cuestionario practica#6 lab

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laboratorio de quimica organica

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1-Cmo diferenciara usted, explicando con reacciones qumicas apropiadas, los compuestos siguientes:a) Etil metil cetona? b) Benzaldehdo? c) Etanal?

a)

b)

c)

2-Ordenar decrecientemente (de mayor a menor) los compuestos que siguen, segn su reactividad hacia una adicin nucleofilica: a) Ciclobutano - carboxaldehdo b) Benzaldehdoc) metanal d) Etanal e) Acetofenona f) Etil metil cetona

Hay que tener en cuenta algunos criterios de reactividad con respecto a la adicin nucleoflica para ordenar estos compuestos y son los siguientes: primero que todo sabemos por teora y prctica que los aldehdos son ms reactivos que las cetonas, ya que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones porefecto inductivo, lo cualdebilitaelestadodetransicinal intensificar la carga negativa que se desarrolla en el Oxgeno. Los aldehdos alifticos poseen mayor reactividad que los aromticos, debido al efecto electrodonante por resonancia del anillo aromtico, que disminuye el carcter electroflico del carbonilo. Es mejor para las cetonas darle ms prioridad a los factores estricos, debido a que en todas las cetonas la contribucin de los dos grupos alquilo a la estabilizacin de la carga positiva es ms o menos comparable. Pero si nos damos cuenta de la diferencia de volumen de los grupos alquilo si repercute efectivamente en la reactividad. Por lo tanto a mayor volumen menor reactividad.

De esta manera podemos decir que el orden es el siguiente:Metanal, Etanal, Benzaldehdo, Ciclobutano-carboxaldehdo, Etil-Metil-Cetona yAcetofenona.

3- Un compuesto desconocido X, cuya frmula molecular es C8H8O, reaccion (+) con el reactivo de 2,4 D.N.F.H. y con el reactivo del yodoformo, pero dio (-) la prueba de Tollens. Determine la estructura del compuesto X: ________________________________ Explique su anlisis.

Por estar tratando con cetonas y aldehdos, y dada la formula molecular el compuesto puede ser alguno de los siguientes:

Ya que reacciona positivo con 2,4 Dinitrofenilhidrazina se puede confirmar que estamos hablando de una cetona o un aldehdo, y no otro grupo funcional, pues este compuesto solo reacciona con los dichos anteriormente. Como tambin dio positivo con la prueba de yodoformo, podemos aclarar que no hay posibilidad de que sean los sustratos P-metilbenzaldehido (con sus ismeros) y el Fenilacetaldehido, ( el Etanal nico Aldehdo que da positivo tampoco puede ser el buscado) a causa de que esta prueba es en particular para los compuestos que presentan el fragmento estructural H3C-C(=:O:)- . Por ultimo podemos ver que dio negativo con el reactivo de tollens, por lo cual es de ratificar que el compuesto tratado es la acetofenona, pues las cetonas no son reductores fuertes como los aldehdos, lo cual hace que no reaccionen con el nitrato de plata amoniacal y no se forme el espejo de plata.Todo esto se pudo comprobar durante la prctica por lo que se puede deducir que efectivamente el compuesto X es la acetofenona.