introducción a la síntesis química. prácticas de laboratorio para secundaria
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Vicente Martí Centelles. Dep. Química Inorgánica y Orgánica Universitat Jaume I. Introducción a la Síntesis Química. Prácticas de laboratorio para Secundaria. I Jornadas de coordinación docente secundaria-universidad en el ámbito de la Física y la Química 27 de Marzo de 2009. - PowerPoint PPT PresentationTRANSCRIPT
Introducción a la Síntesis Química. Introducción a la Síntesis Química. Prácticas de laboratorio para Prácticas de laboratorio para
SecundariaSecundaria
Vicente Martí Centelles
I Jornadas de coordinación docente secundaria-I Jornadas de coordinación docente secundaria-universidad en el ámbito de la Física y la Químicauniversidad en el ámbito de la Física y la Química
27 de Marzo de 2009
Dep. Química Inorgánica y OrgánicaDep. Química Inorgánica y OrgánicaUniversitat Jaume IUniversitat Jaume I
I Jornadas de coordinación docente secundaria-universidad en el ámbito de la Física y la Química
ÍndiceÍndice Química, Física y matemáticas Prácticas de laboratorio Obtención y caracterización de ácido fumarico y
ácido maleico Conclusiones
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Química, Física, MatemáticasQuímica, Física, Matemáticas
Alumnos que no se matriculan de alguna de estas asignaturas por que son las “complicadas” y les baja la media.
En 1º de Química hay matemáticas, física y además es fundamental para entender otras asignaturas.
Laboratorio en bachillerato es optativo, hay institutos en los que no se oferta. Esto lleva a una inseguridad en el laboratorio de la universidad.
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Prácticas de laboratorioPrácticas de laboratorio
Volumetrías (ácido base, precidpitación), cálculos...
Ácidos, bases, cationes... ¿existen otros reactivos?
¿Memorias o informes?
¿Síntesis? ¿Caracterización?
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Obtención y caracterización de ácido Obtención y caracterización de ácido fumarico y ácido maleicofumarico y ácido maleico
Es importante la capacidad de interpretación de la práctica por parte del alumno.
En esta práctica el alumno debe de aislar y purificar 2 productos químicos.
Se tienen que caracterizar los dos productos. Se debe de asignar la estructura química a partir de
dichos ensayos de caracterización.
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La hidrólisis de anhídrido maleico produce ácido maleico
El ácido maléico que queda disuelto se trata con HCl y calor para obtener ácido fumárico
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Se trata de una práctica de síntesis de Química Orgánica.
http://en.wikipedia.org/wiki/Maleic_anhydridehttp://en.wikipedia.org/wiki/Maleic_acidhttp://en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
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Reactivos Anhídrido Maleico: Sigma Aldrich 63210purum, ≥98.0% (NT) (Fluka) 63210-1KG-F 1Kg 17.40 euros 63210-5KG-F 5Kg 69.70 euros
Reactivos y materialesReactivos y materialesOO O
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Materiales Placas de TLC Scharlab 001-818033 Placas de cromatografia
Aluchrom Si, 0,25mm, 20x20 Macherey-Nagel 25 unidades 96.41 euros Se pueden preparar 1250 placas de 2x4cm (0,08
euros/placa)
Reactivos y materialesReactivos y materiales
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Materiales
ProbetaErlenmeyerBunsen con trípode o placa calefactoraPinza de maderaTubo de ensayoJeringa, Papel de filtroAcetato de etilo, metanol, ácido acético
Reactivos y materialesReactivos y materiales
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Procedimiento experimentalProcedimiento experimental
Etapa 1: Síntesis Síntesis del compuesto A Síntesis del compuesto B
Etapa 2: Caracterización Etapa 3: Interpretación de los resultados y
actividades Asignación de las estructuras
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Síntesis del compuesto ASíntesis del compuesto A
En agua a ebullición se adiciona el reactivo.
