configuraciÓn electrÓnica do Átomo de carbono · 3-metil-pentano 4-etil-2-metil-5-propil-octano...

Profesor: Guillermo F. Cloos Física e Química 1º Bacharelato A Química do Carbono 5 – 1

CONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA DO ÁTOMO DE CARBONO

O carbono é o elemento de número atómico 6, polo que a súa configuración electrónica é 1s22s22p2. Ten, en virtude da regra de Hund, dous electróns desemparellados, polo que deberiamos esperar que actúase coa valencia 2, pero na realidade a química do carbono é fundamentalmente a da valencia 4. Isto explícase, segundo a TRPECV, admitindo que os seus catro electróns de valencia, os do segundo nivel, sitúanse nos vértices dun tetraedro regular quedando os catro desemparella-dos en condicións de formar catro enlaces covalentes.

Cando estudamos o enlace vimos como a formación de enlaces simples, dobres ou triplos expli-cábase segundo que os tetraedros se uniran por un vértice, un lado ou unha cara. Esta especial ca-racterística do carbono permítelle que se unan os seus átomos entre eles para formar longas cadeas catenación, propiedade que non presentan, polo menos neste grado, os restantes elementos.

Isto orixina que o número de compostos nos que está presente o carbono (compostos orgá-nicos) é enorme, coñécense na orde de dous millóns, mentres que o número de compostos coñeci-dos en nos que non está presente o carbono (compostos inorgánicos) non supera os cen mil.

CLASIFICACIÓN DOS COMPOSTOS ORGÁNICOS

HIDROCARBUROS

En primeiro lugar diremos que os hidrocarburos están formados polo carbono e o hidróxeno, onde os átomos de carbono están catenados, para indicar o número de átomos de carbono, que forman a cadea, utilizamos os seguintes prefixos:

1 átomo de carbono: prefixo met 6 átomos de carbono: prefixo hex

2 átomos de carbono: prefixo et 7 átomos de carbono: prefixo hept

3 átomos de carbono: prefixo prop 8 átomos de carbono: prefixo oct

4 átomos de carbono: prefixo but 9 átomos de carbono: prefixo non

5 átomos de carbono: prefixo pent 10 átomos de carbono: prefixo dec

en caso de ter maior número de carbonos seguimos os prefixos ordinais correspondentes.

Regras moi xerais para o seu nomeamento:

Cando os carbonos que forman a cadea, teñen entre eles enlaces sinxelos, estamos no caso dos hidrocarburos saturados ou alcanos, que os nomeamos co prefixo indicado anteriormente oe o sufixo “ano”. Cando entre os carbonos que forman a cadea hai, polo menos, un dobre enlace, esta-mos nun caso de hidrocarburos insaturados que son os alquenos, que os nomeamos co prefixo indicado anteriormente e o sufixo “eno”, e por último o outro tipo de hidrocarburos insaturados son os que teñen polo menos un tripo enlace entre dous carbonos, que son os alquinos, que os no-meamos co prefixo indicado anteriormente e o sufixo “ino”.

No caso dos hidrocarburos insaturados temos a necesidade de indicar onde está situado o dobre ou o triplo enlace, isto facémolo numerando os carbonos, de xeito que ao dobre ou o triplo enlace correspóndalle o número máis cativo, e á hora de nomealos antepoñémoslle o número correspon-

http://es.wikipedia.org/wiki/Alcano

http://es.wikipedia.org/wiki/Alqueno

http://es.wikipedia.org/wiki/Alquino


dente ao nome do hidrocarburo insaturado.

No primeiro hidrocarburo como ten un dobre enlace será un alqueno, en principio é o buteno, mais o dobre enlace está situado entre o carbono tres e o carbono catro cando comezamos a nume-rar pola esquerda e entre o un e o dous cando comezamos a numerar pola dereita, entón os núme-ros máis baixos se corresponden ao caso de numerar pola dereita, e destes dous, o un e o dous, co-llemos o máis cativo, sendo polo tanto o 1-buteno; se facemos o mesmo razoamento no caso do al-quino este será o 1-butino.

O que fixemos nestes dous casos poderíamos facelo en calquera outro caso, obtendo así unha primeira regra para nomear os hidrocarburos, buscando sempre o número máis cativo para o subs-tituínte que nós teñamos.

Tamén teremos que ter en conta a existencia de tres tipos de carbonos, segundo ao número de carbonos que están unidos, que existen nos hidrocarburos, así teríasmo os carbonos primarios, que son os que están unidos a un solo carbono, serían os carbonos do final da cadea, cando están unidos a dous carbonos chamaríanse carbonos secundarios, que son os que están no medio da ca-dea e non teñen ramificacións, e por último cando están unidos a tres carbonos chamaríanse car-bonos terciarios, que son os que están no medio da cadea e hai neles unha ramificación.

RADICAIS

Radicais son agrupacións de átomos que proceden da perda de un ou máis hidróxenos por parte dun hidrocarburo. Vexamos a continuación os dez primeiros hidrocarburos saturados de cadea li-neal e seus correspondentes radicais.

metano ................. CH4 metilo .................... CH3

etano ..................... CH3 CH3 etilo ........................ CH2 CH3

propano ............... CH3 CH2 CH3 propilo .................. CH2 CH2 CH3

butano ................. CH3 CH2 CH2 CH3 butilo .................... CH2 (CH2)2 CH3

pentano ............... CH3 (CH2)3 CH3 pentilo .................. CH2 (CH2)3 CH3

hexano ................. CH3 (CH2)4 CH3 hexilo .................... CH2 (CH2)4 CH3

heptano ............... CH3 (CH2)5 CH3 heptilo .................. CH2 (CH2)5 CH3

octano .................. CH3 (CH2)6 CH3 octilo ..................... CH2 (CH2)6 CH3

nonano ................ CH3 (CH2)7 CH3 nonilo ................... CH2 (CH2)7 CH3

decano ................. CH3 (CH2)8 CH3 decilo .................... CH2 (CH2)8 CH3

os radicais cando se unen a un hidrocarburo cambian a súa terminación ilo pola terminación il.

HIDROCARBUROS DE CADEA RAMIFICADA

Vexamos a continuación as regras da I.U.P.A.C. para a nomenclatura para os hidrocarburos satu-rados de cadea ramificada:

1ª Elíxese como cadea principal á que conteña máis átomos de carbono.

