Hidrocarburo aromticoDe Wikipedia, la enciclopedia libre Saltar a: navegacin, bsqueda

Molcula de benceno, el compuesto aromtico ms reconocido. Un hidrocarburo aromtico es un compuesto orgnico cclico conjugado que cumple la Regla de Hckel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se d la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molcula estn conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicacin de la regla de Hckel han sido explicados cunticamente, mediante el modelo de "partcula en un anillo" Originalmente el trmino estaba restringido a un producto del alquitrn mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgnicos; el resto son los llamados compuestos alifticos. El mximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocclicos totalmente conjugados de frmula general (CH)n.

Contenido[ocultar]

1 Estructura 2 Reacciones 3 Aplicacin 4 Toxicologa 5 Nomenclaturas o 5.1 Monosustituidos o 5.2 Disustituidos o 5.3 Polisustituidos o 5.4 Benceno como radical

5.5 Aromticos Policclicos 6 Vase tambin 7 Fuentes

o

[editar] Estructura

Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado gira alrededor del anillo. Una caracterstica de los hidrocarburos aromticos como el benceno, anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la tambin llamada resonancia, debida a la estructura electrnica de la molcula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molcula es una mezcla simultnea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrnica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatmica C-C est entre la de un enlace (sigma) simple y la de uno (pi) (doble). Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros ms complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el nmero adecuado de electrones y que adems son capaces de crear formas resonantes. Estructuralmente, dentro del anillo los tomos de carbono estn unidos por un enlace sp2 entre ellos y con los de hidrgeno, quedando un orbital perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros tomos un orbital por encima y por debajo del anillo.

[editar] ReaccionesQumicamente, los hidrocarburos aromticos son compuestos por regla general bastante inertes a la sustitucin electrfila y a la hidrogenacin, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas molculas con sus anlogos alifticos) que conllevan una disminucin general de la energa total de la molcula. Sustitucin electroflica (la letra griega se usa para designar el anillo fenil): -H + HNO3 -NO2 + H2O -H + H2SO4 -SO3H + H2O

-H + Br2 + Fe -Br + HBr + Fe Reaccin Friedel-Crafts, otro tipo de sustitucin electroflica: -H + RCl + AlCl3 -R + HCl + AlCl3 Otras reacciones de compuestos aromticos incluyen sustituciones de grupos fenilos.

[editar] AplicacinEntre los hidrocarburos aromticos ms importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prcticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgnicos, tanto sintticos como naturales; los alcaloides que no son alicclicos (ciertas bases alifticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimgenos. Por otra parte los hidrocarburos aromticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcingenico igualmente, ya que puede producir cncer de pulmn.

[editar] ToxicologaLos Hidrocarburos Aromticos pueden ser cancergenos. Se clasifican como 2A o 2B. El efecto principal de la exposicin de larga duracin (365 das o ms) al benceno es en la sangre. El benceno produce efectos nocivos en la mdula de los huesos y puede causar una disminucin en el nmero de glbulos rojos, lo que conduce a anemia. El benceno tambin puede producir hemorragias y dao al sistema inmunitario, aumentando as las posibilidades de contraer infecciones. Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses tuvieron menstruaciones irregulares y el tamao de sus ovarios disminuy. No se sabe si la exposicin al benceno afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad en los hombres. Estudios en animales que respiraron benceno durante la preez han descrito bajo peso de nacimiento, retardo en la formacin de hueso y dao en la mdula de los huesos. Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcingeno en seres humanos. La exposicin de larga duracin a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia. En el organismo, el benceno es convertido en productos llamados metabolitos. Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina. Sin embargo, este examen debe hacerse con prontitud despus de la exposicin y su resultado no indica con confianza a cunto benceno estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden originarse de otras fuentes. El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crnicas en su obtencin y en sus mltiples aplicaciones en la industria qumica. A causa de su elevada toxicidad, en cuantos casos es posible se sustituye por bencina y otros solventes menos txicos. El benceno acta produciendo irritacin local bastante intensa, acta como narctico y txico nervioso. Su accin crnica se ejerce especialmente como veneno hemtico. Ingerido por error ha producido gastritis. Se ha alcanzado la muerte por ingestin de 30g del lquido. Cuando se produce la inhalacin de vapores concentrados, puede producir rpidamente la narcosis mortal, despus de un estado previo de euforia, embriaguez y convulsiones. La inhalacin de concentraciones ms dbiles origina torpeza cerebral, sensacin de vrtigo, cefalea, nuseas, excitacin con

