UNEFM PROGRAMA DE INGENIERÍA QUÍMICA QUÍMICA ORGÁNICA I II LAPSO 2009

AUTOEVALUACIÓN UNIDAD 7 – COMPUESTOS AROMÁTICOS

1. Dibuje las estructuras de:

a) m – bromonitrobenceno e) m – yodofenol

b) p – bromoanilina f) ácido 3,5 – dinitrobencenosulfónico

c) ácido o – clorobenzoico g) 4 – cloro – 2,3 – dinitrotolueno

d) p – cloronitrobenceno h) o –; m –; p – xileno

2. Explicar brevemente lo siguiente:

a) Todos los orientadores meta son desactivantes.

b) La mayoría de los orientadores o – p son activantes.

c) Como excepción los halógenos son orientadores o – p, pero desactivantes.

3. Indique mediante una flecha las posiciones que sufrirán con más facilidad la sustitución

electrofílica en cada uno de los siguientes compuestos:

a) m – cloronitrobenceno

b) p – clorotolueno

c) o – metoxifenol (o – cresol)

d) m – nitrotolueno

4. Represente y nombre las estructuras, su reacción y producto final de las RSE

siguientes:

a) Mononitración del etoxibenceno (C6H5-OC2H5)

b) Mononitración de p – nitroacetanilida (p – O2NC6H4NHCOCH3)

c) Monometilación del ácido m – cianobenzoico (m – NCC6H4COOH)

d) Mononitración de o – nitrotolueno

e) Mononitración de ácido tereftálico (p – C6H4(COOH)2)

f) Monosulfonación de anisol (C6H5OCH3)

5. Sintetice los siguientes compuestos, partiendo del benceno o tolueno. Indique todos

los pasos y nombres de los compuestos (supóngase que puede separarse un isómero

“para” de una mezcla orto – para, en forma pura).

a) 2 – Bromo – 4 – nitrotolueno

b) 1,2 – Dibromo – 4 – nitrobenceno

c) 1,4 – Dicloro – 2 – nitrobenceno

d) Ácido m – bromobencenosulfónico

e) o – Bromoclorotolueno

6. En las siguientes reacciones, complete los reactivos, catalizadores o productos

faltantes: a)

CH2CH3

Br

CHCH3

b)

CH3

CH2CH2CH3(CH3)2CHKMnO4

H2O, OH -

+

c)

CH2CH3

Cl

CHCH3 + CHCH2Cl

d)

CH2CH2CH3

Br

CHCH2CH3 CH=CHCH3

COOH

Prof. Beatriz Colmenares