2ª Numéranse os carbonos da cadea principal comezando a contar polo extremo que teña máis próximo un radical, de modo que a este lle corresponda a numeración máis cativa, en caso se igualdade, comezamos a contar polo extremo que lle asigne a numeración máis cativa ao ma-ior radical.

3ª Os radicais que constitúen as ramificacións quedan localizados por eses “números localiza-dores”, se o radical repítese máis dunha vez antepóñeselle o prefixo “di”, “tri”, tetra” antes da terminación “il”.

4ª Noméanse os “números localizadores” e os seus radicais por orde alfabética destes 5ª Noméase a cadea principal co nome do hidrocarburo correspondente.

http://es.wikipedia.org/wiki/Buteno


As prioridades dos grupos unidos a un átomo se establecen seguindo unas regras de prioridade ou de se-cuencia:

A prioridade establécese segundo o número atómico do átomo substituínte. Un átomo ten prioridade so-bre outros de número atómico menor. Polo tanto, o hidróxeno é o que ten unha prioridade máis baixa. No caso de isótopos o de maior masa atómica ten prioridade.

Se entre dous ou máis substituíntes hai coincidencia no número atómico do átomo unido directamente á posición da que se quere establecer a súa configuración, se sigue ao longo da cadea de cada substituínte até poder asignar unha orden de prioridades.

Por exemplo, a prioridade do grupo metilo ( CH3) é máis cativa que a do grupo etilo ( CH2 CH3), por que o metilo ten soamente átomos de hidróxeno unidos ao primeiro carbono mentres que o etilo ten un átomo de car-bono cun número atómico maior e por tanto cunha prioridade máis alta.

Alcanos

Son hidrocarburos, é dicir, soamente teñen átomos de carbono e hidróxeno, nos que os enlaces entre carbonos sempre son sinxelos; tamén reciben o nome de hidrocarburos saturados, a súa fórmula xeral é ; teñen unha reacticvidade moi reducida en comparación con outros com-postos orgánicos, polo que tamén chámanse parafinas (do latín pouca afinidade)

Para ir aprendendo:

2-metil-pentano 2,3-dimetil-butano

4-etil-2,4-dimetil-hexano 3-metil-hexano

3-metil-pentano 4-etil-2-metil-5-propil-octano

Unha vez que teñas aprendido estes exemplos imos formular os seguintes compostos:

propano butano heptano

decano undecano propilo

etilo butilo 2-metil-butano

3-metil-pentano 2,4-dimetil-pentano 2,2,4-trimetil-pentano

Unha ves teñas nomeados estes compostos nomear os seguintes:


Se isto telo dominado poderás pasar ao seguinte grupo de hidrocarburos, que xa non son insatu-rados, e dicir, van ter algún enlace que non sexa sinxelo, sendo o primeiro caso que imos analizar os enlaces dobres, mentres que no seguinte farémolo cos enlaces triplos: non é necesario que todos os enlaces sexan dobres ou triplos, chega co que o sexa un.

Alquenos

Os alquenos ou olefinas (que quere dicir, gas formador de aceite) son hidrocarburos insatura-dos que teñen un ou varios dobres enlaces, entre átomos contiguos de carbono, na súa molécula.

Moitos dos alquenos obteñense por destilación do petroleo, nas refinerías, outros, como el etile-no e o propileno obtéñense partindo do gas natural, do propano ou do etano.

Noméanse igual que os alcanos, pero coa terminación “eno” seguindo as seguintes regras:

1. Escollese como cadea principal a máis longa que conteña o dobre enlace, no caso de que hou-bera ramificacións a cadea principal será a que conteña o maior número de dobres enlaces posibles, aínda que sexa máis curta que outras.

2. Comezamos a numerar os carbonos da cadea principal polo extremo que está máis preto do dobre enlace.

3. No caso de que houbera máis dun dobre enlace usamos as terminacións “dieno”, “trieno” en vez da terminación “eno”, sempre precedidas dos “números localizadores” que indican a posición do dobre enlace.

4. O nome o formaríamos poñendo en primeiro lugar as ramificación de radicais co seu corres-pondente “número localizador”, seguindo as normas marcadas nos alcanos, e a continuación o nome da cadea principal.

5. Existen os radicais dos alquenos que os nomeamos co nome de alqueno coa terminación “enilo”

Para ir aprendendo:

propeno 1-buteno

3-propil-1,4-hexadieno 4-metil-1-penteno

1-propenilo etenilo ou vinilo

Unha vez que teñas entendido estes exemplos imos nomear os seguintes compostos:


Unha vez que teñas nomeado estes exemplos imos formular os seguintes:

2-penteno eteno 1,3-pentadieno

1,5-hexadieno 2,5-dimetil-1,3-hexadieno 3-etil-1,3-pentadieno

3-metil-4-octeno 4-etil-2-metil-1,3,5 hexatrieno 4-metil-2-penteno

Alquinos

Son hidrocarburos que teñen polo menos un tripo enlace entre dous átomos de carbono conse-cutivos, o máis usado dos alquinos é o acetileno que é o combustible nas “soldaduras a gas” debido ás altas temperaturas que acada; son tamén importantes produtos de partida para sintetizar cau-cho, PVC.

Noméanse igual que os alquenos pero en vez de usar a terminación “eno” usaremos a termina-ción “ino”

Para ir aprendendo:

etino ou acetileno

1-butino

2-pentino

1,3-pentadiíno

4-metil-1,6-heptadiíno

3,5,5-trimetil-1-hexíno


Unha vez que teñas nomeado estes compostos formula os seguintes:

2-butino propino

3-etil-1,4-pentadiíno 3-metil-1,5-hexadiíno

HIDROCARBUROS CICLICOS

Son hidrocarburos nos que a cadea se pecha sobre ela mesma, formando aneis, poden ter todos os enlaces sinxelos ou ter algún enlace dobre ou tripo, no caso dos hidrocarburos cíclicos insatura-dos


Alicíclicos

Noméanse como os hidrocarburos lineais do mesmo número de átomos de carbono, pero ante-poñéndolle o prefixo “ciclo”. Estes hidrocarburos teñen unhas normas xerais para nomealos:

1. No caso de que o ciclo teñan varios substituíntes numéranse de xeito que reciban os “núme-ros localizadores” máis baixos ordenandos pola orde alfabética. No caso de que houbera va-rias opcións usaremos coma orde de preferencia a orde alfabética dos radicais.

