Hidrocarburo aromáticoDe Wikipedia, la enciclopedia libreSaltar a: navegación, búsqueda

Dos formas diferentes de la resonancia del benceno (arriba) se combinan para producir una estructura promedio (abajo).

Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".

Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.

El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.

[editar] Estructura

Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado gira alrededor del anillo.

Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).

Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.

Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2

entre ellos y con los de hidrógeno, quedando un orbital π perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros átomos un orbital π por encima y por debajo del anillo.

[editar] Reacciones

Químicamente, los hidrocarburos aromáticos son compuestos por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas moléculas con sus análogos alifáticos) que conllevan una disminución general de la energía total de la molécula.

Sustitución electrofílica (la letra griega Φ se usa para designar el anillo fenil): Φ-H + HNO3 → Φ-NO2 + H2OΦ-H + H2SO4 → Φ-SO3H + H2OΦ-H + Br2 + Fe → Φ-Br + HBr + FeReacción Friedel-Crafts, otro tipo de sustitución electrofílica: Φ-H + RCl + AlCl3 → Φ-R + HCl + AlCl3

Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos fenilos.

[editar] Aplicación

Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el

humo del tabaco, extremadamente carcinógenico igualmente, ya que puede producir cáncer de pulmón.

[editar] Toxicología

Los Hidrocarburos Aromáticos pueden ser cancerígenos. Se clasifican como 2A o 2B.

El efecto principal de la exposición de larga duración (365 días o más) al benceno es en la sangre. El benceno produce efectos nocivos en la médula de los huesos y puede causar una disminución en el número de glóbulos rojos, lo que conduce a anemia. El benceno también puede producir hemorragias y daño al sistema inmunitario, aumentando así las posibilidades de contraer infecciones. Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses tuvieron menstruaciones irregulares y el tamaño de sus ovarios disminuyó. No se sabe si la exposición al benceno afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad en los hombres. Estudios en animales que respiraron benceno durante la preñez han descrito bajo peso de nacimiento, retardo en la formación de hueso y daño en la médula de los huesos. Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres humanos. La exposición de larga duración a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia. En el organismo, el benceno es convertido en productos llamados metabolitos. Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina. Sin embargo, este examen debe hacerse con prontitud después de la exposición y su resultado no indica con confianza a cuánto benceno estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden originarse de otras fuentes. El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crónicas en su obtención y en sus múltiples aplicaciones en la industria química. A causa de su elevada toxicidad, en cuantos casos es posible se sustituye por bencina y otros solventes menos tóxicos. El benceno actúa produciendo irritación local bastante intensa, actúa como narcótico y tóxico nervioso. Su acción crónica se ejerce especialmente como veneno hemático. Ingerido por error ha producido gastritis. Se ha alcanzado la muerte por ingestión de 30g del líquido. Cuando se produce la inhalación de vapores concentrados, puede producir rápidamente la narcosis mortal, después de un estado previo de euforia, embriaguez y convulsiones. La inhalación de concentraciones más débiles origina torpeza cerebral, sensación de vértigo, cefalea, náuseas, excitación con humor alegre, embriaguez que puede transfornmarse en sueño, sacudidas musculares, relajación muscular, pérdida del conocimiento y rigidez pupilar. En caso de intoxicación aguda, se produce enrojecimiento de la cara y las mucosas.

[editar] Nomenclaturas

[editar] Monosustituidos

1.Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes. Los sustituyentes pueden ser: alquenilos, alquilos , arilos.

2.Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.

Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.

Fórmula del tolueno un compuestos monosustituido del benceno.

[editar] Disustituidos

Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se indican mediante números o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta- y para-, de acuerdo a la forma:

•orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.

•meta- (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternados. Posiciones 1,3.

•para- (p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes están en carbonos opuestos. Posiciones 1,4.

Nombre de algunos compuestos disustituidos del benceno atendiendo su nomenclatura..

[editar] Polisustituidos

•Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor número de posición; cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético.

•Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, se considera a dicho sustituyente en la posición uno y se nombra con el básico.

Nombre un compuestos polisustituido del benceno atendiendo su nomenclatura.

[editar] Benceno como radical

•El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo.

•Cuando está unido a una cadena principal es un fenil.

[editar] Aromáticos Policíclicos

Artículo principal: Sistema de nomenclatura de fusión.

•Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto.

•El orden de numeración de estos compuestos es estricta, no se puede alterar y por ende tienen nombres específicos.

Nombre de un compuestos aromático policíclico atendiendo su nomenclatura

[editar] Véase también

Hidrocarburos Cicloalcanos . Sistema de nomenclatura de fusión Patrones de sustitución en hidrocarburos aromáticos

[editar] Fuentes

El contenido de este artículo incorpora material de una entrada de la Enciclopedia Libre Universal, publicada en español bajo la licencia Creative Commons Compartir-Igual 3.0.

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Hidrocarburos Hidrocarburos aromáticos Compuestos por grupos funcionales

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AlcoholDe Wikipedia, la enciclopedia libreSaltar a: navegación, búsqueda

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Para otros usos de este término, véase Alcohol (desambiguación).

Imagen 3-D cinética del etanol.

Grupo hidroxilo, característico de los alcoholes.

En química se denomina alcohol (del árabe al-kuḥl الكحول, o al-ghawl الغول, "el espíritu", "toda sustancia pulverizada", "líquido destilado") a aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo de carbono. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes.

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica, que presenta etanol, con fórmula química C H 3C H 2O H .

Índice

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1 Historia 2 Química Orgánica

o 2.1 Nomenclatura o 2.2 Formulación o 2.3 Propiedades generales o 2.4 Propiedades químicas de los alcoholes o 2.5 Halogenación de alcoholes o 2.6 Oxidación de alcoholes o 2.7 Deshidratación de alcoholes

3 Fuentes 4 Usos 5 Alcohol de botiquín

6 Referencias 7 Véase también 8 Enlaces externos

[editar] Historia

La palabra alcohol proviene del árabe الكحول al-kukhūl 'el espíritu', de al- (determinante) y kuḥūl que significa 'sutil'. Esto se debe a que antiguamente se llamaba "espíritu" a los alcoholes. Por ejemplo "espíritu de vino" al etanol, y "espíritu de madera" al metanol.

Los árabes conocieron el alcohol extraído del vino por destilación. Sin embargo, su descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyéndose al médico Arnau de Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una más suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio de la fermentación vínica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azúcar de uva se transforma en ácido carbónico y alcohol. Fue además estudiado por Scheele, Gehle, Thénard, Duma y Boullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo por síntesis.1

[editar] Química Orgánica

[editar] Nomenclatura

Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, etc.

IUPAC : añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor (met-ano-l, de donde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol), e identificando la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo (3-butanol, por ejemplo).

Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-

Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre.

[editar] Formulación

Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula general CnH2n+1OH .

[editar] Propiedades generales

Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan

sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 °C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molécula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molécula de agua y le permite formar enlaces de hidrógeno. La solubilidad de la molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica, ya que a medida que la cadena alquílica sea más larga y más voluminosa, la molécula tenderá a parecerse más a un hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por lo que su solubilidad será mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua.

