______________________________________________________________

_______________________________________________________________

_______________________________________________________________

3. Viertan la solución sobre hielo y agitar hasta que el precipitado se ponga granuloso. Filtrar el 3-nitró benzoato de metilo por succión y lavarlo bien con agua. Recristalizar

en etanol (8ml) para obtener un sólido casi incoloro. Secar y medir el punto de fusión del producto.

¿Qué se observa?________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

CONCLUSIONES


1. ¿Se pueden preparar orto y para-nitrotolueno por este método?

2. ¿Por qué el grupo metoxicarbonilo (CH3-O-C=O) dirige a la posición meta y no a orto-para?

3. ¿Qué otro solvente puede utilizar en la extracción del 3-nitrobenzoato de metilo?

4. Proponer otros 3 grupos presenten el mismo efecto orientador que el ion metoxicarbonilo (CH3-O)

5. Investigar las propiedades químicas y 2 aplicaciones del 3-nitrobenzoato de metilo.

6. Calcular el rendimiento obtenido de 3-nitrobenzoato de metilo.

TRATAMIENTO DE RESIDUOS

1. Las soluciones del filtrado recolectarla y neutralizarla con el residuo de la práctica anterior.

BIBLIOGRAFIA

PRÁCTICA 5

SÍNTESIS DE NARANJA DE METILO (UN COLORANTE DIAZOICO).

OBJETIVO:

Sintetizar el naranja de metilo, un colorante azoico

Analizar y comprender la aplicación de la reacción de copulación en la obtención de colorantes azoicos

Aplicar las medidas de seguridad en este tipo de síntesis

FUNDAMENTO:

Cada tipo de amina genera un producto diferente al reaccionar con el ácido nitroso, HNO2. Este reactivo inestable se forma en presencia de la amina por acción de un ácido mineral sobre nitrito de sodio. Cuando una amina aromática primaria, disuelta o suspendida en un ácido mineral acuoso frío se trata con nitrito de sodio, se forma una sal de diazonio. Puesto que éstas descomponen lentamente, aún a la temperatura de un baño de hielo, se emplean sus soluciones de inmediato, una vez preparadas.

El gran número de reacciones que dan las sales de diazonio se pueden agrupa en dos tipos:

• Reemplazo, en las que se pierde el nitrógeno en forma de N2, quedando en su lugar en el anillo otro grupo

• Copulación, en las que el nitrógeno permanece en la molécula

La copulación de sales de diazonio con fenoles y aminas aromáticas genera azocompuestos, los cuales son de enorme importancia para la industria de los colorantes. La obtención de un colorante diazoico consta de las operaciones siguientes:

1) Diazotación. De una sustancia aromática que contenga un grupo amino primario.

2) Preparación de una disolución de algún compuesto amino-aromático en un ácido diluido o de una sustancia fenólica en un álcali diluido.

3) Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formación del colorante en una reacción que se denomina copulación. Para que tenga lugar esa reacción, la

solución debe estar alcalina o ligeramente ácida. Para la obtención del anaranjado de metilo, se comienza por la diazotación del ácido sulfanílico (fase 1, ecuaciones 1 y 2), se disuelve dimetilanilina en ácido clorhídrico diluido (fase 2), y finalmente se mezclan ambas soluciones para que tenga lugar la copulación (fase 3, ecuación 3).

La obtención de un colorante diazoico consta de las siguientes operaciones:

1.- Diazotación de una sustancia aromática que contenga un grupo amino primario.

2.- Preparación de alguna solución de algún compuesto amino aromático en un ácido diluido ó de una sustancia fenólica es un álcali diluido.

3.- Mezclado de las soluciones anteriores, con lo cual tiene lugar la formación del colorante en una reacción que se denomina copulación. Antes de que tenga lugar la copulación, la solución debe de estar ácida o alcalina.