2. Cando nos aneis teñan insaturacións, os carbonos numéranse de modo que as insaturacións teñan a numeración máis baixa.

3. Se o composto cíclico ten cadeas laterais, é mellor nomealo como un derivado dunha cadea la-teral como se fora un radical, é dicir, os radicais noméanse co nome do ciclo rematado en “il”, “enil” ou “inil” segundo sexa o radical no primeiro caso, saturado, e no segundo e terceiro, in-saturado, tendo, neste caso, algún dobre ou tripo enlace respectivamente.

Para ir aprendendo:

ciclobutano

1,5-ciclooctadieno

1,1,2-trimetil-ciclopentano

3-etil-5-metil-1-propil-ciclohexano

1-etil-3,3,5-trimetil-ciclohexano

3-ciclohexil-2-metil-4-ciclopentil-hexano



Unha vez teñas nomeado estes compostos formula os seguintes:

ciclopentano 1,2,4-trimetil-ciclopentano

1-etil-1,2-dimetil-ciclopentano

2,6,8-trimetil-1,3-ciclooctadieno

1-etil-2,4,4-trimetil-ciclopentano

1-etil-2-metil-ciclohexano

4-etil 3-metil-1-ciclopenteno

4-etil-4,5-dimetil-ciclohexeno

Aromáticos

Chámanse aromático debido a que presentan olores intensos, normalmente agradables, que pre-sentan na maioría dos casos.

Para que exista a aromaticidade os dobres enlaces esean conxugados, polo tanto que teñan polo menos dúas formas resonantes.

Son hidrocarburos derivados do benceno. O benceno é unha molécula cíclica formada por unha cadea de seis carbonos estando caracterizado pola súa gran estabilidade, que ven dada pola dispo-sición conxugada dos tres enlaces dobres que ten, é dicir presenta dúas estruturas resoantes entre as dúas formas propostas por Kekulé no ano 1895, que tamén o podemos considerar como se entre os carbo-nos houbera un enlace intermedio entre dobre e tripo, así o benceno podémolo representar segundo o se-guinte esquema da dereita

O nome xenérico dos hidrocarburos aromáticos que poden ter un ou máis ciclos é “areno” e os seus radicais derivados son os radicais “arilo”. Todos os podemos considerar derivados do bence-no.

Para nomealos seguimos unhas regras:

1. Cando o benceno leva un radical noméase primeiro o radical seguido da verba benceno.

2. Se hai dous radicais indicamos a posición relativa destes dentro do anel mediante números que poden ser 1, 2; 1, 3 ou 1, 4, tendo o número un o substituínte máis importante. Tamén se seguen utilizando os prefixos “orto”, “meta” e “para” para indicar as posicións 1, 2; 1, 3 e 1, 4 respectivamente.

3. No caso de haber máis de dous substituíntes, os nomeamos de xeito que reciban estes os “números localizadores” máis baixos, se ordenan pola orde alfabética, no caso de que hou-bera varias opcións decide a orde de preferencia a orde alfabética dos radicais.

4. Cando o benceno actúa como radical de outra cadea úsase o nome “fenilo”

Para ir aprendendo

benceno bencilo

fenilo

antraceno

fenantreno

naftaleno

etenilbenceno ou esti-reno

metilbenceno ou tolueno


1,2-dimetilbenceno ou orto-dimentilbenceno

1,3-dimetilbenceno ou meta-dimentilbenceno

1,4-dimetilbenceno ou para-dimentilbenceno

1-etil-4-metilbenceno

3-etil-1,5-difenil-2-metil-pentano

1,4-dietil-2,5-dimetil-benceno

Unha vez que teñas entendido estes exemplos nomea e formula os seguintes compostos:

GRUPOS FUNCIONAIS MÁIS IMPORTANTES

Grupo funcional

É un átomo ou grupo de átomos que confiren á molécula unhas propiedades características.

Ao conxunto de compostos que posúen as mesmas propiedades debidas a un grupo funcional común denomináselles función química.

Series homólogas

Cada función química comprende unha gran cantidade de compostos nos que as cadeas diferén-cianse unhas de outras no número de átomos de carbono que as constitúen, a todos eles agrupáse-lles ca denominación de serie homóloga.

A continuación veremos un cadro no que están esquematizadas as funcións orgánicas, caracteri-zadas polo seu grupo funcional, máis importantes:

GRUPO FUNCIONAL CLASE EXEMPLO

HALÓXENO X HALOXENUROS DE ALQUILO

HIDRÓXILO

OH ALCOHOL

OH FENOL

OXI R O R’ ÉTER


CARBONILO

ALDEIDO

CETONA

CARBOXILO

ÁCIDO

ÉSTER

AMINO AMINA

CARBOXAMIDA AMIDA

NITRILO NITRILO

NITRO R–NO2 NITROCOMPOSTO

Haloxenuros:

Son hidrocarburos que conteñen átomos de halóxeno na súa molécula: R X ou Ar X sendo R un radical alquílico e Ar un radical aromático.

Aínda que non son hidrocarburos propiamente ditos, ao non estar formados unicamente por hi-dróxeno e carbono, considéranse derivados destes no referente á súa nomenclatura e formulación.

Noméanse citando en primeiro lugar o halóxeno seguido do nome do hidrocarburo, indicando, se é necesario, a posición que ocupa o halóxeno na cadea, a sabendas de que os dobres e os triplos en-laces teñen prioridade sobre o halóxeno na asignación dos números.

Se aparece o mesmo halóxeno repetido, utilízanse os prefixos “di”, “tri”, “tetra”, etc., indicando con “números localizadores” as posicións dos halóxenos.

Para ir aprendendo:

1-clorobutano

1,2-diclorobenceno ou orto-diclorobenceno

tetracloroeteno

Unha vez teñas entendido estes exemplos nomea e formula os seguintes compostos

2,3-dibromobutano triclorometano

clorometilbenceno 4-cloro-1-bromobenceno ou para-clorobromobenceno

Alcois

A súa estrutura é moi similar á dos hidrocarburos, nos que se substitúe un ou máis átomos de hi-dróxeno por grupos “hidroxilo”, OH.