OO
O
H2O
Purificaciónpor filtración
OHOO
HO
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Síntesis del compuesto ASíntesis del compuesto A
Purificación: filtración y lavado con jeringa
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Síntesis del compuesto BSíntesis del compuesto B
Añadir 4 mL de HCl concentrado
HClconcentrado
Purificaciónpor filtración
OHOO
HO
OHO
HOO
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Caracterización de los compuestos A y BCaracterización de los compuestos A y BCromatografia en capa fina (TLC)Cromatografia en capa fina (TLC)
Eluyente acetato de etilo : metanol : ácido acético (4:1:0,01),
A B
Más Polar
Menos Polar
OHO
HOO
OHOO
HO
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Caracterización de los compuestos A y BCaracterización de los compuestos A y BReacción con bromoReacción con bromo
H2O A B
Adicionar a cada tubo unas gotas de una disolución acuosa de bromo
El bromo reacciona con los dobles enlaces.
Br2 Br2 Br2
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Calcular el rendimientoCalcular el rendimiento Calcular el rendimiento del compuesto A y el
rendimiento del compuesto B con respecto al ánhidirdo maleico inicial.
R = moles reales/moles teóricos * 100
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Reacciones QuímicasReacciones QuímicasEscribir la reacción química entre el compuesto A y
el compuesto B y el bromo
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Cuestiones sobre los compuestos A y BCuestiones sobre los compuestos A y BDibujar las estructuras químicas y nombrar según la
nomenclartura IUPAC el anhídrido maleico, el compuesto A y el compuesto B.
ácido Z-2-butenodioico ácido E-2-butenodioicofuran-2,5-diona
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Cuestiones sobre los compuestos A y BCuestiones sobre los compuestos A y BEscribir las reacciones que tienen lugar
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Cuestiones sobre los compuestos A y BCuestiones sobre los compuestos A y BVerdadero o falso
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Cuestiones sobre los compuestos A y BCuestiones sobre los compuestos A y B El programa GHEMICAL, gratuito (Linux,Windows ) http://www.uku.fi/~thassine/projects/ghemical/
Se puede usar directamente con los alumnos para que practiquen a dibujar la molécula y optimizar las geometrías.
O se pueden mostrar los resultados de las energías de dichas moléculas para que calculen la energía de reacción y cual de los dos compuestos es más estable.
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Cuestiones sobre los compuestos A y BCuestiones sobre los compuestos A y B 1. Cálculos de
energías (mecánica molecular) de los ácidos para saber cuál es más estable
Eácido maleico = –6,901kJ/mol
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Cuestiones sobre los compuestos A y BCuestiones sobre los compuestos A y B
Eanhídrido malecio = 76.481 kJ/mol
Eagua = 189,819kJ/mol
Eácido fumárico = –29,665 kJ/mol
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Cuestiones sobre los compuestos A y BCuestiones sobre los compuestos A y B
OHOO
HO OHO
HOO
HCl
OHOO
HO
OO O+ H2O
DE = Eácido fumárico – Eácido malecio= –29,665 + 6,901kJ/mol = – 22,764 kJ/mol
DE = Eácido maleico – Eanhídrido malecio – Eagua = –6,901kJ/mol – 76,481kJ/mol – 189,819kJ/mol = – 273,201 kJ/mol
A partir de los resultados anteriores es posible calcular las energías de reacción para la obtención de A y de B.
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ConclusionesConclusionesTenemos que despertar la curiosidad del alumnado
hacia las ciencias
Hay que evitar que el alumno crea que la ciencias son una montaña de fórmulas
Es importante que la sociedad cambie su visión sobre la ciencia, y que tenga un mayor reconocimiento.
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Vicente Martí CentellesVicente Martí CentellesJenifer Rubio MagnietoJenifer Rubio MagnietoRaúl Porcar GarcíaRaúl Porcar García
Gracias Gracias por su por su
atenciónatención