LÍPIDOS

ALQUIMISTAS

LAURA LÓPEZCATALINA BERNAL

Objetivos específicos

- Definir la composición de los lípidos y

clasificarlos.

- Indicar las funciones biológicas

importantes de los lípidos grasos y ceras.

- Describir la estructura molecular de los

ácidos grasos y ceras.

LÍPIDOS

Moléculas orgánicas compuestas por C, H y O, y en

menor proporción, S y P.

Todos ellos son sustancias poco o nada solubles en

agua, pero solubles en disolventes orgánicos.

Son sustancias muy heterogéneas, ya que no tienen

en común ni la estructura de sus moléculas, ni la gran

variedad de funciones que desempeñan.

CLASIFICACIÓNÁcidos Grasos

• Saturados • No saturados

Lípidos saponificables• Triacilgliceroles o grasas• Ceras• Lípidos complejos o de membrana

• Glicerolípidos• Gliceroglucolípidos• Glicerofosfolípidos

• Esfingolípidos• Esfingoglucolípidos• Esfingofosfolípidos

Lípidos insaponificables• Terpenos o isoprenoides• Esteroides

ÁCIDOS GRASOSÁcido orgánico formado por una larga cadena hidrocarbonada, generalmente lineal, en la que un grupo metilo terminal se ha oxidado grupo ácido carboxilo.

Hay dos características que permiten diferenciarlos:

• La longitud de la cadena (corta, media y larga)

• Grado de saturación (saturados e insaturados)

ÁCIDOS GRASOS SATURADOS

No presentan dobles enlaces.

Muy abundantes en las grasas de origen animal, sobre todo en los mamíferos,

en la manteca del cacao y también en los aceites de palma y de coco

ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS

Presentan uno o más dobles enlaces, según sean

monoinsaturados o poliinsaturados, respectivamente.

ÁCIDOS GRASOS ESENCIALES

Los tres ácidos grasos poliinsaturados,linoleico, linolénico

y araquidónico, se llamaron antiguamente vitamina F; pero

actualmente se denominan ácidos grasos esenciales porque los

humanos y otros animales no podemos sintetizarlos y por ello

debemos ingerirlos con la dieta en cantidades mayores que las

vitaminas.

ISOMERÍA CIS-TRANSLa presencia de insaturaciones da lugar a un tipo de isomería geométrica

denominada cis-trans

Se diferencian según la configuración espacial que adoptan los diversos

sustituyentes respecto al doble enlace

Configuración cis, significa del mismo

lado: los restos R1 y R2 de la cadena

alifática se sitúan al mismo lado del

doble enlace

Configuración trans, significa del lado

opuesto: se disponen en lados contrarios

La presencia de uno o más dobles enlaces en configuración

cis forma un quiebro en la cadena, lo que explica que las

cadenas de los ácidos grasos insaturados estén dobladas,

mientras que las de los saturados (o los de la configuración

trans) son rectas.

PROPIEDADES FÍSICAS

Las moléculas de los ácidos

grasos son anfipáticas, pues

por una parte, la cadena

alifática es apolar y, por

tanto, soluble en disolventes

orgánicos (lipófila), mientras

que, por otra parte, el grupo

carboxilo es polar y soluble

en agua (hidrófilo)

PROPIEDADES FÍSICAS

Se establecen numerosas

interacciones mediante

puentes de hidrógeno

entre los grupos carboxilos

y mediante interacciones de

Van der Waals entre los

grupos metilenos de sus

cadenas alifáticas

Cuanto más largas sean las cadenas, tienen lugar más

interacciones entre ellas, lo que incrementa el punto de fusión de

estos ácidos grasos, pues se requiere más energía para deshacer las

interacciones

Sin embargo la presencia de dobles enlaces con configuración

cis, que es la más extendida en la mayoría de los ácidos grasos

insaturados de la naturaleza, obliga a formar curvaturas en sus

cadenas que dificultan el empaquetamiento y debilitan las

interacciones de Van der Waals, lo que disminuye el punto de

fusión.

PROPIEDADES QUÍMICAS

El grado de insaturación también influye en la facilidad

que tienen los ácidos grasos para oxidarse, sobre todo de

los poliinsaturados. Este hecho puede conducir a la rotura

de las cadenas con la consiguiente formación de aldehídos

volátiles responsables del característico olor y sabor a

rancio. Este proceso de oxidación se contrarresta en los

sistemas biológicos por la presencia de sustancias

antioxidantes, como la vitamina E.