Noméanse como os hidrocarburos dos que proceden, coa terminación “ol”, indicando cun “nú-mero localizador”, o máis baixo posible, a posición do grupo alcohólico.


Os alcois poden ser primarios, secundarios ou terciarios, segundo está situado o grupo hidroxilo, nun carbono primario, secundario ou terciario.

Se na molécula hai máis dun grupo OH usamos a terminación “diol”, “triol”, etc., indicando con “números localizadores” as posicións dos grupos alcohol.

Cando na molécula hai, aparte do grupo funcional alcohol, outro grupo funcional, o grupo alcohol nomeámolo coa verba “hidroxi” indicando a súa posición co correspondente “número localizador”.

Para ir aprendendo:

1-butanol 2,3-butanodiol

1,2-ciclohexanodiol

Unha vez teñas entendido estes exemplos nomea e formula os seguintes compostos

1,2,3-butanotriol 1,2-propanodiol 2,4-hexanodiol

Fenois

Son derivados aromáticos que teñen un ou máis hidroxilos.

Noméanse como os alcois, coa terminación “ol” engadida ao nome do hidrocarburo aromático.

Se o benceno ten varios substituíntes, diferentes do OH, numéranse de modo que teñan os “nú-meros localizadores” mais baixos contando desde o grupo OH, ordenándoos pola orde alfabética.

Cando o benceno substitúe un hidróxeno por un grupo hidroxilo a esa molécula chamámoslle fe-nol.

Para ir aprendendo:

fenol

3-metil-fenol 2-etil-6-metil-bencenol ou 2-etil-6-metil-fenol

1,2-bencenodiol ou orto benceno-diol e tamén ortohidroxifenol

1,3,5-bencenotriol 2-metil-1,3,5-bencenotriol



2,4-dimetil-fenol 2,4,6-trimetil-fenol 4-etil-2-hidroxifenol

5-metil-1,3-bencenodiol ou 5-metil metafenodiol

4-etil-1,3-bencenodiol ou 4-etil-metafenodiol

2-etil-3-metil-fenol

Éteres

Son compostos que resultan da unión de dous radicais alquílicos ou aromáticos a través dunha ponte de osíxeno O .

Son substancias que presentan alta hidrofobicidade, non tendendo a seren hidrolizados, nor-malmente úsanse como disolventes, sendo moi estables non reaccionando facilmente.

Noméanse interpoñendo a partícula “oxi” entre os dous radicais como o caso do metoxietano. Considérase o composto como derivado do radical máis complexo, así diremos metoxietano en non etoximetano.

Tamén podemos nomear os dous radicais, por orde alfabética, seguidos da palabra “eter” por exemplo o etil metil eter.

Se o grupo eter está unido a dous carbonos contiguos dun hidrocarburo noméanse coa partícula “epoxi” como por exemplo o 2,3-epoxibutano

Para ir aprendendo:

metoximetano ou dimetileter

dietileter ou etoxietano

metoxipropeno ou etenil-metil eter

etoxibenceno ou etil fenil eter fenil ciclohexil eter ou ciclohexe-noxibenceno

2,3-epoxipentano

Unha vez que teñas entendido este exemplos nomea e formula os seguintes compostos:

etil-1-propenil-eter ou etoxi-1-propeno

fenil metil eter ou metoxibenceno etil metil eter ou metoxietano

propoxipropano ou dipropileter epoxietano metil-ciclopentil-eter ou metoxi-ciclopentano

Aldehidos

Caracterízanse por ter o grupo “carbonilo” C=O, nun carbono primario.

Os seus nomes proveñen dos hidrocarburos dos que proceden pero, coa terminación “al”, como o butanal, pero si hai dous grupos aldehido utilízase o termo “dial” como no butanodial.

No caso de que houbera tres ou máis grupos aldehido, ou este non actúe como grupo principal, utilízase o prefixo “formil” para nomear os grupos laterais como é o ácido-3-formilpentanodioico.


Para ir aprendendo:

etanal

butanal

3-butenal

3-fenil-4-pentinal butanodial

4,4-dimetil-2-hexinodial


2-metil-propanal ou metilpropa-nal

pentanodial 2-metil-pentanodial

propanal 2,2-dimetil-butanal 2-metil-butanal

2-formil-butanodial 2-etil-butanodial 3-pentanal

Cetonas

Son compostos nos que o grupo “carbonilo”, C=O, atópase nun carbono secundario.

Pódese nomear de dúas maneiras: antepoñendo a palabra “cetona” ao nome dos dous radicais unidos ao grupo carbonilo como é o caso da metil propil cetona, ou máis habitualmente, como deri-vado do hidrocarburo por substitución dun CH2 por un C=O coa terminación “ona”, e o seu corres-pondente “número localizador”, sempre o menor posible e prioritario ante dobres ou triplos enla-ces como no caso da 3-pentanona.

Cando a función cetona non é función principal, o grupo carbonilo noméase como “oxo” como no caso de 4-oxopentanoico.

Para ir aprendendo:

propanona, ou dimetil-cetona (acetona)

butanona, ou etil-metil-cetona 2-pentanona, ou metil propil cetona

etenil-metil-cetona ou 3-en-2-butanona

ciclohexanona 2 butinil metil cetona ou 4-in-2-hexanona


dietil-cetona ou 3-pentanona 2-metil-3-pentanona 3-metil-2,5-hexanodiona


2-etil-3-oxo-pentanodial 5-hidroxi-2-pentanona etil fenil cetona

Ácidos carboxílicos

Caracterízanse por ter o grupo “carboxilo” COOH no extremo da cadea, teñen propiedades áci-das; como o átomo de oxíxeno é electronegativo, este tende a atraer os electróns do hidróxeno do grupo hidroxilo, debilitando o enlace, pudendose producir unha rotura de este, cedendo o corres-pondente protón quedando o resto da molécula cunha carga –1, producindose unha disociación tal e como indicamos a continuación:

Os ácidos carboxílicos son ácidos débiles, o que significa que a disociación que produce, para dar os correspondentes ións, é baixa, é dicir, da orde do 1%, cando estamos a temperatura ambiente en un medio acuoso.

Noméanse antepoñendo a palabra “ácido” ao nome do hidrocarburo do que procede coa termi-nación “oico”, como no caso do ácido etanoico.

