libreta de química orgánica ii
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Instituto Tecnológico de Durango
Libreta de Química Orgánica II
Alumna: Diana Ramírez Gamboa
No. De control: 13041336
Grupo: 3w
Ing. José Antonio Díaz Gutiérrez
Química Orgánica II
Departamento de ingeniería química y bioquímica
Periodo del 25 de agosto de 2014 al 12 de diciembre de 2014
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Introducción
A lo largo del presente trabajo se presentan los diversos apuntes que se realizaron en el transcurso del semestre de agosto-diciembre de 2014 de la materia de química orgánica II y de los cuales se anexan las variadas investigaciones que se realizaron para que estos temas vistos en clase impartidos por el profesor o por las exposiciones de algunos compañeros de temas se cree pertinente revisar.
Además de los apuntes e investigaciones realizadas a lo largo del curso se plantea varias notas en las cuales se da a conocer o que se veía en clase o anotaciones que volviendo a recordar los temas vistos fueron de interés, cuanta también estas notas con las diversas bibliografías de donde se rescató la información para cada tema visto y para su posible revisión.
Al inicio se anexan los apuntes a lo que fue la introducción del curdo que fue impartida durante los primeros días de clase.
Cabe destacar que la última unidad se vio a manera de exposiciones y de investigaciones por nuestra parte y en lo personal maneja la información de los compuestos destinados a investigación a modo de tabla ya que me pareció la forma más accesible a esta información.
Por último se tiene al final de este trabajo una conclusión que comprende todos los conocimientos y lo que me llevo al término de esta clase y todo lo realizado en ella.
Objetivo
El primordial objetivo de la libreta electrónica es el demostrar lo que durante clases se llevó a cabo y como se tomaron notas y cuál fue el modo de operación que seguimos cada uno de nosotros al investigar y llevar la clase.
Índice
Unidad I……………………………………………………………………………………………………………………………5
Unidad II…………………………………………………………………………………………………………………………43
Unidad III…………………………………………………………………………………………………………………………51
Unidad IV…………………………………………………………………………………………………………………………66
Conclusión……………………………………………………………………………………………………………………….76
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Temario unidad I - Reacciones de sustitución
Reacciones de sustitución en hidrocarburos saturados Reacciones de sustitución nucleofilica en compuestos saturados
o Reactividad de los haluros o Estereoquímica de la reacción SN1 y SN2 o Reagrupamientos
Mecanismo de la sustitución nucleofilica en carbono insaturado o Métodos generales para obtención de alcoholes o Alcoholisis de haluros de alquilo o Métodos para obtención de éteres
Síntesis de Williamson Síntesis de Gabriel
o Métodos de obtención de haluros de alquilo 1.3.4.1. A partir de alcoholes A partir de alquenos
Reacciones de sustitución electrofilica en compuestos insaturados o Efectos del sustituyente en la sustitución aromática o Obtención de compuestos aromáticos halogenados o Obtención ácidos sulfonicos
Fenoles a partir de ácidos sulfonicos o Obtención de compuestos nitro aromáticos o Reacción de Friedel Crafts o Obtención de cetonas
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Temario unidad II - Reacciones de adición
Reacciones de adición de hidrocarburos Reacciones de adición nucleofilica
o Reacciones de adición 1-2 o Formación de acetales y cetales o Productos de adición del amoniaco y las aminas o Formación de cianhidrinas o Adición nucleofilica de compuestos organometalicos
Obtención de alcoholes Obtención de ácidos
Reacciones de adición electrofilica a compuestos insaturados o Adición de haluros de alquilo a Alquenos
Regla de Markovnikoff o Hidratación o Ozonización o Hidrogenación catalítica
Catalizadores más comunes
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Para este punto el profesor comenzó la clase con un nuevo tema del cual
iniciaríamos viendo las reacciones de adición, no sin antes dar un repaso a los
conocimientos previos necesarios.
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Temario unidad III – Reacciones de eliminación Reacciones de eliminación de hidrocarburos Obtención de alquenos
o A partir de haluros de alquiloo Eliminación de Hofmann
Obtención de alquinoso A través de haluros geminal o vec-diahaluroso A partir de alquenos
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En esta parte se consultó un trabajo el cual
me pareció muy completo y es el que lleve
durante las clases a partir
de entonces ya que contenía
muchos ejemplos y
diferentes tipos de reacciones
que me parecieron
interesantes.
En este ejemplo que propone el autor el
profesor y el grupo en general encontró que la
forma general de la explicación
corresponde más a una eliminación E1 cB.
