formulaciÓn y nomenclatura de quÍmica …academiamae.es/recursos/formulacion organica.pdf · en...

FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÁNICA

FORMULACIÓN ORGÁNICA

INSTITUTO PROVINCIAL DE FORMACIÓN DE ADULTOS DE CÓRDOBA 2

bencénicos o s Aromático-

nosCicloalqui -nosCicloalque -

:sInsaturado -

osCicloalcan :Saturados - :os Alicíclic-

:cerrada cadena De -

osacetilénic o Alquinos-etilénicos o Alquenos-

:sInsaturado -

Alcanos:Saturados -:abierta cadena De -

ROSHIDROCARBU

O

OHCC--

--

-

HH

H

C=C-C-H--

---H H H

H H

TIPOS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS A) HIDROCARBUROS: Compuestos formados únicamente por carbono e hidrógeno.

B) DERIVADOS DE LOS HIDROCARBUROS:

Cadena carbonada + GRUPO FUNCIONAL

FÓRMULAS La estructura de los compuestos orgánicos es más compleja que la de los inorgánicos. Por ello, ni la fórmula empírica (que indica únicamente la proporción de los elementos que forman la molécula), ni la fórmula molecular (que indica el número d átomos de cada elemento) resultan suficientes para dar idea de la distribución de los átomos en la cadena. De aquí que se utilice la fórmula desarrollada y, sobre todo, la semidesarrollada.

NOMBRE F. EMPÍRICA F. MOLECULAR F. SEMIDESARROLLADA F. DESARROLLADA

propeno CH2 C3H6 CH2=CH-CH3

ác. etanoico CH2O C2H4O2 CH3-COOH

adosNitroderiv

Nitrilos -

Amidas-

Aminas-

OSNITROGENAD COMPUESTOS -

ésteres y oscarboxílic Ácidos-

cetonas y Aldehidos-

éteres y fenoles , Alcoholes-

OXIGENADOS COMPUESTOS -

SFUNCIONALEGRUPOS



HIDROCARBUROS

1. ALCANOS 1.1. Alcanos de cadena lineal

• Son los más simples. Su fórmula general es CnH2n+2 • Los cuatro primeros términos de la serie tienen nombres sistemáticos y llevan los

prefijos met- (C1), et- (C2), prop- (C3), but- (C4), seguidos del sufijo -ano.

• Los demás se nombran mediante el prefijo griego que indica el número de átomos de la cadena, como pent- (cinco), hex- (seis), hept- (siete), oct- (ocho), non- (nueve) etc… y la terminación -ano.

Nombre Fórmula semidesarrollada Metano CH4 Etano CH3-CH3 Propano CH3-CH2-CH3 Butano CH3-CH2-CH2-CH3 Pentano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Hexano CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

1.2. Alcanos ramificados

• Son alcanos que presentan cadenas laterales o ramificadas por sustitución de algún hidrógeno de la cadena por un radical.

• Se llama radical a los agregados de átomos que resultan de suprimir un átomo de

hidrógeno en un hidrocarburo.

• Los radicales derivados de los alcanos se llaman radicales alquilo y se nombran cambiando la terminación - ano por –ilo o por –il cuando están unidos a una cadena.

Radical Nombre CH3- Metilo CH3-CH2- Etilo CH3-CH2-CH2- Propilo

CH3

CH3

-CH

Isopropilo

NOMENCLATURA

1. El nombre del hidrocarburo viene dado por la cadena carbonada más larga (cadena

principal). En caso de existir dos con igual número de carbonos, se opta por la que tenga más ramificaciones. Las otras cadenas se nombran como radicales (omitiendo la -o final del nombre del radical).



CH CH2 3

CH3 CH3

CH2H2C

H2C CH2

CH -CH3 2-CH-CH2

CH3

CH3

CH2

CH -CH3 2-CH-CH-CH-CH 3

CH3

CH3

CH3

CH2

2. Para indicar la posición de los radicales se enumeran los átomos de carbono de la cadena principal de un extremo al otro, de manera que los carbonos que van unidos a algún radical reciban los números más bajos posible. El número que se asigna a cada átomo de carbono recibe el nombre de localizador.

