cotidiano polimeros 021210

II CURSO DE DIVULGACINLOS AVANCES DE LA QUMICA Y SU

IMPACTO EN LA SOCIEDAD

II CURSO DE DIVULGACINLOS AVANCES DE LA QUMICA Y SU IMPACTO EN LA

SOCIEDAD

Qumica de lo cotidiano.Los polmeros en nuestras vidas.

Bernardo Herradn

2 de diciembre de 2010

La Qumica de lo cotidiano

Podemos verdaderamente decir que el alcance de la Qumica y susaplicaciones son interminables (Leo H. Baekeland, 1932)

http://www.losavancesdelaquimica.com/http://www.madrimasd.org/blogs/quimicaysociedad/

La qumica de cada da


Primera hora: nos despertamos

Componentes qumicos del cafExtraccin de slidos


El caf y el desayuno (qumica de los alimentos)

Agua limpia y potable (gracias a la qumica)

Ms de 200 compuestos qumicos?993% de agua004% de cafena012 % de protenas002% de grasasVitaminasSales metlicas


Tratamiento (qumico) de la leche

Azcar, edulcorantes

S

N

O

H

OO


Calentamiento en microondas

La radiacin microondas es absorbida por sustancias qumicas con alta constante dielctrica.

Calentamiento selectivo.

En los alimentos, la radiacin es absorbida por las molculas de agua, que puede llegar a calentarse a 110C.La energa se transmite al resto del material por conveccin.

Se puede modular la coccin ajustando la potencia de irradiacin.


Imidapril (inhibidor de ECA)

Inhibidor de la enzima convertidora de agiotensina

Alguna pastillita por la maana

La agiotensina es un pptido con diversas funciones fisiolgicas, entre ellas controlar la presin sangunea.

Angiotensina I: Asp-Arg-Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe-His-Leu

Angiotensingeno: protena de 452 aminocidos.

Angiotensina II: Asp-Arg-Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe




La qumica mdica cotidiana: tratamiento de la hipertensin. Aproximaciones teraputicas.

Bloqueantes-

Bisoprolol

Bloqueantes-

Doxazosin

Bloqueantes de canales de calcio

AmlodipinoClorotiazida

Diurticos


Papel de la qumica:

Diseo y preparacin de molculas activas para medicamentos.

Elucidacin del mecanismo molecular de los procesos fisiolgicos.

Informacin til para obtener frmacos mejores.


Una ducha (agua, champ y gel de bao, es decir, qumica)


Nuestro cuidado (nos acicalamos)

Pasta de dientes, perfumes, desodorantes, protectores solares, cuidado del pelo, tratamiento de belleza, etc

22-1-2009

La belleza

Cosmticos: desde hace 7000 aos.

5000 AC: Sombra de ojos usando minerales de cobre.

1600 AC: Tinte rojo para el pelo.

800-1100: Obtencin de perfumes por destilacin de fuentes naturales (los rabes).

1780: Lavoisier distingue entre cosmticos de origen vegetal/animal u origen mineral.

1850: Desarrollo de la industria de los perfumes y los tintes (basados en la sntesis orgnica).

1920s: Barras de labios.

1950s: Oil of Olay (primer hidratante cutneo).

SENTIDO DEL OLFATO


SENTIDO DEL OLFATO

SENTIDO DEL OLFATO. RELACIONES ESTRUCTURA-ACTIVIDAD.

Teora del olor: Slo importa la forma (el tamao).

Esta teora no puede ser correcta, pues compuestos muy similarestienen olores muy distintos o compuestos muy distintos tienenolores similares.

La estereoqumica (forma en el espacio tridimensional) y el carcter electrnico (distribucin de electrones) tienen muchaimportancia.

O O

(S)-(+)-carvona(olor a eneldo)

(R)-(-)-carvona(olor a menta suave)

SENTIDO DEL OLFATO


Preparacin de componentes de perfmes y fragancias

Componente de las esencias de rosa y de geranio


LA REACCIN DE DIELS-ALDER EN LA PRODUCCIN DE PERFUMES

Muguet

Olor a mbar

Floral



En nuestra casa

Electrodomsticos: frigorfico, cocina, lavadora, lavavajillas, aire acondicionado

REFRIGERACIN

Lquido o gas refrigerante

Patente de la nevera: Charles F. Kettering (Dayton, Ohio, 1-11-1932)

Compuesto qumico (o mezcla) fcilmente licuable, usado como mediotransmisor de calor entre otros dos en una mquina trmica (neveras, aparatos de refrigeracin, .).

Compuesto con alto calor de vaporizacin.

Alto punto crtico.

