INFORME N°2

ESTUDIO DE LAS PROPIEDADES Y REACCIONES DE LOS CARBOHIDRATOS

SANTIAGO GONZÁLEZ BENJUMEA

1088315994

YEIDY VIVIANA ARIAS ANDRADE

1088300045

UNIVERSIDAD TECNOLOGICA DE PEREIRA

FACULTAD DE TECNOLOGÍA

ESCUELA DE QUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA

2012

OBJETIVOS

Verificar algunas de las reacciones de caracterización de los mono, di y

polisacáridos.

Preparar derivados sólidos de mono y disacáridos.

Deducir las características físicas y químicas de un carbohidrato problema.

INTRODUCCION

Los carbohidratos son compuestos que contienen cantidades grandes de grupos hidroxilo.

Los carbohidratos más simples contienen una molécula de aldehído (a estos se los llama

polihidroxialdehidos) o una cetona (polihidroxicetonas). Todos los carbohidratos pueden

clasificarse como monosacáridos, oligosacáridos o polisacáridos. Un oligosacárido está

hecho por 2 a 10 unidades de monosacáridos unidos por uniones glucosídicas. Los

polisacáridos son mucho más grandes y contienen cientos de unidades de

monosacáridos. La presencia de los grupos hidroxilo permite a los carbohidratos

interactuar con el medio acuoso y participar en la formación de uniones de hidrogeno,

tanto dentro de sus cadenas como entre cadenas de polisacáridos. Derivados de

carbohidratos pueden tener compuestos nitrogenados, fosfatos, y de azufre. Los

carbohidratos pueden combinarse con los lípidos para formar glucolípidos o con las

proteínas para formar glicoproteínas.

PROCEDIMIENTO

Prueba de Molisch o del α-naftol para

carbohidratos

Prueba de Bial para pentosas

Reacción de seliwanoff. (Para

distinguir entre Aldosas y Cetosas)

Prueba de Benedict

Observar la tonalidad, luego agitar las mezclas en un baño de hielo.

1 mL de acido sulurico concentrado lentamentepor las

paredes del tubo .

2mL de cada azucar 5mL del reactivo de Molisch.

Si no hay cambio de color agregar 5 mL de agua y 1 mL de pentanol.

3 mL del reactivo de Bial, calentar hasta ebullición

2 ml de las soluciones de los azucares

Posteriormente calentar los tubos de ensayo en baño de agua

hirviendo observar tiempo de aparicion de coloración.

Agregar 5 gotas de los azucares a ensayar

Se toman 2 mL de Seliwanoff en tubos de ensayo respectivamente

para cada azucar,

Calentar en un baño de agua hirviendo.

Agregar 5 gotas de los azucares a ensayar

Calentar 3mL de reactivo de Benedict

Reacción de Barfoed para distinguir

monosas o monosacáridos de diosas

o disacáridos.

Formación de Osazonas

Comportamiento del Almidón.

Calentarlos a baño maría por 10 minutos

Añadir 7 gotas del azucar a estudiar

Verificar que no se reduce a sí mismo calentando previa y suavemente el

tubo.

Agregar 2 mL del reactivo de Barfoed

Calentarlos a baño maría, anotar el tiempo de formación de cristales.

Añadir 5 mL de Fenilhidrazina

Adicionar 1 mL de agua

0.1 g de Glucosa, fructosa, maltosa y muestra desconocida

Hidrolisis ácida

50 mL de la solución de almidón adicionar 5 gotas de HCl concentrado

, calentar a baño maría por 35 minutos, enfriar y neutralizar con

NaOH al 10%.

Prueba de Iodo.

Adicionar 1 mL de solución de almidon, 9 mL de agua, agregar 10 mL de agua a la cual se han adicionado 2

gotas de iodo. Hidrolisis ácida

Mezclar 1 g de almidon con 15 mL de agua fria, disolver en 135 mL de agua hirviendo dejar unos cuantos minutos despues de ebullición hasta adicionar

todo el almidón.

