laboratorio n° 4.docx

7/17/2019 LABORATORIO N° 4.docx

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LABORATORIO N° 4

(Síntesis del acido cinámico)

Presentado por:

NLSON !ORRO RA"IR#

Presentado a:

!RNAN$O A%&$LO A%&IRR

SINTSIS OR%ANI'A

PRO%RA"A $ &I"I'A

!A'&LTA$ $ 'IN'IAS BASI'AS T'NOLO%IAS

&NI*RSI$A$ $L &IN$IO

AR"NIA + &IN$IO

,, de septiem-re de ./,0



RS&"N

La condensación de Knoevenagel, fue llevada a cabo en la actual practica, para

lograr la obtención del acido cinámico, con un porcentaje de rendimiento del

95.98%, Los objetivos fueron logrados satisfactoriamente, puesto que el punto de

fusión eperimental fue de!.. "ue coincide con el reportado en la literatura,además de un ir correspondiente al teórico.

OB1TI*OS

#reparar acido cinámico a partir del acido cinámico

$eterminar el porcentaje de reacción de reacción final del eperimento

aplicando os cálculos necesarios

$eterminar el reactivo lmite & el reactivo en eceso de la reacción.

"AR'O TORI'O

Knoevenagel trabajo en las a'reas de fisicoqumica, qumica inorgánica & qumica

orgánica, especiali(ándose en el estudio de ),5 dicarbonilos. La sntesis que lleva

su nombre, consiste el es una reacción en la condensación del acido malonico

con alde*dos & cetonas para dar productos intermedios de carácter aldolico de los

cuales por perdida de agua se forman biácidos carbolicos insaturados. La

condensación de Knoevenagel es una reacción en la que interviene alde*dos &

cetonas por una parte & por los otros enlaces metilenos activos influenciados por

la partición de bases d'biles. +sta reacción, se relaciona con la adición aldolica,

condensación de claisen & sntesis del ester malonico, la reacción de

Knoevenagel puede efectuarse de diferentes maneras el ester malonico, el ester

ac'tico, el cianato de etilo u otra sustancia con *idrógenos alfa reactivos. -e

condensan fácilmente con grupos carbonilos de alde*dos o cetonas en presencia

de una base dietilamina, pirrolidina o piperidina/, originando as que el acido

carbolico insaturado se descarboile en el momento. 0on este camino de

reacción se puede sinteti(ar fácilmente e acido cinámico, el sigte esquema de

reacción ofrece un mecanismo posible de la condensación de Knoevenagel.



+n la misma reacción de Knoevenagel puede aplicarse a la sntesis del acido

cinámico, en la cual se condensa ben(alde*do con el ester malonico para obtener

el ester ben(almalonico. #ara esta condensación resulta un buen catali(ador una

amina secundaria, tal como la dietilamina o la piperidina. La *idrólisis del ester

ben(alde*do & la p'rdida de una mol'cula de dióido de carbono. #roduce acido

cinámico es importante considerar que el malonato de etilo se condensa

1nicamente con alde*dos/, sin embargo en la presente eperiencia de laboratorio,

el objetivo principal no consistió en el empleo del ester malonico, sino del acido

malonico, para llevar a cabo la sntesis del acido cinámico & luego tomarle punto

de fusión & espectro infrarrojo.

PART 2PRI"NTAL

"ateriales

•

) 2ubo de ensa&o )3)54 mm con tapón de cauc*o perforado & capilar • ) #ipeta graduada de ).4 mL

• ) alan(a con cuatro cifras decimales

• ) +spátula metálica delgada

• ) ea6er de 344 mL

• ) +stufa el'ctrica

• -istema de 7iltración al vaco uc*ner, +rlenme&er con desprendimiento

lateral, bomba./

• ) 7rasco lavador

• 4 ojas de papel filtro

•7usiómetro.

