lab 8 alcanos
TRANSCRIPT
5/10/2018 LAB 8 Alcanos - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/lab-8-alcanos 1/12
1. ASPECTOS GENERALES
Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen sólo átomos de carbono ehidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, ypara cicloalcanos es CnH2n. También reciben el nombre de hidrocarburos saturados.
Los alcanos son compuestos formados solo por átomos de carbono e hidrógeno, nopresentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relación C/H esde CnH2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula, (como se verádespués esto es válido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero nopara alcanos cíclicos). Esto hace que su reactividad sea muy reducida encomparación con otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no
sistemático: parafinas (del latín, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de lasmoléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por compartición de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de unalcano sería de la forma:
Donde cada línea representa un enlace covalente. El alcano más sencillo es el metano
con un solo átomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el
butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono respectivamente. A partir de cinco
carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos: pentano, hexano, heptano…
La fuente comercial más importante para los alcanos es el gas natural y el petróleo Elgas natural contiene principalmente metano y etano, pero también algo de propano ybutano: el petróleo es una mezcla de alcanos líquidos y otros hidrocarburos. Estoshidrocarburos se formaron cuando los animales marinos y plantas (zooplancton yfitoplancton) muertos y hundidos en el fondo de los mares antiguos y cubiertos con
sedimentos en un medio wikt:anóxico y cubiertos por varios millones de años a altatemperatura y presión hasta su forma actual. El gas natural, por ejemplo, se puedeobtener de la reacción siguiente:
C6H12O6 → 3CH4 + 3CO2
Los alcanos sólidos se conocen como alquitrán y se forman cuando los alcanos másvolátiles, como los gases y el aceite, se evaporan de los depósitos de hidrocarburos.
5/10/2018 LAB 8 Alcanos - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/lab-8-alcanos 2/12
Uno de los depósitos más grandes de alcanos sólidos es en el lago de asfalto conocidocomo el lago Pitch en Trinidad y Tobago.
El metano también está presente en el denominado biogás, producido por los animalesy materia en descomposición, que es una posible fuente renovable de energía.
Los alcanos tienen solubilidad baja en agua; sin embargo, a altas presiones ytemperaturas bajas (tal como en el fondo de los océanos), el metano puede co-cristalizar con el agua para formar un hidrato de metano sólido. Aunque éste no puedeser explotado comercialmente ahora, la cantidad de energía combustible de los camposde hidrato de metano conocidos excede al contenido de energía de todos los depósitosde gas natural y petróleo juntos; el metano extraído del clatrato de metano es entoncesconsiderado un candidato para combustibles futuros.
Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petróleo, ya sea directamente omediante cracking o pirólisis, esto es, rotura térmica de moléculas mayores. Son los
productos base para la obtención de otros compuestos orgánicos. Estos son algunosejemplos de alcanos:
2. OBJETIVOS
5/10/2018 LAB 8 Alcanos - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/lab-8-alcanos 3/12
• Preparacion del metano por pirolisis del acetato de sodio
• Verificar las propiedades químicas de los alcanos(metano) para posteriores
identificaciones de hidrocarburos alifáticos
3. FUNDAMENTO TEORICO
A) NOMENCLATURA .-
La nomenclatura IUPAC (forma sistemática de denominar a los compuestos) paralos alcanos es el punto de partida para todo el sistema de nomenclatura. Se basa
en identificar a las cadenas hidrocarbonadas. Las cadenas de hidrocarburossaturados lineales son nombradas sistemáticamente con un prefijo numérico griegoque denota el número de átomos de carbono, y el sufijo "-ano".
Los 4 primeros reciben los nombres de metano, etano, propano y butano.
• Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremoque tenga más cerca alguna ramificación, buscando que la posible serie de números"localizadores" sea siempre la menor posible.
2,2,4-trimetil-pentano, y no 2,4,4-trimetil-pentano• Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su
correspondiente número localizador y con la terminación "-il" para indicar que sonradicales.
• Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabético.
4-etil-2-metil-5-propil-octano• Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores
de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc.
5/10/2018 LAB 8 Alcanos - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/lab-8-alcanos 4/12
2,3-dimetil-butano
• Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden
alfabético anteponiendo su número localizador a cada radical. en el orden alfabético nose tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc. así como sec-, terc-, y otros comocis-, trans-, o-, m-, y p-; pero cuidado si se tiene en cuenta iso-.
5-isopropil-3-metil-octano• Si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se
colocan, encerradas dentro de un paréntesis como los demás radicales por ordenalfabético. En estos casos se ordenan por la primera letra del radical. Por ejemplo, en el(1,2-dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d" para el orden alfabético, por ser unradical complejo. En las cadenas laterales el localizador que lleva el número 1 es elcarbono que está unido a la cadena principal.
5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metil-nonano
• Si los localizadores de las cadenaslaterales son los mismos independientemente de por que extremo de lacadena principal contemos, se tendrá en cuenta el orden alfabético de lasramificaciones.