humor alegre, embriaguez que puede transfornmarse en sueo, sacudidas musculares, relajacin muscular, prdida del conocimiento y rigidez pupilar. En caso de intoxicacin aguda, se produce enrojecimiento de la cara y las mucosas.

[editar] Nomenclaturas[editar] Monosustituidos1.Se conocen muchos derivados de sustitucin del benceno. Cuando se trata de los compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencnico son equivalentes. Los sustituyentes pueden ser: alquenilos, alquilos , arilos. 2.Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno. Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.

Frmula del tolueno un compuestos monosustituido del benceno.

[editar] DisustituidosCuando hay dos sustituyentes en el anillo bencnico sus posiciones relativas se indican mediante nmeros o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta- y para-, de acuerdo a la forma: orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2. meta- (m-): Se utiliza cuando la posicin de los carbonos son alternados. Posiciones 1,3. para- (p-): Se utiliza cuando la posicin de los sustituyentes estn en carbonos opuestos. Posiciones 1,4.

Nombre de algunos compuestos disustituidos del benceno atendiendo su nomenclatura..

[editar] PolisustituidosSi hay ms de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de nmeros, la numeracin del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor nmero de posicin; cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabtico. Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, se considera a dicho sustituyente en la posicin uno y se nombra con el bsico.

Nombre un compuestos polisustituido del benceno atendiendo su nomenclatura.

[editar] Benceno como radicalEl anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo. Cuando est unido a una cadena principal es un fenil.

[editar] Aromticos PolicclicosArtculo principal: Sistema de nomenclatura de fusin.

Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el nmero de posicin de los sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto.

El orden de numeracin de estos compuestos es estricta, no se puede alterar y por ende tienen nombres especficos.

Nombre de un compuestos aromtico policclico atendiendo su nomenclatura

[editar] Vase tambin

Hidrocarburos Cicloalcanos. Sistema de nomenclatura de fusin Patrones de sustitucin en hidrocarburos aromticos

[editar] Fuentes

El contenido de este artculo incorpora material de una entrada de la Enciclopedia Libre Universal, publicada en espaol bajo la licencia Creative Commons CompartirIgual 3.0.

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Hidrocarburos aromticos policclicos

Qu son? Los hidrocarburos aromticos policclicos (HAP) son un gran grupo de compuestos orgnicos constituidos por uno o ms anillos de benceno. En general, son slidos a temperatura ambiente, poco solubles en agua y biodegradables en presencia de radiacin ultravioleta y estn muy relacionados con la grasa en los tejidos vivos. El compuesto ms estudiado y relevante es el benzo(a)pireno que tiene una estructura con cinco anillos aromticos condensados.

Los hidrocarburos aromticos policclicos se encuentran en los productos derivados del carbn y del petrleo (sobre todo en los aceites y el gasleo). Son emitidos a la atmsfera en forma de residuos de la combustin incompleta en algunas actividades industriales (plantas de coquizacin, fabricacin y transformacin de grafito, de procesamiento de carbn) y calderas tambin estn presentes en las emisiones de vehculos (diesel y gasolina). En general, la emisin de HAP en el ambiente es muy variable dependiendo del tipo y calidad de la combustin de los combustibles. La presencia de estos compuestos en los gases emitidos por los vehculos, se compone de la parte que contiene el carburante y adems de la parte que