RESULTADOS

PRUEBA DE MOLISH

Compuesto

Coloración final

Sacarosa Purpura oscuro

Galactosa Purpura claro

Maltosas Purpura claro

Glucosa Purpura claro

Fructosa Purpura claro

Muestra desconocida Purpura claro

PRUEBA DE BIAL

Compuesto

Coloración final

Sacarosa Marrón oscuro Galactosa Marrón claro Maltosa Marrón claro Glucosa Marrón claro Fructosa Marrón oscuro

Muestra desconocida Marrón oscuro

PRUEBA DE SELIWANOFF

Compuesto Coloración final

Sacarosa Roja Galactosa No hay cambio de coloración Maltosa No hay cambio de coloración Glucosa No hay cambio de coloración Fructosa Naranja-rojo

Muestra problema No hay cambio de coloración

PRUEBA DE BENEDICT

Compuesto

Coloración final

Sacarosa No hubo cambio de coloración Galactosa Precipitado rojo Maltosa Precipitado rojo Glucosa Precipitado rojo Fructosa Precipitado rojo

Muestra desconocida Precipitado rojo

PRUEBA DE BARFOED

Compuesto Cambio experimentado

Sacarosa No hubo formación de precipitado

Galactosa Formación de precipitado rojo

Maltosa Formación escaza de precipitado rojo

Glucosa Formación de precipitado rojo

Fructosa Formación de precipitado rojo

Muestra problema Formación de precipitado rojo

FORMACIÓN DE OSAZONAS

Compuesto Tiempo de formación de cristales (minutos)

Maltosa Ausencia de cristales Glucosa 14 Fructosa 4

Muestra desconocida 14

COMPORTAMIENTO DEL ALMIDÓN

Prueba con yodo

Se registro un cambio inmediato de translucido a negro oscuro.

Prueba de Benedict

No hubo formación de precipitado.

HIDRÓLISIS DE LA SACAROSA

Prueba con iodo No hubo cambio de coloración

Prueba de Benedict

Formación de precipitado

Prueba de iodo

Hubo cambio de coloración inmediatamente

Prueba de Benedict

ANÁLISIS DE RESULTADOS

PRUEBA DE MOLISH

Al aplicar esta prueba cualitativa, todos los carbohidratos o glúcidos producen un

complejo color morado; por consiguiente los anteriores compuestos son carbohidratos.

PRUEBA DE BIAL

Dadas las coloraciones obtenidas en este ensayo, se descarta la presencia de pentosas,

pues esta prueba es positiva cuando se presenta una coloración verde azul, y en este

caso las coloraciones obtenidas pasaron de rojo pardo a café oscuro o claro, esto se debe

a que las hexosas se deshidratan en el medio acido concentrado dando 5-

hidroximetilfurfural, que reacciona con Orcinol y FeCl3 dando productos de condensación,

que se diferencian por la coloración. A partir de pentosas se obtienen colores de

tonalidad azul-verde, mientras que las hexosas originando una coloración verde, café o

café rojiza.

PRUEBA DE SELIWANOFF

Las cetohexosas y aldohexosas se deshidratan en medio ácido dando lugar, en

cualquiera de los casos, a 5-hidroximetilfurfural, el cual se condensa con resorcinol para

dar lugar a un producto rojo oscuro. Pero reacciona con más rapidez con las cetohexosas

Los disacáridos que contienen fructosa; como la sacarosa, dan positiva esta prueba si se

deja correr la reacción durante un tiempo prudencial para permitir la hidrólisis ácida.

PRUEBA DE BENEDICT La formación de precipitado color rojo en todos los tubos de ensayo, con excepción del que contenía sacarosa, es prueba de que se cuenta que con azucares reductores.

El reactivo de Benedict contiene soluciones de carbonato de sodio, sulfato de cobre, y citrato de sodio. El Na2CO3 confiere a la solución un pH alcalino necesario para que la reacción pueda llevarse a cabo. El citrato de sodio mantiene al ion Cu2+ en solución ya que tiene la propiedad de formar complejos coloreados poco ionizados con algunos de los metales pesados. Con el cobre produce un complejo de color azul. Si se le agrega al reactivo una solución de azúcar reductor y se calienta hasta llevar la mezcla a ebullición, el azúcar en solución alcalina a elevadas temperaturas se convertirá en D-gluconato y su ene-diol, rompiéndose luego en dos fragmentos altamente reductores, los cuales con sus electrones expuestos, reaccionarán con el Cu+2. Se obtiene entonces un azúcar oxidado y dos iones Cu+. Posteriormente el Cu+ producido reacciona con los iones OH- presentes en la solución para formar el hidróxido de cobre:

CuSO4 +2 NaOH 𝛥 Cu(OH)2 + Na2SO4

Cu(OH)2+ R-COH 𝛥 Cu2O + R-COOH + H2O

(rojo ladrillo)

PRUEBA DE BARFOED

Lo que sucede con el reactivo de Barfoed es que el ion cúprico se encuentra en una

disolución débilmente ácida y la velocidad de reacción de la reducción en caliente da lugar

a iones cuprosos que precipitan en forma de óxido cuproso. En condiciones ácidas, los

disacáridos reaccionan más lentamente que los monosacáridos.