# MATERIAL UNIDAD REACTIVOS UNIDAD1 Bomba de vacío ácido sulfanílico 0.41 gr1 Termómetro -10 a 260ºC Na2CO3 0.16 gr2 Vasos de pp. 50 ml NaNO2 0.16 gr1 Mechero bunsen Dimetilanilina. 0.26 ml1 Agitador NaCl 2.5 gr1 Vasos de pp. 100 ml NaOH 10% 3.3 ml1 Probeta 10 ml Alcohol etílico 0.5 ml1 Baño Maria Papel tornasol rojo4 Pipetas graduadas 1 ml Agua destilada 1 Piseta Hielo

1 Tela de alambre con asbesto1 Tripié

TÉCNICA:

1.- Disuelvan 0.41 gr. de ácido sulfanílico y 0.16 gr. de Na2CO3 en 8.3 ml de agua. Enfríen la solución a 0ºC por adición de 13 gr de hielo y añadan 0.16 gr de NaNO 2 disuelto en 2

ml de agua. “precaución” Adicionen lentamente una solución

formada por 0.3 ml de HCl concentrado y 2 ml de agua fría.2.- Disuelvan 0.26 ml de dimetilanilina en 0.41 ml de HCl concentrado diluidos con 1.3 ml

de agua. Enfríe esta solución con hielo y viértala sobre el ácido sulfanílico diazotado, agitando continuamente. ¿Que se observa?__________________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

3.- En la solución ácida tiene lugar en cierta extensión la copulación y el colorante comunica un color rojo a la solución. Completen el proceso de copulación y al mismo tiempo, conviertan el colorante en una sal sódica de color amarillo por adición de unos 3.3 ml de solución de NaOH al 10%.

4.- En este momento la solución estará débilmente alcalina frente al tornasol.

5.- Añadan 2.6 gr de sal (NaCl). Caliente el contenido del vaso casi hasta punto de ebullición y luego enfríen en hielo. ¿Qué se observa?___________________________

_____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________________________________________________________________

NOTA: El colorante se separa en forma de cristales de color anaranjado que se recogen en un embudo Buchner, se prensan bien, se enjuagan con un poco de etanol y se extiende sobre un papel para que se sequen al aire. No intenten determinar el punto de fusión del colorante porque se descompone antes de fundir.

CONCLUSIÓN


1. Defina el término de copulación y de ejemplos de esta reacción

2. ¿Qué medios son los que favorecen la copulación y como funciona?

3. ¿Qué son los azocompuestos y escriba la fórmula estructural del anaranjado de

metilo?

4. Describir el mecanismo de reacción empleada para la síntesis del naranja de metilo

TRATAMIENTO DE DESECHOS QUÍMICOS

El agua de los lavados del naranja de metilo se colocan en un contenedor previamente etiquetado.

BIBLIOGRAFÍA

PRÁCTICA No. 6

OBTENCION Y PROPIEDADES DEL ACETILENO

OBJETIVOS:

El alumno conocerá un método de síntesis del acetileno a partir de una reacción de hidrólisis del carburo de calcio y estudiar algunas de sus propiedades.

PRELABORATORIO

1.- ¿Qué es el acetileno o etino?

2.- ¿Cuáles son las características principales del acetileno?

3.- Investigue la toxicidad de los reactivos a utilizar

FUNDAMENTO

El acetileno es el primer miembro de la serie de los alquinos y el más importante desde el punto de vista industrial. En general, los alquinos se pueden preparar por alguno de los tres métodos siguientes:

1- Alquilación del acetileno o de un acetileno monoalquilado, por reacción de su sal sódica con un agente alquilante (un haluro o sulfato de alquilo):

RX + NaCCH RCCH + NaX R’X + RCCR RCCR’ + RX2- Eliminación de dos moles de haluro de hidrógeno, en un dihaluro adecuado, mediante

tratamiento con hidróxido potásico :

RCHX – CHXR’ o RCH2 – CX2R’ 2KOH RCCR’ + 2 KBX + 2 H2O o RCX2 – CH2R’

