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HIBRIDACIÓN EN QUIMICA ORGANICA
Departamento de Química-‐CURLA Ing. Jesús Alexis Rodríguez
Recordemos… • Dos o más átomos pueden comparBr algunos e-‐ de valencia, formando así enlaces covalentes.
• Los e-‐ de valencia se localizan en orbitales atómicos que adoptan diversas formas alrededor del núcleo.
• Se forma el enlace covalente cuando dos átomos se acercan lo suficiente uno del otro de modo que el orbital atómico de uno se sobrepone al orbital atómico del otro.
Orbitales atómicos Un orbital es una región tridimensional que rodea al núcleo en la que existe una alta probabilidad de encontrar un electrón.
El orbital “s” es una esfera con el núcleo en el centro, existe más del 90% de probabilidad de que el electrón este en el espacio delimitado por la esfera. El orbital “2s” se representa con una esfera más grande. La densidad electrónica 2s < la densidad electrónica promedio de un orbital “1s”.
Orbitales Los orbitales Bene cierta forma. Un orbital s Bene una forma esférica con dos electrones (como máximo 2) viajando en cualquier parte de la esfera. Los orbitales p son tres: px , py, pz , y Benen una forma que recuerda las pesas de gimnasia, acomodadas en los ejes x, y y z. En cada uno de los orbitales no hay más de dos electrones. px =2 , py=2 y pz =2
Orbital s Orbital p
Hibridación
Hibridación de orbitales Es un método matemáBco en el que se combinan las funciones de onda individuales de los orbitales s y p para obtener funciones de onda para nuevos orbitales. Estos nuevos orbitales, en proporciones variables Benen las propiedades de orbitales originales tomados por separado.
El enlace covalente que se forma cuando se traslapan dos orbitales se llama enlace sigma (σ). Orbitales híbridos: Son orbitales mixtos, resultado de la combinación de los orbitales atómicos. Se uBliza para explicar la geometría de los compuestos de carbono. Ejemplo: El carbono en la formación de cuatro enlaces covalentes. Configuración 2s2, 2p2.
Se combina el orbital s y los orbitales p de la segunda capa y luego se distribuyen en cuatro orbitales iguales, cada uno de los orbitales resultantes tendrá una parte de s y tres de p. Resultando:
s + p + p + p è sp3
Enlaces en el metano: Enlaces simples sp3
Ejemplos de hibridación
Compuestos Tipo de orbital
Enlaces en el metano y etano Simple è sp3
Enlaces en el eBleno Doble è sp2
Enlaces en el eBno Triple è sp
Enlace en el etano: Enlaces simple sp3
Los átomos del etano (CH3CH3) son tetraédricos. Cada C usa cuatro orbitales sp3 para formar cuatro enlaces covalentes. Un orbital sp3 de uno de los C se traslapa con un orbital sp3 del otro y se forma un enlace C-C. Cada uno de los demás orbitales sp3 de cada carbono se traslapa con el orbital s del hidrógeno y se forma un enlace C-H.
Carbono con cuatro orbitales sp3
Carbono con cuatro orbitales sp3
Enlaces en el eteno: Doble enlace sp2
Cada uno de los átomos de C forma cuatro enlaces, pero solo esta unido a tres átomos:
H2C=CH2
Para enlazarse con tres átomos, cada carbono combina tres orbitales atómicos: Un orbital s y dos orbitales p. Al combinarse se obBenen tres orbitales híbridos, a los que se les llama sp2.
Dos átomos de hidrógeno
Un átomo de carbono
Despues de la hibridación, cada átomo de C Bene tres orbitales degenerados sp2 y un orbital p puro.
Enlaces en el eteno: Enlace triple sp2
A dos enlaces que unen dos átomos se les llama enlace doble. Los dos enlaces carbono-‐carbono en el doble enlace no son idenBcos. Uno de ellos resulta del traslape de un orbital sp2 de un carbono con un orbital sp2 del otro. A este tipo de
traslape se le llama enlace sigma (σ)
El segundo enlace carbono-‐carbono es el resultado del traslape de lado a lado de dos orbitales p puros. El traslape lateral de orbitales p forma un enlace pi (π). Por tanto, del doble enlace uno es un enlace σ y el otro en un enlace π.
Enlaces en el eteno: Enlace doble sp2
Enlaces en el eBno: Enlace triple sp
Cada uno de los átomos del EBno (ó AceBleno) está enlazado a solo dos átomos: uno de hidrógeno y otro de carbono.
H-‐C Ξ C-‐H Cada carbono forma enlaces covalentes con dos átomos, sólo están hibridados dos orbitales de cada carbono: uno s y uno p. Despues de la hibridación, cada átomo de C Bene dos orbitales degenerados sp y dos orbitales p puros.
Enlaces en el eBno: Enlace triple sp
Enlaces en el eBno: Enlace triple sp
Los átomos de carbono del eBno se manBenen unidos por tres enlaces. A tres enlaces que unos dos átomos se les llama enlace triple. Uno de los orbitales sp de un carbono del eBno se traslapa con un orbital sp del otro carbono y se forma un enlace σ carbono-‐carbono.
Enlaces en el eBno: Enlace triple sp El otro orbital sp de cada carbono se traslapa con el orbital s de un hidrógeno para formar un enlace σ carbono-‐hidrógeno.
Enlaces en el eBno: Enlace triple sp Los dos orbitales p puros son perpendiculares entre sí y tambien son perpendiculares a los orbitales sp. Cada uno de los orbitales p puros se acopla en un traslape lateral con un orbital p paralelo del otro carbono y el resultado es que se forman dos enlaces π.
Enlaces en el eBno: Enlace triple sp
Un triple enlace consiste en un enlace σ y dos enlaces π. Los dos orbitales p puros de cada carbono son perpendiculares entre sí y crean regiones de alta densidad electrónica arriba y abajo y tambien adelante y atrás del eje internuclear de la molécula.
BibliograHa
Química Orgánica Paula Yurkanis Bruice Quinta edición, 2008. Person EducaBon, México.