El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrógeno también afecta a los puntos de fusión y ebullición de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrógeno que se forma sea muy débil en comparación con otros tipos de enlaces, se forman en gran número entre las moléculas, configurando una red colectiva que dificulta que las moléculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (sólido o líquido), aumentando así sus puntos de fusión y ebullición en comparación con sus alcanos correspondientes. Además, ambos puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.

[editar] Propiedades químicas de los alcoholes

Artículo principal: Reacciones de alcoholes.

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molécula de agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxígeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende fundamentalmente del impedimento estérico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, éste será menos ácido que si se encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez éste sería menos ácido que si estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estérico impide que la molécula se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molécula posee un gran número de átomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los átomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxígeno por atracción electrostática).

Por otro lado, el oxígeno posee 2 pares electrónicos no compartidos por lo que el hidroxilo podría protonarse, aunque en la práctica esto conduce a una base muy débil, por lo que para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un ácido muy fuerte.

[editar] Halogenación de alcoholes

Para fluorar cualquier alcohol se requiere del 'reactivo de Olah.

Para clorar o bromar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:

1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.

2. Alcohol secundario : los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.

3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.

Los alcoholes terciarios reaccionan con ácido clorhídrico directamente para producir el cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la presencia de un ácido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. Como alternativa la conversión puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un alcohol puede también ser convertido a bromoalcano usando ácido bromhídrico o tribromuro de fósforo (PBr3), o a yodoalcano usando fósforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de fósforo. Dos ejemplos:

(H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2OCH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl

Véase también: Halogenuros de alquilo.

[editar] Oxidación de alcoholes

Metanol: Existen diversos métodos para oxidar metanol a formaldehído y/o ácido fórmico, como la reacción de Adkins-Peterson.

Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído Cr03/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido carboxílico.

Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 10 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.

Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza un enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un número menos de átomos de carbono, y se libera metano.

[editar] Deshidratación de alcoholes

La deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la transformación de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminación. Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extraído el Hidroxilo el cual tiene una interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.

Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente convierte a un alcohol en un alqueno.

Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del ciclohexanol. Se puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.

Se reemplaza el grupo hidroxilo por una halógeno en la Reacción de Appel.

[editar] Fuentes

Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.

[editar] Usos

Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.

[editar] Alcohol de botiquín

El alcohol de botiquín puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol etílico al 96º, con algún aditivo como el cloruro de benzalconio o alguna sustancia para darle un sabor desagradable. Es lo que se conoce como alcohol etílico desnaturalizado. También se utilizan como desnaturalizantes el ftalato de dietilo y el metanol, lo cual hace tóxicos a algunos alcoholes desnaturalizados.

Si contiene solo etanol, se podría llegar a beber con los mismos efectos que una bebida alcohólica.

Otras composiciones: podría contener alcohol isopropílico, no es apto para beberlo, pero puede ser más efectivo para el uso como secante.

[editar] Referencias

Este artículo incorpora material de mind-surf, que mediante una autorización (autora de los artículos: Karina Malpica [1]) permitió agregar contenido y publicarlo bajo licencia GFDL.

1. ↑ Diccionario enciclopédico popular ilustrado Salvat (1906-1914)

[editar] Véase también

Anexo:Alcoholes Bebida alcohólica Ácido graso Éster Fenol Grupo funcional Grupo hidroxilo Química orgánica Disolvente

[editar] Enlaces externos

Wikcionario tiene definiciones para alcohol. Wikiquote alberga frases célebres de o sobre Alcohol.

Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre Alcohol . Consumo de alcohol, salud y sociedad , resumen realizado por GreenFacts de un

informe de la OMS

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Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre Fenoles.

Subcategorías

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P

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Fenol

2

2,4-diclorofenol 2,4-dinitrofenol

4

4-nitrofenol

A

Ácido elágico Ácido ferúlico Ácido gálico Ácido

hidroxicinámico Ácido pícrico Alizarina Aminobifenol Asarona Azul de bromofenol

B

Bisfenol A

B (cont.)

Butilhidroxianisol Butilhidroxitolueno

C

Carbofurano Catecol

D

Desomorfina

E

Etorfina

G

Gosipol

H

Hidroquinona

N

N-acetilserotonina Naftol Normetanefrina

O

Octopamina Oleuropeína Orto-fenilfenol

P

Para- hidroxibenzoato de etilo

Parabeno Pirisudanol Piritinol Prueba del cloruro

férrico

R

Ractopamina Reactivo de Folin-

Ciocalteu Rojo de fenol

S

Siringol

T

Tiramina

V

Vanilina

Á

Ácido 5- hidroxindolacético

Ácido 5- metoxindolacético

Ácido 6- metilsalicílico

FenolDe Wikipedia, la enciclopedia libreSaltar a: navegación, búsqueda

Para el grupo de metabolitos secundarios de las plantas que poseen un anillo bencénico con al menos un grupo hidroxilo, véase Fenoles (metabolitos secundarios de las plantas).

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Fenol

Estructura química del fenol.

General

Fórmula semidesarrollada C6H5OH ó φ OH

Fórmula estructural Ver imagen.

Fórmula molecular C6H6O

Identificadores

Número CAS 108-95-21

Número RTECS SJ3325000

Propiedades físicas

Estado de agregación Sólido

Apariencia Blanco-incoloro

Densidad 1.070 kg/m 3 ; 1.07 g/cm 3

Masa molar 94.11 g/mol

Punto de fusión 40,5 °C (314 K)

Punto de ebullición 181,7 °C (455 K)

Propiedades químicas

Acidez 9.95 pKa

Solubilidad en agua 8.3 g/100 ml (20 °C)

Momento dipolar 1.7 D

Valores en el SI y en condiciones normales

(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. El fenol es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH, y en el caso del fenol es Ar-OH. El fenol es conocido también como ácido fénico o ácido carbólico, cuya Ka es de 1,3 · 10-10. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.

Industrialmente se obtiene mediante oxidación de cumeno (isopropil benceno) a hidroperóxido de cumeno, que posteriormente, en presencia de un ácido, se escinde en fenol y acetona, que se separan por destilación.

El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un líquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado.

Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama.

El fenol se usa principalmente en la producción de resinas fenólicas. También se usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintéticas. El fenol es muy utilizado en la industria química, farmacéutica y clínica como un potente fungicida, bactericida, sanitizante, antiséptico y desinfectante, también para producir agroquímicos, bisfenol A (materia prima para producir resinas epoxi y policarbonatos), en el proceso de fabricación de ácido acetilsalicílico (aspirina) y en preparaciones médicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta.

De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar envenenamiento, vómitos, decoloración de la piel e irritación respiratoria. Era la sustancia utilizada en los campos de concentración nazis desde agosto de 1941 para disponer de las llamadas "inyecciones letales" (inyección de fenol de 10 cm3). Desafortunadamente es uno de los principales desechos de industrias carboníferas y petroquímicas; como consecuencia el fenol entra en contacto con cloro en fuentes de agua tratadas para consumo humano, y forma compuestos fenilclorados, muy solubles y citotóxicos por su facilidad para atravesar membranas celulares.