Obtenido de:
http://jravelo.webs.ull.es/t4-reacciones-de-eliminacion.pdf
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Temario unidad IV - Síntesis selectivas
Síntesis selectas de polímeros, productos farmacéuticos, etc.
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Compuesto PET¿Qué es? PET (polietilen tereftalato) es un polímero plástico que se obtiene
mediante un proceso de polimerización de ácido tereftálico y monoetilenglicol. Es un polímero lineal, con un alto grado de
cristalinidad y termoplástico en su comportamiento.Desarrollo histórico
Fue producido por primera vez en 1941 por los científicos británicos Whinfield y Dickson, quienes lo patentaron como polímero para la fabricación de fibras. La producción comercial de fibra de poliéster
comenzó en 1955; desde entonces, el PET ha presentado un continuo desarrollo tecnológico hasta lograr un alto nivel de sofisticación
Aplicaciones A partir de 1976 se comenzó a usar el PET para la fabricación de envases ligeros, transparentes y resistentes principalmente para
bebidas, sin embargo el PET ha tenido un desarrollo extraordinario para empaques.
Obtención El PET se fabrica a partir de dos materias primas derivadas del petróleo: etileno y paraxileno. Los derivados de estos compuestos
(respectivamente, etilen glicol y ácido tereftálico) son puestos a reaccionar a temperatura y presión elevadas para obtener la resina
PET en estado amorfo.Reacciones
Obtenido de:http://
www.quiminet.com/articulos/historia-del-pet-
2561181.htmhttp:// es.wikipedia.org/
wiki/Tereftalato_de_polietilenohttp:// es.slideshare.net/ moygp5/tereftalato-de-
polietileno
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Compuesto kevlar
¿Qué es? El Kevlar o poliparafenileno tereftalamida es una poliamida sintetizada
Desarrollo histórico
Se sintetizo por primera vez en 1965 por la química polaco-estadounidense, Stephanie Kwolek (1923-2014) quien trabajaba para
DuPont Finalmente, DuPont empezó a comercializarlo en 1972. A finales de los años setenta, la empresa AkzoNobel desarrolló una
fibra con estructura química similar que posteriormente comercializó con el nombre de Twaron.
Aplicaciones
Chaquetas, e impermeables. Cuerdas y bolsas de aire en el sistema de aterrizaje de la nave
Mars Pathfinder. Cuerdas de pequeño diámetro.
Hilo para coser. Petos y protecciones para caballos de picar toros.
Blindaje antimetralla en los motores jet de avión y de protección a los pasajeros en caso de explosión.
Neumáticos que funcionan desinflados. Guantes contra cortes, raspones y otras lesiones.
Guantes aislantes térmicos. Entre otros.
Obtención
La síntesis de este polímero se lleva a cabo en solución N-metil-pirrolidona y cloruro de calcio, a través de una polimerización por
pasos a partir de la p-fenilendiamina y el dicloruro del ácido tereftálico o cloruro de tereftaloílo. La reacción se lleva a cabo a
temperaturas bajas debido a su gran exotermicidad. Posteriormente el polímero se hace precipitar y se disuelve en ácido sulfúrico
concentrado en el cual kevlar (y otras poliarilamidas) forma una solución cristalina que se emplea para precipitar o coagular las fibras
a la vez que se estiran mediante un sistema de hilado.
Reacciones
Obtenido de:http://www.muyinteresante.es/tecnologia/preguntas-respuestas/ique-es-el-kevlar
http://es.wikipedia.org/wiki/Kevlar#S.C3.ADntesisJWS Hearle (2000). «High-performance fibers». Woodhead Publishing Ltd., Abington, UK – the
Textile Institute (ISBN 1-85573-539-3).
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Compuesto Poliepoxido (resina epoxica)
¿Qué es?
Una Resina Epóxi o poliepóxido es un polímero termoestable (la resina) que se endurece cuando se mezcla con un agente catalizador
o endurecedor. Las resinas epóxi más frecuentes son producto de una reacción entre bisfenol-a y la epiclorohidrina,
Desarrollo histórico
Los primeros intentos comerciales de producción tuvieron lugar en 1927 en los Estados Unidos. El mérito de la primera síntesis de una
resina basada en bisfenol-a lo comparten el Dr. Pierre Castan de Suiza y el estadounidense Dr. S. O. Greenlee en 1936. El trabajo del suizo fue licenciado por la compañía química Ciba-Geigy, también suiza,
que se convirtió rápidamente en uno de los tres mayores fabricantes mundiales de resinas epoxi, comercializándolas bajo el nombre de Araldite; aunque a finales de los años 1990 abandonó ese negocio.
