SINTESIS ETIL ASETATLaporan Praktikum Kimia Organik II

Percobaan X

Oleh :

Nama : Takdir Anis

Stambuk : F1C1 14 022

Kelompok : VII (Tujuh)

Asisten : Jumardin

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS HALU OLEO

KENDARI

2016

I. PENDAHULUAN

A. Latar belakang

Ilmu kimia merupakan ilmu pengetahuan alam yang

khusus mempelajari tentang materi yang didalamnya mempelajari dan

memahami struktur, susunan, sifat, dan perubahan materi serta energi yang

menyertainya. Sehingga manusia sangat berkaitan erat dengan ilmu kimia. Ilmu

kimia sangat erat kaitannya dengan riset atau penelitian yang berhubungan sifat

suatu unsur, atom dan senyawa dalam hal pembentukannya, berikatan antara satu

dengan lainnya, kegunaannya, dan reaksi yang dapat dimanfaatkan dalam

kehidupan manusia. Salah satu yang dapat menjadi riset atau penelitian adalah

sintesis (pembuatan) suatu senyawa dari beberapa senyawa yang direaksikan.

Asam karboksilat merupakan suatu senyawa yang

memiliki gugus karboksilat (–COOH). Ester, aldehid dan keton

serta senyawa lainnya dapat dibuat atau diseintesis dari asam

karboksilat. Salah satu senyawa yang dapat disintesis dari asam

karboksilat adalah etil asetat. Etil asetat adalah senyawa organik

yang berwujud cair, tidak berwarna dan memiliki aroma yang 

khas. Senyawa etil asetat merupakan salah satu pelarut polar

menengah atau semipolar yang mudah  menguap, tidak beracun

dan tidak higroskopis. Kelarutan yang dimiliki etil asetat dapat

meningkat suhu pada suatu larutan, dan ternyata etil asetat jika

berada dalam air mengandung basa atau asam mengakibatkan

etil asetat tidak stabil.

Sintesis etil asetat berasal dari reaksi senyawa antara

senyawa asam asetat dengan etanol dengan bantuan katalis

asam berupa asam sulfat inilah disebut dengan reaksi esterifikasi

dimana etil asetat merupakan senyawa ester dan menghasilkan

hasil samping yaitu air. Etil asetat dalam proses sintesisnya bila

reaksi yang berlangsung sangat lama bahkan melewati yang

semestinya maka hasil reaksi akan kembali menjadi reaktan

disebut reaksi hidolisis. Reaksi hidrolisis ini membuat etil asetat

yang telah jadi strukturnya dipecah oleh air mengakibatkan etil

asetat kembali menjadi asam asetat dan etanol. Jadi didalam

mensintesis etil asetat harus dikontrol dengan baik. Berdasarkan

uraian tersebut maka dilakukan percobaan ini untuk mengetahui

proses pembuatan etil asetat tersebut beserta reaksi-reaksi yang

terjadi.

B. Rumusan Masalah

Rumusan masalah yang terdapat pada percobaan ini adalah sebagai

berikut :

1. Bagaimana cara melakukan proses esterifikasi alkohol dengan asam asetat ?

2. Bagaimana cara melakukan reaksi-reaksi kimia yang terlibat dalam proses

esterifikasi ?

C. Tujuan Percobaan

Tujuan yang ingin dicapai pada percobaan ini adalah sebagai berikut :

1. Untuk melakukan esterifikasi alkohol dengan asam asetat.

2. Untuk melakukan reaksi-reaksi kimia yang terlibat dalam proses esterifikasi.

D. Manfaat Percobaan

Manfaat yang diperoleh pada percobaan ini adalah sebagai berikut :

1. Mampu melakukan esterifikasi alkohol dengan asam asetat.

2. Mampu melakukan reaksi-reaksi kimia yang terlibat dalam proses esterifikasi.

II. TINJAUAN PUSTAKA

Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat

mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini

digantikan oleh sebuah gugushidrokarbon dari beberapa jenis. Disini kita hanya

akan melihat kasus-kasus dimanahidrogen pada gugus -COOH digantikan oleh

sebuah gugus alkil, meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus

aril yang berdasarkan pada sebuah cincin benzena (Clark,2007).

Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang menggandung

gugus –CO2R dengan -R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat

dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol,

yang disebut reaksi esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan

reaksi yang reversibel (Fessenden, dan Joan, 1982).

Reaksi asam karboksilat dengan alkohol menghasilkan senyawa ester

melalui reaksi yang dikenal dengan nama esterifikasi, dan biasanya menggunakan

katalis asam. Reaksi akan berlangsung dengan baik jika direfluks bersama sedikit

asam sulfat atau asam klorida. Di indusri dan di laboratorium etil asetat dibuat

dengan memanaskan etanol dengan asam asetat glasial dengan penambahan asam

sulfat. Reaksi antara asam asetat dan etanol dengan katalis asam sulfat akan

menghasilkan etil ester dan air (Azura dkk., 2015).

Reaksi esterifikasi bersifat reversible. Jika pemanasannya melebihi suhu

yang semestinya maka reaksi yang dihasilkan akan kembali menjadi reaktan

sehingga Reaksi berlangsung perlahan-lahan, biasanya membutuhkan banyak

waktu untuk mencapai keseimbangan. Menurut prinsip Le Chatelier, hasil dari

ester dapat ditingkatkan dengan meningkatkan konsentrasi reaktan. reaksi lebih

cepat pada suhu yang lebih tinggi, esterifikasi dilakukan pada titik didih campuran

reaksi. Penmanasan dilakukan dengan refluks, yaitu dengan cara memanaskan

campuran atau larutan tanpa mengurangi volume larutannya dengan adanya

kondensasi dapat mengubah uap menjadi cair. Agar reaksinya berlangsung cepat

dan sempurna dilakukan penambahan katalis berupa katalis asam (Suryawanshi et

all., 2014).

Etil asetat sifatnya polar menengah atau semipolar yang volatil dan dapat

melarutkan senyawa semipolar pada dinding sel seperti aglikon flavonoid. Etil

asetat tidak beracun dan tidak higroskopis. Di samping itu, etil asetat digunakan

sebagai pelarut karena etil asetat dapat menyari senyawa-senyawa yang

memberikan aktivitas antibakteri, diantaranya flavonoid polihidroksi dan fenol

lain (Wardhani dan Nanik, 2012).

III. METODOLOGI PRAKTIKUM

A. Waktu dan Tempat

Percobaan Sintessis Etil Asetat dilaksanakan pada hari Sabtu 9 April 2016

pada pukul 13.00-15.00 WITA dan bertempat di Laboratorium Riset Terpadu

Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Halu Oleo,

Kendari.

B. Alat dan Bahan

1. Alat

Alat yang digunakan pada percobaan ini adalah timbangan analitik, gelas

kimia, gelas ukur, pipet tetes, satu set alat refluks, hot plate, corong pisah, satu set

alat evaporator, kertas saring, corong, spatula, thermometer, statif dan klem.

2. Bahan

Bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah etanol 35 mL, asam

asetat glasial 20 mL, asam sulfat pekat 2 mL, akuades, natrium bikarbonat 1,5

gram, magnesium sulfat anhidrat 1,5 gram dan kertas saring.

- dimasukkan kedalam labu alas bulat- direfluks selama 1 jam- dikontrol suhunya agar tidak melewati

77°C- dihentikan pemanasan

- didinginkan dalam suhu ruang- dievaporasi

- dipindahkan kedalam corong pisah- ditambahkan 20 mL akuades- dikocok- didiamkan hingga terbentuk dua lapisan

selama 2 hari

- dikeringkan dengan magnesium sulfat anhidrous

- dipisahkan zat pengering dengan disaring

C. Prosedur Kerja

Prosedur kerja percobaan sintesis etil asetat adalah sebagai berikut:

Hasil refluks

20 mL asam asetat glasial

Lapisan atas Lapisan bawah

35 mL etanol 2 mL asam sulfat

Hasil evaporasi

Residu Filtrat

Hasil Pengamatan

- ditimbang- dihitung persen rendamen

IV. HASIL DAN PEMBAHASAN

A. Hasil Pengamatan

1. Tabel hasil pengamatan

No. Perlakuan Hasil Pengamatan

1. 35 mL etanol + 20 mL asam

asetat + 2 mL asam sulfat +

direfluks 1 jam

Ester + H2SO4

2. Etil asetat + H2SO4 +

dievaporasi

Etil asetat + H2O

3. Dimasukkan ke dalam corong

pisah + air + dikocok dan

didiamkan selama 2 hari

Terbentuk 2 lapisan

4. Lapisan atat etil asetat

ditambah MgSO4 + disaring +

didiamkan

Diperoleh etil asetat

murni

5.Ditimbang

10,79 gram etil asetat

murni

2. Mekanisme reaksi

3. Analisis data

Dik : Volume etanol = 35 mL

Mr etanol = 46 gram/mol

Volume asam asetat = 20 mL

Mr asam asetat = 22,5 gram/mol

Berat gelas kimia kosong = 46,86 gram

Berat gelas kimia + etil asetat = 59,65 gram

Dit : a. Massa etil asetat = ...?

b. % massa etil asetat = ...?

Penyelesaian :

Secara Teori

a. Dari reaksi : 20 mL

CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O

Mol CH3COOH = 35 mL22,4

= 1,56 mol

Mol C2H5OH = 20 mL22,4

= 0,89 mol

CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O

Mula- mula : 1,56 mol 0,89 mol - -

Bereaksi : 0,89 mol 0,89 mol 0,89 mol 0,89 mol

Setimbang : 0,67 mol 0 0,89 mol 0,89 mol

Massa etil asetat = Mol etil asetat × Mr etil asetat

= 0 , 89 mol × 88 g /mol

= 78,32 gram

Secara Eksperimen

b. Berat etil asetat = (berat gelas kimia + etil asetat) – berat gelas kimia

kosong

= 59,65 gram – 46,86 gram

= 12,79 gram

% rendamen = Berat Eksperimen

Berat Teori x 100 %

= 12,79 gram78,32 gram x 100 %

= 16,33 %

B. Pembahasan

Esterifikasi merupakan reaksi yang terjadi pada senyawa asam karboksilat

dan menghasilkan senyawa ester. Reaksi asam karboksilat dengan alkohol seperti

etanol dapat menghasilkan senyawa ester dan air. Reaksi esterifikasi

menggunakan refluks dan menambahkan katalis asam yang umum sering

digunakan yaitu asam sulfat. Penggunan refluks dan penambahan katalis asam

berupa asam bertujuan agar reaksi yang terjadi dapat berlangsung dengan baik dan

reaksinya diharapkan dapat berlangsung sempurna.

Percobaan ini tentang sintesis etil asetat bertujuan untuk melakukan

esterifikasi alkohol dengan asam asetat dan untuk melakukan reaksi-reaksi kimia

yang terlibat dalam proses esterifikasi. Etil asetat dapat disintesis dengan

memanaskan etanol dengan asam asetat glasial dengan penambahan sedikit asam

sulfat sebagai katalis. Pemanasan penambahan katalis bertujuan agar reaksi dapat

berlangsung dengan baik. Pemanasan menggunakan refluks, refluks memiliki

prinsip kerja memanaskan suatu larutan tanpa mengurangi volumenya. Ini bisa

terjadi karena terdapat kondensor dalam sistem refluks. Kondensor pada proses

pemansan direfluks terjadi proses kondensasi yang dapat mengubah fase uap

menjadi fase cair dimana hasil kondensasi ini turun kembali ke wadah larutan

sehingga volumenya tetap tidak berkurang. Katalis yang digunakan berupa katalis

asam yaitu asam sulfat. Penambahan katalis bertujuan agar reaksi dalam suasana

dan membuat reaksi yang terjadi dapat berlangsung dengan cepat.

Proses esterifikasi yang dilakukan tidak menggunakan katalis basa. Karena

ternyata jika proses esterifikasi ditambahkan katalis basa tidak dapat bereaksi

dengan campuran etanol dan asam asetat glasial sehingga tidak dapat membantu

mempercepat reaksi. Pemanasan direfluks suhu pemanasan tidak melewati titik

didih etil asetat yang bertitik didih 77 0C. Ada beberapa faktor yang

menjadi pertimbangan dalam melakukan reaksi esterifikasi

dimana reaksi yang terjadi ini bersifat reversible yaitu apabila

reaksi terjadi melebihi suhu yang digunakan maka peroduk yang

telah dihasilkan akan kembali menjadi reaktan. Oleh sebab itu

suhu pemanasan yang diberikan dalam proses refluks

pembuatan etil asetat dalam percobaan ini tidak boleh melewati

titik didih etil asetat.

Larutan setelah direfluks kemudian di evaporasi. Proses

evaporasi menggunakan alat yang disebut dengan evaporator.

Evaporator prinsipnya kerja memisahkan larutan dengan pelarutnya

berdasarkan perbedaan titik didih dengan bantuan vakum (tekanan). Jadi pada

proses evaporasi untuk memisahkan etil asetat dengan air yang

telah bercampur dengan asam sulfat yang terbentuk dari proses

refluks dimana tidik didih etil asetat lebih rendah daripada air

yaitu untuk etil asetat 77 0C sedangkan air 100 0C sehingga

ketika dievaporasi yang menguap terlebih dahulu adalah etil

asetat.Walaupun etil asetat memiliki titik didih yang rendah

daripada air tetapi molekul-molekul air tetap berikatan dengan

etil asetat sehingga pemisahan yang terjadi etil asetat yang

diperoleh dari proses evaporasi tidak murni. Proses evaporasi

ini, suatu zat yang memiliki titik didih yang rendah akan

menguap dan senyawa yang memiliki titik didih yang tinggi tidak

ikut sehingga senyawa yang terkandung dalam pelarut tidak

rusak oleh suhu tinggi.

Larutan hasil evaporasi yang diperoleh etil asetat yang

diperoleh belum sepenuhnya murni sehingga di butuhkan suatu

metode memisahkan etil asetat dengan zat yang masih terikat

dengan etil asetat yaitu air dan asam sulfat. Metode yang

dilakukan adalah dimasukkan kedalam corong pisah dan

ditambahkan akuades tujuan penambahan akuades adalah untuk

menarik molekul-molekul air yang terdapat dalam etil asetat dan

ketika dimasukkan ke dalam corong pisah terjadi proses

pemisahan dan menimbulkan terbentuknya dua fasa. Zat yang

berada pada lapisan bawah adalah air dan lapisan atas adalah

etil asetat. Hal ini terjadi karena densitas yang dimiliki air lebih

besar daripada etil asetat sehingga air berada di bawah

sedangkan etil asetat berada di atas. Ketika berada didalam

corong pisah harus didiamkan kurang lebih satu hari ini

bertujuan agar pemisahan antara etil asetat dengan air dapat

memisah dengan baik. Karena etil asetat dengan air sama-sama

bersifat polar. Walaupun sama-sama bersifat polar tetapi

memiliki misibilitas yang berbeda untuk etil asetat sebesar 19

sedangkan air memiliki misibilitas nol yang membuat etil asetat

dan air terpisah. sehingga pemisahan antara etil asetat dengan

air tidak berlangsung secara cepat melainkan harus diberi waktu

untuk bisa terpisah.

Etil asetat telah terpisah dari air dengan menggunakan

corong pisah. Etil asetat yang telah dipisahkan kemungkinan

masih mengandung asam sulfat yang membuat etil asetat masih

bersifat asam sehingga untuk menetralkannya ditambahkan

asam bikarbonat (NaHCO3). Kemudian etil asetat yang diperoleh

ditambahkan juga MgSO4 anhidrida dimana magnesium sulfat

dapat mengikat molekul air setelah ditambahkan natrium

bikarbonat dan magnesium sulfat diharapkan etil asetat yang

diperoleh terpisah dari asam sufat dan air sehingga diperoleh etil

asetat murni.

Mekanisme yang terjadi ketika pembentukan molekul etil

asetat adalah transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen

karbonil, sehingga meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon

karbonil, atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom

oksigen dari alkohol, yang bersifat nukleofilik sehingga terbentuk

ion oksonium dan terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil

milik alkohol, menghasilkan kompleks teraktivasi, maka akan

memprotonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti

oleh pelepasan molekul air menghasilkan ester.

Berdasarkan hasil analisis diperoleh jumlah persen

rendamen larutan etil asetat sebesar 16,33%, menunjukkan

bahwa hasil tersebut jauh dari kemurniannya sekitar 75 % hasil

penelitian orang-rang terdahulu. Hal-hal yang mempengaruhi

dalam proses pembuatan etil asetat adalah temperaturnya,

dimana suhu yang diberikan dari luar sistem terlalu besar,

menyebabkan reaksi eksotermis dan ketika kita memisahkan

larutan air dengan atil asetat dibutuhkan energi yang besar,

dimana air dapat mengikat senyawa etil asetat yang dibentuk

ikatan hidrogen. Sehingga molekul etil asetat yang diperoleh

masih kurang.

V. PENUTUP

A. Kesimpulan

Berdasarkan tujuan dan hasil pengamatan maka dapat disimpulkan

bahwa:

1. Proses esterifikasi alkohol dengan asam asetat dapat dilakukan dengan

menambahkan katalis asam pada reaksi, kemudian dipanaskan dengan alat

refluks, setelah itu dievabporasi untuk memisahkan hasil esterifikasi.

2. Reaksi yang terlibat dalam proses esterifikasi yaitu reaksi nukleofilik

molekuler (SN2).

B. Saran

Saran yang dapat saya sampaikan adalah untuk pihak

laboratorium harus lebih memperhatikan lagi kelengkapan alat

dan bahan. Karena bahan dan alat yang digunakan pada saat

praktikum banyak yang kurang sehingga mengganggu

kelancaran praktikum.

DAFTAR PUSTAKA

Azura, S. L., Reni S. dan Iriany. 2015. Pembuatan Etil Asetat dari Hasil Hidrolisis, Fermentasi dan Esterifikasi Kulit Pisang Raja (Musa paradisiaca L.). Jurnal Teknik Kimia USU. 4 (1).

Clark, J. 2007. Pembuatan Ester. Penerbit USU. Medan.

Fessenden, R. J. dan Joan S. F. 1982. Kimia Organik. Erlangga. Jakarta.

Suryawanshi, M.A., Shinde N.H. dan Nagotkar R.V. 2014. Kinetic Study of Esterification Reaction for the Synthesis of Butyl Acetate. International

Journal of Advanced Research in Science, Engineering and Technology. 1 (1).

Wardhani, L. K. dan Nanik S. 2012. Uji Aktivitas Antibakteri Ekstrak Etil Asetat Daun Binahong (Anredera Scandens L.) terhadap Shigella flexneri beserta Profil Kromatografi Lapis Tipis. Jurnal Ilmiah Kefarmasian. 2 (1).