Son moi numerosos os ácidos dicaboxílicos, que se nomean exactamente igual pero coa termina-ción “dioico” como o caso do ácido propanodioico.

Cando os grupos carboxílicos atópanse nas cadeas laterais, noméanse utilizando o prefixo “car-boxi” e cun “número localizador” desa función. No caso de existan moitos grupos ácido tamén se pode nomear o composto pospoñendo a palabra “tricarbixílico”, “tetracarboxílico”, etc., ao hidro-carburo do que proceden como no caso do ácido 2-carboxipentanodioico ou ácido 1,1,3-propano-tricarboxilico.

Para ir aprendendo:

ácido metanoico ou ácido fórmico

ácido etanoico ou ácido acético

ácido propenoico

ácido benceno-carboxílico ou ácido benzoico

ácido propanodioico ou malóni-co

ácido 1,1,3-propanotricarboxilico

Figura tamén o nome vulgar destes ácidos.


ácido butanoico ácido hexanodioico ácido 2-butenoico

ácido 3-metil-butanoico ácido 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxilico ou ácido cítrico

ácido 2-hidroxi-propanoico ou ácido láctico


Ésteres

Son compostos que se forman ao substituír o H do grupo “carboxílico” dun ácido orgánico por unha “cadea hidrocarbonada”, R’.

Noméanse partindo do radical ácido, R COO, terminado en “ato”, seguido do nome do radical al-quílico, R’ como é o caso do etanoato de etilo ou acetato de etilo.

Para ir aprendendo:

metanoato de metilo ou formiato de metilo

etanoato de etilo ou acetato de etilo

benzoato de etilo

propanoato de fenilo 3-butenoato de metilo benzoato de metilo


butanoato de butilo benzoato de propilo etanoato de metilo

3-hidroxi-propanoato de etilo 3-metil-butanoato de ciclohexilo 3-fenil-propanoato de metilo

Aminas

Pódense considerar compostos derivados do amoníaco (NH3) ao substituír un, dous ou tres dos seus hidróxenos por radicais alquílicos ou aromáticos. Segundo o número de hidróxenos que se substitúan denomínanse aminas primarias, secundarias ou terciarias.

As aminas son compostos moi polares. As aminas primarias e secundarias poden formar pontes de hidróxeno, mentres que as terciarias non pueden formalos.

As aminas primarias e secundarias teñen puntos de ebulición máis cativos que os dos alcois, pero maiores que os dos éteres de peso molecular semellante. As aminas terciarias, que non teñen pon-tes de hidróxeno, teñen puntos de ebulición máis baixos que as aminas primarias e secundarias de pesos moleculares semellantes.

Noméanse engadindo ao nome do radical hidrocarbonado o sufixo “amina” como o caso da meti-lamina.

Nas aminas secundarias e terciarias, se un radical repítese utilízanse os prefixos “di” ou “tri”, aínda que, frecuentemente, e para evitar confusións, escóllese o radical maior e os demais noméan-se antepoñendo un N para indicar que están unidos ao átomo de nitróxeno como é o caso da N-etil-N-metil-propilamina.

Cando varios N formen parte da cadea principal noméanse co vocablo “aza” como o 2,4,6-triazaheptano, cadea que ten tres nitróxenos e catro carbonos.

Para ir aprendendo:


metilamina trimetilanina N-etil-metilamina

N-etil-N-metil-propilamina fenilamina (anilina) difenilamina


ciclohexilamina dietilamina N,N-dimetil-propilamina

N-etil-N-propil-butilamina trietilamina N-metil-propilamina

Amidas

Derivan dos ácidos carboxílicos por substitución do seu grupo OH por un grupo NH2, NH R ou N RR', dando lugar a amidas sinxelas, amidas N-substituídas o N, N-bisubstituídas.

Noméanse como o ácido do que proveñen, pero coa terminación "amida" como é o caso da eta-namida, cando se trata de amidas substituídas hai que especificar os radicais unidos ao nitróxeno antepondo a letra N como o caso de N-metíl-etanamida e por último utilízase o sufixo “carboxami-da” para o grupo CONH2 cando o ácido de referencia noméase usando o sufixo “carboxílico” como é o caso de 7,2,4–butanotrícarboxamida.

Para ir aprendendo:

etanamida ou acetami-

da

benzamida N-metiletanamida ou N-metilacetamida

N-metilbenzamida


N-metilpropanamida butanamida N-feniletanamida

propanamida N,N-dimetilbutanamida N,N-dimetilbenzamida

3-metilbutanamida N-metilbutanamida N-fenilbenzamida

Nitrilos

Caracterízanse por ter o grupo funcional “ciano” , polo que aos nitrilos podémolos con-siderar como derivados orgánicos do cianuro de hidrógeno, nos que o hidróxeno foi substituído por un radical alquilo, polo que as veces tamén se lles denomina cianuros de alquilo.

O grupo ciano está polarizado de tal xeito que o átomo de carbono é o extremo positivo do dipolo mentre que o nitrógeno é o negativo. Esta polaridade fai que os nitrilos teñan os seus puntos de ebulición algo superiores aos dos alcois de masa molecular comparable. Exceptuando os primeiros


termos da serie, son substancias insolubles en auga. A mayoría dos nitrilos tienen un olor que lem-bra ao do cianuro de hidrógeno sendo moderadamente tóxicos.

Hai varios sistemas válidos de nomenclatura para estes compostos, nos casos sinxelos as posibi-lidades son tres:

A) engadir o sufixo “nitrilo” ao nome do hidrocarburo de igual número de átomos de carbono, como o caso do etanonitrilo.

B) consideralo como un derivado do ácido cianhídrico, HCN como o cianuro de propilo. C) nomealo como derivado do ácido R COOH, relacionando R COOH con R CN, no caso de que

dito ácido teña nome trivial aceptado como o acetonitrilo.

Outra nomenclatura para o grupo CN é o sufixo “carbonitrilo” como o 1,2,2 etanotricarbonitri-lo.