Compuestos inorgnicos (agua, amoniaco). Compuestos orgnico (hidrocarburos y derivados):

Los CFCs, perjudiciales para la capa de ozono.

Los HCFCs. Los HFCs.Las mezclas (azeotrpicas o no

azeotrpicas).CFC-12 HFC-134a


Jabones naturales

Saponinas


Jabones y detergentes

En uso desde hace 4500 aos.

Jabn natural: ennegrece, forman emulsiones, difcil de eliminar, y otros inconvenientes.

Siglo XV. Comerciantes de Venecia, Savona y Marsella.

Siglo XVIII. Comienzo de la era industrial de la produccin de jabones.

Siglo XIX. La industria del jabn es muy importante (papel de la qumica).

1907. Primer detergente formulado (Henkel). PERSIL (actualmente DIXAN y WIPP, Unilever). Mezcla de perborato sdico, silicato sdico y carbonato sdico.


Jabones y detergentes

1908. Produccin de 4700 toneladas de PERSIL.

Desarrollo por Hugo Henkel y Hermann Weber, qumicos en Henkel.

Hugo Henkel (1881-1952)


Detergentes (lavavajilla)

Fosfatos. Solubilizan los iones calcio y magnesio. Para evitar los depsitos de cal en las aguas duras. Problema ecolgico. Agentes blanqueadores. Basados en oxgeno o en cloro (los ms antiguos). Agentes rompedores de depsitos orgnicos. Enzimas. Hidrlisis de protenas y grasas. Almidones. Agentes anti-corrosin. Frecuentemente, silicato sdico. Para proteccin del lavavajillas. Antiespumantes. Aditivos protectores del esmalte de la vajilla. Perfumes. Agentes antiapelmazantes (en granulado) o gelificantes (en geles).

Surfactantantes no inicos. Disminuyen la tensin superficial del agua, ayudan a emulsionar los depsitos de sustancias lipdicas.


La ropa: tejidos, colores

LA QUMICA Y LOS COLORES

El color es un fenmeno fsico relacionado con las diferentes longitudes de onda en la zona visible del espectro electromagntico, que perciben las personas y algunos animales a travs de los rganos de visin

EL COLOR DE LOS OBJETOS

Todo cuerpo iluminado absorbe todas o parte de las ondas electromagnticas y refleja las restantes.

Las ondas reflejadas son analizadas por el ojo e interpretadas cmo colores segn las longitudes de onda correspondientes

Los colores complementarios son aquellos que, en el espectro, se encuentran justo uno frente al otro. As, el complementario del verde es el rojo, el del azul es el naranja y del amarillo el morado.

El color blanco resulta de la superposicin de todos los colores, mientras que el negro es la ausencia de luz.

La luz blanca puede ser descompuesta en todos los colores (espectro) por medio de un prisma. En la naturaleza esta descomposicin da lugar al arco iris.

EL COLOR DE LOS OBJETOS

LA QUMICA Y LOS COLORES

Algunos colorantes naturales

Colores en la Naturaleza

-CAROTENO (C40H56)Hidrgeno (H)Carbono (C)

El color y la estructura de las molculas

El color y la estructura de las molculasHemoglobina

CLOROFILA (C55H72MgN4O5)

Mg

N

N

O

N

N

O

OO

OO

Hidrgeno (H)

Oxgeno (O)

Nitrgeno (N)

Carbono (C)

Magnesio (Mg)

Aplicaciones:

PinturasColorantesTintesPigmentosFotografa

Qumica y color

Usos en alimentos, cosmtica, contruccin, material escolar, industria textil, etc.

Colorantes sintticos

Reaccin de Perkin:

Qumica y color. Aplicaciones en cosmtica.

Otro aditivos:TiO2 (protege de la radiacin UV y blanquea el color)Aceites y ceras (para darle consistencia)Agentes balsmicosComponentes minoritarios: vitamina E, aromatizantes,

profilctico antimicrobiano, protectores solares.

O

CO2H

OHO

Fluoresceina

O

CO2H

OHO

Br

BrBr

Br

Eosina

von Baeyer, 1871

Colorantes sintticos


Transporte

Gerhard ErtlPor el estudio de procesos qumicossobre superficies slidas

Premio Nobel de Qumica 2007

Investigacin bsica y sus aplicaciones

PROCESOS QUMICOS CATALTICOS

CATALIZADORES DE LOS COCHES

La combustin incompleta genera hidrocarburos, monxido de carbono (CO) y xidos de nitrgeno (NO y NO2). El papel del catalizador es acelerar lasreacciones de oxidacin de los hidrocarburos y el CO y de reduccin del NO y el NO2.

Fuentes de energa:

Carbn

Petrleo

Gas natural

Uranio

Combustibles fsiles

Reaccin exotrmica (se desprende calor).