Índice

 [ocultar]

1 Usos en medicina 2 Véase también 3 Referencias 4 Enlaces externos

[editar] Usos en medicina

El ácido fénico fue utilizado como antiséptico por el médico cirujano Joseph Lister, creador del método antiséptico, sin embargo esta sustancia irritaba la piel del enfermo y del cirujano, y fue sustituido más tarde por aceite fénico. Actualmente está en desuso.2 En la actualidad sigue utilizándose como cauterizador en ciertos procedimientos como la onicectomía por onicocriptosis.3

Otros usos de los fenoles son: Desinfectantes (fenoles y cresoles), preparación de resinas y polímeros, preparación del ácido pícrico, usado en la preparación de explosivos, síntesis de la aspirina y de otros medicamentos.

[editar] Véase también

Fenoles (metabolitos secundarios de las plantas)

[editar] Referencias

1. ↑ Número CAS2. ↑ DR. CLAUDE D'ALLAINES. Historia de la cirugía|Prensa Universitaria de Francia

1967 |Trad. Felipe Cid

3. ↑ Sardi B., José R. (1996). «Onicocriptosis: (Uña encarnada)». Revista Dermatología Venezolana 34 (2):  pp. 57-60. http://svdcd.org.ve/revista/1996//02/DV-2-1996%20-Onicocriptosis.pdf. Consultado el 31 de mayo de 2012..

[editar] Enlaces externos

Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre Fenol. ATSDR en Español - ToxFAQs™ para fenol. ATSDR en Español - Resumen de Salud Pública para fenol. Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España. : Ficha

internacional de seguridad química del fenol.

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Éter (química)De Wikipedia, la enciclopedia libreSaltar a: navegación, búsqueda

Éter tert-butil metílico.Este artículo o sección necesita referencias que aparezcan en una publicación acreditada, como revistas especializadas, monografías, prensa diaria o páginas de Internet fidedignas.Puedes añadirlas así o avisar al autor principal del artículo en su página de discusión pegando: {{subst:Aviso referencias|Éter (química)}} ~~~~

Para otros usos de este término, véase Éter de petróleo.

En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios:

ROH + HOR' → ROR' + H2O

Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.

RO- + R'X → ROR' + X-

Al igual que los ésteres, no forman puentes de hidrógeno. Presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados como disolventes orgánicos.

Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde el éter forma parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que reacciona fácilmente de distintas formas.

El enlace entre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de los correspondientes orbitales híbridos sp³. En el átomo de oxígeno quedan dos pares de electrones no enlazantes.

Los dos pares de electrones no enlazantes del oxígeno pueden interaccionar con otros átomos, actuando de esta forma los éteres como ligandos, formando complejos. Un ejemplo importante es el de los éteres corona, que pueden interaccionar selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en menor medida, alcalinotérreos.

Índice

 [ocultar]

1 Dietil éter 2 Éteres corona 3 Poliéteres 4 Nomenclatura 5 Síntesis de éteres 6 Reacciones de éter

o 6.1 Ruptura por HBr y HI o 6.2 Autooxidación

7 Usos de los éteres 8 Véase también 9 Enlaces externos

[editar] Dietil éter

Artículo principal: Éter etílico.

El término "éter" se utiliza también para referirse solamente al éter llamado "dietiléter" (según la IUPAC en sus recomendaciones de 1993 "etoxietano"), de fórmula química CH3CH2OCH2CH3. El alquimista Raymundus Lullis lo aisló y subsecuentemente descubrió en 1275. Fue sintetizado por primera vez por Valerius Cordus en 1540. Fue utilizado por primera vez como anestésico por Crawford Williamson Long el 30 de marzo de 1842.

[editar] Éteres corona

18-corona-6 complejando el catión potasio.

Aquellas moléculas que tienen varios éteres en su estructura y que además formen un ciclo se denominan éteres corona. En el nombre del éter corona, el primer número hace referencia al número de átomos que conforman el ciclo, y el segundo número, al número de oxígenos en el ciclo. Otros compuestos relacionados son los criptatos, que contienen además de átomos de oxígeno, átomos de nitrógeno. A los criptatos y a los éteres corona se les suele denominar "ionóforos".

Estos compuestos tienen orientados los átomos de oxígeno hacia el interior del ciclo, y las cadenas alquílicas hacia el exterior del ciclo, pudiendo complejar cationes en su interior. La importancia de este hecho es que estos compuestos son capaces de solubilizar sales insolubles en disolventes apolares. Dependiendo del tamaño y denticidad de la corona, ésta puede tener mayor o menor afinidad por un determinado catión. Por ejemplo, 12-corona-4 tiene una gran afinidad por el catión litio, 15-corona-5 por el catión sodio y el 18-corona-6 por el catión potasio.

Estructuras de los éteres corona más importantes: 12-corona-4, 15-corona-5, 18-corona-6, difenil-18-corona-6, y diaza-18-corona-6.

En organismos biológicos, suelen servir como transporte de cationes alcalinos para que puedan atravesar las membranas celulares y de esta forma mantener las concentraciones óptimas a ambos lados. Por esta razón se pueden emplear como antibióticos, como la valinomicina, aunque ciertos éteres corona, como el 18-corona-6, son considerados como tóxicos, precisamente por su excesiva afinidad por cationes potasio y por desequilibrar su concentración en las membranas celulares.

[editar] Poliéteres

Se pueden formar polímeros que contengan el grupo funcional éter. Un ejemplo de formación de estos polímeros:

R-OH + n(CH2)O → R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-..

Los poliéteres más conocidos son las resinas epoxi, que se emplean principalmente como adhesivos. Se preparan a partir de un epóxido y de un dialcohol.

Una resina epoxi

[editar] Nomenclatura

La nomenclatura de los éteres según las recomendaciones de 1993 de la IUPAC (actualmente en vigencia) especifican que estos compuestos pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben nombrarse como alcoxialcanos, es decir, como si fueran sustituyentes. Se debe especificar al grupo funcional éter como de menor prioridad frente a la mayoría de cadenas orgánicas. Cada radical éter será acompañado por el sufijo oxi.

Un compuesto sencillo, como por ejemplo CH3-O-C6H5 según las normas de la IUPAC se llamaría:

o metoxibenceno La nomenclatura tradicional o clásica (también aceptada por la IUPAC y válida

para éteres simples) especifica que se debe nombrar por orden alfabético los sustituyentes o restos alquílicos de la cadena orgánica al lado izquierdo de la palabra éter. El compuesto anterior se llamaría según las normas antiguas (ya en desuso) de esta manera:

o fenil metil éter

Los éteres sencillos de cadena alifática o lineal pueden nombrarse al final de la palabra éter el sufijo -ílico luego de los prefijos met, et, but, según lo indique el número de carbonos. Un ejemplo ilustrativo sería el siguiente:

[editar] Síntesis de éteres

La síntesis de éteres de Williamson es la síntesis de éteres más fiable y versátil. Este método implica un ataque SN2 de un ion alcóxido a un haluro de alquilo primario no impedido o tosialato. Los haluros de alquilo secundarios y los tosialatos se utilizan ocasionalmente en la síntesis de Williamson, pero hay competencia en las reacciones de eliminación, por lo que los rendimientos con frecuencia son bajos.