3-metilhexano 3. Los radicales o ramificaciones se nombran anteponiéndoles el nº del carbono al cual

están unidos, por orden alfabético. Si algún radical aparece repetido dos o más veces se separan los localizadores por comas y se anteponen al radical los prefijos: di, tri, etc...

4. Si en una molécula hay radicales diferentes, se citan en orden alfabético, sin tener en cuenta los prefijos multiplicadores di, tri, etc...

3-etil-2,2-dimetilhexano

5. En los nombres de los alcanos ramificados, y, en general, de todos los compuestos

orgánicos Se separan mediante guión (-) los números localizadores de las palabras y se escriben éstas sin interrupción.

1.3. Alcanos cíclicos o cicloalcanos

• Reciben este nombre los hidrocarburos de cadena cerrada o anillos. • Su fórmula general es CnH2n.

NOMENCLATURA

1. Se nombran de la misma manera que los hidrocarburos de cadena abierta,

anteponiendo el nombre ciclo-. Ciclobutano 2-etil-1,1-dimetilciclopentano



CH -CH-CH -CH3 2 3

CH3

CH2

CH -CH -CH -CH2 2 2 3

CH3

CH -CH3 2-CH -CH-CH -CH2 2 3

CH3

CH -CH3 2-CH-CH -CH-CH2 3

CH3

CH3

CH2

CH -CH-CH CH-3 2- CH -CH-CH -CH2 2 3

CH3

CH3

CH2

CH3

CH2

CH -C3 -CH -C-CH -CH2 2 3

CH3CH3

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH3

CH

CH3

EJERCICIOS a) Formular: 1) hexano

2) 2-metilheptano

3) 2,3-dimetilpentano

4) 2,2,4-trimetilpentano

5) 5-etil-3-metiloctano

6) 3,3-dietilhexano

7) 2,4-dimetil-6-propilnonano

8) ciclobutano

9) 2-etil-1,3-dimetilciclopentano

10) 1,3,5-trimetilciclooctano

b) Nombrar:

1) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 2) 3) 4) 5) 6) 7) 8) 9) 10)



CH3

2. ALQUENOS Y ALQUINOS 2.1. Alquenos u olefinas

• Son hidrocarburos que presentan dobles enlaces entre los átomos de carbono. Su fórmula general, para un solo doble enlace es: CnH2n.

NOMENCLATURA 1. Los alquenos que contienen un doble enlace se nombran igual que los alcanos,

cambiando la terminación -ano por -eno. 2. La posición del doble enlace se indica con el localizador del primer carbono implicado

en el enlace. Como debe ser el más bajo posible, se empieza a numerar la cadena por el extremo más próximo al doble enlace.

CH3-CH2-CH=CH2 1-buteno

3. Si existen ramificaciones, se toma como cadena principal la más larga de las que contienen el doble enlace.

CH3-CH2-CH2-CH-CH=CH2 3-propil-1-hepteno CH2- CH2- CH2-CH3

4. Al enumerar la cadena, hay que tener en cuenta que el doble enlace tiene prioridad frente a los radicales hidrocarbonados a la hora de asignar los números localizadores más bajos.

CH3-CH- CH2- CH2-CH=CH-CH3 6-metil-2-hepteno CH3

5. Cuando el doble enlace forma parte de un anillo (cicloalquenos), se añade el prefijo ciclo- al nombre del alqueno, análogamente a lo que hacen en el caso de los alcanos cíclicos.

3-metilciclohexeno Cuando hay más de un doble enlace se emplean las terminaciones -dieno, -trieno, etc..., anteponiendo los localizadores de los mismos.

CH2=CH- CH2- CH2-CH=CH-CH3 1,5-heptadieno



2.2. Alquinos o acetilenos

• Son hidrocarburos que poseen uno o más enlaces triples. Los que poseen un enlace triple tienen de fórmula molecular CnH2n-2.

NOMENCLATURA 1. Su nomenclatura sigue las mismas reglas de nomenclatura que los alquenos,

cambiando la terminación -eno por -ino.