• ) :ecipiente para desec*os qumicos

Reacti3os

• 5 g. de ;<alanina. 7rasco almac'n

• )4 mL de en(alde*do. 7rasco almac'n

• 4 g. =cido malónico. 7rasco almac'n

• 54 mL #iridina. 7rasco almac'n

• 5 mL 0l concentrado• 4 ojas de papel filtro

PRO'$I"INTO

+n un tubo de ensa&o de )3 )54 mm pese )<)5 mg de ;<alanina & )44 mg de

ben(alde*do alrededor de 5 gotas/. -obre papel, pese aproimadamente 54 mg

de ácido malónico> adicione al tubo de ensa&o junto con 4.5 mL de piridina. =?ada



n1cleos de ebullición. 2ape el tubo de ensa&o con un tapón al que previamente se

le *a adaptado un tubo capilar a trav's de 'ste. La me(cla de reacción se reflu&e

por 94<))4 minutos a una velocidad tal que la porción superior del tubo de ensa&o

sirva como condensador de aire. $espu's del reflujo, enfre el tubo al aire por uno

o dos minutos, seguido por inmersión en un ba?o de *ielo por @ a 5 minutos.

=dicione ).4 mL de 0l concentrado liberando el ácido cinámico, el cual se asla,

por filtración a presión reducida, como cristales blancos. Lave el residuo con <A

mL de agua fra. $eje secar. $etermine rendimiento de la reacción, punto de fusión

)AA B0/ & espectro infrarrojo.

OBSR*A'IONS

La b< alanina es un sólido de color blanco, sin olor, luego se le agrego acido

malonico que es tambi'n un sólido de color blanco, no presenta un olor demasiado

fuerte difcil de eplicar, luego se le agrego el ben(alde*do, liquido incoloro de



olor caracterstico, & por 1ltimo se le agrego la piridina esta act1a como base &

como solvente, es insoluble en agua.

-e puso a refluir por un periodo de 94 <))4 min, se dejo enfriar & luego se le

agrego el acido clor*drico, este *ace que la piridina se convierta en el ion piridina

el cual es soluble en agua, casi inmediatamente cuando se le agrega el acido seforma el sólido el cual es separado por medio de filtración al vacio.

RS&LTA$OS

Peso del iltrado: /5,64 7

P8nto de 8si9n:

spectro inrarroo:



Bandas Análisis Bandas presentes en elI;R

A44 C

A444

0D 0 C de alquenos & aromáticos Eo está presente

A444 C

F44

0 C alifáticos & 0 C & alde*dos 944

)844 C

)344

0D0 & 0DG )F44 C )344

)344 C

)544

andas agudas de 033 )344

$IS'&SI<N

0omo se aprecia en la tabla, los resultados fueron satisfactorios, empleando como

ruta sintetica la conden(acion de Knoevenagel, para obtener como producto final

el esperado acido cinámico. Hna condensación de Knoevenagel es una adicion

nucleofilica de un compuesto activo de *idrogenos a un grupo carbonilico seguida

por una reacción de eliminación en la cual una molecula de agua es perdida, las

adiciones de tipo aldolica se dan a lugar fácilmente cuando son catali(ados por

aminas.

Para =allar el reacti3o límite:

• I ben(alde*ido D 4,) g de ben(alde*do

0.1g∗1mol

106.121g =¿

9.423 x10−4

moles de ben(alde*do

• I acido malonicoD 4.5 g de acido malonico

0.25g∗1mol

104.059g =2.402 x10

−3moles

de acido malonico.



0on estos resultados, se sospec*a que la relación se efect1a por uno de los dos

carbonos alfa del acido malonico, as que se *ace una relación )) entre el acido

malonico & el ben(alde*do.

#or lo tanto, se obtiene que el ben(alde*do se consume por completo, es decir,

es el reactivo limite porque solo necesita de 9.@A)4 <@ moles de acido malonicopara reaccionar completamente, & *a& .@4)4<A moles de este reactivo, es decir,

está en eceso.

"asa te9rica de prod8cto:

•

g de benzalde hido∗148,161g de acidotrans−cinamico

106.121 gdebenzaldehido

¿0.1396gra mos deacidotrans

−cinamico

+sta es la masa que se esperara obtener de residuo en la reacción, este residuo

es la ),5<dibencilidenociclopentanona.

%:endimiento D0.134g (expe)0.1396g (teo)

∗100=95.98



'&STIONARIO



#regunta EB



-ntesis

#regunta EB A



-intesis

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