El alcóxido generalmente se obtiene añadiendo Na, K o NaOH al alcohol.

Síntesis de éteres mediante aloximercuriación-desmercuriación. En el proceso de aloximercuriación-desmercuriación se añade una molécula de un alcohol a un doble enlace de un alqueno. Se obtiene un éter tal como se muestra a continuación:

l.

Síntesis industrial: deshidratación bimolecular de alcoholes.

Reacción de Arens-van Dorp

[editar] Reacciones de éter

[editar] Ruptura por HBr y HI

[editar] Autooxidación

[editar] Usos de los éteres

Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos. Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos. Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa,

perfumes y alcaloides). Combustible inicial de motores Diésel. Fuertes pegamentos Antinflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente uso externo.

Vaselina de los presevativos

[editar] Véase también

Éster Dibutil éter

[editar] Enlaces externos

EFOA ILPI Página sobre éteres (en inglés). An Account of the Extraordinary Medicinal Fluid, called Aether , (en castellano,

Relato del Extraordinario Fluido Médico llamado Eter) por M. Turner, circa 1788, en el Proyecto Gutenberg (en inglés)

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ÉterDe Wikipedia, la enciclopedia libreSaltar a: navegación, búsqueda

Éter: palabra que proviene del latín æthēr y ésta del griego αἰθήρ aithēr, 'cielo', 'firmamento', 'el aire más puro de las montañas' , que deriva de la raíz indoeuropea *aydh- ‘arder, fuego’. El término éter tiene varios significados:

Éter (química) : grupo funcional muy importante en química orgánica y bioquímica.

o Habitualmente con este nombre suele referirse al éter etílico, un solvente orgánico usado como anestésico y droga recreativa, y también al éter de petróleo, también usado como solvente, que no es un éter sino una mezcla de hidrocarburos.

Éter (física) , sustancia hipotética descartada por la Teoría general de la relatividad de Albert Einstein a principios del siglo XX.

Éter (mitología) , uno de los dioses protogonos de la mitología griega. Éter (profeta) , profeta del Libro de Mormón. Éter o Eter: nombre de una importante escuela de nivel terciario (equiparable al

universitario) de locución y periodismo particularmente especializada en medios de comunicación y difusión electromagnética, audiovisuales y digitales fundada en Argentina en los 1990.

Además coloquialmente ha sido y sigue siendo frecuente que en radiofonía se diga que las transmisiones de ondas hertzianas o de radio se hacen a través del éter.

AldehídoDe Wikipedia, la enciclopedia libreSaltar a: navegación, búsqueda

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al :

Es decir, el grupo carbonilo C=O está unido a un solo radical orgánico.

Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea dimetilsulfóxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:

Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).1

Índice

 [ocultar]

1 Propiedades o 1.1 Propiedades físicas o 1.2 Propiedades químicas

2 Nomenclatura 3 Reacciones 4 Síntesis 5 Usos 6 Referencias

[editar] Propiedades

[editar] Propiedades físicas

La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.

Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.

[editar] Propiedades químicas

Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número de átomos de carbono.

La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.

[editar] Nomenclatura

Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados (formaldehído y acetaldehído, respectivamente) estos últimos dos son nombrados en nomenclatura trivial.

Número de carbonos Nomenclatura IUPAC Nomenclatura trivial Fórmula P.E.°C1 Metanal Formaldehído HCHO -212 Etanal Acetaldehído CH3CHO 20,2

3 PropanalPropionaldehídoPropilaldehído

C2H5CHO 48,8

4 Butanal n-Butiraldehído C3H7CHO 75,7

5 Pentanaln-ValeraldehídoAmilaldehídon-Pentaldehído

C4H9CHO 103

6 HexanalCapronaldehídon-Hexaldehído

C5H11CHO

7 HeptanalEnantaldehídoHeptilaldehídon-Heptaldehído

C6H13CHO

8 OctanalCaprilaldehídon-Octilaldehído

C7H15CHO

9 NonanalPelargonaldehídon-Nonilaldehído

C8H17CHO

10 DecanalCaprinaldehídon-Decilaldehído

C9H19CHO

Fórmula general: CnH2n+1CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)

-Para nombrar aldehídos como sustituyentes

Nomenclatura aldehidos

-Si es sustituyente de un sustituyente

nomenclatura si es sustituyente de un sustituyente

Los aldehídos son funciones terminales, es decir que van al final de las cadenas Nomenclatura de ciclos

Localizador Cadena Carbonada Principal Carbaldehido Ejemplo

1(se puede omitir) Benceno Carbaldehido

2,3 Naftaleno DiCarbaldehido

Si el ciclo presenta otros sustituyentes menos importantes se los nombre primeros, así:

[editar] Reacciones

Artículo principal: Reacciones de aldehídos.

Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente:

2 C6H5C(=O)H → C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH

Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que a menudo es espontánea:

R-CH=O + H2N-R' → R-CH=N-R'

En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehídos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente ácido carboxílico.

Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en presencia de catalizadores ácidos o básicos se producen condensaciones tipo aldol.

Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas se pueden obtener acetales por condensación. Como la reacción es reversible y los aldehídos se recuperan en medio ácido y presencia de agua esta reacción se utiliza para la protección del grupo funcional.

[editar] Síntesis

Por oxidación de alcoholes primarios Por carbonilación. Por oxidación de halogenuros de alquilo (Oxidación de Kornblum) Por reducción de ácidos carboxílicos o sus derivados (ésteres, halogenuros de

alquilo).

[editar] Usos

Los usos principales de los aldehídos son:

La fabricación de resinas Plásticos

Solventes Pinturas Perfumes Esencias

Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.

El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina etc.

[editar] Referencias

1. ↑ «aldehído», Diccionario de la lengua española (vigésima segunda edición), Real Academia Española, 2001, http://lema.rae.es/drae/?val=aldeh%C3%ADdo, consultado el 23 de junio de 2012.

PETERSON, W.R (en español). Formulación y Nomenclatura Quimica Orgánica (6ta edición). Barcelona-España: Eunibar-editorial universitaria de Barcelona. pp. 98-101.

AcetonaDe Wikipedia, la enciclopedia libre

Saltar a: navegación, búsqueda

Acetona

Acetona

Acetona

General

Otros nombres Dimetilcetona

Acetona

ß-cetopropano

Fórmula

semidesarrollada

CH3(CO)CH3

Fórmula molecular C3H6O

Identificadores

Número CAS 67-64-1[1]

Número RTECS AL31500000

Propiedades físicas

Estado de

agregación

Líquido

Apariencia Incoloro

Densidad 790 kg/m 3 ; 0,79 g/cm 3

Masa molar 58,04 g/mol

Punto de fusión 178,2 K (-95 °C)

Punto de ebullición 329,4 K (56 °C)

Viscosidad 0,32 cP a 20 °C (293 K)

Índice de refracción 1.35900 (20 °C)

Propiedades químicas

Solubilidad en agua Soluble. También puede disolverse

en etanol, isopropanol y tolueno

Momento dipolar 2,91 D

Peligrosidad

Punto de

inflamabilidad

253 K (-20 °C)

NFPA 704

3

1

0

Temperatura de 738 K (465 °C)

autoignición

Frases R R11, R36, R66, R67

Frases S S2, S9, S16, S26

Riesgos

Ingestión Náuseas, vómitos (para mayor

información, véase Inhalación).