Aplicaciones
Dependiendo del peso molecular, las resinas epóxi pueden tener muchas aplicaciones, desde adhesivos hasta recubrimientos para
latas y tambores entre otras: Pinturas y acabados
Adhesivos Materiales compuestos
Sistemas eléctricos y electrónicos Consumo y aplicaciones naúticas, y en partes estructurales en
aeronaves. Industria
Obtención
Para la obtención del componente (a) se hacen reaccionar los poliepoxidos con aminas secundarias.
La reacción puede llevarse a cabo en este caso en substancia o con ayuda de disolventes. La temperatura de la reacción puede variar dentro de amplio lmites. Son adecuadas por
ejemplo temperaturas de 20 a 200
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ºC, para obtener una reacción rápida es conveniente un ligero calentamiento a 50 hasta 150 ºC. Como aminas secundarias pueden emplearse monoaminas secundarias, por ejemplo metiletanolamina, etileta-nolamina, metilisopropanolamina, dialcanolaminas, tales como dietanolamina o diisopropanolamina. Las
monoaminas secundarias pueden contener además otros grupos funcionales, en tanto en cuanto estos no sean perjudiciales para la reacción de las aminas secundarias con
los poliepoxidos.Reacciones -
Compuesto Serotonina
¿Qué es?
La serotonina (5-hidroxitriptamina o 5-HT) es una monoamina neurotransmisora sintetizada en las neuronas serotoninérgicas del
sistema nervioso central (SNC) y en las células enterocromafines del tracto gastrointestinal de los animales y del ser humano. La serotonina
también se encuentra en varias setas y plantas.
Desarrollo histórico
Se aisló y se nombró la serotonina por primera vez en el año 1948 por Maurice M. Rapport, Arda Green e Irvine Page de la Clínica de
Cleveland, pero ya en 1935 el investigador italiano Vittorio Erspamer había demostrado que una sustancia producida por las células
enterocromafines del intestino estimulaba la contracción intestinal
Aplicaciones
La serotonina juega un papel importante en la regeneración hepática y actúa como mitógeno a lo largo del cuerpo.7
La función serotoninérgica es fundamentalmente inhibitoria. Ejerce influencia sobre el sueño y se relaciona también con los estados de
ánimo, las emociones y los estados depresivos.
Obtención
En el cuerpo, la serotonina es sintetizada desde el aminoácido triptófano en una vía metabólica corta que involucra dos enzimas:
triptófano hidroxilasa (TPH) y una L-aminoácido aromático descarboxilasa (DDC). La reacción mediada por TPH es una etapa
limitante en la vía.
Obtención de:http://www.oepm.es/pdf/ES/0000/000/02/02/28/ES-2022806_B3.pdfhttps://www.bricoblog.eu/todo-sobre-las-resinas-epoxi-o-poliepoxido/
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Reacciones
Compuesto Dopamina
¿Qué es?La Dopamina es una hormona y neurotransmisor que según su
estructura química es feniletilamina y/o catecolamina que cumple funciones muy específicas en el sistema nervioso central.
Desarrollo histórico
La hormona fue descubierta por Arvid Carlsson y Nils-Åke Hillarp en 1952 en el Laboratorio de Farmacología Química del Instituto
Nacional del Corazón en Suecia. La dopamina fue sintetizada artificialmente por primera vez en 1910 por George Barger y James Ewens en los Laboratorios Wellcome en
Londres, Inglaterra. Fue llamada Dopamina porque es una monoamina, y su precursor sintético es la 3,4-dihidroxifenilalanina (L-
Dopa).
Aplicaciones
La mayoría de sus funciones se desarrollan en el cerebro, manejando actividades importantes como el comportamiento, cognición,
actividad motora, motivaciones, regulación de la producción de leche, el sueño, el humor, aspectos de la atención, y el aprendizaje.
Es por ello que a la dopamina se le conoce como un neurotransmisor.
Obtención La síntesis de éste neurotransmisor tiene lugar en las terminales nerviosas dopaminérgicas donde se encuentran en alta
concentración las enzimas responsables, la tirosina hidroxilasa (TH) y
Obtenido de:http://es.wikipedia.org/wiki/Serotonina#Otras_funciones
http://avanceyperspectiva.cinvestav.mx/5243/serotonina-para-revertir-deterioro-de-la-memoria
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la descarboxilasa de aminoácidos aromáticos o L-DOPA descarboxilasa1, 2.