La energa de combustin (qumica) se puede transformar en energa mecnica o elctrica.

La primera revolucin industrial se bas en el aprovechamiento de la energa qumica del carbn.

El petrleo como fuente de materias primas

Compuestos qumicos presentes en el petrleo



El trabajo

Material informtico, material de papelera, cristales lquidos.

Pantallas de cristal lquido (LCD): al aplicar corrientes elctricas, los cristales lquidos dejan pasar la luz o la bloquean.

Albert Fert Peter Grnberg

Por el descubrimiento de lamagnetoresistencia gigante

Premio Nobel de Fsica 2007

Investigacin bsica y sus aplicaciones

No, y mil veces no, no existe una categora de ciencia a la que podamos dar el nombre de ciencia aplicada. Hay ciencia y las aplicaciones de la ciencia, unidas comoel fruto a su rbol (Louis Pasteur, 1871).

Magnetorresistencia gigante: Composicin qumica.

Efecto mecano-cuntico observado en estructuras de pelculadelgada compuestas por capas alternadas ferromagnticas y no-magnticas.

Dispositivos para almacenamiento de memoria en los ordenadores.


Las aficiones/tiempo libre

Deporte,jardinera, horticultura, piscina, ..

Cloracin, electrolisis del NaCl

Produccin de amoniaco: material de partida para abonos.

PROCESOS QUMICOS CATALTICOS

PRODUCCIN INDUSTRIAL DE AMONIACO.APLICACIN A LA PREPARACIN DE ABONOS NITROGENADOS.

N2 (g) + 3 H2 (g) 2 NH3 (g)

Alta presin (200 atmsferas), alta temperatura (400-500C)Presencia de un catalizador (sales de Fe3+)


Edificaciones: cemento, aislantes, materiales cermicos, etc.

Detectores de humo

Inico

ptico


24195Am

23793Np +

42 He2+

Aplicaciones de la radiactividad

Sintetizado en 1944 por Seaborg(Premio Nobel de Qumica, 1951)

Las partculas - no pueden escapardel detector. No atraviesan la materiaslida.

Vida media del Am-241: 432 aos.

Se desintegran 33000 ncleos de Am-241 por segundo.

Un microgramo de Am-241 pordetector.

Siglo XX: La poca de los plsticos

Plastico

Macromolcula

Polmero

Macromolculas naturales

Caucho (poliisoprenoides)

Carbohidratos (celulosa, almidn)

Protenas (seda, colgeno, queratina)

Triple hlice de colgeno

Queratina (keratin)

Los plsticos son las sustancias sintticas que han transformado el mundo durante el siglo XX.

Polmero: Sustancia qumica de alto peso molecular formada por la repeticin de diversos fragmentos estructurales (monmeros) que estn unidos por enlaces covalente.

Macromolcula: Molcula grande (peso molecular: de varios miles a millones de Daltons)

Lo sinttico frente a lo natural

Generalmente, un polmero est formado por una mezcla de macromolculas, con una variedad de pesos moleculares. Se habla en este caso de pesos moleculares promedio y una caracterstica importante es la dispersin de pesos moleculares.

Las propiedades de los polmeros dependen de estas dos caractersticas.


Estructura? Naturaleza?

Staudinger en 1922 propuso que estos compuestos estabanformados por cadenas largas de tomos unidos por enlaces covalentes.Macromolcula.Premio Nobel en 1953.

R1 H

O

+ Ph3P-CH-R2 R1R2

y/oR1 R2

Otras contribuciones de Staudinger:

C

O

R1 R2

N

R3 R4

R5

+N

R1

R2

R4

R3

R5O

R-N3PPh3 R-NH2

Tipos de polmeros (segn las propiedades)

Elastmeros

Termoplsticos

Termoendurecible (thermosetting)

Carctersticas estructurales de polmeros

Grado de rigidez de las macromolculas

Interacciones entre cadenas (van der Waals, electrostticas, enlace de hidrgeno, etc.)

Regiones (dominios) cristalinas de las cadenas

Grado de entrecruzamiento de las cadenas

Sntesis de polmeros

Reacciones de condensacin

Reacciones de adiccin

Diferencia entre la sntesis de molcula pequea y una macromolcula. Dificultad: crecer la molcula adecuadamente

Aplicaciones de polmeros

Revestimientos Adhesivos Materiales estructurales Materiales para ingeniera Envasado Ropa Electrolitos (bateras) Supercondensadores elctricos Conductores Electroluminiscencia Materiales con ptica no-lineal Soportes slidos para sntesis orgnica Biomedicina

Algunos polmeros

Bakelita Polietileno/polipropileno Tefln Caucho Polisteres y poliamidas Polisteres y poliamidas aromticas Policarbonatos Poliuretanos Carbohidratos sintticos Polmeros conductores: Polianilinas y poliacetilenos Polmeros biodegradables

La poca de los plsticos: Bakelita.