3- Eliminación de los cuatro átomos de halógeno de un tetrahaluro, con los halógenos situados dos a dos en carbonos adyacentes, por reacción con zinc:

RCX2 CX2R + 2 Zn RCCR + 2 ZnX2

Estos dos últimos métodos son aplicables a la preparación del acetileno, pero este hidrocarburo, uno de los productos intermedios más importantes en la industria química, se obtiene mucho más barato por hidrólisis del carburo cálcico. La hidrólisis se puede interpretar simplemente como una reacción de protólisis en la que un ácido diprótico débil (acetileno), se forma a partir de su base conjugada (ión acetiluro), la cual acepta dos protones de un ácido más fuerte (agua). En este sentido, el carburo

cálcico es una sal del acetileno, que es un ácido muy débil, y que hablando con propiedad, debería de llamarse acetiluro cálcico.

En el laboratorio, el método del carburo de calcio se puede realizar muy satisfactoriamente. El producto se obtiene contaminado con trazas de hidruro de fósforo, arsénico y azufre, que son los que le dan el olor característico; el acetileno puro es prácticamente inodoro.

En esta práctica se prepara acetileno por hidrólisis cuidadosa y controlada del carburo de calcio y se estudian algunas de sus propiedades.

CaC2 + 2H2O HC ≡ HC + Ca(OH)2

PRECAUCIONES Y RECOMENDACIONES.

Además de las precauciones y recomendaciones indicadas al inicio de este manual, considera también las siguientes:

El etino no es relativamente tóxico; si embargo, es asfixiante al ser inhalado en grandes cantidades. Las muestras no utilizadas de gas etino pueden descargarse sin riesgo al aire libre o en una campana extractora de gases.

TECNICA:

MATERIAL REACTIVOS1 Matraz Kitazato de 250 mls Carburo de calcio1 Embudo de separación de 125 ml Agua destilada1 Tapón monohoradado Sol. de KMnO4 al 3%1 Pinza universal Sol. de bromo al 1%1 Soporte universal Sol. de nitrato de plata amoniacal1 Gradilla5 Tubos de ensaye de 11x 75 mm5 tapones p/tubo de ensaye1 Tubo de desprendimiento1 Baño María 1 Espátula chica1 Conexión de hule1 Anillo metálico1 Pinza para tubo de ensaye1 Mechero1 Pizeta de 500 mls.1 Perilla1 Probeta de 50 ml1 Agitador

Instalación del equipo:

Monte un equipo que contenga un matraz Kitazato de 100 ml con un tapón por el que atraviesa el extremo de un embudo de separación de 125 ml, sujete el conjunto con una pinza al soporte tal como lo muestra la figura. Coloque en la segunda boca del matraz una conexión, de tal manera que pueda recoger el acetileno sobre el agua.

Se toman 3 tubos de ensaye, en el primero se colocan 1 ml de sol. de bromo, en el segundo 1 ml de KMnO4 al 3% y en el último 1ml de nitrato de plata amoniacal.

PROCESO DE OBTENCION DEL ACETILENO:

1. En el matraz se ponen 3 gr. de carburo de calcio en trozos y en el embudo de separación 20 ml de agua de agua destilada. El tapón del matraz se ajusta a éste y se asegura que no exista ninguna llama a una distancia menor de 3 metros del generador de acetileno. (Las mezclas de acetileno-aire son explosivas en un intervalo amplio de concentraciones, desde el 2.5 al 80% de acetileno en el aire).

2. Deje caer lentamente, gota a gota, el agua sobre el carburo cálcico.

3. Tan pronto como vea burbujas en el agua, llene completamente con acetileno un tubo de ensaye, el segundo tubo llénelo hasta la mitad y tápelos inmediatamente. Colóquelos en las gradillas. Debe tenerse cuidado de que el acetileno no se escape libremente al aire, puesto que es un gas venenoso.

