PROPIEDADES DE LOS HIDROCARBUROS

Resumen

En la primera parte de la prctica se observa exitosamente la aparicin de un espectro de colores que aunque no es exactamente un arcoris a partir de una solucin saturada de bromo, registrndose de manera lenta pero estable varios colores dentro de la mezcla. En la segunda parte se registro el cambio de color y claridad en varias sustancias a partir de sus reacciones con acetileno a partir de carburo de calcio y agua.

IntroduccinLas reacciones que sucedieron en el laboratorio se deben a la alta reactividad de los alquinos y alquenos debido a sus enlaces mltiples. Al comportarse los alquenos como nuclofilos, les es posible donar un par de electrones, haciendo as una adicin electroflica. En esta reaccin, el par de electrones forma un enlace sigma, atrayendo electrfilos y permitiendo las diversas reacciones que ocurren con los hidrocarburos aromticos y su comportamiento frente a sustancias que rompen sus enlaces [1]. Por medio de la ruptura de este doble enlace se genera una mol de reactivo ya que solo hay un par de electrones libres, en cambio al hacer reaccionar un alquino se forman dos moles de compuesto debido a la disponibilidad de dos electrones enlazantes. El licopeno es un compuesto en el jugo de tomate que junto con carotenoides le da su color caracterstico. El efecto de arcoris se da debido a variaciones en el gradiente de concentracin de este, ya que a medida que el bromo se une a los dobles enlaces, los colores indican la reaccin de formacin de especies intermedias, las cuales caracterizan las reacciones de alquenos. Anlisis y Resultados Jugo de tomate: El primer color visible fue el amarillo claro como resultado de la primera adicin de agua de bromo. Poco despus apareci un todo verdoso en la mezcla que dio paso a que posteriormente se viera el color azul en la disolucin. El jugo de tomate permaneci con estas tonalidades y el arcoris se expandi considerablemente a medida que reposaba con el agua de bromo. Conforme avanza la reaccin las distintas coloraciones que se pueden observar se deben a distintos productos intermedios que se originan de los ataques por parte del bromo a los enlaces del licopeno. Cuando se agreg agua de bromo en exceso a adems se agito la mezcla, sta finalmente adquiri una coloracin verde oscura en la totalidad del beaker significando que la reaccin alcanza su mayor avance en tal punto.

Propiedades del acetilenoProductoColor inicialColor final

Agua de bromoAmarillotransparente

KMnO4MoradoVerde oscuro-caf

Nitrato de plataTransparenteAmarillo turbio-Blanco

Cloruro de cobreAzul aguamarinaMorado oscuro-caf

El objetivo de esta parte de la prctica era la de llevar a cabo distintas reacciones con triple enlace, debido a esto se produjo acetileno a travs de la reaccin con carburo de calcio y agua que luego se hizo reaccionar con distintos compuestos.En primer lugar est la bromacin del triple enlace:

En esta se degrada el triple enlace hasta enlace simple para poder unir los bromos a su cadena, es decir, se pierden los enlaces y se forman enlaces entre el carbono y el bromo lo cual se aprecia fsicamente cuando el color del agua de bromo que inicialmente era amarilla se vuelve completamente transparente.Luego se procedi a oxidar el acetileno:

En sta reaccin se oxida el triple enlace con un agente oxidante bastante fuerte que es el permanganato de potasio, de esta manera se introducen grupos OH a la cadena adems de formar otros subproductos como MnO2 y KOH durante la reaccin. Fsicamente lo que ocurre es que el permanganato de potasio que inicialmente es de coloracin morada oscura, al entrar en contacto con acetileno gaseoso comienza a reaccionar de manera que el color original se transforma en un verde oscuro.Otra reaccin fue mezclar acetileno con solucin amoniacal de nitrato de plata:

Esta reaccin es muy importante ya que permite agregar compuestos metlicos a la cadena con triple enlace lo cual es muy importante porque no existen muchas formas de obtener dicho resultado, y este tipo de compuestos son altamente apreciados en la industria. La solucin amoniacal de nitrato de plata es inicialmente transparente pero conforme reacciona con el acetileno la mezcla se torna de color blanco y se forma una especie de precipitado pues se observan grumos en el tubo de ensayo, esto se debe a que hay otros subproductos basados en nitrgeno surgiendo de la misma reaccin que se manifiestan en forma de dicho precipitado. A sta reaccin tambin se le llama prueba del reactivo de Tohlens.Finalmente la ltima reaccin es la de cloruro de cobre en solucin amoniacal:

Esta reaccin inicialmente es de color azul aguamarina y cuando se agrega el acetileno se torna rpidamente de un color morado oscuro que finalmente se vuelve caf, una razn para explicar ste fenmeno es que otro subproducto de la reaccin es cido clorhdrico y la presencia de ste cido es la causa de la coloracin caf. De izquierda a derecha: Agua de Bromo, permanganato de potasio, nitrato de plata, cloruro de cobre

De izquierda a derecha Permanganato de potasio, agua de bromo, nitrato de plata, cloruro de cobre

ConclusionesLos alquinos son hidrocarburos que se caracterizan por que tienen al menos un triple enlace en su estructura, por lo cual tienen ciertas propiedades de inters para la qumica. El alquino de estructura ms simple se llama acetileno y fue el objeto de estudio en la segunda parte de sta prctica. Se llevaron a cabo distintos tipos de reacciones como halogenacin, oxidacin y adicin en el acetileno donde por medio de la halogenacin se elimin el triple enlace para convertirse en un enlace simple, se oxid el acetileno formando cido carboxlico y adems se adicionaron compuestos metlicos para formar acetiluros que son compuestos explosivos por lo que se debe ser muy cuidadoso al manipular estos productos pero adems son muy valiosos en la industria y se obtienen nicamente mediante la reaccin de hidrgenos terminales de triples enlaces.Referencias[1] http://revistas.pucp.edu.pe/index.php/quimica/article/viewFile/5578/5574