tiene origen en el proceso de combustin. Los HAP son en su mayora absorbidos y transportados por partculas de carbn (holln) emitidas por las mismas fuentes que las originan. La mayor concentracin de HAP se encuentra en las zonas urbanas afectadas por mayor intensidad de trfico, con valores ms altos en los meses de invierno. Efectos sobre la salud y sobre el medio ambiente. Los HAP se encuentran entre los compuestos orgnicos voltiles ms peligrosos para la salud humana. La absorcin de los HAP puede producirse por inhalacin de polvo, aerosoles o vapores, ya que se presenta como sustancia adsorbida en las partculas, por la ingestin de alimentos contaminados o por la piel. En cuanto a los efectos sobre la salud, si bien no ha habido ningn caso de efectos txicos agudos, un nmero considerable de hidrocarburos aromticos policclicos presentan actividades cancergenas, tanto en experimentos de laboratorio como en investigaciones epidemiolgicas. En particular, la Organizacin Mundial de la Salud estima que nueve de cada cien mil expuestos a una concentracin de 1 nanogramo por metro cbico (un nanogramo es la milmillonsima parte de un gramo) de bencenoo (a) pireno corre riesgo de contraer cncer. La Agencia Internacional de Investigacin sobre el Cncer (IARC) incluye el benceno (a) pireno y otros HAP con 4-6 anillos condensados en la clase 2A o 2B

(posiblemente o probablemente cancergeno para los humanos). Existe un mayor peligro cuando los hidrocarburos policclicos aromticos (demostrado por el IPA) se encuentran juntos con nitrgeno y oxgeno, que tambin se generan en la combustin incompleta. Contaminantes Orgnicos Persistentes Los hidrocarburos aromticos policclicos son parte de una clase ms amplia de contaminantes conocidos como contaminantes orgnicos persistentes, sustancias orgnicas que son resistentes a la degradacin de los procesos naturales del medio ambiente, o que se dividen o transforman en otras sustancias a travs de la luz (fotoltica) o a travs de sustancias qumicas o biolgicas. Estos contaminantes, como los metales pesados tienden a acumularse en algunos tejidos vivos (bioacumulacin), causando efectos adversos para la salud humana y el medio ambiente en general. Ejemplos de contaminantes orgnicos persistentes - adems de los HAP - son los pesticidas como el DDT y las dioxinas y furanos derivadas de la combustin a baja temperatura de las sustancias que contienen cloro, as como subproductos de algunos procesos industriales. Los contaminantes orgnicos persistentes en la atmsfera, como los metales pesados, son principalmente las partculas. Tras reconocer que la contaminacin de partculas - especialmente las partculas finas - es un fenmeno que afecta a escalas espaciales de cientos y miles de kilmetros,

por lo que incluso se habla de la contaminacin hemisfrica, ha sido elaborado y firmado el Protocolo de Aarhus sobre Contaminantes Orgnicos Persistentes cuyo objetivo es limitar la contaminacin por contaminantes orgnicos persistentes a travs de las fronteras.CONTAMINANTES TPICOS DE LAS AGUAS

En esta pgina se nombran los contaminantes (txicos, patgenos...) tpicos que se pueden encontrar en aguas naturales, industriales o urbanas y se pueden consultar clasificaciones, orgenes, efectos sobre la salud, ndices de toxicidad o propiedades de algunos de ellos. Adems se han establecido vnculos a aquellos sitios donde se pueda encontrar informacin ms detallada de algunos de estos compuestos.

ORIGEN Y CARCTER DE CONTAMINANTES EN AGUAS (XX: TPICO X: OCASIONAL) Origen Contaminante Urbano Industrial Agrario Inorgnico Orgnico Metales Detergentes Pesticidas Bionutrientes Patgenos Policlorobifenilos y dioxinas Dioxinas y furanos Hidrocarburos aromticos policclicos Hidrocarburos y derivados del petrleo Subproductos de desinfeccin X X X XX X XX X XX XX XX XX XX XX X X XX X X XX XX XX XX XX XX XX XX XX XX XX XX XX XX XX Carcter

EJEMPLOS DE CONSECUENCIAS NOCIVAS DEBIDO A DIFERENTES TXICOS Txico Efecto cancergeno potencial Tumores en el rin Cncer de pulmn Cncer de pulmn Cncer de pulmn Leucemia Cncer de estmago y piel Efecto no cancergeno potencial Peso de nacimiento reducido, anemia, aumento de la tensin, daos en el cerebro y riones, disminucin de la capacidad de aprendizaje. Daos en el hgado, fibrosis pulmonar, daos neurolgicos. Daos en riones, osteoporosis, anemia. Bronquitis, daos en hgado y rin. Somnolencia, vrtigo, dolores de cabeza, anemia, falta de inmunidad, fototoxicidad. Daos en el hgado, dermatitis.