PROPIEDADES DEL ACETILENO

a) Inflamabilidad.- Se prende fuego a uno de los tubos de acetileno, para mantener la combustión lenta del gas, se agrega agua en el tubo, mientras el gas arde. Se observan las características de la llama y se anotan todas las observaciones.

Observaciones:__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

b) Explosión con aire: Al segundo tubo que está parcialmente lleno deje que el agua sea reemplazada por aire. Inflame entonces la mezcla observando el tipo de reacción y los productos. Formule y ajuste la ecuación que describe la que parece ser la reacción principal.

Observaciones:_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

c) Reacción con bromo.- Tome el tubo con solución de bromo y haga burbujear en él, el gas acetileno. Anote lo que ocurra.

Observaciones:_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

d) Ensayo de Baeyer. La acción del permanganato potásico sobre el acetileno se ensaya haciendo burbujear el acetileno sobre esta solución. Se observa el resultado y se prueba el resultado del Ph del producto del tubo con papel de tornasol.

Observaciones:_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

e) Reacción con Nitrato de Plata Amoniacal. Se toma el tubo con Nitrato de Plata Amoniacal y se hace burbujear el acetileno sobre él. Se observa la formación del precipitado de acetiluro de plata. Coloque una pequeña cantidad del precipitado sobre una espátula y calienta cuidadosamente Anote sus observaciones

Observaciones:_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

NOTA IMPORTANTE: Cuando se ha terminado la práctica, se añade agua hasta que el exceso de carburo se haya descompuesto totalmente. CONCLUSIONES


1. Formúlense las reacciones posibles del acetileno con bromo.2. Formúlense las reacciones posibles del acetileno con permanganato de potasio.3. Esquematice un procedimiento para transformar el propano en propeno y éste en

propino.4. Escribe la ecuación de la reacción efectuada entre el agua y el carburo de calcio.5. Investiga y anota las aplicaciones industriales del acetileno.6. Explica qué es el triple enlace y cual es menos reactivo: el sencillo, doble o triple

enlace.7. Investiga y anota si existen otros métodos de obtención del acetileno.8. Explica que sucedió con el acetileno y la flama. Escribe la ecuación química de la

reacción.9. Escribe las reacciones ocurridas entre el acetiluro y el permanganato de potasio, el

acetileno y el bromo en tetracloruro de carbono.

BIBLIOGRAFIA

MANEJO DE RESIDUOSEl residuo del matraz debe colocarse en un frasco etiquetado como residuo de obtención de acetileno.

ACETILENO

+Nitrato de plata

amoniacal

+Bromo al 1%

+KMnO4 al 3%

FRASCO Nº 2

FRASCO Nº 3

FRASCO Nº 4

PRÁCTICA No. 7

SÍNTESIS DE BUTANONA

OBJETIVOS

Comprender las reacciones de oxidación de los alcoholes. Identificar los agentes oxidantes para la obtención de un compuesto carbonílico Observar la naturaleza de la reacción de obtención de la metil etilcetona

PRELABORATORIO

1.- Realice el diagrama de bloques de la técnica,

2.- Investigue la peligrosidad de la reactivos, de la butanona y las medidas de seguridad para el manejo de dichos reactivos.

3.- Investigue el I.R. y densidad de la butanona.

4.- Realice los cálculos para el rendimiento teórico de la butanona.

FUNDAMENTO:

Una oxidación moderada, que sólo afecta a los grupos funcionales, permite diferenciar la tres clases de alcoholes, primarios, secundarios terciarios, a la vez que se obtienen productos de interés como aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos.