Inhalación Salivación, confusión mental, tos,

vértigo, somnolencia, dolor de

cabeza, dolor de garganta, pérdida

del conocimiento.

Piel Piel seca, enrojecimiento.

Ojos Enrojecimiento, dolor, visión

borrosa. Posible daño en la córnea.

Dosis semiletal

(LD50)

>2000 mg/kg, oral (en ratas)

Compuestos relacionados

cetonas

relacionadas

Butanona

Otros compuestos

relacionados

Propano

Propanal

Ácido propílico

Valores en el SI y en condiciones normales

(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La acetona o propanona es un compuesto químico de fórmula química CH3(CO)CH3 del grupo de las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente. A temperatura ambiente se presenta como un líquido incoloro de olor característico. Se evapora fácilmente, es inflamable y es soluble en agua. La acetona sintetizada se usa en

la fabricación de plásticos, fibras, medicamentos y otros productos químicos, así como disolvente de otras sustancias químicas.

Índice

[ocultar]

1 Solubilidad 2 Química Industrial

o 2.1 Procesos de fabricación o 2.2 Producción

2.2.1 EE.UU. 2.2.2 España

3 Aplicaciones industriales y demanda 4 Estado en el medioambiente 5 Metabolismo 6 Riesgos para la salud 7 Véase también 8 Referencias 9 Enlaces externos

[editar] Solubilidad

Este compuesto es miscible en agua.

[editar] Química Industrial

[editar] Procesos de fabricación

La síntesis a escala industrial[2] de la acetona se realiza mayoritariamente (90% de la capacidad en los EEUU) según el proceso catalítico de hidrólisis en medio ácido del hidroperóxido de cumeno, que permite también la obtención de fenol como coproducto, en una relación en peso de 0,61:1

Un segundo método de obtención (6% de la capacidad de los EEUU en 1995) es la deshidrogenación catalítica del alcohol isopropílico.

Otras vías de síntesis de acetona:

Biofermentación Oxidación de polipropileno Oxidación de diisopropilbenceno

[editar] Producción

[editar] EE.UU.

En los EE.UU, el 90% de la producción de acetona manufacturada se realiza mediante el proceso de peroxidación de cumeno con una capacidad que alcanzó en el 2002 los 1,839 millones de toneladas. En el 2002 la capacidad se repartía en 11 plantas de fabricación pertenecientes a 8 compañías:[3]

Miles de toneladas:

Sunoco (Frankford, Haverhill) 576 Shell (Deer Park-Texas) 324 Ineos Phenol (Theodore-Alabama) 274 Dow (Freeport, Institute) 256 MVPPP (Mount Vernon) 195 Georgia Gulf (Pasadena, Plaquemine) 181 JLM Chemicals (Blue Island) 25 Goodyear Tire & Rubber (Bayport) 8

Total 1,839 millones de toneladas

[editar] España

Según el directorio[4] de la Federación empresarial de la industria química española (FEIQUE) las siguientes compañías se dedican en España a la fabricación industrial de acetona:

Cepsa Química (La Rábida,Palos de la Frontera, HUELVA) Química Farmacéutica Bayer, S.A. Rhodia Iberia S.A. Cor Química S.L. (Valdemoro, Madrid) PROQUIBASA (Barcelona) Quality Chemicals S.L. (Esparraguera, Barcelona) JGV69(Alicante,Alicante)

[editar] Aplicaciones industriales y demanda

Acetona industrial

La repartición de las aplicaciones del uso de acetona en los EE.UU. se encontraba en el 2002 en los siguientes segmentos:[3]

Cianohidrina acetona para Metil metacrilato (MMA) 42% Bisfenol A 24% Disolventes 17% Derivados del Aldol (MIBK y MIBC) 13% Varios 4%

La aplicación más importante de la acetona se encuentra en la fabricación de Metil metacrilato (MMA), mercado que experimenta una demanda creciente (3% anual) desde el 2002 por el incremento en los usos del Polimetilmetacrilato (PMMA), un material antifragmentación alternativo al vidrio en la industria de la construcción.

La demanda de Bisfenol-A y de resinas de policarbonato se ha duplicado en la década de los 1990, convirtiéndose en la segunda aplicación importante de la acetona (7% incremento anual), demandada por la industria del automóvil y de microelectrónica (fabricación de discos CD y DVD).

La demanda de acetona es un indicador del crecimiento económico de cada región ya que depende directamente de la marcha de las industrias del automóvil, construcción y microelectrónica. Así entre el 2000-2001 la demanda decreció un 9% mientras que en el 2002 apuntó una recuperación como resultado del resurgimiento económico estadounidense.

En los EE.UU. la demanda interna en el 2002 fue de 1,188 millones de toneladas, con un crecimiento medio en el periodo 1997-2002 del 0,9%. En el 2006 la demanda prevista era de 1,313 millones de toneladas.

[editar] Estado en el medioambiente

Se encuentra en forma natural en plantas, árboles y en las emisiones de gases volcánicos o de incendios forestales, y como producto de degradación de las grasas corporales. También se encuentra presente en los gases de tubos de escape de automóviles, en humo de tabaco y en vertederos. Los procesos industriales aportan una mayor cantidad de acetona al medio ambiente que los procesos naturales.

[editar] Metabolismo

La acetona se forma en la sangre cuando el organismo utiliza grasa en vez de glucosa como fuente de energía. Si se forma acetona, esto usualmente indica que las células carecen de suficiente insulina o que no pueden utilizar la presente en la sangre para convertir glucosa en energía. La acetona sigue su curso corporal hasta llegar a la orina. El aliento de personas que tienen gran cantidad de acetona en el organismo exhala olor a fruta y a veces se le denomina "aliento de acetona".

[editar] Riesgos para la salud

Si una persona se expone a la acetona, ésta pasa a la sangre y es transportada a todos los órganos en el cuerpo. Si la cantidad es pequeña, el hígado la degrada a compuestos que no son perjudiciales que se usan para producir energía para las funciones del organismo. Sin embargo, respirar niveles moderados o altos de acetona por períodos breves puede causar irritación de la nariz, la garganta, los pulmones y los ojos; dolores de cabeza; mareo; confusión; aceleración del pulso; efectos en la sangre; náusea; vómitos; pérdida del conocimiento y posiblemente coma. Además, puede causar acortamiento del ciclo menstrual en mujeres.

Tragar niveles muy altos de acetona puede producir pérdida del conocimiento y daño a la mucosa bucal. Contacto con la piel puede causar irritación y daño a la piel.