Plomo

Arsnico Cadmio Cromo Benceno Hidrocarburos aromticos policclicos

METALESFUENTES Y EFECTOS DE METALES PESADOS EN AGUAS Metal Antimonio Origen antrpico Industria de esmaltes y tipografa. Minera, pesticidas, industria qumica, farmacutica y de pinturas. Minera, industria de pinturas y cermica. Extraccin de petrleo y combustin de carbn. Carbn. Industria nuclear y espacial. Efectos txicos Patologa cardiaca. Txico en piel y sistema nervioso. Posible cancergeno. Afecta a intestino y corazn.

Arsnico

Bario

Sistema circulatorio (hipertensin).

Berilio

Afecciones pulmonares. Posible cancergeno.

Cadmio

Carbn, minera, galvanizacin. Industria de pinturas. Bateras y pigmentos. Aleaciones. Industria de tintes y pinturas. Cermicas. Medicina nuclear. Industria qumica, textil y de pinturas. Minera. Corrosin. Construccin y fontanera. Recubrimiento de metales. Industria qumica, textil, de curtido y de pinturas. Materiales refractarios. Combustin de basura. Minera, erosin, lixiviacin de rocas. Fundicin. Galvanotecnia. Corrosin.

Afecciones renales y cardiovasculares (hipertensin). Cancergeno. Anemia y alteraciones hepticas. Reemplaza bioqumicamente al zinc. Txico a altas dosis.

Cobalto

Cobre

Txico en algas y plantas. Sistema digestivo. Daos al rin e hgado.

Cromo

Daos al sistema digestivo, rin, hgado y piel. Posible cancergeno como Cr6+ No txico, pero da sabor y turbidez. En elevadas concentraciones puede daar a las plantas. No muy txico. A altas concentraciones afecta al sistema nervioso (manganismo). Txico agudo y crnico, en especial en forma orgnica. Daos al sistema nervioso y rin. Posible cancergeno. Posible cancergeno por inhalacin. Nuseas. Dermatitis. Daos al rin, hgado, piel y mucosas. Txico en nios y embarazadas. Sistema nervioso y rin. Anemia. Desajustes reproductores. Hipertensin. Posible cancergeno. En dosis altas afecta al sistema nervioso, hgado, pelo, hemorragias, fatiga y diarreas. En dosis altas afecciones gastrointestinales y respiratorias.

Hierro

Minera. Aleaciones, lixiviacin Manganeso de rocas y suelos. Bateras. Industria qumica. Minera. Carbn. Industria qumica y farmacutica. Pesticidas. Catalizadores. Combustin de combustibles fsiles. Metalurgia. Aleaciones. Galvanizacin. Bateras. Equipos solares. Pigmentos. Galvanoplastia. Fotografa. Moneda. Minera. Industria qumica y automovilstica. Carburantes. Pinturas. Corrosin. Bateras. Municin. Carbn y petrleo. Minera. Carbn y petrleo. Erosin natural. Aleaciones,

Mercurio

Nquel

Plata

Plomo

Selenio

Vanadio

catalizadores, tintes y pinturas. Recubrimiento de metales. Aleaciones, pigmentos, pinturas, catalizadores y bateras. Fitotxico a altas concentraciones. Debilidad muscular.

