Dra. Anahí Alberti

D’Amato

Ciclo 2020 – Clase 1

ENOQUÍMICA II

Tecnicatura Universitaria en Enología y Viticultura

Delegación Cafayate

Facultad de Ciencias Naturales - UNSa

Determinar la clase de isomería presente entre moléculas.

Diferenciar entre enantiómeros, diasteroisómeros y

compuestos meso.

Relacionar la importancia de la estereoisomería con las

funciones biológicas de las moléculas.

Identificar ejemplos concretos de aplicación de la

actividad óptica de moléculas de importancia en enología.

Comprender la importancia de la polarimetría en el

estudio de ciertos compuestos de importancia enológica.

Compuestos que tienen la misma fórmula

molecular, pero difieren en su fórmula

estructural o en su geometría espacial.

Difieren al menos en alguna propiedad física

y/o química.

Bruice, capítulo 8

También llamados constitucionales

Difieren en la secuencia de enlaces => sus

átomos están conectados de forma diferente.

Fórmula

Molecular:

C2H6O

Fórmula

Molecular:

C4H9Cl

Fórmula

Molecular:

C4H10

Fórmula

Molecular:

C5H12

Isóm

ero

s Est

ructu

rale

sDistintos esqueletos de

Carbono(Isómeros de Cadena)

Grupos funcionales distintos

(Isómeros de función)

Diferente posición de los grupos funcionales

(Isómeros de posición)

Bruice, capítulo 8

Poseen la misma secuencia de enlaces, pero

difieren en la orientación espacial de los

átomos.

Misma fórmula condensada.

CH3CH=CHCH3

Bruice, capítulo 8

Llamados también ISÓMEROS GEOMÉTRICOS

Rotación del enlace simple impedida por el

enlace doble (enlace )

Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del

enlace.

…de isómeros geométricos:

Bruice, capítulo 8

Se dice que un objeto con forma derecha e

izquierda es quiral. El nombre procede de la

palabra griega kiral, que significa “mano”.

Un objeto quiral tiene una imagen especular

que no se traslapa => su imagen especular es

diferente a la del objeto original.

Un centro asimétrico es un átomo que está unido con cuatro grupos distintos (4 sustituyentes diferentes).

El centro asimétrico de cada uno de los compuestos es el átomo señalado con un asterisco.

Se dice que un objeto con forma derecha e

izquierda es quiral. El nombre procede de la

palabra griega kiral, que significa “mano”.

Un objeto quiral tiene una imagen especular

que no se traslapa => su imagen especular es

diferente a la del objeto original.

Presencia de disimetría en una molécula,

generalmente, que le permite poseer una

imagen especular no superponible.

Isómeros ópticos:

Poseen Actividad óptica

Hacen rotar el plano de la luz polarizada

Bruice. Fundamentos de Química Orgánica. Capítulo 8

Imágenes especulares no superponibles. Tienen actividad óptica

ENANTIÓMEROS

No son imágenes especulares, tampoco son superponibles

DIASTEROÍSOMEROS

Imágenes especulares superponibles por la presencia de un plano de simetría

COMPUESTOS MESO

Reconocimiento molecular de la epinefrina.

Sólo el enantiómerolevógiro encaja e el sitio activo de la enzima.

Wade. Capítulo 5

Bruice, capítulo 8

Antes de esto…

Jean Baptiste Biot (científico francés), trabajaba

con luz polarizada.

Observó que cuando el plano de la luz polarizada

atravesaba ciertas soluciones orgánicas

(sacarosa, alcanfor, etc.) este plano giraba.

Durante este descubrimientos…

Se puede medir con un polarímetro…

Después de esto…

Pasteur en 1949, trabajando con el ácido

tartárico, derivado del vino hizo algunas

observaciones.

Recristalizando una muestra de tartrato amónico de sodio

a -28ºC

Observó la precipitación de sales diferentes => imágenes

especulares entre sí.

La solución original SIN actividad óptica

Disolviendo los cristales por separado => CON ACTIVIDAD

ÓPTICA, pero diferente, igual magnitud, ROTACIÓN

OPUESTA.

Gráfico tomado del McMurry – 5ta edición

Estereoisómeros del ácido tartárico:

Propiedades físicas del los esteroisómeros del

ácido tartárico

Gráficos y Tablas tomados de Bruice – Qca. Orgánica

Propiedades físicas del los esteroisómeros del

ácido tartárico

Gráficos y Tablas tomados de Bruice – Qca. Orgánica

+

Estereoisó-

meros del

ácido

tartárico:

Propiedades

físicas del los

estereo-

isómeros del

ácido

tartáricoGráficos y Tablas tomados de Bruice – Qca. Orgánica

+

Ejemplos de sustancias orgánicas: Rotación

Específica

[]D20 = +18,7º

[]D20 = +112,2º

[]D20 = +52,7º

Un cambio lento en rotación óptica a un valor

de equilibrio se llama mutarrotación.

36 %

64 %

Bruice. Química Orgánica

[]D20 = −22º