HC≡CH etino (acetileno) CH3-C≡C-CH2-C≡CH 1,4-hexadiino 2.3. Hidrocarburos con dobles y triples enlaces

• En su nomenclatura hay que nombrar tanto los dobles enlaces como los triples. 1. Se citan en primer lugar los dobles enlaces (con la partícula -en en lugar de la -eno

habitual) y después los triples enlaces, enumerando la cadena de manera que los localizadores de las insaturaciones sean lo más bajos posible.

CH2=CH-CH2-CH2-C≡C-CH3 1-hepten-5-ino

2. La cadena principal será la que contenga mayor número de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.

3. Para enumerar la cadena principal se debe procurar que los enlaces no saturados

tengan localizadores lo más bajos posibles, prescindiendo de si son dobles o triples. Sólo si coinciden los localizadores al enumerar por ambos extremos se da preferencia a los dobles enlaces.

4. Si las insaturaciones son iguales por los dos extremos, los radicales deciden la

numeración.



CH3

CH CH2 3

CH -CH3 2-CH -CH=CH-CH3

CH3

CHCH -CH -CH2 2 3

C-CH-CH=CH2

EJERCICIOS a) Formular: 1) 2-buteno

2) 6-metil-2-hepteno

3) 2-propil-1-penteno

4) ciclohexeno

5) 3-metilciclohexeno

6) 1,4-hexadieno

7) 3-metil-1-pentino

8) 1,5-heptadiino

9) 1-hepten-5-ino

10) 4-octen-1,7-diino

b) Nombrar:

1) CH3-CH2-CH=CH-CH3

2)

3)

4)

5) CH3-CH=CH-CH2-CH=CH3

6) CH2=CH-CH=CH-CH=CH2

7)CH3-C≡C-CH3

8) CH2=CH-C≡CH

9)

10)



CH -CH2 3CH3

CH -CH2 3

CH3

CH -CH2 3

CH3

CH -CH2 3

CH3

3. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Los hidrocarburos aromáticos son compuestos derivados del benceno: C6H6. El radical derivado del benceno, se denomina fenilo: -C6H5 NOMENCLATURA 3.1. Hidrocarburos aromáticos monocíclicos 1. Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho sustituyente, seguido de

la palabra benceno.

metilbenceno (tolueno) etilbenceno 2. Cuando hay dos radicales, su posición relativa se puede indicar mediante números

localizadores o por medio de unos prefijos: orto (1,2), meta (1,3), y para (1,4). 1-etil-2-metilbenceno 1-etil-3-metilbenceno 1-etil-4-metilbenceno orto-etilmetilbenceno meta-etilmetilbenceno para-etilmetilbenceno o-etilmetilbenceno m-etilmetilbenceno p-etilmetilbenceno

3. Si hay más de dos sustituyentes, se sigue la norma de asignar los números localizadores más bajos posible, dando preferencia al orden alfabético.

3.2. Hidrocarburos aromáticos policíclicos

• Se conocen muchos hidrocarburos aromáticos condensados. Los siguientes son los más frecuentes.

Naftaleno C10H8 antraceno C14H10 fenantreno C14H10

1

2

34

5

6

7

8 9

10

1

2

3

45

6

7

8

1

2

3

45

6

7

8 9

10



CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH -CH2 3

CH -CH2 3

CH -CH2 3

CH3

CH -CH2 3

CH -CH -CH2 2 3

EJERCICIOS a) Formular: 1) Metilbenceno

2) Etilbenceno

3) 1,2dimetilbenceno

4) 1,3,5-trimetilbenceno

5) 1-etil-3-metilbenceno

6) o-dimetilbenceno

7) m-dietilbenceno

8) p-dipropilbenceno

9) 1-etilnaftaleno

10) 9,10-dietilantraceno

b) Nombrar:

1)

2)

3)

4)

5)

6)



4. DERIVADOS HALOGENADOS

• Son aquellos compuestos que se obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrógeno del hidrocarburo por uno o más átomos de halógeno (F, Cl, Br, I).

NOMENCLATURA 1. El método general consiste en añadir un prefijo derivado del nombre del halógeno

presente (fluoro-, cloro-, bromo-, yodo-) al nombre del hidrocarburo, indicando (si es necesario) su posición mediante un número localizador.

2. En el caso de cadenas ramificadas, se consideran los átomos de halógeno como

radicales. Al numerar la cadena, se les concede la misma prioridad que a los radicales hidrocarbonados y, al nombrar el compuesto, se citan, indistintamente, en orden alfabético.

