PRACTICA DE LABORATORIO N°3:

“Identificación cualitativa de alcoholes, aldehídos y cetonas, hidrólisis de esteres y jabones”

I- OBJETIVOS

Aprender los diferentes métodos, como el de la prueba de Lucas, que hay para reconocer los alcoholes (primarios, secundarios y terciarios), así como los productos que se pueden obtener a partir de ellos mediante su oxidación.

Aprender a identificar y diferenciar las cetonas y aldehídos con pruebas como las del reactivo de Tollens, la del reactivo de Fehling, etc.

Comprender y entender el proceso de saponificación (sus diferentes etapas), así como obtener el resultado experimental de este experimento que seria un jabón.

II- DIAGRAMA DE PROCESOS

PRUEBA DE YODOFORMO ACCION DEL SODIO

Hasta que el color marrón del yodo

desaparezca y el líquido se torne amarillo

Vierta en un tubo de ensayo 2ml de alcohol problema

Añada gota a gota la solución de NaOH al 20%

Añada 2ml de agua y 8ml de yoduro de potasio

Calentar a 60°C en baño de maría, por 2min, si no aparece

precipitado de yodoformo

Coloque 1ml de metanol en un tubo de prueba

Deje caer un trocito de sodio metálico brillante y

observe

PRUEBA POR OXIDACIÓN PRUEBA DE LUCAS

PRUEBA POR ESTERIFICACION Reactivo de Shiff

Reacción de haloformo

PROPIEDADESReactivo de Fehling

Reactivo de Tollens

Añada 5ml de agua y anote el olor con precaución

En un tubo de ensayo limpio vierta, 5ml de solución

amoniacal de nitrato de plata

Dejar enfriar y si se forma precipitado, note

su color y aspecto

Añada con cuidado 2ml de acido sulfúrico concentrado

Mezcle y caliente ligeramente

Añada una gota de HSO4

concentrado y mezcle con agitación

Realice esta prueba con alcoholes 1° 2° y 3°

Tape el tubo, agite y deje reposar

Agregue 5ml de dicromato de sodio (al 1%) en un tubo

de ensayo

Anote el olor y observe cualquier cambio en el colore de la solución

Prepare en un tubo 10ml de solución Fehling

Agregue 2 gotas de alcohol problema y caliente

ligeramente

Mezcle 3ml del alcohol problema con 2ml de acido acético en un

erlenmeyer de 50ml

Observe a los 5min y después de 1 hora

Añadir cuidadosamente a 1ml de alcohol problema 5ml del reactivo de Lucas a 26-27°C

Añada 1 o 2ml de acetaldehído y caliente en

baño de maría por 4 a 5 min.

Note la aparición de precipitado rojizo

Repetir procedimiento con acetona y benzaldehído

Añadir una gota de solución de hidróxido de sodio y caliente, si es que no se forma el espejo de

plata

Mezcle 5ml de agua con 1 gota de acetaldehído

Añada 1ml del reactivo se Shiff

Mezcle en un tubo de ensayo 3ml de de NaOH al 5% con 5 gotas de acetona

Caliente en baño de maría por 2 min a 60°C y observe

el color del precipitado

Agregue gota a gota con agitación una solución de yoduro

de potasio al 10%

Hasta que la coloración del yodo

persista

Anote sus resultados

Repetir procedimiento simultáneamente con

formaldehído, acetaldehído y benzaldehído

JABONESExperimento A

Experimento B

III- TABLA DE PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE REACTIVOS Y PRODUCTOSCOMPUESTOS ORGANICOS

Fórmula PM(g/mol)  Densidad(g/ml) Teb(°C) Tf(°C)

Etanol CH3CH2OH 46.1 0.789 78° -114°

Metanol CH3OH 32.0 0.791 65° -98°

GlicerolHOCH2CH(OH)C

H2OH 92.1 1.261 290° 18°

Ac. Acético C2H4O2 60.05 1.049 118.05 16.85

Si el vaso se llena de espuma, retire el fuego hasta que descienda la

espuma

Añada 2 gotas de acetaldehído, mezcle bien y caliente en baño de

maría sin agitar a 60°C

Repetir procedimiento con benzaldehído

Coloque 20ml de aceite de oliva en un vaso de 100ml

Añada 12ml de etanol y 20ml de la solución

Continúe calentando unos 30 min, añadiendo un poco de agua si la mezcla se pone muy dura

Caliente el agua para que emulsionen las componentes

SOLUCIÓN: 32g de NaOH Y 100m de agua

Sin que toque las paredes

Añada agua al vaso de 250ml hasta que cubra el nivel de la mezcla reactiva

Caliente y agite fuertemente la mezcla.

