UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA MOLINA

Laboratorio de Qumica OrgnicaInforme: Carbohidratos, glcidos o azucares Alumnos: Soto Padilla VanessaRivas Flores JosselinRodriguez Mesia Morayma

Profesor: Susana Gmez

La Molina, 2014-II

I. Objetivos

Reconocer los carbohidratos, mediante la prueba de molish (si presenta un anillo purpura). Observar si hay cambio de color y formacin de precipitado rojizo. Probar la desaparicin del almidn por el uso de un reactivo con yodo (lugol)

II. Revisin de la Literatura

1) Ensayo de Molish

En la prueba de Molish, se utiliza el cidosulfrico en la reaccin de deshidratacin (del monosacrido) y el alfa-naftol en la reaccin de condensacin del furfural. Al aplicar esta prueba cualitativa, todos los carbohidratos o glcidos producen un complejo color morado, por eso se dice que es una prueba que es una prueba general: por medio de ella, puede determinarse si una sustancia es un carbohidrato de cinco o ms carbonos. Las reacciones que involucra esta prueba son las siguientes.

2) Poder reductor : Ensayo de Fehling Segn Jos Mara de Jaime Loren (2011) el reactivo de Fehling, es una disolucin descubierta por el qumicoalemn Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinacin de azcares reductores. Sirve parademostrar la presencia de glucosa, as como para detectarderivados de sta tales como la sacarosa o la fructosa. Ellicor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas: Sulfato de cobre cristalizado, 35 g y agua destiladhasta 1.000 mL. Sal de Seignette o Tartrato mixto de potasio y sodio150 g, solucin de hidrxido de sodio al 40 %, 3 g yagua hasta 1.000 mL.Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso,para evitar la precipitacin del hidrxido de cobre. El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poderreductor del grupo carbonilo de los aldehdos. ste se oxida a cido y reduce la sal de cobre en medio alcalino a xido de cobre, formando un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reaccin es que la forma aldehdo puede detectarse fcilmente aunque exista en muy pequea cantidad. Si un azcar reduce el licor de Fehling a xido de cobre rojo, se dice que es un azcar reductor. Esta reaccin se produce en medio alcalino fuerte, por lo que algunos compuestos no reductores como la fructosa que contiene un grupo cetona, puede enolizarse a la forma aldehdo dando lugar a un falso positivo. Al reaccionar con monosacridos se torna verdoso, y si lo hace con disacridos toma el color del ladrillo3) Hidrlisis de Almidn Segn, Silva Quesada Mora: los polisacridos forman complejos coloreados con el yodo, lo cual probablemente se debe a la adsorcin del yodo en sus cadenas. Los polisacridos lineales, como la amilosa del almidn, generan complejos de un color azul intenso; los que tiene ramificaciones, como la amilopectina del almidn y el glucgeno, forman complejos yodados de color menos intenso.4) Hidrlisis de la sacarosa

La sacarosa que es dextrgira, por la accin de los cidos se hidroliza para dar cantidades equimoleculares de D (+) Glucosa y D (-) Fructosa. Como la rotacin especfica de la D (-) Fructosa es mayor que la de la D (+) Glucosa, el curso de la hidrlisis se puede seguir, observando la inversin en el poder rotatorio de la solucin. El cido clorhdrico permite que el enlace glucosdico entre los dos monmeros que forman la sacarosa se hidrolicen. Al estar en forma monomrica, las molculas sufren mutarrotacin.En presencia de ClH (acido clorhdrico) y en caliente, la sacarosa se hidroliza, es decir, incorpora una molcula de agua y se descompone en los monosacridos que la forman, glucosa y fructosa, que s son reductores. La prueba para verificar la hidrlisis se realiza con el licor de Fehling y, si el resultado es positivo, aparecer un precipitado rojo. Si el resultado es negativo, la hidrlisis no se ha realizado correctamente y si en el resultado final aparece una coloracin verde en el tubo de ensayo se debe a una hidrlisis parcial de la sacarosa.Es el resultado de una reaccin qumica, se produce por la descomposicin qumica de de la sacarosa (azcar comn) e dos sub productos, (Glucosa y fructosa). De forma natural se encuentra en la naturaleza, por ejemplo la miel o el sirope de savia de arce (Acer saccharum). Es el lquido o jarabe resultante del proceso de inversin del azcar mediante la accin cida o enzimtica, o sea, con una solucin de agua, azcar y cido ctrico se separan los dos componentes del azcar, la fructosa y la glucosa.

III. Resultados

1) Ensayo de Molish:

(2 gotas de -naftol)SUSTANCIA 2mlREACCION CON ACIDO SULFURICO

GLUCOSASI PRESENTA ANILLO

MUESTRA PROBLEMA SI PRESENTA ANILLO

SACAROSASI PRESENTA ANILLO

ALMIDONSI PRESENTA ANILLO

2) Ensayo de Fehling

MUESTRASGlucosa(1ml) Fructuosa(1ml) Sacarosa(1ml)Almidn(1ml)Muestra problema(1ml)

Reactivo de FehlingA y B(1ml)Color rojizo presencia de precipitadoSe observa dos fases una de color azul y otra de color rojizo con presencia de precipitadoColor azulColor azulSe observa dos fases una de color azul y la otra de color rojizo con presencia de precipitado

3) Hidrlisis de almidn

Tiempo (2:50)3:003:053:103:404:00

Ensayo con Lugol (3gotas)Oscuro moradoOscuroRojo color del Lugol----------------

4) Hidrlisis de la Sacarosa.

SolventeDespus de b.m.Ensayo de Fehling(1ml)

Sacarosa (2ml)Coloracin amarilloForma 2 fases(verde+ translucida)

Sacarosa + HCl (10 gotas) Translucida Coloracin naranja

IV. Discusin de Resultados

1) Las sustancias que presentan el anillo purpura, reaccionan de la siguiente formaPara la sacarosa, se hidrolizara a glucosa ms fructosa, dando siempre el color morado.

2)La glucosa al ser un aldehdo reduce al ion Cu de +2 a +1, la fructuosa pertenece al grupo cetona este no debera reaccionar pero este sufre una isomera la cual hace que de fructuosa pase a ENO-DIOL y luego da forma de aldehdo y la sacarosa es la unin de glucosa con fructuosa, esta suma bloquea las propiedades de los aldehdos, si se hidrogeniza la sacarosa este separara a la glucosa y fructuosa dando positivo en el ensayo de fehling; el almidn es el resultado de la unin de muchas glucosas, estas uniones de las molculas de glucosa bloquean los extremos reductores. 3) La obtencin de una sustancia colorida al reaccionar el yodo con el almidn se cree que se debe a la formacin de un complejo de coordinacin entre las micelas de almidn y el yodo. Estas micelas estn formadas cadenas polisacridos enrolladas en hlice. El yodo se puede colocar centralmente en estas hlices. El color depende del largo de la seccin linear de la molcula del almidn. El color disminuye cuando la temperatura aumenta, hasta desaparecer por completo, y se intensifica la bajar nuevamente la temperatura.

V. Conclusiones

Esta prueba nos ayuda a determinar si la sustancia con la que se va a trabajar es un carbohidrato soluble, pero habr que hacer otras pruebas definitivas para saber a qu clase de carbohidrato pertenece. La muestra problema presento caractersticas de una fructuosa. Vimos la reaccin del yodo con el almidn que sirvi para detectar el grado de hidrolisis del almidn.

VI. Cuestionario

1. Indique cuales de los siguientes glcidos son reductores.

a) D-ribosa, si tiene poder reductor.b) D-xilosa, si tiene poder reductor.c) D-galactosa, si tiene poder reductor.d) Lactosa, tiene poder reductor.e) Maltosa, tiene poder reductor.f) Sacarosa, no tiene poder reductor.g) Celulosa, si tiene poder reductor.h) Glucgeno, no tiene poder reductor.i) Almidn, no posee poder reductor.

2. Cul es la principal utilidad de los siguientes ensayos?

Reaccin de MolishLa prueba de Molish es una prueba cualitativa para la presencia de carbohidratos en una muestra de composicin desconocida. Para determinar la cantidad y naturaleza especfica de los carbohidratos se requieren otras pruebas. Esta prueba sirve para detectar la presencia de grupos reductores presentes en la muestra.Todos los glcidos por accin del cido sulfrico concentrado se deshidratan formando compuestos furfricos (las pentosas dan furfural y las hexosas dan hidroximetilfurfural). Estos compuestos furfricos reaccionan positivamente con el reactivo de Molish (solucin alcohlica de alfa-naftol)

Reaccin de FehlingSe utiliza como reactivo para la determinacin de azcares reductores. Sirve para demostrar la presencia de glucosa, as como para detectar derivados de esta tales como la sacarosa o la fructosa. Se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehdo. ste se oxida a cido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a xido de cobre (I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reaccin es que la forma aldehdo puede detectarse fcilmente aunque exista en muy pequea cantidad. Si un azcar reduce el licor de Fehling a xido de cobre (I) rojo, se dice que es un azcar reductor.

Formacin de osazonasLa reaccin puede ser usada para identificar monosacridos. Involucra dos reacciones. Primero, la glucosa con la fenilhidrazina producen glucosafenilhidrazona por eliminacin de una molcula de agua del grupo funcional. El siguiente paso involucra la reaccin de un mol de glucosafenilhidrazina con dos moldes de fenilhidrazina (exceso). Primero, la fenilhidrazina est involucrada en la oxidacin del carbono alfa a un grupo carbonilo, y la segunda fenilhidrazina involucra la remocin de una molcula de agua con el grupo formilo del carbono oxidado, y formando el enlace carbono-nitrgeno. El carbono alfa es atacado aqu porque es ms reactivo que los otros. Son compuestos altamente coloreados y cristalinos, y pueden ser detectados fcilmente

Determinacin de la rotacin pticaHay algunos compuestos que segn su rotacin ptica son biolgicamente tiles a los organismos o no- por ejemplo, algunos azucares son asimilados por el cuerpo humano si tienen una rotacin determinada y no son absorbidos si tienen la contraria. La rotacin ptica se mide con un polarmetro que consta de de una fuente de luz, un polarizador del que sale luz oscilando en un nico plano, la cubeta que contiene el enantimero y un analizador que permite medir la rotacin de la luz.

Hidrlisis de un di-o polisacridoLos di o polisacridos pueden ser hidrolizados o degradados transformndolos en unidades monomricas (monosacridos), de los cuales estas constituidos. La hidrlisis puede realizarse con intervenciones de catalizadores qumicos o enzimas.

3. Dibujes las estructuras de los glcidos que dan la misma osazona que la D-xilosa.Las pentosas D-Xilosa y Dlixosa forman la misma osazona. Ambas pentosas se oxidan a cidos dicarboxlicos, pero el procedente de la xilosa es pticamente inactivo y el procedente de la lixosa es pticamente activo. Indique sus frmulas estructurales esquemticas.Son azcares D; el OH del C 4 est a la derecha. Son diferentes de la Arabinosa y la Dribosa, las cuales tienen el OH del C 3 a la derecha; por tanto, la Dxilosa y la Dlixosa han de tener el OH del C 3 a la izquierda. Ya que la Dxilosa da el cido dicarboxlico inactivo (meso), el OH de su C 2 debe estar a la derecha, igual que el OH del C 4 El OH del C 2 est a la izquierda en la Dlixosa. Vase la Figura 22.10.

4. Explique por qu las cetosas son reductoras.

Las cetosas son reductoras porque presentan un grupo hidroxilo en su carbono adyacentes ), adems es explicado como un efecto de las condiciones (medio alcalino y calor) en que se realizan estas reacciones. Se han encontrado que los lcalis diluidos producen en estas molculas una potente isomerizacin que transforma molculas cetosas en aldosas.

5. Dar el nombre y estructura de los productos de la reaccin entre el reactivo de Fehling y los siguientes glcidos.a) D-glucosa. b) D-manosa.c) D-galactosa. d) D-ribosa.a)COOHCOOH

+ Fehling +

Cu2O + H2O

b)COOH

+ Fehling + Cu2O + H2Oc) COOH

+ Fehling + Cu2O + H2O

COOH

d)

+ Fehling + Cu2O + H2O VII. BIBLIOGRAFIA

EVA IRMA VEJAR RIVERA; Prctica de Bioqumica Descriptiva, Editorial Unison. Mxico Blog Reactivo de Fehling, Jos Mara de Jaime Loren, Universidad Cardenal Herrera, Valencia-Espaa, 2011 Manual de expertos de laboratorio para bioqumica. Silvia Quesada Mora. Editorial Universidad Estatal a Distancia, San Jose Costa Rica, 2007.(pagina 90) Morrison Robert. Qumica Orgnica. 5 edicin. Addison Wesley Iberoamericana. Estados Unidos. 1990.