Zinc

DETERGENTESCOMPOSICIN DE DETERGENTES Componente Principios activos Coadyuvantes Reforzadores Aditivos Cargas Enzimas Ejemplos Jabones, surfactantes aninicos, catinicos, anfteros y no inicos. Polifosfatos, zeolitas, carbonatos, sales de cido nitrilotriactico (NTA), silicatos, citratos. Alcanolamidas, xidos de aminas. Agentes de blanqueo (perboratos), inhibidores de corrosin (silicatos), agentes antirredeposicin, antiespumantes, colorantes, perfumes, agentes bactericidas. Sulfato sdico, agua, alcohol. Proteasas (amilasas y lipasas).

PESTICIDASCLASIFICACIN DE PESTICIDAS Por su funcin o accin Por su naturaleza qumica Por su persistencia Ligeramente persistentes (< 4 semanas) Poco persistentes (4-26 semanas) Moderadamente Por su toxicidad (DL50* en mg/kg) Supertxicos (DL50 < 5) Extremadamente txicos (DL50 = 5-50) Muy txicos

Insecticidas

Organoclorados

Acaricidas Nematicidas

Organofosforados Carbamatos

persistentes (27-52 semanas) Derivados de la urea Altamente persistentes (1-20 aos)

(DL50 = 50-500) Moderadamente txicos (DL50 = 5005000) Ligeramente txicos (DL50 = 500015000) Prcticamente no txicos (DL50 > 15000)

Fungicidas

Antibiticos

Heterocclicos

Permanentes (> 20 aos)

Herbicidas Rodenticidas Avicidas Molusquicidas Atrayentes y repelentes de insectos

Inorgnicos

* DL50: semidosis letal o cantidad necesaria de contaminante para matar al 50 % de la poblacin de una especie animal a la que se le haya administrado la sustancia, expresada en trminos de masa de la sustancia por masa de animal al que se le haya administrado.

PERSISTENCIA DE VARIOS TIPOS DE PESTICIDAS Clase Clorofenoxicidos Organofosforados Carbamatos Hidrocarburos clorados Vida media < 2 semanas < 2 semanas 6-30 semanas > 6 semanas

TOXICIDAD DE ALGUNOS PESTICIDAS Pesticida Aldrn Tipo Organoclorado Frmula C12H6Cl6 DL50 (mg/kg) 40 (extremadamente txico)

Lindano Heptacloro DDT Dieldrn Paratin Metilparatin Malatin Baygon

Organoclorado Organoclorado Organoclorado Organoclorado Organofosforado Organofosforado Organofosforado Carbamato

C6H6Cl6 C10H5Cl7 C14H9Cl5 C12H4OCl6 C10H14NO5PS C8H10NO5PS C10H19O6PS2 C11H15NO3

90 (muy txico) 100 (muy txico) 115 (muy txico) 50 (muy txico) 4 (supertxico) 14 (extremadamente txico) 1000 (moderadamente txico) 540 (moderadamente txico)

BIONUTRIENTESCARACTERIZACIN TRFICA DE LAGOS Catergora Ultraoligotrfico Oligotrfico Mesotrfico Eutrfico Hipereutrfico Clorofila mxima (mg/m3) 25 Fsforo total (g/l) 100 Profundidad de Secchi* (m) >12 12-6 6-3 3-1,5 < 1,5 Algas Casi nulas Pocas Apreciables Elevadas Muy elevadas

* profundidad a partir de la cual un objeto introducido en el agua no sera visto desde la superficie, nos indica la turbidez del agua.

ORIGEN DEL NITRGENO Y FSFORO EN EL MEDIO ACUTICO Fuente Natural Aguas residuales domsticas Escorrenta de zonas urbanas Tierras cultivadas Fsforo (106 kg/ao) 250-700 400-450 25 100-400 Nitrgeno (106 kg/ao) 1000-4000 1300 200 2100

Zonas ganaderas

150

400

PATGENOSBACTERIAS PATGENAS EN AGUAS Bacteria Escherichia coli Helycobacter pylori Legionella pneumfila Origen Heces humanas y animales Saliva y heces humanas Agua caliente Aguas naturales, piscinas, redes de distribucin Heces humanas Heces humanas Heces humanas Heces humanas, aguas de costa Heces humanas y animales Enfermedad Gastroenteritis lcera pptica Sntomas Diarrea. Gastritis. Enfermedad respiratoria aguda. Fiebre de Pontiac. Bacterias oportunistas: bebes, enfermos de SIDA. Fiebre alta, diarrea, lceras. Fiebre alta, diarrea, lceras. Disentera bacilar. Diarreas fuertes, deshidratacin. Diarrea.