Reacciones
Compuesto Bisfenol A
¿Qué es?
El bisfenol A, es un compuesto orgánico con dos grupos funcionales fenol. Es un bloque (monómero) disfuncional de muchos importantes
plásticos y aditivos plásticos.El Bisfenol A (BPA) es un producto químico orgánico que sirve de bloque básico (intermediario) para la producción de polímeros
plásticos y revestimientos de alto rendimiento, principalmente el policarbonato y las resinas epoxi.
Desarrollo histórico
El bisfenol-A fue sintetizado por primera vez por el químico ruso Aleksandr Dianin en 1891.
Desde hace más de cincuenta años hay en el mercado productos que contienen bisfenol-A.
La producción mundial de bisfenol-A en 2003 fue estimado en más de 2 millones de Toneladas.
Aplicaciones El plástico policarbonato y las resinas epoxi basadas en BPA ofrecen un gran número de aplicaciones, como por ejemplo:
Los DVDs, ordenadores y electrodomésticos, lentes y gafas, botellas de agua reutilizables y recipientes de almacenamiento de alimentos, equipos médicos y materiales de construcción,
pinturas, así como revestimientos para envases de alimentos y bebidas y muchas más.
Obtenido de:http://es.wikipedia.org/wiki/Dopamina
http://www.elitemedical.com.mx/bienestar/%C2%BFque-es-la-dopamina/
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Una pequeña cantidad de Bisfenol A es utilizada como componente de fórmulas aditivas antioxidantes en PVC blando y
como agente de revelado en la capa de cobertura del papel térmico.
Obtención
Se prepara mediante la condensación de la acetona (de ahí el sufijo A) con dos equivalentes de fenol. La reacción es catalizada por un
ácido, como ácido clorhídrico (HCl) o una resina de poliestireno sulfonado. Normalmente se usa una gran cantidad de fenol para
asegurar su completa condensación
Reacciones
Compuesto Taxol (Paclitaxel)
¿Qué es?El paclitaxel es un fármaco utilizado para el tratamiento del cáncer.
Taxol se clasifica como un "alcaloide vegetal", "taxano" y un "agente antimicrotubular".
Desarrollo histórico
Fue descubierto por el Research Triangle Institute (RTI) en 1968 cuando Monroe E. Wall y Mansukh C. Wani aislaron el compuesto que
se encuentra en la corteza del tejo del Pacífico, Taxus brevifolia, y observaron su actividad antitumoral en diversos tipos de tumores. En 1970 los dos científicos determinaron la estructura del paclitaxel. Se
vende con el nombre comercial de Taxol.
Aplicacionesha sido una herramienta muy eficaz para los médicos que tratan
pacientes con cáncer de pulmón, ovario, mama y formas avanzadas del sarcoma de Kaposi
Obtención La síntesis química total del taxol no ha tenido éxito y la síntesis parcial requiere a baccatina III como el material de partida, que debe
ser extraído del material vegetal; no obstante, se encuentra en niveles bajos en los tejidos vegetales.
La síntesis total del paclitaxel fue obtenida, finalmente,Por Holton et al. (1994) y por Nicolaou, Yang, y Liu (1994
Sin embargo, este proceso resulta impráctico Porque requiere de al
Obtenido de:http://es.wikipedia.org/wiki/Bisfenol_A
http://www.bisphenol-a-europe.org/es_ES/what-is-bisphenol-a-2http://www.eis.uva.es/~macromol/curso04-05/epoxi/pagina1.html
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menos 28 pasos químicos para la obtención del taxol y el rendimiento es muy bajo. La realización sintetica conlleva a contraindicaciones o
efectos secundarios no deseados en los pacientes.
Reacciones
Compuesto Resveratrol
¿Qué es?
El resveratrol es un compuesto fenólico de la familia de los estilbenos.El resveratrol se ha identificado como una sustancia natural con
múltiples efectos beneficiosos para la salud debido a sus Propiedades antioxidantes y anticancerígenas.
Es producido por la planta como defensa ante ataques fúngicos.
Se encuentra en…
El Resveratrol se encuentra en la piel de las uvas rojas, también en el maní, las nueces, el cacahuete, la granada y el vino tinto.