Cando o grupo CN non sexa o principal noméase como “ciano”

Para ir aprendendo:

etanonitrilo, cianuro de metilo ou acetonitrilo 3-metil-butanonitrilo

cianuro de fenilo ou benzonitrilo 1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo


propanonitrilo 3-metil-pentanonitrilo 3-hexanocarbonitrilo

3-pentanocarbonitrilo 2-butenonitrilo 3-metilbenzonitrilo

Nitrocompostos

Pódense considerar derivados dos hidrocarburos nos que se substituíu un ou máis hidróxenos polo grupo “nitro”, NO2.

As veces menudo son altamente explosivos cando se realiza unha manipulación inapropiada ou conteñen algunhas impurezas poden desencadenar unha descomposición exotérmica violenta.

Os compuestos nitro aromáticos sintetizanse pola acción dunha mestura de ácidos sulfúrico e ní-trico sobre a molécula orgánica correspondente. Algúns exemplos de este tipo de compostos son o 2,4,6-trinitrofenol (ácido pícrico), e o 2,4,6-trinitrotolueno (TNT)

Noméanse como substituíntes do hidrocarburo do que proceden indicando co prefixo “nitro” e un “número localizador” a súa posición na cadea carbonada como no 2-nitrobutano. As insatura-cións teñen preferencia sobre o grupo nitro.

Para ir aprendendo:

nitrometano

3-nitro-1-propeno


2-nitrobutano

2,4,6-trinitotolueno (T.N.T.)


1-nitrobutano 2-nitropropano nitrociclopentano

1-nitro-2-penteno 2,4-dinitropentano 1,3-dinitro-metil-propano

ISOMERÍA

A existencia de varias sustancias, con propiedades diferentes, pero coa mesma fórmula molecu-lar ou empírica, recibe o nome de isomería. Observouse que estas sustancias a pesares de ter a mesma fórmula molecular posuían unha fórmula estrutural ou desenvolvida diferente, polo tanto, isómeros son aqueles compostos de igual fórmula molecular e distinta fórmula estrutural.

Tipos de isomería:

Isomería de cadea:

Como o seu nome indica a presentan aqueles compostos que, tendo a mesma fórmula molecular, teñen distinta cadea na fórmula estrutural, esta isomería apreciase xa na fórmula semidesenvolvi-da, un exemplo é o seguinte:

butano metil-propano

Isomería de posición:

Consiste na distinta situación, posición na cadea do grupo funcional como exemplos teríamos:

1-butanol

2-butanol

1-penteno

2-penteno

Isomería de función

Os isómeros deste tipo presentan distintas funcións, son típicos os casos entre aldehidos e ceto-nas e entre alcois e éteres como exemplos poderíamos por:

propanona

propanal

etanol

dimetileter

Isomería cis/trans ou xeométrica

A isomería xeométrica a presentan os compostos, nos que habendo un dobre enlace, os substitu-íntes son distintos. Este tipo de isomería non a podemos apreciar nas fórmulas semidesenvolvidas, pero si nas desenvolvidas, vexamos o exemplo do 2-buteno:


cis 2-buteno

trans 2-buteno

As denominacións cis e trans soamente son válidas se os substituíntes etilénicos son iguais dous a dous.

O sistema de nomenclatura cis/trans nos alquenos é insuficiente cando hai tres ou máis substi-tuíntes diferentes no dobre enlace. Nestes casos usamos o sistema de nomenclatura Z/E, adoptado pola IUPAC, que serve para todos os alquenos. Z provén da verba alemá zusammen que significa xuntos i E tamén doutra verba alemá entgegen que significa oposto, equivalerían aos termos cis e trans respectivamente.

A denominación xeral é Z, E, pois abarca a calquera tipo de substituíntes. Está baseada nas masas atómicas relativas dos átomos unidos a os carbonos etilénicos. A letra Z utilízase cando os substitu-íntes de maior prioridade1 quedan ao mesmo lado do dobre enlace e a letra E se quedan a distinto lado. Os dous isómeros xeométricos do 1-cloro-2-bromopropeno, presentan as seguintes configura-cións:

E-1-cloro-2- bromopropeno Z-1-cloro-2- bromopropeno

Isomería óptica

Denomínase así porque a principal propiedade que distingue a estes isómeros é a de que desvían en distinto sentido o plano da luz polarizada. O isómero que a desvía cara a dereita denomínase dextroxiro e o que o desvía cara a esquerda levoxiro. A mestura ao 50% dos dous isómeros se lle chama mestura racémica.

É conveniente sinalar que na luz polarizada, ao contrario que na normal, as vibracións que ten a luz ao propagarse están todas nun mesmo plano.

Encontrouse que a condición que debe de presentar unha molécula para ser ópticamente activa é a de presentar un carbono asimétrico, que é aquel que está unido a catro radicais ou átomos dis-tintos. As moléculas que presentan este tipo de carbono son moléculas quirales, é dicir, que non son superpoñibles coa súa propia imaxe especular.

Un exemplo típico desta isomería é a do ácido láctico:

D-ácido láctico L-ácido lác- tico

Sabemos si é D (destróxiro) ou L (levóxiro) cando nunha representación como a que temos feito no carbono asimétrico máis distante do grupo carboxilo o grupo hidroxilo está cara a dereita ou cara a esquerda respectivamente.

POLÍMEROS

Son macromoléculas compostas por unidades monoméricas unidas repetidamente entre elas por enlaces covalentes (moléculas cativas que se repiten moitísimas veces).

Se os monómeros son todos iguais dan lugar a homopolímeros. Se a polimerización afecta a dous ou máis monómeros diferentes temos os heteropolímeros.

O elemento estrutural fundamental dun polímero recibe o nome de molécula fundamental e o


seu peso molecular denomínase peso molecular fundamental.

Chámase grado de polimerización ao número de monómeros ou moléculas fundamentais que constitúe o polímero, o peso molecular dunha macromolécula calcularase multiplicando o grado de polimerización polo peso molecular fundamental e o seu valor oscila entre l04 e 106, algúns millóns de u.m.a.

Estas macromoléculas poden ter estruturas lineais, ramificadas ou constituír retículos.

POLÍMEROS NATURAIS

Macromoléculas que aparecen na natureza de carácter orgánico (hai tamén polímeros inorgáni-cos como o diamante ou o grafito).

Dentro dos polímeros naturais veremos os polisacáridos e as proteínas.