Legionelosis

Pseudomonas Salmonella typhi Salmonella paratyphi Shigella Vibrio Cholerae Yersinia enteroltica

Dermatitis

Fiebre tifoidea Fiebre paratifoidea Shigelosis Clera Gastroenteritis

VIRUS PATGENOS EN AGUAS Virus Adenovirus (47 tipos) Agente Norwalk Astrovirus Origen Heces humanas Heces humanas Heces humanas Enfermedad Respiratorias y gastrointestinales Gastroenteritis Gastroenteritis Vmitos. Sobretodo a nios y enfermos de SIDA. Sntomas

Enterovirus (70 tipos)

Heces humanas Heces humanas Heces humanas Heces humanas

Gastroenteritis, anomalas cardacas, meningitis Hepatitis infecciosa Hepatitis Gastroenteritis

Comprende poliovirus, echovirus y coxsackievirus. Necrosis del hgado, fiebre, nauseas, vmitos... Necrosis del hgado, fiebre, nauseas, vmitos... Sobretodo a nios, puede provocar incluso la muerte.

Hepatitis A Hepatitis E Rotavirus

PROTOZOOS PATGENOS EN AGUAS Especie Criptosporidium Entameba histoltica Giardia lamblia Microspora Origen Heces humanas y animales Heces humanas y animales Heces humanas y animales Heces humanas y animales Enfermedad Crptosporidosis Ameabiasis (disentera amebiana) Giardiasis Gastroenteritis Sntomas Diarrea. Diarrea prolongada con sangre, abcesos en el hgado e intestino. Diarrea, nauseas, indigestin. Diarrea.

HELMINTOS PATGENOS EN AGUAS Especie Ascaris lumbricoides (gusano) Enterobiusvericularis (gusano) Fasciola hepatica (gusano) Hymenolepis nana (tenia enana) Taenia saginata (tenia de buey) Taenia solium Trichuris trichiura Enfermedad Ascariasis Enterobiasis Fasciolasis Hymenlepiasis Teniasis Teniasis Trichuriasis

POLICLOROBIFENILOS, DIOXINAS Y FURANOSTOXICIDAD DE ALGUNAS DIOXINAS, FURANOS Y PCB Compuesto 2,3,7,8-TCDD 2,3,4,7,8-PeCDD 1,2,3,4,7,8-HpCDD 1,2,3,4,6,7,8-HpCDD Octoclorodibenzo-p-dioxina (OCDD) 2,3,7,8-TCDF 2,3,4,7,8-PeCDF Octoclorodibenzofurano (OCDF) 3,3',4,4'-Tetraclorobifenilo 2,3,3',4,4'-Pentaclorobifenilo 3,3',4,4',5-Pentaclorobifenilo 3,3',4,4',5,5'-Hexaclorobifenilo i-TEF* 1 0,5 0,1 0,01 0,001 0,1 0,5 0,001 0,01 0,001 0,1 0,05

* i-TEF: factor de equivalencia txica internacional relativo a la dioxina ms txica (TCDD)

HIDROCARBUROS AROMTICOS POLICCLICOSEJEMPLOS DE HIDROCARBUROS AROMTICOS POLICCLICOS (HAP) Y SUS PROPIEDADES Compuesto Antraceno Fenantreno Fluoranteno Pireno Benzo(a)antraceno Frmula C14H10 C14H10 C16H10 C16H10 C18H12 Solubilidad en agua a 25 C (ppb) 70 1290 260 135 9,4 Presin de vapor a 25 C (kPa) 1,9 10-4 6,8 10-4 1,9 10-3 2,5 10-6 1,0 10-8 Temperatura de ebullicin (C) 342 340 384 404 438