4-etil-5-metil-octano
B) PREPARACION.-
5/10/2018 LAB 8 Alcanos - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/lab-8-alcanos 5/12
Generalmente hay poca necesidad de sintetizar alcanos en el laboratorio, dadoque suelen estar disponibles comercialmente. También debido al hecho de quelos alcanos son, generalmente, poco reactivos química y biológicamente, y nosufren interconversiones limpias de grupos funcionales. Cuando se producenalcanos en el laboratorio, suele ser un subproducto de una reacción. Por
ejemplo, el uso de n-butyllitio como una base produce el ácido conjugado, n-butano como subproducto:
C4H9Li + H2O → C4H10 + LiOH
Sin embargo, a veces puede ser deseable convertir una porción de unamolécular en una estructura funcionalmente alcánica (grupo alquilo) usando unmétodo como el de arriba o métodos similares. Por ejemplo, un grupo etilo es ungrupo alquilo; cuando está unido a un grupo hidroxi, constituye el etanol, que noes un alcano. Para convertirlo en alcano, uno de los métodos más conocidos esla hidrogenación de alquenos.
RCH=CH2 + H2 → RCH2CH3 (R = alkyl)
Los alcanos o grupos alquilo pueden ser preparados directamente a partir dehaloalcanos en la reacción de Corey-House-Posner-Whitesides. Ladeoxigenación de Barton-McCombie elimina el grupo hidroxilo de los alcoholes,por ejemplo.
y la reducción de Clemmensen elimina los grupos carbonilo de los aldehídos ycetonas para formar alcanos o compuestos de sustituidos de alquilo:
C) PROPIEDADES FISICAS
• PUNTO DE EBULLICION Y DE FUSION:
5/10/2018 LAB 8 Alcanos - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/lab-8-alcanos 6/12
Puntos de fusión (azul) y de ebullición (rojo) de los primeros 14 n-alcanos, en °C.
Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals y al presentarse
mayores fuerzas de este tipo aumenta el punto de ebullición además los alcanos secaracterizan por tener enlaces simples
Hay dos agentes determinantes de la magnitud de las fuerzas de van der Waals:
el número de electrones que rodean a la molécula, que se incrementa con la masamolecular del alcano
el área superficial de la molécula
Bajo condiciones estándar , los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10 son gases; desdeel C5H12 hasta C17H36 son líquidos; y los posteriores a C18H38 son sólidos. Como el punto
de ebullición de los alcanos está determinado principalmente por el peso, no deberíasorprender que los puntos de ebullición tengan una relación casi lineal con la masa molecular de la molécula. Como regla rápida, el punto de ebullición se incrementa entre20 y 30 °C por cada átomo de carbono agregado a la cadena; esta regla se aplica aotras series homólogas.
Un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición que un alcano decadena ramificada, debido a la mayor área de la superficie en contacto, con lo que haymayores fuerzas de van der Waals, entre moléculas adyacentes. Por ejemplo,compárese el isobutano y el n-butano, que hierven a -12 y 0 °C, y el 2,2-dimetilbutano y2,3-dimetilbutano que hierven a 50 y 58 °C, respectivamente.
Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullición que suscontrapartes lineales, debido a las conformaciones fijas de las moléculas, queproporcionan planos para el contacto intermolecular
• CONDUCTIVIDAD:
5/10/2018 LAB 8 Alcanos - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/lab-8-alcanos 7/12
Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por un campo eléctrico.
• SOLUBILIDAD:
No forman enlaces de hidrógeno y son insolubles en solventes polares como elagua. Puesto que los enlaces de hidrógeno entre las moléculas individuales deagua están apartados de una molécula de alcano, la coexistencia de un alcano yagua conduce a un incremento en el orden molecular (reducción de entropía). Comono hay enlaces significativos entre las moléculas de agua y las moléculas de alcano,la segunda ley de la termodinámica sugiere que esta reducción en la entropía seminimizaría al minimizar el contacto entre el alcano y el agua: se dice que losalcanos son hidrofóbicos (repelen el agua).
• DENSIDAD:
La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el número deátomos de carbono, pero permanece inferior a la del agua. En consecuencia, losalcanos forman la capa superior en una mezcla de alcano-agua.
• CARACTERISTICAS DE SUS ENLACES:
Una molécula de alcano tiene sólo enlaces simples C – H y C – C. Los primerosresultan del traslape de un orbital sp3 del átomo de carbono con el orbital 1s de unátomo de hidrógeno; los últimos del traslape de dos orbitales sp3 en átomos decarbono diferentes. La longitud de enlace es de 1,09×10−10 m para un enlace C – Hy 1,54×10−10 m para un enlace C – C.
Estructura tetraédrica del metano.
La disposición espacial de los enlaces es similar a la de cuatro orbitales sp 3; estándispuestos tetraédricamente, con un ángulo de 109,48° entre ellos. La fórmulaestructural que representa a los enlaces como si estuvieran en ángulos rectos unos conotros, aunque común y útil, no corresponde con la realidad.