El aroma de la acetona y la irritación respiratoria o la sensación en los ojos que ocurren al estar expuesto a niveles moderados de acetona son excelentes señales de advertencia que pueden ayudarlo a evitar respirar niveles perjudiciales de acetona.

Los efectos de exposiciones prolongadas sobre la salud se conocen principalmente debido a estudios en animales. Las exposiciones prolongadas en animales produjeron daño del riñón, el hígado y el sistema nervioso, aumento en la tasa de defectos de nacimiento, y reducción de la capacidad de animales machos para reproducirse. No se sabe si estos mismos efectos pueden ocurrir en seres humanos.

Según el INSHT (documento se recogen los Límites de Exposición Profesional para Agentes Químicos adoptados por el Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo (INSHT) para el año 2009), la acetona tiene un Valor Límite Admitido de 500 ppm ó de 1210 mg/m3

[editar] Véase también

Cuerpos cetónicos

[editar] Referencias

1. ↑ Número CAS2. ↑ Informe en http://www.inchem.org/documents/sids/sids/67641.pdf3. ↑ a b Informe en http://www.the-innovation-group.com/ChemProfiles/Acetone.htm4. ↑ FEIQUE, directorio de empresas de comercialización y fabricación de acetona en

España. En http://www.adinte.net/basefeique/Empresasporproductos.asp?codigop=65

[editar] Enlaces externos

Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre Acetona . ATSDR en Español - Resumen de Salud Pública: Acetona : Departamento de Salud y

Servicios Humanos de EE.UU. (dominio público) ATSDR en Español - ToxFAQs™: Acetona : Departamento de Salud y Servicios Humanos

de EE.UU. (dominio público) Instituto nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España : Ficha internacional

de seguridad química de la acetona. Instituto nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España : Límites de

Exposición 2009.

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Ácido carboxílicoDe Wikipedia, la enciclopedia libreSaltar a: navegación, búsqueda

Estructura de un ácido carboxílico, donde R es un hidrógeno o un grupo orgánico.

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.

[editar] Características y propiedades

Comportamiento químico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo

Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.

Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.El ácido carboxilico es una mezcla de hidrogeno y gas metano que forman FOX un estado gaseoso.

Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa.

Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilización por resonancia o deslocalización electrónica, provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protones provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COOH-, se nombra con el sufijo "-ato".

El grupo carboxilo actuando como ácido genera un ion carboxilato que se estabiliza por resonancia

Por ejemplo, el anión procedente del ácido acético se llama ion acetato. Al grupo RCOO- se le denomina carboxilato.

Disociación del ácido acético, sólo se muestran los dos contribuyentes de resonancia que más afectan la estabilidad

si-no-x-que

[editar] Síntesis

[editar] Vías industriales

Las rutas industriales a los ácidos carboxílicos difieren generalmente de las usadas a pequeña escala porque requieren equipamiento especializado.

Oxidación de aldehídos con aire, utilizando catalizadores de cobalto y manganeso. Los aldehídos necesarios son obtenidos fácilmente a partir de alquenos por hidroformilación.

Oxidación de hidrocarburos usando aire. Para los alcanos más simples, el método no es selectivo. Los compuestos alílicos y bencílicos sufren oxidaciones más selectivas. Los grupos alquilo en un anillo bencénico se oxidan al ácido carboxílico, sin importar la longitud de la cadena. La formación de ácido benzoico a partir del tolueno, de ácido tereftálico a partir del p -xileno , y de ácido ftálico a partir de o -xileno , son algunas conversiones ilustrativas a gran escala. El ácido acrílico es generado a partir del propeno.1

Deshidrogenación de alcoholes, catalizada por bases. La carbonilación es el método más versátil cuando va acompañado a la adición

de agua. Este método es efectivo para alquenos que generan carbocationes secundarios y terciarios, por ejemplo, de isobutileno a ácido piválico. En la reacción de Koch, la adición de agua y monóxido de carbono a alquenos está catalizada por ácidos fuertes. El ácido acético y el ácido fórmico son producidos por la carbonilación del metanol, llevada a cabo con yodo y alcóxido, quienes actúan como promotores, y frecuentemente con altas presiones de monóxido de carbono, generalmente involucrando varios pasos hidrolíticos adicionales, en los Proceso Monsanto y proceso Cativa. Las hidrocarboxilaciones involucran la adición simultánea de agua y CO. Tales reacciones son llamadas algunas veces como "Química de Reppe":

HCCH + CO + H2O → CH2=CHCO2H

Algunos ácidos carboxílicos de cadena larga son obtenidos por la hidrólisis de los triglicéridos obtenidos de aceites y grasas de plantas y animales. Estos métodos están relacionados a la elaboración del jabón.

[editar] Métodos de laboratorio

Los métodos de preparación para reacciones a pequeña escala con fines de investigación, instrucción, o producción de pequeñas cantidades de químicos, suelen utilizar reactivos caros.

La oxidación de alcoholes primarios con agentes oxidantes fuertes como el dicromato de potasio, el reactivo de Jones, el permanganato de potasio, o el clorito de sodio. El método es adecuado a las condiciones de laboratorio, comparado con el uso industrial del aire, pero este último es más ecológico, puesto que conduce a menos subproductos inorgánicos, tales como óxidos de cromo o manganeso.

Ruptura oxidativa de olefinas, por ozonólisis, permanganato de potasio, o dicromato de potasio.

Los ácidos carboxílicos también pueden obtenerse por la hidrólisis de los nitrilos, ésteres, o amidas, generalmente con catálisis ácida o básica.

Carbonatación de un reactivo de organolitio o Grignard:

RLi + CO2 RCO2LiRCO2Li + HCl RCO2H + LiCl

Halogenación de metilcetonas, seguida por hidrólisis en la reacción del haloformo

La reacción de Kolbe-Schmitt, que provee una ruta de síntesis al ácido salicílico, precursor de la aspirina

[editar] Reacciones menos comunes

Muchas reacciones conducen a ácidos carboxílicos, pero son usadas sólo en casos muy específicos, o principalmente son de interés académico:

Desproporción de un aldehído en la reacción de Cannizzaro Rearreglo de dicetonas, en el rearreglo del ácido bencílico, involucrando la

generación de ácidos benzoicos en la reacción de von Richter, a partir de nitrobencenos, y en la reacción de Kolbe-Schmitt, a partir de fenoles.

[editar] Reacciones

Obtención de sales de ácidos carboxílicos y amidas a partir del ácido:

Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el hidrógeno del grupo OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo Na+. De esta forma, el ácido acético reacciona con bicarbonato de sodio para dar acetato de sodio, dióxido de carbono y agua.

Entonces, luego de haber obtenido la sal, podemos calentar la misma para que mediante la deshidratación lleguemos a la amida.2 La reacción general y su mecanismo son los siguientes:

Reacción general

Mecanismo de reacción

Esterificaciones

Esquema general de las esterificaciones

Formación de derivados de deshidratación, como anhídridos y cetenas.