Bakelite was the first synthetic plastic and was, as such, a great contributor to the entrance of mankind into the plastics age.

Leo Hendrik Baekeland (18631944)


Ziegler Natta

Premio Nobel en 1963

"for their discoveries in the field of the chemistry and technology of high polymers

Catalizadores de polimerizacin

Flory

Premio Nobel en 1974

"for his fundamental achievements, both theoretical and experimental, in the physical chemistry of the macromolecules

Estructura (conformacn) de macromolculas

Polietileno y polipropileno

CH2=CH2

CH3-CH=CH2

Sntesis radiclica de polmeros

Iniciadores: radicales alcoxi (perxidos), diazocompuestos(extrusin de N2), fotoqumica (a partir de cetonas o sales de sulfonio).

Dificultad en obtener polmeros de alto peso molecular, especialmente en el caso de polipropileno

Polimerizacin de Ziegler-Natta

Polietileno

Polipropileno

isotctico

Esteroqumica de polmeros

syndiotctico

atctico

Otras poliolefinas

Poli(cloruro de vinilo) (PVC)

Poli(cloruro de vinilideno)

Y copolmeros

Poliestireno

Tefln

Otras poliolefinas

Poli(cloruro de vinilo) (PVC)

Poli(cloruro de vinilideno)

Y copolmeros

Poliestireno

Tefln

Tefln

Roy Plunkert (1910-1994)Descubrimiento casual en 1938.Sustancia ms resbaladiza y menos reactiva hasta ese momento.Impermeabilizacin de ropa.Evita las manchas.

Tefln

Baja reactividad alergnica: posible uso para fabricar venas artificales.

Interacciones (o no interaccin) con agua (fuerzas intermoleculares).

Materiales para vestimenta: Gore-TexMaterial compuesto (composite) de polmeros con base de

tefln expandido

Caucho y gutapercha: productos naturales.Estereoqumica de olefinas

Caucho: Elastmeros.

Caractersticas:9 Flexible.9 Mvil.9 Alta deformabilidad.9 A nivel molecular: enlaces con alta movilidad conformacional(interconversin entre confrmeros).9 Recuperacin despus de la deformacin.

Necesidad de un ligero entrecruzamiento.

Confrmero: disposicin relativaalrededor de un enlace sencillo.

Caucho: Elastmeros.

Necesidad de un ligero entrecruzamiento: Vulcanizacin

Material de papelera: Post-it

Spencer Silver (1968) y Art Fry (1974). 3M (1980).Administracin como microesfera en vez de pelcula.

Material de papelera: Super-Glue

Coover y Joyner (Kodak, 1942).Polimerizacin aninica promovida por agua.Cianoacrilatos

Wallace Carothers

(Burlington, 1896-Filadelfia, 1937) Qumico estadounidense. Se doctor en 1924 por la Universidad de Illinois. En 1928 se incorpor a la compaa Du Pont, en Wilmington, con el cargo de director de investigacin de Qumicaorgnica. Especializ su trabajo en los procesos de polimerizacin. Obtuvo suprimer xito en 1931 al producir neopreno, un caucho sinttico derivado del vinilacetileno, y en muchos aspectos superior al caucho natural. De suinvestigacin sistemtica de sustitutivos sintticos de fibras naturales comola seda y la celulosa, obtuvo varios polisteres y politeres. En 1935 consigui la primera fibra sinttica que sera producida a escala industrial, la poliamida Nylon 66. Se suicid a los 41 aos tras sufrir una largadepresin.

Wallace Carothers

Cl

n

Neopreno

Wallace Carothers

HO OHn

+ HO OHm

O O

O

O O

Oxm n

polisteres

poliamidas

Wallace Carothers. Nylon

NH

O

Nylon 6

Wallace Carothers. Nylon

Wilmington, Delaware, 15-5-19404000 pares vendidos en una hora5 millones en 1940

Conformacin de pptidos y amidas: lmina -antiparalela.Conformacin de pptidos y amidas: lmina -antiparalela.

Protena (seda)

Nylon 6,6

Politereftalato de etileno (PET)

PTT (Triexta)

Kevlar

HN O

HNO

O O

n

Celofan

Materiales repelentes de aguaDerivados de celulosa (persililada)

Cada grupo OH, que es polar e interacciona con H2O, es sustituido por un grupo OSi(CH3)3, que es apolar e hidrfobo (repele el agua).


Marie CuriePremio Nobel (1903, 1911)



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