La prueba resulta positiva si hay formación de un precipitado color rojo, para los

monosacáridos.

RCOH + 2Cu+2 + 2H2O RCOOH + Cu2O↓ + 4H+

FORMACIÓN DE OSAZONAS

Las Osazonas se forman cuando los azúcares reaccionan con fenilhidrazina. La reacción involucra

la formación de fenilhidrazona. La reacción puede ser usada para identificar monosacáridos.

Involucra dos reacciones. Primero, la glucosa con la fenilhidrazina produce glucosafenilhidrazona

por eliminación de una molécula de agua del grupo funcional. El siguiente paso involucra la

reacción de un mol de glucosafenilhidrazona con dos moldes de fenilhidrazina (exceso). El carbono

alfa es atacado aquí porque es más reactivo que los otros. Son compuestos altamente coloreados

y cristalinos, y pueden ser detectados fácilmente. Los epímeros dan la misma osazona.

COMPORTAMIENTO DEL ALMIDÓN

el almidón forma con el yodo un color negro oscuro. Este color es debido a la absorción

de yodo dentro de los espacios abiertos de las hélices de la amilosa que constituyen 20%

del almidón.

No hubo formación de precipitado con la prueba de Benedict debido que los carbonos

anomérico no están libre y el almidón es un polímero polidisperso que se presenta como

polímero lineal en el caso de la amilosa y como polímero de alta ramificación en el caso

de la amilodextrina.

Las dextrinas son los fragmentos de polisacáridos resultantes en la hidrólisis enzimática

(por amilasas) de las cadenas laterales del almidón.

La amilosa y la amilopectina son los dos polisacáridos del almidón estas se pueden

separar tratando al almidón con agua caliente, donde la amilosa se difunde disolviéndose

y quedando la amilopectina en forma de residuo insoluble. Las dos por hidrólisis total,

únicamente D-glucosa solo se diferencian en la forma en que las unidades individuales de

la glucosa están combinadas en los polímeros. Sin embargo la prueba con yodo termino

dando el cambio de coloración. Y la de Benedict tampoco formo precipitado.

Cadena de Almidón que forma un complejo de transferencia de carga de color azul con el

yodo molecular.

HIDRÓLISIS DE LA SACAROSA

La sacarosa por hidrólisis ácida da una mezcla equimolecular de los dos monosacáridos

que la componen: la D-glucosa y la D-fructosa. La prueba con yodo resulta en el no

cambio de coloración debido a que los azúcares resultantes de esta hidrólisis no forman

estructuras complejas quienes reaccionan con el yodo. Hubo formación de precipitado con

el reactivo de Benedict debido a que la separación de los dos monosacáridos de la

sacarosa dejan libres sus carbonos anoméricos, obteniendo así azucares reductores.

CONCLUSIONES

Los carbohidratos tienen una estructura definida pueden ser monosacáridos,

disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos, y se les puede identificar mediante

pruebas de análisis cualitativo como las realizadas.

Los monosacáridos reaccionan de acuerdo a los grupos hidroxilo y carbonilo que

poseen. Los disacáridos y los polisacáridos se pueden hidrolizar para producir

monosacáridos. Los azucares que dan resultados positivos con la prueba de

Benedict se conocen como azucares reductores, la prueba de Bial identifica

pentosas, la prueba de Seliwanoff identifica cetohexosas o aldohexosas según

tiempos de reacción, la prueba de Barfoed identifica monosacáridos y la formación

de Osazonas permite identificar azucares reductoras y azúcares cuya

estereoquímica difería por sólo un carbono quiral.

Se comprendió en mayor medida los conocimientos adquiridos en clases teóricas,

pues se visualizo el poder reductor de los azucares, su hidrólisis y la formación de

complejos yodo-almidón entre otras pruebas. Por medio de la consulta generada

se logro dimensionar en primera medida, la hasta ahora casi desconocida

influencia de los carbohidratos en el metabolismo humano, y la relación contextual

y biológica que tenemos con estos.

