importancía de la estereoquímica
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Introducción
Tener el conocimiento de la importancia de la estereoquímica, es fundamental para
química orgánica, ya que nos muestra la estructura de los compuestos orgánicostridimensionalmente. Se consultaron distintos sitios de internet, además de algunos libros, para
encontrar “¿Cuál es la importancia de la estereoquímica?”, para de esta forma tener más claro
“¿para qu sir!e?, ¿en d"nde se utili#a?” la estereoquímica en la !ida cotidiana o en un futuro, en
la !ida laboral.
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$a estereoquímica es la química en tres dimensiones. Sus fundamentos fueron
establecidos por %acobus !an&t 'off( y %osep) *c)ille $e +el en -/. 0an&t 'off y $e +el,
propusieron de manera independiente que los cuatro enlaces al carbono estaban dirigidos )acia
los !rtices de un tetraedro. 1na consecuencia de un arreglo tetradrico de los enlaces del
carbono es que dos compuestos pueden ser diferentes debido a que el arreglo de sus átomos en el
espacio es diferente. $os is"meros que tienen la misma constituci"n pero difieren en el arreglo
espacial de sus átomos son llamados estereois"meros.
2n -3/, 4illiam T)omson 5lord 6el!in7 estableci" que un ob8eto es quiral si no es
superponible con su imagen especular. *plicando el trmino de T)omson a la química, se dice
que una molcula es quiral si sus dos formas de imagen especular no son superponibles en tres
dimensiones. $a palabra quiral se deri!a de la palabra griega cheir , que significa “mano”, y es
apropiada para )ablar de la “lateralidad” de las molculas. $o opuesto de quiral es aquiral. 1na
molcula que es superponible en su imagen especular es aquiral.
5Carey, 9::;7
$a estereoquímica es el estudio de las estructuras tridimensionales. $a estereoquímica es
importante porque es capa# de distinguir entre en#imas y estereois"meros.
2<isten dos tipos de estereois"meros= los enantiomeros 5no son superponibles con su
imagen en el espe8o7, los diasterois"mero 5no tienen imagen en el espe8o7.
5>odularC'2> Consortium, 9::97
$a estructura tridimensional de una molcula determina sus propiedades físicas, tales
como la temperatura en la que una sustancia liquida se con!ierte en gas 5punto de ebullici"n7 y la
temperatura en la que un s"lido pasa a ser liquido 5punto de fusi"n7. $a estructura geomtrica de
una molcula tambin está ligada a sus propiedades químicas, por e8emplo si es acido o base.
5et @ndustries, 9:A7
$a estereoquímica es el estudio de las molculas en tres dimensionesB esto es, la
disposici"n relati!a de los átomos de una molcula en el espacio. Tres aspectos de la
estereoquímica son=
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. @s"meros geomtricos= de qu modo la rigide# en una molcula puede conducir a
isomería.9. Conformaciones de las molculas= las formas de las molculas y de qu modo pueden
cambiar.
. $a quiralidad de las molculas= de qu modo la disposici"n a derec)a o i#quierda de losátomos alrededor de un átomo de carbono puede conducir a isomería.
5Dessenden E Dessende, 3-97
$a estereoquímica es el estudio de la disposici"n espacial de los átomos que componen
las molculas 5química en la tercera dimensi"n7, o sea, puede )aber sustancias con la misma
composici"n química, pero con diferente posici"n en el espacio. *unque las propiedades
generales de estas dos sustancias sean casi iguales, se pueden comportar de manera muy
diferente en nuestro organismo.
Se puede seFalar a $ouis Gasteur como el primero en obser!ar y describir la
estereoquímica. *l traba8ar con ácido tartárico, obser!" que algunos cristales rotaban el plano de
la lu# polari#ada en direcci"n de las manecillas del relo8, y otros en contra.
5+ena!ides, 9:97
$a estereoquímica nos ayuda a entender los mecanismos de reacci"n, como esto se puede
utili#ar para controlar el resultado estereoquímico de una reacci"n y por qu queremos e8ercer dic)o control, ya que la estereoespecificidad de las reacciones biol"gicas requieren una igual
estereoselecti!idad en la síntesis de drogas, )ormonas y feromonas.
5>orrison E +oyd, 3;7
$a estereoquímica )a sido de gran ayuda en los a!ances farmacuticos, ya que numerosos
medicamentos son empleados en di!ersas clínicas, son administrados en una me#cla A:=A: de los
dos enantiomeros que estn siendo utili#ados.
2n las Hltimas dcadas se )an comerciali#ado numerosos medicamentos enantiomeros, como
sustituto del racmico pre!iamente disponible, tendencia que )a !enido a denominarse “cambio
quiral”.
5*rau8o Ii!era, et al., 9:7
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%onclusión
$a estereoquímica es muy importante ya que estudia la geometría molecular en J, y de
esta forma conocer sus propiedades físicas y químicas. 2s decir, gracias a la estereoquímica
tenemos una idea de c"mo están acomodados los átomos que conforman una molcula en el
espacio, y así diferenciar los compuestos que tienen una misma composici"n química 5cada uno
se utili#a para distintos traba8os7.
2ste estudio )a ser!ido para los a!ances de la medicina, ya que gracias al conocimiento de la
geometría molecular de un compuesto, se )an podido reali#ar nue!as “me#clas” que )an ser!ido
para enfermedades que antes no se podían contrarrestar o suplentes de algunos medicamentos.
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5e1erencias
. *rau8o Ii!era, S. >., 'uamán Sánc)e# , %. $., Ireyes Ku#mán, *. E Trauco, D. %. 2.,
9:. slideshare. L2n líneaM
*!ailable at= )ttp=NNes.slides)are.netNoari3NmedicamentosOesteroisomerosLPltimo acceso= :A febrero 9:AM.
9. +ena!ides, *. I., 9:9. 2stereoquímica y los fármacos. Zócalo Saltillo, :
septiembre.
. Carey, D. *., 9::;. Química Orgánica. ;ta ed. ><ico, J.D.= >cKI*4O
'@$$N@T2I*>2I@C**.
/. Dessenden, I. %. E Dessende, %. S., 3-9. Organic Chemistry. 9da ed. +oston,22.11.= G4S Gublis)ers.
A. >odularC'2> Consortium, 9::9. ChemConnections. L2n líneaM
*!ailable at=
)ttp=NNQQQ.c)emconnections.orgNorganicNc)em99;NGresentationsNC)ap:OaO
:-NStereoc)emO:-.pdf
LPltimo acceso= :A febrero 9:AM.
;. >orrison, I. T. E +oyd, I. ., 3;. Organic Chemistry. Dift) 2dition ed. +oston,22.11.= *llyn and +acon.
. et @ndustries, 9:A. Science Encyclopedia. L2n líneaM
*!ailable at= )ttp=NNscience.8ranR.orgNpagesN;A;NStereoc)emistryOimportanceO
stereoc)emistry.)tml
LPltimo acceso= :A febrero 9:AM.