Cuando los alcoholes se ponen en presencia de oxidantes, como cromatos o permanganatos, que no desintegran la molécula, pueden reaccionar de diferentes formas. La oxidación de los alcoholes primarios, secundarios o terciarios podrá producir o no, aldehídos o cetonas, dependiendo de los hidrógenos presentes en el carbono unido al grupo hidroxilo del alcohol. Los alcoholes primarios cuentan con dos hidrógenos en el carbono del hidroxilo y los alcoholes secundarios conservan sólo uno, y los terciarios carecen de hidrógenos en el carbono hidroxilado. Todos estos carbonos hidroxilados se encuentran parcialmente oxidados por "perder" un electrón de enlace hacia el oxígeno electronegativo. Entonces, los alcoholes se oxidarán cuando el carbono hidroxílico pierda un segundo electrón o hidrógeno y forme un grupo carbonilo, según la reacción que se muestra abajo, donde R puede ser un metilo CH3, metileno CH2 o metilideno CH y Z puede ser un hidrógeno H, metilo CH3, metileno CH2 o metilideno CH.

La oxidación del alcohol se verifica por la reducción del agente oxidante metálico. Así, cuando el oxidante es el ion cromato de color naranja, se puede seguir el progreso de la oxidación de alcohol a carbonilo observando la reducción del cromo por el cambio a color verde del óxido de cromo, hasta el azul del ion crómico.

Los aldehídos oxidan fácilmente y se convierten en el ácido carboxílico respectivo, en

Contraste con las cetonas que son difíciles de oxidar, en presencia de los agentes oxidantes habituales de gran poder como el permanganato de potasio, dicromato de potasio y otros. Al añadirle la mezcla oxidante a una cetona se comprueba que no hay oxidación por no Cambiar el color. Esta propiedad permite diferenciar un aldehído de una cetona, mediante la utilización de oxidantes relativamente débiles, como soluciones alcalinas de compuestos cúpricos o argentosos que reciben el nombre de reactivos de Fehling, Benedict y Tollens

# Material Unidad Reactivos Unidad

1 Matraz de 2 bocas esmerilado 200 ml Alcohol secbutilico 12.5 ml

1 Refrigerante recto K2Cr2O7 9 gr

2 Matraces Erlenmeyer 100 ml H2SO4 conc. 20 ml

1 Vaso de precipitado 250 ml. Agua 45 ml

1 Vaso de precipitado 50 mL Hielo

2 Pinzas para refrigerante

2 Soportes universales

1 Mechero

1 Termómetro de hasta 200oC 0ºC a200ºC

2 Mangueras para refrigerante

2 Anillos metálicos

1 Tela de asbesto

1 Tubo de ensaye 13x100 mm

1 Pinza para tubo

1 Baño María

1 Embudo de separación 125 ml

5 Perlas de vidrio

3 Tapones

1 Conexión en V

TÉCNICA

1. Depositen en un matraz balón de tres bocas 12.5 ml de alcohol Secbutilico (sec-butanol); 15 ml de agua y cinco perlas de vidrio. (6)2. En un vaso de precipitado de 100 ml, preparen una solución con 9 gr. de Dicromato de

potasio en 30 ml de agua. “Precaución” . Agreguen lentamente y agitando, 20 ml de ácido sulfúrico concentrado.

¿Que se observa? __________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________

Espere y una vez fría la solución pase a un embudo de separación , mismo que se conecta al matraz de tres bocas al que se le coloca un adaptador con un termómetro y un adaptador para destilación, el cual se conecta a un refrigerante.

3. Caliente el matraz de balón de 3 bocas sobre tela metálica hasta que la solución hidroalcohólica comience a hervir. ¿Qué se observa? _________________________

_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

4. Separen el mechero y dejen caer lentamente la solución de dicromato , de tal forma Que el termómetro de la columna no pase de 80°C a 92°C. Muevan con cuidado el matraz de vez en cuando. Una vez que ha pasado toda la solución de dicromato al matraz, caliente nuevamente, recogiendo el líquido que destile por debajo

de 100°C en un matraz erlenmeyer de 50 mL con suficiente cantidad de hielo para que no tengan pérdidas de gases

¿Qué se observa?___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

5. Dejar enfriar el destilado.y depositarlo en un matraz de destilación. Destilen nuevamente, recogiendo la fracción que se separa entre 70°C y 82°C en otro matraz erlenmeyer de 50 mL