Los carbohidratos se utilizan para fabricar tejidos, películas

fotográficas, plásticos y otros productos. La celulosa se puede convertir en rayón

de viscosa y productos de papel. El nitrato de celulosa (nitrocelulosa) se utiliza en

películas de cine, cemento, pólvora de algodón, celuloide y tipos similares de

plásticos. El almidón y la pectina, un agente cuajante, se usan en la preparación

de alimentos para el hombre y el ganado. La goma arábiga se usa en

medicamentos demulcentes. El agar, un componente de algunos laxantes, se

utiliza como agente espesante en los alimentos y como medio para el cultivo

bacteriano; también en la preparación de materiales adhesivos, de encolado

y emulsiones. La hemicelulosa se emplea para modificar el papel durante su

fabricación. Los dextranos son polisacáridos utilizados en medicina como

expansores de volumen del plasma sanguíneo para contrarrestar las conmociones

agudas. Otro hidrato de carbono, el sulfato de heparina, es un anticoagulante de

la sangre.

Los carbohidratos son la materia prima de grandes empresas de alimentos, las

cuales sustentan una de los mercados más poderosos del mundo, grandes

transnacionales como General Mills, Kraft Foods Inc., Ferrero, Nestlé, Margrig

entre otras, obtienen ganancias de más de 134 mil millones de dólares cada año.

PREGUNTAS

1- ¿Cómo explica que la glucosa, la fructosa y la manosa den la misma

osazona?

En la reacción de azúcares con fenilhidrazina solo participan el grupo carbonilo

y su grupo alcohólico vecino, por lo que monosacáridos que tengan idéntica

configuración en el resto de la molécula darán la misma osazona. Este es el

caso de la glucosa, manosa y fructosa.

CHO

CH2OH

OH

OH

OH

H

H

H

H

OH PhNHNH2 2 PhNHNH2

* anilina, amoniaco

y agua

D(+)-glucosafenilhidrazona de

D(+)-glucosa

fenilosazona de la D(+)-glucosa

CH2OH

NNHPh

OH

OH

OH

H

OH

H

H

H

CH2OH

NNHPh

NNHPh

OH

OH

H

H

H

H

OH

CH2OH

CH2OH

O

OH

OH

H

H

H

OH PhNHNH2 2 PhNHNH2

* anilina, amoniaco

y agua

D(-)-fructosafenilhidrazona de

D(-)-fructosa

fenilosazona de la D(-)-fructosa

CH2OH

CH2OH

NNHPh

OH

OH

OH

H

H

H

CH

CH2OH

NNHPh

OH

OH

OH

H

H

H

NNHPh

2- ¿Cómo reaccionan los siguientes azucares: manosa, ribosa, maltosa,

rafinosa, alosa y sorbosa con los reactivos de Barfoed, Molisch. Bial,

Seliwanoff?

Azucares

Reactivo Barfoed

Reactivo Molisch

Reactivo de Bial

Reactivo de

Seliwanoff

Manosa Positivo Positivo Negativo Negativo

Ribosa Positivo Positivo Positivo Negativo

Maltosa Negativo Positivo Negativo Positivo

Rafinosa Negativo Positivo Negativo Positivo

Alosa Positivo Positivo Negativo Negativo

Sorbosa

Positivo Negativo Negativo Positivo

3- ¿Por qué a la hidrólisis de la sacarosa se le llama algunas veces como

inversión de la sacarosa?

En la sacarosa, los monosacáridos glucosa y fructosa se unen (en 1-2) por sus

hidroxilos anómeros y es, al mismo tiempo, α-glucósido y β-fructósido, de modo que

se hidroliza por α β-glicosidasas. Por esta razón no es reductora. Cuando se

hidroliza aparece el poder reductor de la glucosa y de la fructosa libres,

simultáneamente, el poder rotatorio dextrógiro de la sacarosa pasa a ser levógiro

en la mezcla equimolar de glucosa y fructosa. La glucosa es dextrógira pero la

fructosa es fuertemente levógira.

4- Buscar la fórmula estructural de los siguientes carbohidratos y decidir si

ellos son azucares reductores o no reductores: Sorbosa, manosa, Rafinosa,

celobiosa.

SORBOSA Azúcar reductor RAFINOSA Azúcar no reductor

CH2OH

CH2OH

O

OH

HO

OH

MANOSA Azúcar reductor

CELOBIOSA Azúcar reductor

5- Escribir las ecuaciones para mostrar la formación de la osazona de la

glucosa.

6- ¿Qué es y donde se encuentra el glucógeno? ¿Cuál es su importancia a nivel

de mamíferos?