PROPIEDADES QUÍMICASDesde el punto de vista químico, los ácidos grasos son capaces de formar enlaces éster con grupos alcohol de otras moléculas; cuando estos enlaces se hidrolizan con álcali, se rompen y se obtiene las sales de los ácidos grasos correspondientes, denominadas jabones, mediante el proceso denominado saponificación

TRIACILGLICEROLES O GRASAS

El alcohol que se utiliza es

el glicerol o glicerina

(Propanotriol)

Resultan de la esterificación de una molécula de glicerol con tres

moléculas de ácidos grasos, que pueden ser saturados o insaturados

Los tres ácidos grasos pueden ser iguales y dan lugar los triglicéridos

simples (tripalmitina, triestearina, trioleína, etc); o bien pueden ser

distintos, tanto por la longitud como por el grado de insaturación, y

constituyen los triglicéridos mixtos.

Son sustancias de reserva energética que se almacena en

las vacuolas de las células vegetales (sobre todo en los

frutos y en las semillas de las plantas oleaginosas) y en los

adipocitos del tejido adiposo de los animales.

Los depósitos de grasa subcutánea también sirven como

almohadilla protectora frente a golpes y contusiones y como

aislante térmico, para conservar el calor corporal.

CLASIFICACIÓN DE LAS GRASAS

Se clasifican según su punto de fusión:

• Sebos. Son grasas de origen animal, como las de buey, carnero y cabra. Debido a su alto contenido en ácidos grasos saturados y de cadena larga son sólidos

• Mantecas. De origen animal, como el cerdo. Dependen de la alimentación de estos. Así, los cerdos alimentados con bellotas ingieren más cantidad de grasas insaturadas y generan grasas mas fluidas que son más apreciadas para el consumo y, por tanto, más caras. Son semisólidas.

• Aceites. De origen vegetal. Contienen ácidos grasos insaturados o de cadena corta y por lo tanto son líquidos a temperatura ambiente.

Se esterifica con un ácido graso también de cadena larga

(de 14 a 36 átomos de carbono)

Ácido palmítico Alcohol miricilo

H3C-(CH2)14-COOH + HO-(CH2)29-CH3

H3C-(CH2)14-COO-(CH2)29-CH3 + H2O

Palmitato de miricilo

(cera de abeja)

El alcohol está formado por una larga cadena alifática (entre 14 y 30

átomo de carbono)

Es un monoalcohol HO-(CH2)n-CH3

Se esterifica con un ácido graso también de cadena larga (de 14 a 36 átomos de carbono)

Ceras

La longitud de estas moléculas es tan grande que las ceras son sustancias fuertemente apolares, sólidas y con un fuerte carácter hidrofobo.

Son secretadas por las glándulas sebáceas de los vertebrados para proteger e impermeabilizar la piel, el pelo, y las plumas.

Envuelve el exoesqueleto de los artrópodos.

Actúa como impermeabilizante en los recubrimientos céreos que protegen de la evaporación y del ataque de los parásitos a los frutos, las hojas y los tallos jóvenes de las plantas.

CONCLUSIONESLos ácidos grasos son fundamentales para todo ser vivo y para el hombre tanto a nivel biológico como industrial cumpliendo las siguientes funciones por eso es importante conocer su estructura sus propiedades fisicoquímicasFunción energética (forman depósitos de reserva energética)Función estructural (constituyen estructuras de las membranas biológicas)Función vitamínica (vitaminas liposolubles A,D,E y K)Función hormonal (Hormonas esteroideas)

BIBLIOGRAFÍA• Mathews, C.K., van Holde, K.E. y Ahern, K.G.

Bioquímica. Tercera Edición. Pearson Education. 2002.

• Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica. Omega. Barcelona. 1993

• McKee, T. y J.R. McKee: Bioquímica. La base molecular de la vida. Tercera edición. Interamericana. McGraw-Hill. Madrid, 2003.

• http://delicious.com/monica.fernandez.ie.eduBioquímica. MathewsPresentaciones power point. Principios de Bioquímica- Lehninger