6. Caracterice la butanona en base a sus propiedades químicas y fisicoquímicas.

Propiedad Valor o condición teórica Valor o condición encontrada

experimentalmenteReacciónDensidadÍndice de refracciónSolubilidad

CONCLUSIÓN


1.- Escriba el mecanismo de reacción para la obtención de la Butanona2.- Investigue un método industrial para la obtención de cetonas3.- Investigue las aplicaciones de la butanona4.- ¿Por qué se retira el mechero de la mezcla hidroalcohólica en el momento de agregar la solución de dicromato.

BIBLIOGRAFÍA

TRATAMIENTO DE DESECHOS QUÍMICOS

Recoger el residuo de la destilación en un contenedor previamente etiquetado

PRÁCTICA No. 8

SÍNTESIS DE POLÍMEROS

OBJETIVOS:

Analizar los mecanismos de reacción que se llevan a cabo en la polimerización y comprender como se polimeriza un monómero.

Comprender las diferencias entre un polímero y un copolímero.

Emplear las medidas de seguridad que se deben emplear en la síntesis de un polímero.

PRELABORATORIO:

1. Elaborar un diagrama de bloques de la técnica.

2. Investigar la toxicidad de los reactivos a utilizar y las medidas de seguridad a utilizar

FUNDAMENTO:

# MATERIAL UNIDAD REACTIVOS UNIDAD3 Vasos de precipitado 50 mL Resorcinol 2 gr1 Gradilla Formaldehído. 5 mL5 Tubos de ensaye Tereftalato de dimetilo 2.5 gr1 Parrilla Etilenglicol 1.5 ml1 Perilla Acetato de sodio 0.05 gr1 Termómetro -10 a 100ºC Ac. sulfúrico 0.025 ml1 Baño María Anhídrido ftálico1 Pinza para tubo de ensaye 13 x 100 Glicerina 0.2 ml1 Alambre de cobre Papel aluminio1 . Soporte metálico1 Pinza universal

SINTESIS DE POLIETILENTERFTALATO

SINTESIS DE GLIPTAL

PROCEDIMIENTO

En un tubo de ensayo coloque 1 g de anhídrido ftálico y 0.5 g de acetato de sodio, agregue 0.4 g (aprox, 0.36 ml) de glicerina y piedras de ebullición. Cubra el tubo con papel aluminio haciendo pequeñas perforaciones en el aluminio. Sostenga el tubo con una pinza y caliéntelo suavemente con un mechero a través de la tela de asbesto. Caliente el tubo hasta que la solución parezca hervir (se elimina agua durante la reacción), y continúe calentando durante 5 minutos más. Vierta el producto obtenido en caliente sobre un recipiente hecho de papel aluminio. Repita la reacción utilizando como catalizador ácido sulfúrico concentrado (2 gotas) en lugar de acetato de sodio. Compare los productos obtenidos en ambas reacciones.

SINTESIS DE BAQUELITA

PROCEDIMIENTO

1. En un vaso de precipitado de 50 mL coloquen 2 gr de resorcinol, agreguen 5 mL de de formalina (Formaldehído) y 3 gotas de glicerina. Mezclen bien.

2. Tomen un alambre de cobre de longitud mayor que la del vaso de precipitado y doble el extremo en forma de gancho e introdúzcalo en el fondo del vaso, de tal forma que el otro extremo se pueda levantar para sacar el plástico endurecido.

3. Caliente a baño María a una temperatura de 80-100ºC hasta que la mezcla solidifique. Quite el vaso y déjelo enfriar.

4. Con el alambre de cobre extraer del vaso el sólido formado, cuyo aspecto es de color rojo vino.

ESTUDIO COMPARATIVO

POSTLABORATORIO:

CONCLUSIÓN

BIBLIOGRAFÍA

MANEJO DE RESIDUOS

Entregar los residuos al instructor para su tratamiento.

manual de orgánica 2

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