carbohidratos azúcares, en castellano…. carbohidratos compuestos orgánicos constituidos por c, h...

CARBOHIDRATOSCARBOHIDRATOS

Azúcares, en castellano…


• Compuestos orgánicos constituidos por C, H y O, cuya fórmula molecular general es:

Cx(H2O)y

• También llamados: – HIDRATOS DE CARBONO, GLÚCIDOS o AZÚCARES.

• Se encuentran en todos los seres vivos.


Químicamente son…

Glucosa Eritrosa Fructosa Ribulosa

………………….. y ………………….. polihidroxiladas.

GlucosaGlucosa = 2,3,4,5,6-penta = 2,3,4,5,6-pentahidroxihidroxihexanhexanalal FructosaFructosa = 1,3,4,5,6-penta = 1,3,4,5,6-pentahidroxihidroxi-2-hexan-2-hexanonaona


• Se clasifican en dos grupos:

SIMPLESSIMPLES y COMPLEJOSCOMPLEJOS.

CARBOHIDRATOS CARBOHIDRATOS simplessimples

• No sufren hidrólisis a azúcares más pequeños.• Típicamente, contienen entre 3 y 7 átomos de C.• Se los denomina MONOSACÁRIDOSMONOSACÁRIDOS.• Se clasifican a su vez, según – la naturaleza del grupo carbonilo, en ALDOSAS y CETOSAS.

• Aldosas: Glucosa, Galactosa y Eritrosa.• Cetosas: Fructosa y Ribulosa.

– el número de átomos de carbonos, en TRIOSAS, TETROSAS, PENTOSAS, HEXOSAS y HEPTOSAS.

CARBOHIDRATOS CARBOHIDRATOS complejoscomplejos

• Sí sufren hidrólisis a azúcares más pequeños, los monosacáridos que los forman.

• Según la cantidad de monosacáridos, se los denomina:– OLIGOSACÁRIDOSOLIGOSACÁRIDOS (2 a 10 monosacáridos) o– POLISACÁRIDOSPOLISACÁRIDOS (+ de 10 monosacáridos).

• Si se conjugan con proteínas o lípidos, se los denomina:– GLUCO- o GLICOPROTEÍNASGLICOPROTEÍNAS: factor sanguíneo.– GLUCO- o GLICOLÍPIDOSGLICOLÍPIDOS: reconocimiento celular.


• Formas de representación:

ABIERTA CERRADA


• Presentan CARBONOS QUIRALES, por cuanto existen 2n ESTEREOISÓMEROS posibles.

• Particularmente, respecto del último carbono quiral:D-gliceraldehído L-gliceraldehído


• ENANTIÓMEROS:D-glucosa L-glucosa

En la naturaleza, por lejos, son más abundantes las formas D, pero existen otras denominaciones para los estereoisómeros, por ejemplo: RR y SS ó (++) y (--).


• DIASTERÓMEROS: (estereoisómeros NO enantiómeros)

EnantiómerosEnantiómeros: configuraciones opuestas en todos…DiasterómerosDiasterómeros: configuraciones opuestas en algunos…

• Denominada DEXTROSA, Azúcar de uva o Azúcar de almidón.

• Es la principal fuente de energía del cuerpo humano.• Abunda libre en las frutas y jugos vegetales.• Combinada, forma parte de oligo- y polisacáridos de

importancia biológica: Sacarosa, Lactosa, Almidón, …• En la sangre humana se encuentra en proporción 0,9 a

1%:– HIPOGLUCEMIA: déficit de glucosa en sangre.– HIPERGLUCEMIA: exceso de glucosa en sangre.

CARBOHIDRATOS CARBOHIDRATOS simples: GLUCOSAsimples: GLUCOSA

• Propiedades físicas:– Sólido cristalino– Inodoro– Menos dulce que la sacarosa (azúcar común)– Soluble en agua– Funde a 86 °C.


• Propiedades químicas: fermenta en condiciones adecuadas para producir:

CC66HH1212OO66 --> (enzima/levadura) --> 2 CC22HH55OHOH + 2 COCO22

• Tiene muchas aplicaciones en la industria farmacéutica, química, en la fabricación de bebidas alcohólicas y dulces.


• Mediante una reacción interna entre el grupo aldehído del C1 y el grupo OH del C5, adquiere forma cíclica (enlace hemiacetal), lo que transforma el C1 en un nuevo centro quiral y aparecen dos nuevos isómeros, denominados ANÓMEROS α- y β-.


• Azúcares complejos formados por dos monosacáridos, unidos por enlaces glicosídicos (carbonilo + alcohol).