El glucógeno representa la principal forma de almacenamiento de carbohidratos

tanto en animales como en las plantas. Está formado por varias cadenas que

contienen de 12 a 18 unidades de α-glucosas formadas por enlaces glucosídicos

1,4; uno de los extremos de esta cadena se une a la siguiente cadena mediante un

enlace α-1,6-glucosídico.Una sola molécula de glucógeno puede contener más de

120.000 moléculas de glucosa.

Cuando existe una disminución significativa de glucosa en sangre, el glucógeno es

degradado por medio de una serie de enzimas para cubrir las necesidades

energéticas de nuestro organismo, se almacena en el hígado (10% de la masa

hepática) y en los músculos (1% de la masa muscular) de los vertebrados. Además,

pueden encontrarse pequeñas cantidades de glucógeno en ciertas células

gliales del cerebro.

La función del glucógeno muscular es actuar como una fuente de fácil

disponibilidad de unidades de hexosa para la glucólisis dentro del propio músculo.

El glucógeno hepático sirve en gran parte para exportar unidades de hexosa para

la conservación de la glucosa sanguínea, en particular entre comidas.

7- ¿Qué es y donde se encuentra el agar? ¿Dónde se usa?

Es un polisacárido que se obtiene de algas del género Gelidium, algas que se han

utilizado en la cocina tradicional japonesa, por sus propiedades gelificantes, desde

hace muchos siglos. También se obtiene de otras algas, entre ellas especies de los

géneros Gracillaria , de las que procede actualmente la mayoría del agar, y de

Gelidiella y Pterocladia, que aportan pequeñas cantidades.

La cadena de polisacárido está formada por unidades alternas de galactosa y de

anhidrogalactosa, ambas en forma piranosa, unidas por enlaces a-1-4- y b-1-6-, también

alternos. La longitud de la cadena es muy variable, y en el agar comercial predomina los

tamaños entre 35.000 y 150.000 de peso molecular.

Su uso principal es como medio de cultivo en microbiología, otros usos son como

laxante, espesante para sopas, gelatinas vegetales, helados y algunos postres y

como agente aclarador de la cerveza.

8- ¿Qué azucares están en la solución después de la hidrólisis de la sacarosa?

Formarán los azucares osazonas con la fenilhidracina?

Después de la hidrólisis de la sacarosa están presentes cantidades iguales de D-

(+)-glucosa y D-(-)-fructosa, estos azúcares pueden reaccionar con la fenilhidrazina

y formar derivados cristalinos llamados osazona

CH2OHCH2OH

CH2OH

CH2OH

3C6H5NHNH 2 3C6H5NHNH 2

CHOC NNHC 6H5

NNHC 6H5HC

(+)-Glucosa Osazona(-)-Fructosa

Fenilhidracina Fenilhidracina

OH

OH

OH

OH

OHOH

OHOH

HO

HOHO

9- Que otros agentes diferentes a los ácidos promueven la hidrólisis de

carbohidratos complejos.

Enzimas hidrolíticas: son aquellas que rompen los enlaces covalentes por hidrólisis,

es decir por el agregado de una molécula de agua (H2O). Principalmente

encontrada en el metabolismo de mamíferos, aunque muchas de estas enzimas ya

se encuentran aisladas y son producidas artificialmente, para desarrollo de

investigación en laboratorios, o medicamentos para la digestión de determinados

compuestos.

10- ¿Cual tipo de azúcar es la muestra desconocida y el Rf de la misma?

El tipo de azúcar desconocida es la glucosa, pues según los resultados obtenidos,

esta muestra desconocida es un carbohidrato, una hexosa dado la coloración

marrón de la prueba de Bial, un azúcar reductor, por la formación de precipitado

rojo al reaccionar con reactivo de Benedict, un monosacárido por la formación de

precipitado rojo con reactivo de Barfoed, en la formación de osazonas el tiempo

que se demora la muestra desconocida en formar cristales es igual a el tiempo de

formación de cristales de la muestra de glucosa, y el Rf(factor de retardo) obtenido

por medio de cromatografía de capa fina, es de 0.47, según la bibliografía

consultada el Rf de la glucosa es 0.41, y el valor obtenido dadas las condiciones

solo es cercano a este.

Rf(factor de retardo)

𝑹𝒇 =𝑫𝒎

𝑭𝑺

Dónde Dm y FS son las distancias recorridas por la muestra y el eluente

respectivamente.

𝑅𝑓 =1.9 𝑐𝑚

4 𝑐𝑚=0.475

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