Polisacáridos

Son polímeros que se obteñen partindo de monómeros que son monosacáridos (os monosacári-dos ou azucres simples son os glúcidos (carbohidratos ou hidratos de carbono) máis sinxelos, que non se hidrolizan, é dicir, non se descompoñen para dar outros compostos. Conteñen entre tres e seis áto-mos de carbono, sendo a súa fórmula empírica CnH2nOn, na cadea carbonada dos monosacáridos todos os átomos de carbono monos un conteñen o grupo alcohol ( OH); o átomo de carbono restante está unido a un grupo carbonilo (C=O)).

que poden ter entre 3 e 6 carbonos, vexamos como exemplos de monosacáridos a glucosa e a fructosa:

D-glucosa D-fructosa

Se o monosacárido ten un grupo aldehido chámanse aldosas e se posúen un grupo cetónico, ce-tosas, sendo a D-glucosa unha aldosa mentres que a D-fructosa unha cetosa. Entre os monosacári-dos máis importantes destacan as hexosas (aldosas de 6 átomos de carbono): glucosa, fructosa e galactosa tendo as tres a seguinte fórmula molecular C6H12O6. Os monosacaridos teñen sabor doce.

A glucosa ten a posibilidade de unha ciclación como vemos no gráfico

Os polisacáridos non posúen sabor doce, son insolubles en auga aínda que poden formar coloi-des e ao hidrolizarse dan 4 ou máis moléculas de monosacáridos.


Como polisacaridos máis importantes temos o almidón, o glucóxeno e a celulosa de fórmula xe-neral (C6H12O6)n.

O almidón e o glucóxeno teñen a misión de almacenarse como reserva enerxética para os vexetais e animais respectivamente, o arroz, trigo e patacas son alimentos ricos en almidón, mentres que o glucóxeno atópase principalmente no fígado e os músculos dos animais.

A celulosa é o principal compoñente da madeira das fibras vexetais, é insoluble en auga, pola súa nitración pódese obter o algodón pólvora (explosivo). O acetato de celulosa, coñecido como raión, permite ser fiado (seda artificial). A partires da celulosa fabrícase o papel.

Tanto o almidón como a celulosa fórmanse nas plantas a partir do CO2 e o H2O en presenza de clorofila (fotosíntese).

O home é capaz de hidrolizar no seu aparato dixestivo os polisacáridos, obténdose como produ-tos finais monosacáridos: C6H12O6 (frutosa, galactosa, glucosa) que pasan ao sangue a través das paredes intestinais, e despois ao fígado onde a frutosa e a galactosa transfórmanse en glucosa. Estas reaccións son todas enzimáticas. Pero o seu aparato dixestivo non é capaz de hidrolizar a celulosa xa que non posúe encimas específicos para catalizar a hidrólises.

O exceso de glucosa convertese en glucóxeno que se acumula no fígado e nos músculos ou se transforma en grasa e se almacena desa forma. Nos músculos, o glucóxeno hidrolízase de novo para ir repoñendo a glucosa do sangue.

A glucosa oxídase no sangue con desprendemento de enerxía aproveitada para traballo muscu-lar, traballo eléctrico, para a transmisión nerviosa, mantendo a temperatura e para que no orga-nismo teñan lugar reaccións endotérmicas.

PROTEÍNAS

Son sempre heteropolímeros pois os dous aminoácidos de que están formados son sempre dis-tintos. A unión entre dous animoácidos é un enlace peptídico e non é outra cousa que unha unión amida.

Por repetición deste tipo de unións fórmanse as proteínas: que son polímeros de condensación.

As proteínas de diferentes plantas e animais son distintas entre elas, ao igual ocorre entre nas proteínas de distintos tecidos dun mesmo animal ou planta.

Hai proteínas que están asociadas a outros compostos de natureza non proteica: proteínas con-xugadas. A parte non proteica chámase grupo prostético. Como exemplo están as nucleoproteínas onde o grupo prostético son ácidos nucleícos (ARN ou ADN responsable da transmisión xenética).

Soamente os vexetais son capaces de sintetizar aas súas propias proteínas, a partires do CO2, H2O e compostos nitroxenados inorgánicos.

O home e os animais deben inxerir proteínas e neste aspecto dependen dos vexetais.

As proteínas inxeridas hidrolízanse na dixestión co que se provoca a súa rotura e se obteñen aminoácidos. Os aminoácidos formados son absorbidos polas paredes do aparato dixestivo, pasan ó sangue e desta aos tecidos. A partires destes animoácidos cada organismo animal elabora as súas propias proteínas. Os tecidos están compostos principalmente por proteínas que se renovan cons-tantemente, hidrolizándose de novo a aminoácidos, e a partir destes e dos procedentes dos alimen-tos inxeridos únense outra vez para formar novamente proteínas.

A insulina, proteína que se atopa no páncreas, regula a formación de glucóxeno a partires da glu-cosa. A falta de insulina é a responsable de que o contido da glucosa no sangue elévese, aparece glu-cosa na urina e o metabolismo dos glúcidos dificultase. A carencia de insulina orixina a diabetes.

As proteínas non se acumulan, se non que o organismo transforma as sobrantes en moléculas máis sinxelas, degradándoas, saído do organismo por medio da urina, as heces ou a transpiración.

As enzimas son moléculas de proteínas, producidas polos organismos vivos, que actúan como catalizadores bioquímicos. Son extraordinariamente específicas, cada enzima actúa sobre un de-terminado tipo de sustancia.

Así a oxidación da glucosa é moi lenta a temperatura ambiente, necesita gran enerxía de activa-


ción. No organismo a enzima glucosidasa cataliza o proceso cunha baixa enerxía de activación, favo-recendo a velocidade da reacción

A hidrólise da urea é unha reacción exotérmica catalizada por unha enzima, chamada ureasa.

Industrialmente as enzimas utilízanse para obter viño, cervexa e outras bebidas alcohólicas, así como para a fabricación do queixo.

POLÍMEROS SINTÉTICOS

O enorme tamaño das macromoléculas fai que os polímeros presenten algunhas propiedades fí-sicas e químicas moi distintas das que posúen as sustancias formadas por moléculas sinxelas:

a) Resistencia ao desgaste e a rotura. b) Tenacidade. c) Resistencia aos axentes químicos e atmosféricos. d) Elasticidade. e) Facilidade de tinxidos en todos os tons e cores. f) Baixa densidade. g) Capacidade para formar fibras.