• SACAROSASACAROSA (GLU+FRU): Es el azúcar común. Presente en la caña de azúcar, remolacha y miel.

• MALTOSAMALTOSA (GLU+GLU): Es el azúcar de los granos. Presente en los granos en germinación pero su fuente principal es la hidrólisis parcial del almidón.

• LACTOSALACTOSA (GAL+GLU): Es el azúcar de la leche. Presente en la leche humana (5-7%) y en la de vaca (4-6%).

CARBOHIDRATOS CARBOHIDRATOS DISACÁRIDOSDISACÁRIDOS

• Azúcares complejos formados por gran cantidad de unidades de monosacáridos, unidos por enlaces glicosídicos.

• HomopolisacáridosHomopolisacáridos: 1 sólo tipo de monosacárido.– ALMIDÓN, GLUCÓGENO, CELULOSA, QUITINA y otros.

• HeteropolisacáridosHeteropolisacáridos: 2 o + tipos de monosacáridos.– ÁCIDO HIALURÓNICO: lubricante del tejido conectivo.– HEPARINA: anticoagulante.

CARBOHIDRATOS CARBOHIDRATOS POLISACÁRIDOSPOLISACÁRIDOS

• Polímero de glucosas con enlace α-1,4 => digerible por los animales y el hombre (enzimas glicosidasas).

• Está formado por dos fracciones:– AMILOSA (20%): lineal, insoluble en agua fría.– AMILOPECTINA (80%): ramificado (α-1,6 c/25 Glu), soluble en

agua fría.

• Polisacárido de almacenamiento en las plantas, presente en tubérculos (papas, batatas) y en granos.

CARBOHIDRATOS CARBOHIDRATOS ALMIDÓNALMIDÓN

CARBOHIDRATOS CARBOHIDRATOS ALMIDÓNALMIDÓN

• Estructura similar a amilopectina, pero con más unidades de glucosa y más ramificaciones (c/13 Glu).

• Polisacárido de almacenamiento en los animales.

CARBOHIDRATOS CARBOHIDRATOS GLUCÓGENOGLUCÓGENO

• Polímero de glucosas con enlace β-1,4 => no digerible por el hombre y otros mamíferos.

• Tiende a formar fibras lineales, estabilizadas por puentes de H.

• Polisacárido con funciónestructural en plantas.

CARBOHIDRATOS CARBOHIDRATOS CELULOSACELULOSA

• CICLAMATOCICLAMATO: (nombre comercial: Sucaryl o SugarTwin).– 30 a 50 veces más dulce que SACAROSA.– Prohibido en EE.UU. en 1970.

• ACESULFAME DE POTASIOACESULFAME DE POTASIO: (Acesulfame-K o Ace-K)– 200 veces más dulce que SACAROSA, ligeramente amargo.

• ASPARTAMOASPARTAMO: (nombre comercial: NutraSweet o Equal).– 200 veces más dulce que SACAROSA.– Pierde dulzura a altas temperaturas (no sirve para cocinar).– Éster metílico del dipéptido fenilalanina-ácido aspártico.

• SACARINASACARINA: (nombre comercial: Sweet n´ Low) – 1879– 300 veces más dulce que SACAROSA, con regusto amargo.– Inestable a altas temperaturas (no sirve para cocinar).

CARBOHIDRATOS CARBOHIDRATOS EDULCORANTESEDULCORANTES

• ESTEVIÓSIDOESTEVIÓSIDO: (Stevia, Truvia o PureVia)– 300 veces más dulce que SACAROSA.– Altas dosis producen reducción de esperma.

• SUCRALOSASUCRALOSA: (nombre comercial: Splenda) – 1879– 600 veces más dulce que SACAROSA.– Estable a altas temperaturas (sirve para cocinar).

• BRAZZEÍNABRAZZEÍNA: (Cweet) - 2009– 1.000 veces más dulce que SACAROSA, gusto dulce persistente.– Proteína de 54 aminoácidos.

• NEOTAMENEOTAME: - 2002– 8.000 veces más dulce que SACAROSA.– Más estable que ASPARTAMO.

CARBOHIDRATOS CARBOHIDRATOS EDULCORANTESEDULCORANTES

CARBOHIDRATOS y biología celularCARBOHIDRATOS y biología celular

• Los grupos sanguíneos dependen del tipo de glicoproteínaglicoproteína que contienen la membrana de los eritrocitos:– AA … tiene una cadena de N-acetilgalactosamina,– BB … tiene una cadena de galactosa,– ABAB … presenta los dos tipos de glicoproteínas y– 00 … carece de ambos.

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