Halogenación en la posición alfa: Llamada Halogenación de Hell-Volhard-Zelinsky o también conocida como Reacción de Hell-Volhard-Zelinsky. La misma sustituye un átomo de hidrógeno en la posición alfa con un halógeno, reacción que presenta utilidad sintética debido a la introducción de buenos grupos salientes en la posición alfa.

Resumen de la Halogenación de Hell-Volhard-Zelinsky

Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar amidas. En el caso de aminoácidos que reaccionan con otros aminoácidos para dar proteínas, al enlace de

tipo amida que se forma se denomina enlace peptídico. Igualmente, los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con alcoholes para dar ésteres, o bien con halogenuros para dar halogenuros de ácido, o entre sí para dar anhídridos. Los ésteres, anhídridos, halogenuros de ácido y amidas se llaman derivados de ácido.

La Reacción de Varrentrapp tiene pocas aplicaciones en síntesis, pero es útil en la determinación de ciertos ácidos grasos. Consiste en la descomposición de ácidos grasos insaturados en otros de cadena más corta con desprendimiento de hidrógeno.

En la Reacción de Arndt-Eistert se inserta un metileno α a un ácido carboxílico.

Descarboxilación de Barton

Reacción de Hunsdiecker

Reacción de Kochi

Descarboxilación de Krapcho

Electrólisis de Kolbe

[editar] Nomenclatura

Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra ácido:

Ejemplo

CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Acido propanoico (propan + oico)

Los nombres triviales de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron así:

Nombres de los ácidos carboxílicos

Nombre trivial Nombre IUPAC EstructuraNúmero de carbonos

Ácido fórmico Ácido metanoico HCOOH C1:0Ácido acético Ácido etanoico CH3COOH C2:0Ácido propiónico Ácido propanoico CH3CH2COOH C3:0Ácido butírico Ácido butanoico CH3(CH2)2COOH C4:0Ácido valérico Ácido pentanoico CH3(CH2)3COOH C5:0Ácido caproico Ácido hexanoico CH3(CH2)4COOH C6:0Ácido enántico Ácido heptanoico CH3(CH2)5)COOH C7:0Ácido caprílico Ácido octanoico CH3(CH2)6COOH C8:0Ácido pelargónico Ácido nonanoico CH3(CH2)7COOH C9:0Ácido cáprico Ácido decanoico CH3(CH2)8COOH C10:0

Ácido undecílico Ácido undecanoico CH3(CH2)9COOH C11:0Ácido láurico Ácido dodecanoico CH3(CH2)10COOH C12:0Ácido tridecílico Ácido tridecanoico CH3(CH2)11COOH C13:0Ácido mirístico Ácido tetradecanoico CH3(CH2)12COOH C14:0Ácido pentadecílico Ácido pentadecanoico CH3(CH2)13COOH C15:0Ácido palmítico Ácido hexadecanoico CH3(CH2)14COOH C16:0Ácido margárico Ácido heptadecanoico CH3(CH2)15COOH C17:0Ácido esteárico Ácido octadecanoico CH3(CH2)16COOH C18:0Ácido nonadecílico Ácido nonadecanoico CH3(CH2)17COOH C19:0Ácido araquídico Ácido eicosanoico CH3(CH2)18COOH C20:0Ácido heneicosílico Ácido heneicosanoico CH3(CH2)19COOH C21:0Ácido behénico Ácido docosanoico CH3(CH2)20COOH C22:0Ácido tricosílico Ácido tricosanoico CH3(CH2)21COOH C23:0Ácido lignocérico Ácido tetracosanoico CH3(CH2)22COOH C24:0Ácido pentacosílico Ácido pentacosanoico CH3(CH2)23COOH C25:0Ácido cerótico Ácido hexacosanoico CH3(CH2)24COOH C26:0Ácido heptacosílico Ácido heptacosanoico CH3(CH2)25COOH C27:0Ácido montánico Ácido octacosanoico CH3(CH2)26COOH C28:0Ácido nonacosílico Ácido nonacosanoico CH3(CH2)27COOH C29:0Ácido melísico Ácido triacontanoico CH3(CH2)28COOH C30:0Ácido henatriacontílico

Ácido henatriacontanoico

CH3(CH2)29COOH C31:0

Ácido laceroico Ácido dotriacontanoico CH3(CH2)30COOH C32:0Ácido psílico Ácido tritriacontanoico CH3(CH2)31COOH C33:0Ácido gédico Ácido tetratriacontanoico CH3(CH2)32COOH C34:0

Ácido ceroplásticoÁcido pentatriacontanoico

CH3(CH2)33COOH C35:0

Ácido hexatriacontílico

Ácido hexatriacontanoico

CH3(CH2)34COOH C36:0

Ejemplos de ácidos grasos insaturadosNombre trivial

Estructura química Δx C:D

n−x

Ácido miristoleico

CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 14:1

n−5

Ácido palmitoleico

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 16:1

n−7

Ácido sapiénico

CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH cis-Δ6 16:1

n−10

Ácido oleico

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 18:1

n−9

Ácido CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH trans-Δ9 18 n

eláidico :1 −9Ácido vaccénico

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH trans-Δ11 18:1

n−7

Ácido linoleico

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOHcis,cis-Δ9,Δ12

18:2

n−6

Ácido linoeláidico

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOHtrans,trans-Δ9,Δ12

18:2

n−6

Ácido α-Linolénico

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOHcis,cis,cis-Δ9,Δ12,Δ15

18:3

n−3

Ácido araquidónico

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOHNIST

cis,cis,cis,cis-Δ5Δ8,Δ11,Δ14

20:4

n−6

Ácido eicosapentenoico

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH

cis,cis,cis,cis,cis-Δ5,Δ8,Δ11,Δ14,Δ17

20:5

n−3

Ácido erúcico

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH cis-Δ13 22:1

n−9

Ácido docosahexaenoico

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH

cis,cis,cis,cis,cis,cis-Δ4,Δ7,Δ10,Δ13,Δ16,Δ19

22:6

n−3

En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la terminación “o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la palabra ácido.

El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH.

[editar] Ejemplos de ácidos carboxílicos

Ejemplo 1

HOCH3-CH3-CH=CH-CH(CH3-CH=CH3)-CHBr-COOH

En este compuesto aparte del grupo funcional COOH, hay una función alcohol, pero de acuerdo a su importancia y relevancia el grupo COOH es el principal; por lo tanto el grupo alcohol se lo nombra como sustituyente. Por lo tanto el nombre es Acido 3-alil-2-bromo-7-hidroxi-4-hexenoico.

Ejemplo 2

Compuestos con dos grupos COOH

FORMULA NOMBRE IUPAC NOMBRE TRIVIALHOOC-COOH Ac. Etanodioico Ácido oxálicoHOOC-CH2-COOH Ac. Propanodioico Ácido malónicoHOOC-(CH2)2-COOH Ac. Butanodioico Ácido succínico

La palabra carboxi también se utiliza para nombrar al grupo COOH cuando en la molecula hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre él, como el ácido etanoico que tiene más prioridad que él.