Deje reposar toda la noche

Pase el jabón formado a un vaso de precipitados de 250ml y añada 20ml de una solución

saturada de NaCl

El jabón estará en su punto cuando al echar unas gotas

de la mezcla en un tubo junto con agua se produce espuma

Ensúciese las manos con polvo de tiza y lávese las

manos en

Repita la operación 1, ahora usando aceite o

alguna grasa

a- Agua potableb- Agua de mar

c- Agua con sales de calcio y hierro

Repita los pasos a, b y c.Anote sus observaciones

Acetona C3H6O 58.09 0.790 56.3 -94.9

Benzaldehído C6H5CHO 106.13 1.05 178 26

Acetaldehído C2H4O 44.08 0.7834 19.85 -123.15

Formaldehído CH2O 30 0.82 -21 -92

Ac. Oleico C18H34O2 282 0.895 359.9 15.2

COMPUESTOS INORGANICOS

Fórmula PM aparienci

a  Solubilidad(g/100ml)

Teb(°C) Tf(°C)

dicromato de sodio Na2Cr2O7 362

Anaranjado 236 400 357

acido

sulfúrico H2SO4 98.08Aceitoso ambarino miscible 337 10

Cloruro de Zinc ZnCl2 136.3

Blanco cristalino 432 756 283

Yoduro de potasio KI 166.02

Blanco cristalino 128 1345 681

Hidróxido de sodio NaOH 40 blanco 111 1390 ° 323 °

Acido clorhídrico HCl 36,46

Liquido incoloro 48 -26 °

IV- REACCIONES

PRUEBA DEL YODOFORMOReacción entre iones

KI + NaOH + H20 ↔ NaOI + KOHEtapas de reacción

Reacción generalKI + R-CH CH3 + NaOH RCOO-Na+ + CHI3 + KOH OH

PRUEBA DEL SODIO (formación de alcóxido)

CH3OH + Na(s) → CH3O-Na+ + 1/2H2(g)

Metanol metóxido de sódio PRUEBA POR OXIDACION

R C CH3

H

OH

+ NaOI R C CH3

O

+ NaI + H2O

R C CH3

O

+ NaOI R C CI3

O

+ 3NaOH

R C CI3

O

+ NaOH RCOO-Na+ + CHI3Precipitadoamarillo

Para alcohol primarioPara la oxidación moderada (que produce al aldehído) se usa el acido crómico H2CrO4

RCH2OH RCHO Alcohol AldehídoPara la oxidación severa (que produce el acido carboxílico) se usan agentes oxidantes fuertes como el KMnO4 y K2Cr2O7

RCH2OH RCOOH Alcohol Acido carboxílicoPara alcohol secundario

R CH R’ R CO R’ OH Cetona Alcohol Para alcohol terciarioNo hay reacción, no se oxidan

PRUEBA DE LUCASPara alcohol primarioLa reacción es rápida, ocurre en pocos segundos R”

R C R’ R C R’ + H20 HCl, ZnCl2

Para alcohol secundarioLa reacción es lenta, ocurre luego de unos 5 minutos aproximadamente R’

R CH OH R CH Cl + H20 HCl, ZnCl2Para alcohol terciarioLa reacción es lenta, ocurre luego de muchas horas

R CH2 OH RCH2Cl + H2O HCl, ZnCl2

PRUEBA POR ESTERIFICACIONCH3CO OH + R OH CH3CO O R + H20

Acido acetico alcohol acetato de alquilo agua

PROPIEDADESReactivo de Fehling

CH3CHO + 2Cu+2(ac) + 5OH-

(ac) → CH3COO- + Cu2O(s) + 3H2O Acetaldehído reactivo de Fehling sólido rojo ladrilloReactivo de Tollens

CH3CHO + 2Ag (NH3)2+ + 3OH- → 2Ag(s) + CH3COO- + 4NH3 + 2H2O

Acetaldehído reactivo de Tollens espejo de plata

Reacción del HaloformoR – CO - CH3 R – COO- + CHI3 I2

REACCIÓN DE SAPONIFICACIÓNCH3(CH2)nCOOCH2

CH3(CH2)nCOOCH + 3 NaOH → 3 CH3(CH2)nCOONa + CH2OHCHOHCH2OH Soda Jabón GlicerinaCH3(CH2)nCOOCH2 caústica Grasa