CH3-CH-CH-CH2-CH3 2-bromo-3-metilpentano

Br CH3

EJERCICIOS a) Formular: 1) Clorometano

2) 1-cloropropano

3) 2-bromopropano

4) triclorometano

5) 3,4-diyodo-1-penteno

6) o-bromofluorbenceno

7) hexaclorobenceno

8) 1,3,5-triclorohexano

9) 1,3,5-tribromobenceno

10) 3,4-dibromo-1,5-heptadieno



DERIVADOS DE LOS HIDROCARBUROS 1.- Compuestos que contienen un solo grupo funcional

• La cadena principal es la más larga de las que lo contienen y se numeran de manera que el número localizador de la función sea el más bajo posible.

• El nombre del compuesto se obtiene añadiendo al nombre del hidrocarburo de

referencia un sufijo (cuando es función principal) o un prefijo (si es sustitutyente) característico de cada uno de los grupos funcionales.

2.- Compuestos que contienen más de un grupo funcional

• La cadena principal es la más larga de las que contienen la función que se considera prioritaria.

• El nombre del compuesto viene dado por el sufijo característico del grupo funcional

preferente añadido al nombre del hidrocarburo de referencia.

• Las demás funciones se consideran y se nombran como sustituyentes, citándolos en orden alfabético, antes de la terminación característica del grupo funcional principal.

FUNCIONES

Sufijos Prefijos

Cuando es función principal Como cadena

principal En cadena lateral Cuando van como sustituyentes

1. Ácidos: -COOH -oico -carboxilo carboxi- 2. Ésteres: R-CO-OR -oato de -carboxilato de - 3. Amidas: R-CONH2 -amida -carboxamida carbamoil- 4. Aldehídos: R-CHO -al Carbaldehído formil- 5. Cetonas: R-CO-R -ona - oxo- 6.-Nitrilos: -CN -nitrilo -carbonitrilo ciano- 7. Alcoholes: R-CH2OH -ol - hidroxi- 8. Aminas: -NH2 -amina - amino- 9. Éteres: R-O-R -éter - R-oxi- 10. Halógenos: -X - - X- 11Nitrosoderivados: -NO - - nitroso-



OH OHOH

O-CH3

5. ALCOHOLES - OH

• Se pueden considerar el resultado de sustituir uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por uno o más grupos hidroxilos (-OH).

NOMENCLATURA 1. Para nombrarlos se añade la terminación -ol al hidrocarburo de referencia. Si hay

más de un grupo hidroxilo, se indica mediante un prefijo multiplicador diol, triol, tetrol...

2. En los alcoholes, el grupo -OH es la función preferente, por tanto, hay que numerar la

cadena carbonada asignando el localizador más bajo posible al carbono que lo contenga y acabar el nombre del compuesto con el sufijo -ol.

CH3-CHOH-CH2-CHOH-CH3 2,4-pentanodiol CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2OH 3-hexen-1-ol CH3-CH-CH2-CHOH-CH3 4-metil-2-pentanol CH3

3. Cuando el grupo -OH entra en algún compuesto como sustituyente por tener prioridad otras funciones, dicho grupo se nombra con el prefijo hidroxi-.

• Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitución de átomos de H en los

hidrocarburos aromáticos por el grupo -OH. bencenol o fenol 1,2-bencenodiol 6. ÉTERES - O - R - O - R'

• Se pueden considerar el resultado de sustituir el átomo de hidrógeno del grupo OH de un alcohol o de un fenol por un radical hidrocarbonado. R - O - R'

NOMENCLATURA 1. Se nombran primeramente los dos radicales por orden alfabético seguidos de la

palabra éter o también con el prefijo oxi interpuesto entre los dos radicales considerándolo derivado del radical mayor o más complejo.