HCOOH ácido fórmico (se encuentra en insectos, fórmico se refiere a las hormigas)

CH3COOH ácido acético o etanoico (se encuentra en el vinagre) HOOC-COOH ácido etanodioico, también llamado ácido oxálico, CH3CH2COOH ácido propanoico C6H5COOH ácido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de sodio del ácido

benzoico se emplea como conservante) Ácido láctico Todos los aminoácidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando

reacciona el grupo carboxilo de un aminoácido con el grupo amino de otro se forma un enlace amida llamado enlace peptídico. Las proteínas son polímeros de aminoácidos y tienen en un extremo un grupo carboxilo terminal.

Todos los ácidos grasos son ácidos carboxílicos. Por ejemplo, el ácido palmítico, esteárico, oleico, linoleico, etcétera. Estos ácidos con la glicerina forman ésteres llamados triglicéridos.

Ácido palmítico o ácido hexadecanoico, se representa con la fórmula CH3(CH2)14COOH

Las sales de ácidos carboxílicos de cadena larga se emplean como tensoactivos. Por ejemplo, el estearato de sodio (octadecanoato de sodio), de fórmula CH3(CH2)16COO-Na+

Cianoacrilato

[editar] Referencias

1. ↑ Wilhelm Riemenschneider “Carboxylic Acids, Aliphatic” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a05_235 10.1002/14356007.a05_235.

2. ↑ Vollhardt, K. Peter. Química Orgánica. 3ra edición. Año 2000. Omega. Madrid. pp. 849-850. ISBN 84-282-1172-8.

usos: El Acido Metanoico o Formico es el veneno de las hormigas El Acido Butanoico o Butirico es propio de las mantequillas y le confiere ese sabor. El Acido Etanoico o acetico es el bendito vinagre ni que decir mas. El Acido Propanoico o Propionico es fermentador. Acido Pentanoico o Acido Valerianico es la sustancia activa de la

valeriana que es buena medicina para los nervios. El Acido Tricarboxilico es la Vitamina C.

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Esta página fue modificada por última vez el 28 oct 2012, a las 19:20.

Hidrocarburos aromáticos

Cuando se estudian las reacciones de algunos compuestos insaturados, cuyo ejemplo más típico es el benceno y sus derivados, se observan características marcadamente

distintas de las de los compuestos alifáticos, por lo que se agrupan en una nueva serie llamada aromática, término que, en un principio, provenía del hecho de que muchos compuestos de esta serie tenían olores intensos y casi siempre agradables.

El hidrocarburo aromático más sencillo es el benceno, que constituye, además, el compuesto fundamental de toda la serie aromática. La estructura molecular del benceno ha sido estudiada exhaustivamente por numerosos métodos tanto químicos como físicos. El benceno (y los demás anillos aromáticos) no puede representarse por una sola fórmula, sino por varias llamadas estructuras resonantes o mesómeras, que son ficticias, pero cuya superposición imaginaria es capaz de dar cuenta de las propiedades características del benceno, así como de otros compuestos con resonancia.

Modernamente, para no tener que escribir todas las estructuras resonantes, se representa el benceno por la siguiente fórmula estructural simplificada:

benceno (C6H6)

Los hidrocarburos aromáticos más sencillos pueden considerarse como derivados del benceno, por sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno por radicales hidrocarbonados, bien sean saturados, como metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, etc., o no saturados, como etenilo o vinilo, etinilo, etc. Existen, además, muchos otros hidrocarburos aromáticos con varios anillos, llamados, por esto, polinucleares, como por ejemplo el naftaleno, antraceno, fenantreno, etcétera, y todos sus derivados por sustitución de átomos de hidrógeno por radicales hidrocarbonados.

Nomenclatura de los hidrocarburos aromáticos

Para nombrar los hidrocarburos derivados del benceno por alquilación tales como:

se nombra el radical y a continuación se nombra benceno, por ejemplo:

etil benceno

Cuando son dos los radicales sustituyentes, se puede proceder de dos modos distintos:

a) Se numeran los carbonos del benceno asignando la posición 1 de modo que correspondan los números más bajos posibles, y se leen los radicales indicando sus posiciones anteponiéndolas a la palabra benceno:

1-metil-2-etil-benceno

(Se han nombrado los sustituyentes en orden de complejidad creciente.)

b) El nombre se deriva de las posiciones relativas de los radicales:

posición orto. Abreviadamente: o

posición meta. Abreviadamente: m

posición para. Abreviadamente: p

Así, por ejemplo, se nombrarán:

o-metil etil benceno m-dimetil benceno

La mayoría de los hidrocarburos aromáticos poseían nombres triviales, la mayoría de los cuales se conservan:

metilbenceno

(tolueno)

naftaleno (C10H8) antraceno (C14H10)

Obtención de los hidrocarburos aromáticos

Por destilación del alquitrán de hulla se o tienen benceno, tolueno (metilbenceno), xilenos (dimetilbenceno), naftaleno, antraceno y fenantreno.

Los métodos generales de obtención de hidrocarburos bencénicos son:

a) Síntesis de Wurtz-Fittig

+ 2Na + Br—R + 2NaBr

b) Síntesis de Friedel y Crafts

+ Br—CH3

Cl3Al

+ 2NaBr

Propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos aromáticos

Son todos incoloros (el antraceno presenta fluorescencia azulada) muy aromáticos, insolubles en agua y menos densos que ésta.

Las reacciones más importantes de los hidrocarburos aromáticos son las de sustitución, en las que un grupo funcional sustituye a uno de los átomos de hidrógeno del anillo aromático:

a) Halogenación

El benceno en presencia de luz solar adiciona cloro hasta llegar a hexacloro ciclohexano:

+ 3 Cl2

Luz U.V.

benceno hexaclorociclohexano

b) Nitración

Consiste en la sustitución de un hidrógeno por el grupo —NO2, y se produce por la acción del ácido nítrico, en presencia de ácido sulfúrico (mezcla sulfonítrica):

+ NO3HSO4H2

+ H2O

benceno nitrobenceno

c) Sulfonación

Consiste en la sustitución de un hidrógeno por el grupo —SO3H, y se produce por la acción, en caliente, del ácido sulfúrico concentrado:

+ SO4H2 + H2O

benceno ácido bencenosulfónico

d) Reacciones de Friedel-Crafts

Consisten en la sustitución de un hidrógeno por un radical alquilo,—R, llamada alquilación; o por un radical acilo,—RCO—, llamada acilación. Ambas reacciones se

producen, respectivamente, mediante la acción de halogenuros de alquilo, R—X, o de halogenuros de acilo, R—CO—X, en presencia del cloruro de aluminio anhidro, como catalizador. Por ejemplo:

+ CH3—CH2ClCl3Al

+ ClH

cloroetano etilbenceno

+ CH3—COClCl3Al

+ ClH

cloruro de acetilo metilfenilcetona

Como puede observarse en la alquilación se producen otros hidrocarburos aromáticos, mientras que la acilación conduce a cetonas aromáticas, siendo el método de Friedel-Crafts muy utilizado para la síntesis de estos compuestos.