Non todas as substancias formadas por macromoléculas presentan a totalidade das propiedades citadas. Nalgunhas, por exemplo o caucho predomina a elasticidade, en outras como o nailon súa resistencia ao desgaste.

Estas propiedades son a causa de que o home intentara fabricar a escala industrial os devanditos polímeros que hoxe coñécense co nome de plásticos, resinas sintéticas e caucho artificial.

Nalgúns casos son mellores e máis baratos que os polímeros naturais.

Os máis importantes son:

O polietileno

Obtido a partir do etileno, CH2 = CH2, gas obtido no craqueo do petróleo.

É un sólido moi inerte ós axentes químicos, empregado como illante en cables eléctricos, frascos para produtos químicos, tubeiras para condución de líquidos. É termoplástico, é dicir, perde a súa forma por quecemento a temperatura elevada.

O teflón

Non é outra cousa que o tetrafluoroetileno polimerizado:

É un polímero que é estable até os 325°C, illante eléctrico e inatacable polos axentes químicos, excepto os metais alcalinos fundidos.

O cloruro de polivinilo (PVC)

Obtense por polimerización do cloruro de vinilo

Usase como illante, en confección de impermeables e cortinas para baño. É suave, elástico e pode obterse transparente e en forma de láminas. Utilizado en supermercados para envasado, sobre bandexas, de alimentos.

O poliestireno

Obtense por polimerización do estireno

É un polímero lineal termoplástico. Con el fabrícanse obxectos moldeados, tales como xoguetes, peites, etc. Pode obterse totalmente transparente.

Empregase como illante da calor. É idóneo para flotadores, caixas de embalar, etc. debido a súa baixa densidade.


O caucho

O caucho natural é un polímero do isopreno obtido a partir do látex do alcornoque.

É viscoso e apegañento e ao arrefrialo vólvese quebradizo. As súas propiedades melloran nota-blemente ao quentalo con xofre (vulcanización), vólvese máis elástico e non resulta pegañento.

Por polimerización do 2-clorobutadieno obtense un caucho que supera o natural. Con el fabrícan-se cámaras para as rodas dos automóbiles, mangueiras, tapóns de laboratorio, tacóns de zapatos, etc.

O nailon

É un polímero que se obtén por condensación.

Na formación do nailon repítese a unión peptídica, igual que nas proteínas e que nas fibras natu-rais como a seda, e contén unha porcentaxe moi elevada de materia proteica. Debido a súa estructu-ra o nailon é unha poliamida.

Foi a primeira fibra totalmente artificial que se obtivo (1932). O fío de nailon ten unha gran re-sistencia á rotura, certa elasticidade, non arde e non atácalle a polilla. Os tecidos fabricados con nai-lon non encollen ao lavalos nin requiren o uso da prancha. Fiado en forma de cerdas empregase para fabricar cepillos de dentes.

O perlón

Tamén é unha fibra poliamida.

As fibras de poliéster

Son polímeros de propiedades parecidas o nailon; resisten o arrugamento e teñen pouca tenden-cia a absorber humidade.

Os poliuretanos

Utilizados para fabricar produtos a base de espuma, flexibles como os asentos dos automóbiles.

Cuestións

Cuestión 1. Formular os seguintes compostos indicando o grupo funcional de cada un deles: a) 4-metil-2-hexeno; b) 3-etil-1-pentino; c) 2,2-dimetil-propanal; d) 2,5-dimetil-3-hexeno-2,5-diol; e) etil-propil éter; f) etil dimetil amina; g) cloruro de etilo; h) ácido butanodioico; i) etanoami-da; j) butanonitrilo; k) nitrobenceno.

Cuestión 2. a) Formular as seguintes moléculas: a) etano; metilbutano e 1,3 butanodiol; b) presenta algunha delas isomería óptica? En caso afirmativo indicar o carbono asimétrico.

Cuestión 3. Formular e nomear todos os posibles hidrocarburos isómeros que respondan á fórmula molecular C5H10. Indicar en que casos existe isomería cis-trans.

Cuestión 4. Formular e nomear todos os isómeros posibles do alcohol pentílico (pentanol), indican-do os que presentan isomería óptica.

Cuestión 5. Formular e nomear os isómeros posibles do composto de fórmula molecular excluíndo os que posúan enlaces múltiples entre carbonos e os cíclicos.

Cuestión 6. Formular e nomear: a) un isómero de cadea do 2-butanol, b) un isómero de función da butanona, c) un isómero de posición do 2-butanol.

Cuestión 7. A fórmula semidesenvolvida do gliceraldehído é: , a) presentará isomería óptica?, por que?; b) en caso afirmativo, debuxa os enantiómeros e nomealos.

Cuestión 8. A alanina é un aminoácido de fórmula semidesenvolvida: , a) é ópticamente activa?; b) debuxa e nomea os enantiómeros.

Cuestión 9. Os compostos 1,2-dicloroetileno e 1-cloro-2-bromo-butano, presentan diastereoisome-ría?, en caso afirmativo, escribe os seus correspondentes diastereoisómeros e nomealos.

Cuestión 10. Escribe a fórmula semidesenvolvida do ácido 2,3-diol-butanodioico, a) Presenta acti-vidade óptica?, b) representa todos os seus estereoisómeros e nomealos.


1 As prioridades dos grupos unidos a un átomo se establecen seguindo unas regras de prioridade ou de secuencia:

A prioridade establécese segundo o número atómico do átomo substituínte. Un átomo ten prioridade sobre outros de número atómico menor. Polo tanto, o hidróxeno é o que ten unha prioridade máis baixa. No caso de isótopos o de maior masa atómica ten prioridade.

Se entre dous ou máis substituíntes hai coincidencia no número atómico do átomo unido directamente á posición da que se quere establecer a súa configuración, se sigue ao longo da cadea de cada substituínte até poder asignar unha orden de priori-dades.

Por exemplo, a prioridade do grupo metilo ( CH3) é máis cativa que a do grupo etilo ( CH2 CH3), por que o metilo ten soamente átomos de hidróxeno unidos ao primeiro carbono mentres que o etilo ten un átomo de carbono cun número atómico maior e por tan-to cunha prioridade máis alta

configuraciÓn electrÓnica do Átomo de carbono · 3-metil-pentano 4-etil-2-metil-5-propil-octano...

Documents