CH3-CH2-O-CH3 metoxietano o etilmetiléter CH3-CH2-CH2-O-CH3 1-metoxipropano o metilpropiléter

metoxibenceno o fenilmetiléter



OH

OH OH

OH

OH

OH OH

CH3

OH

EJERCICIOS a) Formular: 1) 2-hexanol

2) 3-metil-1-pentanol

3) 3-penten-1-ol

4) 4-penten-2-ol

5) 2,4-pentanodiol

6) 1,2,3-propanotriol

7) 1,3-ciclopentanodiol

8) m-metilfeol

9) o-bencenodiol

10) 1,3,5-bencenotriol

b) Nombrar:

1) CH3-CHOH-CH3 2) (CH3)2CH-CHOH-CH3 3) CH2=CH-CH2-CHOH-CH3 4) CH2OH-CH2-C≡CH 5) CH3-CHOH-CHOH-CH3 6) CH≡C-CHOH-CH2-CHOH-CH3 7) 8) 9) 10)



O-CH3

O-CH3

CH -CH-CH -CH3 2 3

O-CH3

CH -CH-CH=CH-CH3 3

c) Formular: 1) metoxietano (etil metil eter)

2) etoxietano (dietil eter)

3) etoxibenceno (etil fenil eter)

4) 3-metoxihexano

5) 4-metoxi-1-penteno

d) Nombrar: 1) CH3-O-CH2-CH2-CH3 2) CH3-O-CH3 3) 4) 5)



O

C=O

C=OH

R

C=OR

R’

7. ALDEHIDOS Y CETONAS

• Son sustancias orgánicas que se caracterizan por tener como grupo principal el grupo carbonilo

7.1. Aldehídos R - CHO NOMENCLATURA 1. Los aldehidos se nombran cambiando la –o final del hidrocarburo de referencia por

al. Si existe un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena, el nombre del aldehido lleva la terminación -dial.

2. El grupo carbonilo tiene prioridad frente a todas las funciones vistas hasta ahora. Por

ello, las cadenas se empiezan a numerar por el extremo que lleva el grupo carbonilo.

HCHO metanal CH2=CH-CH2-CH2-CHO 4-pentenal HC≡C-CH2-C=CH-CHO 3-hidroxi-2-hexen-5-inal OH

7.2. Cetonas R - CO - R' NOMENCLATURA

• La cetonas se pueden nombrar de dos formas: 1. Cambiando la terminación –o del hidrocarburo por -ona indicando con un número

localizador lo más bajo posible la posición que ocupa el grupo carbonilo. 2. Anteponiendo a la palabra cetona el nombre de los dos radicales unidos al grupo

carbonilo. 3. Si hay más de un grupo carbonilo, se indica, como de costumbre, añadiendo un

prefijo multiplicador (di, tri,...) delante de la partícula -ona. 4. Cuando la función cetona figura como función derivada, el grupo carbonilo se nombra

con la partícula -oxo.

CH3-CO-CH3 propanona CH3-CH2-CH=CH-CO-CH3 3-hexen-2-ona CH3-CO-CO-CH2-CH3 2,3-pentanodiona

ciclohexanona



CH -CH -CH -C3 2 2

O

H

CH -CH-CH=CH-C3

O

HCl

O

HC

O

Br

O

EJERCICIOS a) Formular: 1) Propanal

2) 3-metilpentanal

3) 2-pentenal

4) benzaldehido

5) 3-hexenodial

6) propanona

7) 2-pentanona

8) ciclopentanona

9) 5-cloro-2-hexanona

10) 4-penten-2-ona

b) Nombrar:

1) HCHO 2) 3) CH2=CH-CH2CHO 4) 5) 6) CH3-CO-CH2-CH3 7) CH3-CO-CH2-CH2-CH3 8) CH3-CO-CHCl-CH2-CH3 9) 10)



COOH

COO-CH -CH2 3

O

OH-C

O

O-R’CR-

8. ACIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES 8.1. Ácidos carboxílicos

• Son compuestos que tienen una o más veces el grupo –COOH, al final de la cadena o como sustituyente a modo de radicales.

NOMENCLATURA 1. Se nombran añadiendo el sufijo -oico al nombre del hidrocarburo de referencia, que

va precedido de la partícula ácido.

HCOOH ácido metanoico o ácido fórmico CH3-COOH ácido etanoico o ácido acético CH3-CH2-COOH ácido propanoico o ácido propiónico CH3--CH2-CH2-COOH ácido butanoico o ácido butírico

2. El grupo carboxílico tiene preferencia frente a todas las demás funciones, por tanto,

las cadenas que lo contienen se empiezan a numerar por el extremo en el que se encuentra y el nombre del compuesto acaba en oico.