5/10/2018 LAB 8 Alcanos - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/lab-8-alcanos 8/12
• TABLA DE DENSIDADES MAS COMUNES:
NOMBRE Fórmula B.P./oC M.P./oC Densidad/g cm -3(20oC)
Metano CH4 -162 -183 gas
Etano C2H6 -89 -172 gas
Propano C3H8 -42 -188 gas
Butano C4H10 -0.5 -135 gas
Pentano C5H12 36 -130 0.626
Hexano C6H14 69 -95 0.659
Heptano C7H16 98 -91 0.684
Octano C8H18 126 -57 0.703
Nonano C9H20 151 -54 0.718
Decano C10H22 174 -30 0.730
Undecano C11H24 196 -26 0.740
Dodecano C12H26 216 -10 0.749
Triacontano C30H62 343 37 sólido
D) PROPIEDADES QUIMICAS:
En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque susenlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser fácilmente rotos. Adiferencia de muchos otros compuestos orgánicos, no tienen grupo funcional.
Sólo reaccionan muy pobremente con sustancias iónicas o polares. La constante de acidez para los alcanos tiene valores inferiores a 60, en consecuencia sonprácticamente inertes a los ácidos y bases. Su inercia es la fuente del términoparafinas (que significa "falto de afinidad"). En el petróleo crudo, las moléculas dealcanos permanecen químicamente sin cambios por millones de años.
Sin embargo, es posible reacciones redox de los alcanos, en particular con eloxígeno y los halógenos, puesto que los átomos de carbono están en una condiciónfuertemente reducida; en el caso del metano, se alcanza el menor estado deoxidación posible para el carbono (-4). La reacción con el oxígeno conduce a lacombustión sin humo; con los halógenos, a la reacción de sustitución. Además, losalcanos interactúan con, y se unen a, ciertos complejos de metales de transición(ver: activación del enlace carbono-hidrógeno).
5/10/2018 LAB 8 Alcanos - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/lab-8-alcanos 9/12
E) REACCIONES:
CON OXIGENO
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
CH4 + O2 → C + 2H2O
CON HALOGENOS
CON H2O
CH4 + H2O →CO+3 H2
4. MATERIALES Y REACTIVOS
-Soporte universal y pinzas
- Tapon de goma monohoradado
- Tubo de ensayo pyrex
- Manguera de goma con tubos de vidrio acodados
- 5 tubos de ensayo corrientes
- Cuba de vidrio
-
Mortero y pilon
- Espátula
REACTIVOS
- Acetato de sodio anhidro
- Hidróxido de sodio en escamas
5/10/2018 LAB 8 Alcanos - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/lab-8-alcanos 10/12
- Oxido de calcio
- Permanganato de potasio 0.3%
- Solución de bromo en tetracloruro de carbono
5. DESARROLLO EXPERIMENTAL
En un mortero mezclar y pulverizar 4.1g. de acetato de sodio con 5g. de cal
solada(preparacon a partes iguales de hidróxido de sodio y oxido de calcio).La
mezcla debe ser pesada rapidamente a un tubo de ensayo pyrex grande y
completamente seco:al que se adaptan un tapon con tubo de desprendimiento.
El tubo debe estar ligeramente inclinado hacia abajo para que e agua absorbida que
se desprende de la mezcla al calentar,no vuelva a la parte caliente del tubo y lo
rompa
Las paredes del tubo se calientan uniformemente, para tener un flujo constante de
metano
Una vez desplazado el aire contenido en el tubo se recoge el metano en cinco tubos
de ensayo grandes, los cuales se mantendrán invertidos sobre el agua para las
pruebas posteriores .Si el estudiante ve mas comodo hacer burbujear el metano en
las soluciones de caracterización puede realizar su practica de esa forma.
En el primer tubo de ensayo con el hidrocarburo se aplica la llama y se observa el
color y el carácter de la reacción de combustión del metano.
En el segundo tubo con metano añadir 2ml de KMnO4 al 0.3%,observar si el
color cambia o si en su caso persiste,una vez registrada la observación
someter al fuego el tubo dde ensayo.escribir las ecuaciones de las
reacciones químicas.
En los otros dos tubos de ensayo bien secos colocar 5 gotas de bromo en
CCl4 al 5% en c/u. envolver uno de ellos en papel aluminio para que no
reciba la luz y coloque en un lugar fresco y oscuro,el otro tubo exponga a la
luz solar o de una lámpara directamente de 10 a 15 min.
6. DATOS Y RESULTADOS
5/10/2018 LAB 8 Alcanos - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/lab-8-alcanos 11/12
5/10/2018 LAB 8 Alcanos - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/lab-8-alcanos 12/12
7. CONCLUSIONES
En el presente experimento la preparación y propiedades del metano pudimos concluir
que se puede verificar algunas propiedades químicas de los alcanos en la combustión
completa que se presenta el hidrocarburo al ser sometida al fuego.
En la reacción con KMnO4 no hubo reacción aun sometiéndolo al calor
En la reacción con Br en CCl4 se pudo observar que es necesario de luz ya que la
muestra con luz tenia una consistensia grasosa en cambio la reacción sin luz no tenia
ningún cambio