Benzo(a)pireno Perileno

C20H12 C22H12

1,2 0,4

5,6 10-9 -

495 503

HIDROCARBUROS Y DERIVADOS DEL PETRLEOFRACCIONES OBTENIDAS DEL PETRLEO Fraccin Productos Gases Gases licuados (GLP) Gasolinas Naftas Queroseno Medias Gas-oil Fuel-oil ligero Pesadas Fuel-oil pesado Asfaltos 250-320 320-400 400-500 > 500 17-20 20-35 20-35 > 35 Temperatura de ebullcin (C) < 20 < 20 40-150 150-200 170-250 Nmero de carbonos en la cadena 1-2 3-4 5-9 10-12 13-17

Ligeras

FUENTES DE CONTAMINACIN MARINA POR HIDROCARBUROS Origen Descargas desde tierra (aguas residuales, ros) Operaciones en buques (limpieza, residuos) Accidentes de transporte martimo Atmsfera (gases de combustin incompleta, evaporacin) Origen natural (filtraciones, erosin) Plataformas petrolferas Porcentaje (%) 38 32 12 9 8 1

LISTA DE COMPUESTOS ORGNICOS PERSISTENTES (COP) Y VOLTILES (COV) QUE PUEDEN APARECER EN AGUAS

COP Aldrina Clordano DDT Dieldrina Dioxinas Endrina Furanos Hexaclorobenceno Mirex PCB Toxafeno

COV Benceno, tolueno y xileno (fraccin BTX) Tetracloruro de carbono Diclorobencenos Etilbenceno ter metil tert-butlico (MTBE) Cloruro de vinilo Dicloroetanos (1,1-; 1,2-) Dicloroetilenos (1,1-; cis-1,2-; trans-1,2-) Tricloroetanos (1,1,1-; 1,1,2-) Tricloroetileno Tetracloroetileno

SUBPRODUCTOS DE DESINFECCINPRINCIPALES SUBPRODUCTOS DE DESINFECCIN Subproducto Accin Afecta al rin, hgado y tiroides. Posible efecto teratognico y cancergeno segn dosis. Afecta al rin e hgado. Mutagnico en ratones. Afecta al rin e hgado y disminuye el peso corporal. Cancergeno y teratognico en ratones. Afecta al rin e hgado, disminuye el peso corporal y altera niveles enzimticos. Cancergeno en ratones. Teratognico y cancergeno en ratones.

Cloroformo (CHCl3)

Bromodiclorometano (CHBrCL2) Trihalometanos Dibromoclorometano (CHBr2CL)

Bromoformo (CHBr3)

cidos haloacticos

cido dicloroactico

cido tricloroactico

Afecta al rin e hgado. Teratognico a dosis bajas. Irritantes. Afectan al hgado. Mutagnico en bacterias. Mutagnicos en bacterias. Hipnticos. Cancergenos en bacterias. Mutagnicas en bacterias. Afectan al rin, hgado, bazo, timo y pulmones. Mutagnicos en bacterias y ratones. Reduccin de la tasa de crecimiento. Irritante. Posible cancergeno. Txico agudo va inhalacin y oral.

Cloroacetaldehdos Haloacetaldehdos Dicloroacetaldehdos Tricloroacetaldehdos Haloacetonas Hexa, tetra, tri, di y monocloropropanos Cloroacetonitrilo, dicloroacetonitrilo, tricloroacetonitrilo, bromoacetonitrilo, dibromoacetonitrilo Tri, di y monoclorofenoles

Haloacetonitrilos

Clorofenoles

Cloropicrin (tricloronitrometano) Cloruro de ciangeno

VALORES GUA DE ALGUNOS SUBPRODUCTOS DE DESINFECCIN (OMS, 1994) Subproducto Clorito Bromato Cloroformo (CHCl3) Bromodiclorometano (CHBrCL2) Dibromoclorometano (CHBr2CL) Bromoformo (CHBr3) cido dicloroactico cido tricloroactico Hidrato de cloral Valor gua (g/l) 200 25 200 60 100 100 50 100 10

Dicloroacetonitrilo Dibromoacetonitrilo Tricloroacetonitrilo Cloruro de ciangeno

90 100 1 70