CH3--CH2-CH=CH-COOH ácido 2-pentenoico CH3--CH2-CHOH-CH2-COOH ácido 3-hidroxipentanoico

ácido benzoico 2. Ésteres R - COO - R'

• Los ésteres se pueden considerar derivados de los ácidos orgánicos, al sustituir el hidrógeno del grupo carboxilo por un radical hidrocarbonado.

NOMENCLATURA 1. Se nombran cambiando la terminación -ico de ácido por -ato, seguido del nombre del

radical hidrocarbonado.

CH3-COO-CH3 etanoato de metilo o acetato de metilo CH3-COO-CH2-CH3 etanoato de etilo CH2=CH-CH2-COO-CH3 3-butenoato de metilo

benzoato de etilo



O

O-CH -CH -CH2 2 3

CCH -3

O

O-CH -CH2 3

CCH -CH -3 2

O

O-CH3

C

OH

O

O-CCH -3

EJERCICIOS a) Formular: 1) ácido metanoico

2) ácido 3-pentenoico

3) ácido 3-hexenodioco

4) ácido 4-hidroxipentanoico

5) ácido p-hidroxibencencarboxílico

6) acido 3-bromobenzoico

7) propionato de metilo

8) butanoato de etilo

9) benzoato de etilo

10) 2,3-dicloroporpanoato de fenilo

b) Nombrar:

1) CH3-COOH 2) CH3-CH=CH-COOH 3) CH3-C≡C-CH2-COOH 4) CH2=CH-CH-COOH 5) COOH-CH2-COOH 6) CH2-CO-CH2-COOH 7) 8) 9) 10)



9. COMPUESTOS NITROGENADOS 9.1. Aminas

Las aminas se pueden considerar compuestos orgánicos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno o más átomos de hidrógeno por cadenas carbonadas.

R - NH2 aminas primarias R - NH - R' aminas secundarias R - N - R' aminas terciarias

R''

NOMENCLATURA 1. Las aminas primarias se nombran añadiendo al sufijo -amina al nombre del radical

hidrocarbonado unido al nitrógeno. 2. Las aminas secundarias y terciarias con el mismo radical repetido dos o tres veces,

se nombran anteponiendo al radical los prefijos di- o tri-. Las aminas secundarias y terciarias con radicales diferentes se nombran como derivadas de las primarias, considerando una cadana principal que contiene la amina (la más larga o compleja) y citando las demás cadenas por orden alfabético, o bien de mayor a menor complejidad como radicales del nitrógeno.

3. Para indicar que los radicales se unen directamente al nitrógeno y no en otra posición,

se antepone el radical N o bien N,N.

CH3-CH2-NH2 etilamina CH3-NH-CH3 dimetilamina CH3-CH2-NH-CH3 N-metil etilamina CH3-CH2-N-CH3 N,N-dimetil etilamina CH3

4. Cuando en una cadena carbonada hay más de una función amina (poliaminas) se

nombran como sustituyentes del hidrocarburo:

CH3-CH(NH2)-CH2-CH(NH2)-CH2-CH3 2,4-hexanodiamina

5. Cuando la amina no es la función principal se nombran con el prefijo amino-:

CH3-CH(NH2)-COOH ácido 2-aminobutenoico



NH2

NH

CH3

CH -CH -N-CH3 2 3

CH -CH -CH -CH -N-CH3 2 2 2 3

CH -CH2 3

CH -CH -CH-CH COOH3 2 2-

NH2

O

HCH -CH-CH -CH -C3 2 2

NH2

EJERCICIOS a) Formular: 1) Metilamina

2) Dietilamina

3) Trietilamina

4) Ciclohexilamina

5) 2,4-dimetilpentilamina

6) N- metilbutilamina

7) N-metil-N- propilpentilamina

8) 2,5-heptanodiamina

9) ácido 3-aminobutanoico

10) 3-amino-1-butenol

b) Nombrar:

1) CH3-CH2-CH2-NH2 2) 3) 4) (CH3)2-CH-CH2-CH2-CH2-NH2 5) CH2(NH2)-CH2-CH(NH2)-CH2-CH3 6) CH3-CH2-CH2-NH-CH3 7) 8) 9) 10)



O

OHR-C

O

NH2

R-C

9.2. Amidas

• Las amidas se pueden considerar procedentes de los ácidos carboxílicos, al sustituir el grupo -OH por el grupo amido -NH2. Este tipo de amida se llama amida primaria

NOMENCLATURA 1. Las amidas no sustituidas se nombran cambiando la terminación -oico del ácido de

procedencia por el sufijo -amida. 2. En el caso de las amidas sustituidas, es decir cuando el nitrógeno del grupo amido

lleve algún susitituyente, se antepone N o N,N a nombre de los radicales unidos al nitrógeno.

CH3 -CO-NH2 acetamida CH3-CH2-CO-NH2 propanamida CH3-CH2-CO-NH-CH3 N-metil propanamida CH3-CH2-CO-N-CH3 N,N-dimetil propanamida CH3



O

NH2

CH -CH -3 2 CH -C2

O

NH2

CH =CH-C2

O

NH2

CH -CH -CH-3 2 CH -C2

CH3

O

NH2

CH =CH-CH=CH-C2

O

NH2

CH -CH-CH=CH-3 CH -CH -C2 2

OH

EJERCICIOS a) Formular: 1) etanamida

2) 2-metilpropanamida

3) 2-metil-4-pentenamida

4) 3,5-hexadienamida

5) propanamida

b) Nombrar:

1) 2) 3) 4) 5)



CN

CN

NC -CH -CH-CH -CH -CN 2 2 2

CN

9.3. Nitrilos H-C≡N R -CN

• Son compuestos que se pueden considerar derivados del ácido cianhídrico al sustituir el átomo de hidrógeno por un radical hidrocarbonado.

NOMENCLATURA 1. Los compuestos que contienen uno o dos grupos nitrilo se nombran añadiendo el

sufijo -nitrilo (o dinitrilo) al nombre del hidrocarburo de referencia.

CH3-CN etanonitrilo CN-CH2-CH2-CH2-CN pentanodinitrilo

2. Cuando hay más de dos grupos nitrilo se consideran como sustituyentes y se nombran mediante el sufijo –carbonitrilo.

1,2,4-butanotricarbonitrilo

(los carbonos de los grupos CN no se contabilizan dentro de la cadena principal) 3. De igual manera se nombra el grupo nitrilo cuando no se puede considerar parte de la

cadena carbonada

bencenocarbonitrilo 4. Si esa cadena contiene funciones más importantes que el grupo –CN, éste se

considera un radical, con el prefijo -ciano.

N≡C-CH2-CH2-COOH ácido 3-cianopropanoico

5. Otro sistema de nomenclatura consiste en considerarlos derivados del HCN (ácido cianhídrico) y denominarlos cianuros.

CH2-CH2-CN cianuro de etilo

cianuro de fenilo



CH -CH-CH -CH-CH3 2 3

CN CN

CN

CNOH

EJERCICIOS a) Formular: 1) propanonitrilo

2) hexanonitrilo

3) ciclopentanocarbonitrilo

4) m-metilbencenocarbonitrilo

5) ácido 4-cianopropanoico

b) Nombrar: 1) CH3-CH2-CH2-C≡N 2) CN-CH2-CH2-CH2-CH2-CN 3) 4) 5)



NO2

NO2

CH -CH-CH -CH-CH3 2 3

NO2 CH3

NO2

NO2

NO2Cl

10. NITRODERIVADOS R - NO2

• El grupo NO2 no se considera nunca como función preferente y se nombra como un radical, mediante el prefijo nitro-.

CH3-CH2-NO2 nitroetano

o-dinitrobenceno EJERCICIOS a) Formular: 1) 1-nitrobutano

2) 2,4-dinitrohexano

3) 1-metilnitropropano

4) 1,3,5-trinitrociclohexano

5) 1,3,5-trinitrobenceno

b) Nombrar: 1) CH3-CH2-CH2-NO2 2) 3) 4) 5)

formulaciÓn y nomenclatura de quÍmica …academiamae.es/recursos/formulacion organica.pdf · en...

Documents