“Año de la Diversificación Productiva y del Fortalecimiento de la Educación”

INFORME DE QUÍMICA MÉDICA:

COMPUESTOS CARBONÍLICOS

Grupo: 04

INTRODUCCIÓN:

Los aldehídos y cetonas son compuestos orgánicos que se caracterizan por la presencia del grupo CARBONILO: C = O

Con excepción del metanal, que es gaseoso a temperatura ambiente, la mayor parte de los aldehídos y cetonas son líquidos, y los términos superiores son sólidos. Presentan puntos de ebullición más bajos que los de los alcoholes correpondientes. El metanal, el etanal y la propanona son solubles en agua, y la solubilidad decrece rápidamente al aumentar el número de átomos de carbono. Los primeros términos de la serie de los aldehídos alifáticos tienen olor fuerte e irritante, pero los demás aldehídos y casi todas las cetonas presentan olor agradable, por lo que se utilizan en perfumería y como agentes aromatizantes.

PARTE TEÓRICA:

ACIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERESLos ésteres derivan de los ácidos carboxílicos por sustitución del oxidrilo del carboxilo por un grupo alcoxi. La fórmula general de los ésteres saturados es igual a la de los ácidos saturados del mismo peso molecular, de los que son isómeros funcionales. Los ésteres son muy abundantes en la naturaleza, particularmente son componentes principales de numerosos aromas florales y frutas, lo mismo que de sabores (acetato de etilo, aroma de manzana, butirato de etilo, aroma de piña:; acetato de isoamilo, aroma de plátano).

Los ésteres se preparan usualmente en el laboratorio por la interacción entre un alcohol y un ácido carboxílico (o su derivado, ejemplo Haluro de ácido o anhídrido de ácido) en presencia de un catalizador ácido (H2SO4 o HCl).

El ácido acetil salicílico (aspirina) es un antipirético y analgésico muy usado en la medicina, por calentamiento en presencia de agua se descompone (hidrolisa) para dar ácido salicílico y ácido acético. El ácido acetil salicílico, conocido comúnmente como aspirina, se prepara con un buen rendimiento por acetilación del ácido salicílico con anhídrido acético en presencia de ácido sulfúrico.

OBJETIVOS:

Verificar las principales propiedades químicas de los compuestos carbonílicos como aldehídos y cetonas.

Sintetizar el ácido acetil salicílico (aspirina) mediante la reacción de esterificación.

PARTE EXPERIMENTAL:

Materiales y Reactivos:

Reactivos:

Reactivo de Tollens Reactivo de Schiff Reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina

Reactivo de Fehling ( A y B)Acetona

Acido acético Bicarbonato de sodio 5%

Materiales

Bureta 25 mL Tubos de ensayo y Gradillas

Baño maria Pipetas 5 – 10 mL

Matraz erlenmeyer 100ml Matraz kitazato Embudo buchner

CocinillaProbeta

REACCION CON LA 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA (2,4 – DNFH)

Objetivo: Comprobar la presencia de grupo carbonilo en aldehídos y cetonas

Procedimientos: En un tubo de prueba colocar gotas de aldehído ó cetona Luego adicionar 10 gotas de Rvo. 2,4-dinitrofenilhidrazina agitar Observar si se forma algún precipitado. Si no hay formación de

precipitado inmediatamente, esperar 5 minutos, si no hay precipitado, llevar a baño maría por 3 minutos enfriar y observar si hay formación de precipitado .

Resultados:

2,4- DNFH(observaciones)

Cetona La reacción es positiva. Tiene un grupo carbonilo. Presenta una precipitación color amarillo oscuro.

Aldehído La reacción es positiva. Tiene un grupo carbonilo. Presenta una precipitación color amarillo claro.

Conclusiones:

PRUEBA CON EL REACTIVO DE SCHIFF

Objetivo: Detectar presencia de aldehído

Procedimientos: Colocar en tubos de prueba aproximadamente 1ml de reactivo

de Schiff Luego a cada tubo adicionar gotas de la muestra analizar. Agitar por un minuto como máximo. Observar si hay la

aparición de una coloración rojo azulado.

Resultados:

Reactivo de Schiff

Aldehído Presenta una coloración rosado oscuro

Cetona

Conclusiones:

PRUEBA CON EL REACTIVO DE TOLLENS

Objetivo: Diferenciar aldehídos de cetonas.

Procedimientos: En tubos de prueba colocar a cada uno 0,5ml de reactivo de

Tollens Luego a cada tubo adicionar 0,5ml de muestra mezclar bien y

dejar en reposo unos minutos. Observar si hay formación del espejo de plata. Si no se observase la aparición del espejo, llevar los tubos al

baño maría por 30 a 60 segundos y observar. Precaución: No calentar los tubos por más de un minuto, peligro

de explosión!

Resultados:

Reactivo de Tollens(0bservaciones)

Aldehído Se precipita y se forma plata pura. Se oxida el aldehído. El H permite la oxidación Ag+1 - Ag0

Cetona No ocurre nada, es transparente

Conclusiones:

REACCION CON EL REACTIVO DE FEHLING

Objetivo: Diferenciar aldehídos de cetonas

Procedimientos: El reactivo de Fehling se prepara instantes antes de su empleo

mezclando 1ml de la solución Fehling .A. + 1ml de la solución Fehling .B.

Se agita hasta la formación de un complejo azul intenso. La prueba consiste en colocar 1ml del reactivo de Fehling y

adicionar 0,5ml de la muestra, mezclar bien y llevar al baño maría por 3 minutos retirar y

Observar si hay formación de un precipitado color rojo ladrillo.

Resultados:

Reactivo de Fehling(observaciones)

Aldehído El aldehído se oxida y el cobre se reduce. Color a color marrón. Cu+2 – Cu+1

Cetona Es insoluble en el agua. No se mezcla la cetona con el reactivo Fehling. Sigue siendo Cu+2

Conclusiones:

PRUEBA PARA ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Procedimientos: En un tubo de ensayo colocar 2ml de NaHCO3 al 5% y añadir I a

II gotas de ácido carboxílico en solución o unos miligramos del mismo si se encuentra al estado sólido.

Resultados:

Conclusiones:

SÍNTESIS DE LA ASPIRINA

Procedimientos: Pesar 1 g de ácido salicílico en un erlenmeyer de 100 mL,

agregar 3 mL de anhídrido acético y 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado.

Agitar la mezcla suavemente por unos 5 minutos. La reacción es exotérmica, por lo que al elevarse la temperatura todo el ácido salicílico se disolverá.

Dejar enfriar la mezcla, agregar lentamente y gota a gota aproximadamente 1 mL de agua destilada para decomponer el exceso de anhídrido acético.

Agregar 50 mL de agua destilada a la solución, calentar hasta que se aclare y luego dejar enfriar. Cuando la mezcla se haya enfriado a temperatura ambiente, poner un paño de hielo para ayudar la cristalización.

Filtrar los cristales obtenidos por succión al vacío. Lavar los cristales con pequeñas porciones de agua destilada

fría. Secar los cristales al aire.

Resultados: