introducciÓn. - aloxamento de páxinas...

IES de AMES www.alonsoformula.com/ DEPTO. FÍSICA E QUÍMICA

INTRODUCCIÓN. Os seres vivos están formados principalmente por carbono, hidróxeno, osíxeno e nitróxeno, e, en

menor medida, conteñen tamén xofre e fósforo xunto con algúns halóxenos e metais. De ahí que os compostos de carbono se coñezan co nome de compostos orgánicos (ou dos seres vivos).

A parte da Química que estudia os compostos do carbono é a Química Orgánica ou Química do Carbono, pois este elemento é común a tódolos compostos orgánicos.

A Química Orgánica é a Química do Carbono. Por compostos orgánicos entendemos os compostos do carbono, agás os óxidos CO e CO2 e os carbonatos que se estudan como compostos inorgánicos dende sempre. A Química Orgánica non é só a química dos compostos dos seres vivos, son tamén os compostos derivados do petróleo, do carbón, e os preparados sintéticamente no laboratorio.

O número de compostos orgánicos coñecidos (máis de dous millóns na actualidade) é moi superior ó de compostos inorgánicos, a pesares de ser tan poucos os elementos que entran na súa composición. A razón deste feito hai que buscala na capacidade que presenta o carbono para combinarse facilmente consigo mesmo e cos outros elementos mediante enlaces covalentes. A configuración electrónica do carbono é:

[C]=1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0

Dada a pouca diferencia de enerxía entre os orbitais 2s e os 2p é fácil promocionar un electrón 2s a un orbital 2p, obténdose a configuración:

[C]=1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1

que permiten a formación de catro enlaces covalentes por compartición de electróns, xa sexa consigo mesmo ou con outros elementos, gáñase así con creces a enerxía antes invertida en promocionar o electrón a un orbital superior.

O grande número de compostos orgánicos e a tremenda variedade dos seus tamaños e estructuras fai necesaria unha mínima sistematización na súa nomenclatura. A IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) deseñou unhas normas que se basean fundamentalmente na utilización de prefixos que indican o número de átomos de carbono das cadeas carbonadas e sufixos para informar sobre a presencia dos diversos grupos funcionais, que se converten en prefixos específicos cando non actúan como grupo principal nos compostos polifuncionais.


Antes podes consultar a seguinte táboa que resume os tipos de compostos que imos estudiar.

FUNCIÓN EXEMPLO

Alcanos

Alquenos

Alquinos

Hidrocarburos cíclicos

Hidrocarburos aromáticos

Haloxenuros de alquilo

Alcohois

Fenois

Éteres

Aldehídos

Cetonas

Ácidos carboxílicos

Ésteres

Aminas

Amidas

Nitrocompostos

Nitrilos


Orde de preferencia.

• Cando nun composto hai un só grupo funcional, a cadea principal é a que contén a función, e numérase de tal forma que corresponda ó carbono da función o localizador máis baixo posible.

• Cando no composto hai máis dun grupo funcional, a cadea principal é a que contén a función preferente; as demáis funcións desconsidéranse e noméanse como substituíntes.

A orde de preferencia acordada pola IUPAC é:

Nome Fórmula Terminación Substituinte

Ac.carboxílico R-COOH -oico carboxi-

Éster R-COOR’ -oato oxicarbonil-

Amida R-CO-NH2 -amida carbamoíl-

Nitrilo R-C≡N -nitrilo ciano-

Aldehído R-COH -al formil-

Cetona R-CO-R’ -ona oxo-

Alcohol R-OH -ol hidroxi-

Fenol Ar-OH -ol hidroxi-

Amina R-NH2 -amina amino-

Éter R-O-R’ -oxi- oxo- Dobre enlace R=R’ -eno ...enil-

Triple enlace R≡R’ -ino ...inil-

Halóxeno R-X fluoro-, cloro- bromo-, yodo-

Nitroderivados R-NO2 nitro-

Radical alquilo R-R’ -ano ...il-


CONCEPTOS PREVIOS. Fórmulas dos compostos orgánicos

A fórmula química é a forma escrita dunha molécula. Debe proporcionar, como mínimo, dúas informacións importantes: que elementos forman o composto e en que proporción se atopan ditos elementos no mesmo.

A fórmula pode ser:

• Empírica:

É a fórmula máis simple posible. Indica que elementos forman a molécula e en que proporción están.

Exemplo : CH, composto formado por carbono e hidróxeno, na proporción: 1 a 1.

• Molecular:

Indica o número total de átomos de cada elemento na molécula.

Hai tres formas distintas de escribir unha fórmula molecular: Condensada: Expresa a composición real da molécula. Pero non informa dos enlaces que presenta a mesma. Exemplo : C2H2 composto formado por dous átomos de carbono e dous átomos de hidróxeno. Semidesenvolvida: Nela represéntanse só os enlaces carbono-carbono. Exemplo: HC ≡ CH presenta un enlace triple carbono-carbono.. Desenvolvida ou Estructural: Represéntanse tódolos enlaces da molécula. Exemplo: H - C ≡ C - H

• Xeométricas:

Abrevian a escritura e indican a distribución dos átomos no plano ou no espacio.

Planas:

en lugar de CH3 - CH2 - CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3

Tridimensionais:


As cuñas e liñas discontinuas pretenden axudar a dar perspectiva á molécula.

COOH e H están no plano.

OH está detrás do plano.

CH3 está diante do plano.

Isomería

Chámanse isómeros a dous ou máis compostos diferentes que teñen a mesma fórmula molecular (pero diferente fórmula estructural ) e diferentes propiedades físicas ou químicas.

Exemplos:

De ahí a importancia das fórmulas semidesenvolvidas e estructurais, que nos permitirán distinguilos.

Cadea carbonada

É a secuencia de átomos de carbono, unidos entre si, que forman o esqueleto da molécula orgánica.

Hai diferentes tipos de cadea, segundo sexa a súa forma:

• Aberta ou acíclica: Os átomos de carbono extremos non están unidos entre si. Non forman aneles ou ciclos.

Pode ser:


Lineal: Non levan ningún tipo de sustitución. Os átomos de carbono poden escribirse en liña recta. Anque tamén se poden escribir retorcidas para ocupar menor espacio. É importante saber ver que anque estea torcida é unha cadea lineal.

Exemplo:

Ramificada: Dalgún dos carbonos da cadea lineal sae outra ou outras cadeas secundarias ou “ramas”.

Exemplo:

• Pechada ou cíclica: O último carbono da cadea únese ó primeiro, formando un ciclo ou anel.

Hai varios tipos:

Homocíclica: Os átomos do ciclo son átomos de carbono.

Heterocíclica: Algún átomo de carbono do ciclo foi sustituído por outro átomo, por exemplo N, S, O, etc.

Monocíclica: Só hai un ciclo.

Policíclica: Hai varios ciclos unidos.

Clases de átomos de carbono • Primario: Un carbono é primario se está unido só a un átomo de carbono.

Exemplo: Os duos átomos de carbono son primarios

• Secundario: Se está unido a dous átomos de carbono.

Exemplo: O átomo de carbono central é secundario


• Terciario: Se está unido a tres átomos de carbono.

Exemplo: O átomo de carbono “3” é terciario.

• Cuaternario .- Se está unido a catro átomos de carbono.

Exemplo: O átomo de carbono “3” é cuaternario.

Función química e grupo funcional

Chámase función química a cada grupo de compostos con propiedades e comportamentos químicos característicos.

Cada función caracterízase por posuír un agregado, dun ou varios átomos, ó que se denomina grupo funcional.

Exemplos:

É o grupo funcional propio dos ácidos orgánicos.

É o grupo funcional dos alcois e fenois.


Nomenclatura

É o conxunto de regras que permiten asignar, unívocamente, un nome a cada composto químico.

• Nomenclatura sistemática

É a que se axusta a un sistema prefixado.

Débense seguir os convenios establecidos pola I.U.P.A.C. (Unión Internacional de Química Pura e Aplicada).

• Nomenclatura vulgar, común ou trivial

Arraigada na linguaxe química convencional, ainda que non segue unhas normas prefixadas.

Moitos destos nomes (vulgares, comuns o triviais ) están aceptados pola IUPAC.

Exemplos Nome sistemático Nome vulgar

eteno etileno

etino acetileno

triclorometano cloroformo

ácido etanodioico ácido oxálico

metilbenceno tolueno


ALCANOS Son compostos de C e H (de ahí o nome de hidrocarburos) de cadea aberta que están unidos entre si

por enlaces sinxelos (C-C e C-H).

A súa fórmula molecular é CnH2n+2, sendo n o nº de carbonos.

Os catro primeiros teñen un nome sistemático que consiste nos prefixos met-, et-, prop-, e but- seguidos do sufixo "-ano". Os demais noméanse mediante os prefixos gregos que indican o número de átomos de carbono e a terminación "-ano".

Fórmula Nome Radical Nome

Metano

Metil-(o)

Etano

Etil-(o)

Propano

Propil-(o)

Butano

Butil-(o)

Pentano

Pentil-(o)

Hexano

Hexil-(o)

Heptano

Heptil-(o)

Octano

Octil-(o)

Chámase radical alquilo ás agrupacións de átomos procedentes da eliminación dun átomo de H nun alcano, polo que contén un electrón de valencia dispoñible para formar un enlace covalente. Noméase cambiando a terminación -ano por -ilo, ou -il cando forme parte dun hidrocarburo. Cando aparecen ramificacións (cadeas laterais) hai que seguir unha serie de normas para a súa correcta nomenclatura.

• Elíxese a cadea máis longa. Se hai dúas ou máis cadeas con igual número de carbonos escóllese a que teña maior número de ramificacións.

• Numéranse os átomos de carbono da cadea principal comezando polo extremo que teña máis preto algunha ramificación, buscando que a posible serie de números "localizadores" sexa sempre a menor posible.

• As cadeas laterais noméanse antes que a cadea principal, precedidas do seu correspondente número localizador e coa terminación "-il" para indicar que son radicais.

• Se un mesmo átomo de carbono ten dous radicais ponse o número localizador diante de cada radical e se ordenan por orde alfabética.


• Se un mesmo radical repítese en varios carbonos, sepáranse os números localizadores por comas e anteponse ó radical o prefixo "di-", "tri-", "tetra-", etc.

• Se hai dous ou máis radicais diferentes en distintos carbonos, noméanse por orde alfabética antepondo o seu número localizador a cada radical.

• Por último, se as cadeas laterais son complexas, noméanse de xeito independente e se colocan, encerradas dentro dun paréntese como os demais radicais por orde alfabética.

Exemplos:

3-metil-pentano 4-etil-2,4-dimetil-hexano A nomenclatura da IUPAC admite os nomes tradicionais dalgúns radicais sustituidos, o que facilita a nomenclatura nestes casos:

Isopropilo (isómero do propilo)

Isobutilo

Secbutilo (butilo secundario)

Tercbutilo (butilo terciario)

Isopentilo

Neopentilo

Exemplo:

3-isopropil-2,5-dimetil-heptano


ALQUENOS Son hidrocarburos de cadea aberta que se caracterizan por ter un ou máis dobres enlaces, C=C.

Noméanse igual que os alcanos, pero coa terminación en "-eno". De tódolos xeitos, hai que seguir as seguintes regras:

• Escóllese como cadea principal a máis longa que conteña o dobre enlace. De haber ramificacións tómase como cadea principal a que conteña o maior número de dobres enlaces, anque sexa máis curta que as outras.

• Comézase a contar polo extremo máis preto a un dobre enlace, co que o dobre enlace ten preferencia sobre as cadeas laterais á hora de nomear os carbonos, e noméase o hidrocarburo especificando o primeiro carbono que contén ese dobre enlace.

• No caso de que houbera máis dun dobre enlace empréganse as terminacións, "-dieno", "-trieno", etc., precedidas polos números que indican a posición deses dobres enlaces.

Eteno (Etileno)

Propeno

1-Buteno

2-Buteno

Etenilo (Vinilo)

2-Propenilo (Alilo)

1-Propenilo 1,3-Butadieno

Exemplos:

3-etil-4-metil-1-penteno 6-metil-3-propil-1,3,5-heptatrieno


ALQUINOS Son hidrocarburos de cadea aberta que se caracterizan por ter un ou máis triples enlaces, Carbono-

Carbono. En xeral a súa nomenclatura segue as pautas indicadas para os alquenos, pero terminando en "-ino".

Etino (Acetileno) Propino

1-Butino

2-Butino

Etinilo 2-Propinilo

1-Propinilo 1-Pentino

Máis interesante é a nomenclatura dos hidrocarburos que conteñen dobres e triples enlaces na súa molécula.

• Neste caso, hai que indicar tanto os dobres enlaces como os triples, pero con preferencia polos dobres enlaces que serán os que dan nome ó hidrocarburo.

• A cadea principal é a que teña maior número de insaturacións (indistintamente), pero buscando que os números localizadores sexan os máis baixos posibles. No caso de igualdade teñen preferencia os carbonos con dobre enlace.

Exemplo:

4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino


HIDROCARBUROS CÍCLICOS Os hidrocarburos cíclicos noméanse igual que os hidrocarburos (alcanos, alquenos ou alquinos) do

mesmo número de átomos de carbono, pero antepondo o prefixo "ciclo-".

No caso de aneles con insaturacións, os carbonos numéranse de modo que ditos enlaces teñan os números localizadores máis baixos.

Se o composto cíclico ten cadeas laterais máis ou menos extensas, convén nomealo como derivado dunha cadea lateral. Nestes casos, os hidrocarburos cíclicos nomearíanse como radicais coas terminacións "-il", "-enil", ou "-inil".

Ciclopropano

Ciclobutano

Ciclopentano

Ciclohexano

Ciclohexeno

1.5-ciclooctadieno

1,1,2-trimetil-

ciclopentano

4-etil-4,5-dimetil-

ciclohexeno


HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Reciben este nome debido ós cheiros intensos, normalmente recendentes, que presentan na súa maioría.

O nome xenérico dos hidrocarburos aromáticos mono e policíclicos é "areno" e os radicais derivados deles chámanse radicais "arilo". Todos eles pódense considerar derivados do benceno, que é unha molécula cíclica, de forma hexagonal e cunha orde de enlace intermedia entre un enlace sinxelo e un dobre enlace. Experimentalmente compróbase que os seis enlaces son equivalentes, de ahí que a molécula de benceno se represente como unha estructura resonante entre as dúas fórmulas propostas por Kekulé, en 1865, segundo o seguinte esquema:

• Cando o benceno leva un radical noméase primeiro dito radical seguido da palabra "-benceno".

Clorobenceno, Metilbenceno(Tolueno) e Nitrobenceno • Se son dous os radicais indícase a súa posición relativa dentro do anelo bencénico mediante os números 1,2; 1,3 ó 1,4, tendo o número 1 o substituinte máis importante. Sen embargo, nestes casos séguese utilizando os prefixos "orto", "meta" e "para" para indicar esas mesmas posicións do segundo substituinte.

1. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) ou(o-xileno) 2. 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) ou (m-xileno) 3. 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) ou (p-xileno)

• No caso de haber máis de dous substituíntes, búscase a maneira de que os localizadores sexan os máis baixos posibles e os radicais noméanse por orde de prioridade.

• Cando o benceno actúa como radical doutra cadea utilízase co nome de "fenil" ou "fenilo".

Fenilo

Bencilo


Cumeno

Estireno

Naftaleno

Antraceno

Fenantreno

Bifenilo

HALOXENUROS DE ALQUILO Son hidrocarburos que conteñen átomos de halóxeno na súa molécula: R-X, Ar-X.

Anque non son hidrocarburos propiamente ditos, ó non estar formados unicamente por hidróxeno e carbono, considéranse derivados destes no referente á súa nomenclatura e formulación.

• Noméanse citando en primeiro lugar o halóxeno seguido do nome do hidrocarburo, indicando, se é necesario, a posición que ocupa o halóxeno na cadea, a sabendas de que os dobres e triples enlaces teñen prioridade sobre o halóxeno na asignación dos números.

• Se aparece o mesmo halóxeno repetido, utilízanse os prefixos di, tri, tetra, etc.

1-cloro-propano

2,3-dibromo-butano

1-bromo-2-buteno

1,2-dicloro-benceno

o-dicloro-benceno


ALCOHOIS A súa estructura é similar á dos hidrocarburos, nos que se substituíu un ou máis átomos de hidróxeno

por grupos "hidroxilo", -OH.

Noméanse como os hidrocarburos dos que proceden, pero coa terminación "-ol", e indicando cun número localizador, o máis baixo posible, a posición do grupo alcohólico. Segundo a posición do carbono que sustenta o grupo -OH, os alcohois denomínanse primarios, secundarios ou terciarios.

Se na molécula hai máis dun grupo -OH utilízase a terminación "-diol", "-triol", etc., indicando con números as posicións onde se atopan eses grupos. Hai importantes polialcohois como a glicerina "propanotriol", a glucosa e outros hidratos de carbono.

Cando o alcohol non é a función principal, noméase como "hidroxi-", indicando o seu número localizador correspondente.

Etanol 2-propanol

3-buten-1-ol

Propanotriol

(Glicerina)

4-metil-ciclohexanol

2-hidroxi-butanal

FENOIS Noméanse como os alcohois, coa terminación "-ol" engadida ó nombre do hidrocarburo. Anque tamén é válido utilizar o prefixo "hidroxi-" acompañado do nome do hidrocarburo.

Os fenois teñen certo carácter ácido e forman sales metálicas. Atópanse amplamente distribuídos en productos naturais, como os taninos.

Bencenol

Hidroxibenceno

(Fenol)

1,2-bencenodiol

(Pirocatecol)

1,3-bencenodiol

(Resorcinol)

1,4-bencenodiol

(Hidroquinona)

4-etil-1,3-bencenodiol

2-etil-5-metil-hidroxibenceno


ÉTERES Son compostos que resultan da unión de dous radicais alquílicos ou aromáticos a través dunha ponte de

osíxeno -O-.

Noméanse interpoñendo a partícula "-oxi-" entre os dous radicais, ou máis comunmente, nomeando os dous radicais por orde alfabética, seguidos da palabra "éter".

Metoxietano

Etilmetiléter

Etoxieteno

Eteniletiléter

Etilviniléter

Metoxibenceno

Fenilmetiléter

1-isopropoxi-2-metilpropano

Isobutil

isopropiléter

Bencilfeniléter

4-metoxi-2-penteno

ALDEHÍDOS Caracterízanse por ter un grupo "carbonilo" C=O, nun carbono primario. Os seus nomes proveñen dos hidrocarburos dos que proceden, pero coa terminación "-al". Se hai dous grupos aldehídos utilízase o termo "-dial"; pero se son tres ou máis grupos aldehídos, ou este non actúa como grupo principal, utilízase o prefixo "formil-" para nomear os grupos laterais.

Etanal

Butanal

3-butenal

3-fenil-4-pentinal

Butanodial 4,4-dimetil-2-hexinodial


CETONAS O grupo carbonilo, C = O, atópase nun carbono secundario.

Pódese nomear de dúas maneiras: antepondo á palabra "cetona" o nome dos dous radicais unidos ó grupo carbonilo ou, máis habitualmente, como derivado do hidrocarburo, coa terminación "-ona", e o seu correspondente número localizador, sempre o menor posible e prioritario ante dobres ou triples enlaces.

Cando a función cetona non é a función principal, o grupo carbonilo noméase como "oxo".

Propanona,

Dimetilcetona

(acetona)

Butanona,

Etilmetilcetona

2-Pentanona,

Metilpropil

cetona

3-Buten-2-ona

Ciclohexanona

4-Hexin-2-ona,

2-Butinilmetilcetona


ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Caracterízanse por ter o grupo "carboxilo" -COOH no extremo da cadea.

Noméanse antepondo a palabra "ácido" ó nome do hidrocarburo do que proceden e coa terminación "-oico".

Son numerosos os ácidos dicarboxílicos, que se nomean coa terminación "-dioico", anque de cotío séguese utilizando o nome tradicional, aceptado pola IUPAC.

Cando os grupos carboxílicos atópanse nas cadeas laterais, noméanse utilizando o prefixo "carboxi-" e cun número localizador desa función. Anque no caso de que haxa moitos grupos ácidos tamén se pode nomear o composto pospoñendo a palabra "tricarboxílicos", "tetracarboxílicos", etc., ó hidrocarburo do que proceden.

ác. metanoico

(ác. fórmico)

ác. etanoico

(ác. acético)

ác. propenoico

ác. benceno-carboxílico

(ác. benzoico)

ác. propanodioico

(ác. malónico)

1,1,3-propano-

tricarboxílico

ÉSTERES Son compostos que se forman ó substituír o H dun ácido orgánico por unha cadea hidrocarbonada. Noméanse partindo do radical ácido terminado en "-ato", seguido do nome do radical alquílico.

Metanoato de metilo

(Formiato de metilo)

Etanoato de etilo

(Acetato de etilo)

Benzoato de etilo

Propanoato de fenilo

3-butenoato de metilo

Isopentiloato de isopropilo


AMINAS Pódense considerar compostos derivados do amoníaco (NH3) ó substituír un, dous ou tres dos seus

hidróxenos por radicais alquílicos ou aromáticos. Segundo o número de hidróxenos que se substitúan denomínanse aminas primarias, secundarias ou terciarias.

Noméanse engadindo ó nome do radical hidrocarbonado o sufixo "-amina". Anque as aminas primarias frecuentemente se nomean como substituíntes da cadea carbonada co seu correspondente número localizador e o prefixo "amino-".

Nas aminas secundarias e terciarias, se un radical se repite utilízanse os prefixos "di-" ou "tri-", anque, frecuentemente, e para evitar confusións, escóllese o radical maior e os demais noméanse antepondo unha N para indicar que están unidos o átomo de nitróxeno.

Metilamina

Trimetilamina

N-metiletilamina N-etil-N-metilpropilamina

Fenilamina

(Anilina)

ácido

2-aminopropanoico

AMIDAS Derivan dos ácidos carboxílicos por substitución do seu grupo -OH por un grupo

dando lugar a amidas sinxelas, amidas N-sustituidas o N, N-disustituidas.

Noméanse como o ácido do que proveñen, pero coa terminación "-amida". Se se trata de amidas substituídas hai que especificar os radicais unidos ó nitróxeno antepondo a letra N.

Etanamida

Benzamida

N-metilacetamida N-metilbenzamida

Diacetamida

N-metildiacetamida


NITROCOMPOSTOS Pódense considerar derivados dos hidrocarburos nos que se substituíu un ou máis hidróxenos polo grupo "nitro", -NO2. Noméanse como substituíntes do hidrocarburo do que proceden indicando co prefixo "nitro-" e un número indicador a súa posición na cadea carbonada.

Nitrometano 3-nitro-1-propeno

2-nitrobutano

Nitrobenceno

p-cloronitrobenceno

2,4,6-trinitrotolueno (T.N.T.)

NITRILOS Caracterízanse por ter o grupo funcional "ciano" -CN, polo que as veces tamén se lles denomina cianuros de alquilo. Hai varios sistemas válidos de nomenclatura para estes compostos. Nos casos sinxelos as posibilidades son tres: A) engadir o sufixo -nitrilo ó nome do hidrocarburo de igual número de átomos de carbono; B) consideralo como un derivado do HCN; C) nomealo como derivado do ácido RCOOH -relacionando RCOOH con RCN-, no caso de que dito ácido teña nome trivial aceptado. Outra nomenclatura para o grupo -CN é o sufixo -carbonitrilo.

Etanonitrilo

Cianuro de metilo

Acetonitrilo

3-metil-butanonitrilo

Cianuro de fenilo

Benzonitrilo

Ciclohexanocar-bonitrilo

1,1,2,2-etanotetracarboni-trilo 2-butenonitrilo

introducciÓn. - aloxamento de páxinas...

Documents