La mayoría de cápsulas de Resveratrol que se venden en los EE.UU. contienen extractos de la planta Knotweed japonesa y de Polygonum Cuspidatum. Otros suplementos de Resveratrol se elaboran a partir
del vino tinto o de extractos de uva roja.
Aplicaciones
El Resveratrol es útil para proteger al cuerpo de afecciones como: Enfermedades del corazón.
Cáncer. Enfermedad de Alzheimer
Diabetes. Extracción Para el acoplamiento EFP-EFS sobre muestras (uvas):
Disolventes: Agua (1ª etapa), Metanol (2ª etapa). Temperatura: 40ºC (agua), 100 o 150ºC (metanol).
Obtenido de:http://es.wikipedia.org/wiki/Paclitaxel
http://chemocare.com/es/chemotherapy/drug-info/taxol-reg.aspx#.VIjboPl5NzAhttp://www.redalyc.org/pdf/629/62924540006.pdf* este artículo es muy importante y contiene todo lo que se puede
saber del taxol
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Presión: 40 atmósferas. Ciclos de extracción estática: 3 ciclos de 5 minutos
Purga: 300 segundos
Método de obtención
Compuesto Polifenoles
¿Qué es?Los polifenoles son un grupo de sustancias químicas encontradas en plantas caracterizadas por la presencia de más de un grupo fenol por
molécula. Son compuestos bioactivos con capacidad antioxidante
Clasificación
Aplicaciones
Algunos polifenoles se utilizan tradicionalmente como colorantes.
Los polifenoles también se utilizan para la producción de la creosota para tratar la madera.
Se pueden utilizar como precursores en la química verde para producir plásticos o resinas por polimerización
Obtención Extracción:
Obtenido de:http://sgitt-otri.ua.es/es/empresa/documentos/ot-0810a-resveratrol.pdf
http://www.codeconutrilife.com/ingredientes-resveratrol
http://minerva.uca.es/publicaciones/asp/docs/tesis/zpineiromendez.pdf
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Puede llevarse a cabo utilizando un disolvente como: Agua
agua caliente Metanol
metanol/ácido fórmicoÁcido fosfomolíbdico se utiliza como un reactivo para la tinción de
compuestos fenólicos en cromatografía en capa fina. También pueden ser estudiados por espectroscopia.
Reacciones -
Conclusión
El haber realizado este trabajo me fue útil para repasar de nuevo las anotaciones que se hicieron a lo largo del semestre, de esta manera los conocimientos obtenidos me parecieron más cercanos en comparación a solo una libreta guardada.
En lo personal creo que la dinámica de la materia fue muy buena, ya que la libertada de investigar de diversas fuentes de consultas, como lo puede llegar a ser el internet tiene una gran gama de información muy útil que concierne a la hora de revisar los temas que llegan a ser muy interesantes al indagar en muchos sitios, sin embargo esta misma cantidad de información contiene muchas veces cosas que no tienen mucho sentido o que no son importantes o muy avanzadas para el curso que estamos manteniendo por ello tenía una ligera sensación de realizar la investigación con cuidado para no escribir o consultar una fuente poco fiable o muy avanzada.
El hecho de que el profesor quisiera que nos enfocáramos en los temas de la forma más sencilla posible fue un alivio ya que en las clases que hasta ahora teníamos los maestros me daba la impresión que requerían que fuéramos unos expertos buscando información más avanzada, y me alegro que no fuera el caso.
Aun así después de un tiempo en clase entendiendo todo de manera rápida y encilla los problemas que se nos presentaban con los mecanismos de reacción de las diferentes
Obtenido de:http://centrodeartigo.com/articulos-utiles/article_100366.html
http:// www.teinteresa.es/Microsites/Pregunta_al_medico/Alimentacion/ vicentelahera/polifenoles_0_814119544.html
http://es.wikipedia.org/wiki/Polifenol
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formas que se presentan me dio más curiosidad de cómo eran las reacciones más complejas y ver si podría con ellas, por eso la última investigación de os compuestos y su obtención de manera sintética o natural fue una buena idea para ver cómo me las arreglaría para determinar qué tipo de sustitución y de algún modo u otro llegar a determinar con que mecanismo reacciono y fue muy interesante el encontrar no solo una sino todos los mecanismos de reacción vistos en clase en un monstro de los compuestos que se nos encomendó.
Así pues por ultimo ver mis apuntes solo refleja el como el profesor se esmeró en que todos entendiéramos de los temas por lo más básico para así poder ver la química orgánica con otros ojos y llegar a tenerle algo de afecto.