Animaciones de modelos moleculares del etano

(rotación de 360º sobre el eje Y)

Modelo de Bolas y Varillas

Modelo de Esferas Interpenetradas

2. Grupos alquilo:

Son el resultado de que un alcano pierda un átomo de Hidrógeno.Se nombran sustituyendo,en el nombre del alcano correspondiente,el sufijo -ano por -ilo.

Alcano: Alquilo (R-)CH4 Metano CH3- Metilo

C2H6 Etano C2H5- Etilo 

3. Alcanos Ramificados:

Se localiza la cadena continua más larga de átomos de Carbono.Esta cadena determina el nombre base del alcano.

Si una molécula tiene dos o más cadenas de igual longitud se selecciona como cadena base o principal aquella que tiene un mayor número de sustituyentes.

Se nombran todos los grupos unidos a la cadena más larga como sustituyentes alquilo.

Se numera la cadena principal comenzando por el extremo más próximo a uno de los sustituyentes.Si tenemos dos sustituyentes a igual distancia de los extremos se utiliza el orden alfabético para determinar la numeración.En una cadena lateral el carbono 1 es siempre el que está unido a la cadena principal.

Para nombrar el compuesto se colocan los nombres de los sustituyentes por orden alfabético precedidos del nº del C al que están unidos y de un guión, y a continuación se añade el nombre de la cadena principal.

En el caso de cicloalcanos se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de átomos de C.

En caso de cicloalcanos monosustituidos si el sustituyente tiene más átomos de Carbono, entonces ese sustituyente es la cadena principal.Si el sustituyente tiene igual o menor número de átomos de Carbono entonces la cadena principal es el cicloalcano y no es necesario numerar la posición de aquel.

En caso de cicloalcanos multisustituidos se ordenan alfabeticamente los sustituyentes y se indica su posición relativa con un número asignándoles los localizadores más bajos posibles.

Obtención de los Alcanos

Preparación de Alcanos:

Se pueden obtener alcanos utilizando diversos métodos.

1.- Hidrogenacion Catalitica: Cuando se tienen alquenos o alquinos se pueden transformar en alcanos, hidrogenando a estos compuestos en presencia de un catalizador.

Reactivos: Hidrógeno Molecular (H2) + Catalizador.

Catalizadores: Pt, Pd, Ni.

CH2 = CH2 + H2 Ni Raney CH3 – CH3

2.- Por Reducción de Haluros Alquilicos: R X

Un haluro alquilico es aquel alcano que a sufrido previamente una reacción de halogenacion tipo sustitución.

CH4 + Cl2

uv CH3Cl +HCl

Este método a su vez puede ser de dos clases:

2.1.- Reduccion Directa:

R X + Agente Reductor R H

Donde el agente reductor puede ser: Zn/HCl, LiAlH4.

CH3 - CH2 – CH2 – CH3 + LiAlH4 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 + HBr  Br 

2.2.- Reducción Indirecta:

R X + Mg/eter seco R XMg

R XMg + H2O R H + X MgOH

R XMg: Haluro de Alquil-magnesio o Alquil-grignard.

CH3 – CH2 – Cl + Mg/eter CH3 – CH2 – ClMg

CH3 – CH2 – ClMg + H2O CH3 – CH3

3.- Síntesis de Wurtz: Se parte de 1 halogenuro de alquilo que reacciona con sodio obteniéndose un alcano simétrico con doble numero de carbonos.

 

2 R X + 2 Na R R + 2 NaX

 

Limitaciones: Solo alcanos simétricos.

No procede con haluros alquilicos terciarios.

2CH3 – Br + Na CH3 – CH3 + NaBr

4.- Acoplamiento de Reactivo de Grignard con Haluros Alquilicos:

R1 X + R2 XMg R1 R2 + X2Mg

 

CH3Cl + CH3 – CH2 – BrMg CH3 – CH2 – CH3

Principales Reacciones Quimicas De Acoplamiento 

Los alcanos son compuestos de baja reactividad y solamente presenta como reacciones importantes: Halogenacion, Combustión o Oxidación; Nitración.

 

1.- Halogenacion de Alcanos: Es una reacción que se puede producir en presencia de luz, de preferencia luz ultravioleta o en presencia de calor.

 

R H + X2 R X + HX

  X: F2, Cl2, Br2, I2.

La Halogenacion funciona con:

F2: no demasiado reactivo..

Cl2: si es posible.

Br2: si es posible.

I2: no por ser inerte.

 

Reactividad: R H : 3º > 2º >1º

 

X2 : Cl2 > Br2

 

Selectividad: X2 : Br2 > Cl2

2.- Oxidación: 

2.1.- Reaccion de Combustión: Es una reacción altamente exotérmica, procede cuando hay exceso de oxigeno y

los productos finales son: Dióxido de Carbono y Agua.