carbohidratos

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carbohidratos

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Monosacaridos

Son la unidades más sencillas de los carbohidratos.

a) Clasificación

Los monosacáridos se clasifican en base a dos criterios:

Grupo funcional

Número de átomos de carbono

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En base al grupo funcional los monosacáridos se clasifican en dos grupos:

Aldosas: Contienen en su estructura un grupo formilo (grupo de aldehídos).

◦ Cetosas: Contienen en su estructura un grupo oxo.

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Por el número de átomos de carbono los monosacáridos se clasifican en:

Tipo Número de átomos de carbono Ejemplo

Triosa 3 Gliceraldehído

Tetrosa 4 Eritrosa

Pentosas 5 Ribosa

Hexosa 6 Fructosa

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Monosacaridos importantesglucosa

GLUCOSA (C6H12O6).- Es una aldohexosa conocida también conocida con el nombre de dextrosa. Es el azúcar más importante. Es conocida como “el azúcar de la sangre”, ya que es el más abundante, además de ser transportada por el torrente sanguíneo a todas las células de nuestro organismo.

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galactosa

A diferencia de la glucosa, la galactosa no se encuentra libre sino que forma parte de la lactosa de la leche. Precisamente es en las glándulas mamarias donde este compuesto se

sintetiza para formar parte de la leche materna.

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fructosa

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ribosa

Es una aldopentosa presente en el adenosin trifosfato (ATP) que es una molécula de alta energía química, la cual es utilizada por el organismo. La ribosa y uno de sus derivados, la desoxirribosa, son componentes de los ácidos nucleicosARN y ADN respectivamente.

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Disacaridos

Este disacárido esta formado por una unidad de glucosa y otra de fructuosa, y se conoce comúnmente como azúcar de mesa. La sacarosa se encuentra libre en la naturaleza; se obtiene principalmente de la caña de azúcar que contiene de 15-20% de sacarosa y de la remolacha dulce que contiene del 10-17%.

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lactosa

Es un disacárido formado por glucosa y galactosa. Es el azúcar de la leche; del 5 al 7% de la leche humana es lactosa y la de vaca, contiene del 4 al 6%.

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Maltosa

Es un disacárido formado por dos unidades de glucosa. Su fuente principal es la hidrólisis del almidón, pero también se encuentra en los granos en germinación.

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Polisacaridosalmidon

Este polisacárido está formado por unidades de glucosa, por tanto es un polímero de ésta. Se encuentra en los cereales como maíz, arroz y trigo, también se encuentra en las papas.

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Celulosa

La celulosa, al igual que el almidón es un polímero de glucosa. El tipo de enlace que une las moléculas de glucosa en la celulosa, es diferente del enlace que une las del almidón, por esta razón la celulosa no se puede utilizarse por el organismo humano como alimento, ya que carece de las enzimas necesarias para romper ese tipo de enlace, pero tiene un papel importante como fibra en el intestino grueso.

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Glucogeno

Es la reserva de carbohidratos en el reino animal. Se almacena especialmente en el hígado y en los músculos. Conforme el organismo lo va requiriendo, el glucógeno se convierte a glucosa la cual se oxida para producir energía.

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Oligosacaridos: Formados por 2-9 monomerosunidos entre si por enlaces glicosidicos, es decir, al ser hidrolizados los oligosacaridos liberan de 2 a 9 monosacaridos (algunos dicen hasta 20 monosacaridos)

De acuerdo al numero de monosacaridosconstituyentes los oligosacaridos se clasifican endisacaridos, trisacaridos, tetrasacaridos, etc.

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Maltodextrina rafinosa

Estaquiosaverbascosa

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Funciones

Los glúcidos aparte de tener la función de aportar energía inmediata a las células, también proporcionan energía de reserva a las células.

Los carbohidratos estructurales forman parte de las paredes celulares en los vegetales y les permiten soportar cambios en la presión osmótica entre los espacios intra y extracelulares.

La ribosa y la desoxirribosa son constituyentes básicos de los nucleótidos, monómeros del ARN y del ADN.

Los oligosacáridos del glicocáliz tienen un papel fundamental en el reconocimiento celular.

Los carbohidratos se almacenan en forma de almidón en los vegetales (gramineas, leguminosas y tubérculos) y de glucógeno en los animales. Ambos polisacáridos pueden ser degradados a glucosa.

Los carbohidratos intervienen en complejos procesos de reconocimiento celular, en la aglutinación, coagulación y reconocimiento de hormonas.

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NOMENCLATURA DE CARBOHIDRATOS

Se habla de carbohidratos como sacáridos (algo dulce), lo que es inapropiado, la mayoría no lo son.

las moléculas antes mencionadas, como otros carbohidratos se pueden nombrar de acuerdo a las normas de la IUPAC.

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GLICERALDEHIDONombre IUPAC: 2,3-dihidroxipropanal DIHIDROXIACETONA

Nombre IUPAC: 1,3-dihidroxi-2-propanonaOtros Nombres: DHA

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GLUCOSANombre IUPAC: 2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal

6-(hidroximetil) tetrahidro-2H-pirano-2,3,4,5-tetraolOtros Nombres: Dextrosa

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Tema 4: ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS

Designaciones D y L: Dextrógiros y Levógiros Se refieren a la ubicación física del grupo –OH

en el lado derecho y izquierdo del carbono quiral.

El carbono quiral, es aquel carbono que tiene cuatro grupos diferentes unidos a el.

Cuando la molécula posee más de un carbono quiral aumenta el número de isómeros ópticos posibles. Dos isómeros ópticos por cada carbono quiral.

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Cuando en un monosacárido hay mas de dos carbonos quirales, El carbono quiralmas alejado del grupo carbonilo o cetonico, es el que le da la designación D o L a un monosacárido, porque se considera equivalente al carbono dos del gliceraldehído.

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Tipos de Isómeros Ópticos en Monosacaridos

Enantiómeros o enantiomorfos

Cuando dos isómeros ópticos son imágenes especulares entre sí.

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Epímeros

Cuando dos isómeros ópticos difieren en la configuración de un único átomo de carbono.

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Diastereoisómeros

Cuando dos isómeros ópticos no son imágenes especulares entre si. tienen propiedades físicas diferentes.

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ALDOSAS

Las estructuras de monosacáridos con mas de tres carbonos se pueden dibujar introduciendo un grupo CHOH (nuevo centro quiral) en el gliceraldehido entre el grupo carbonilo y el carbono quiral.

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Casi todos los monosacáridos naturales proceden del D-gliceraldehido, todos tienen en común la orientación Dextrógira en el carbono mas alejado del carbonilo, son D-Azucares. La configuración L de cada aldosa, existe pero son poco abundantes en la naturaleza.

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Insertando centros quirales en seguida del grupo carbonilo en la dihidroxiacetona se puede formar una familia de cetosas, al igual como ocurre con las aldosas.

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Proyecciones de Fisher:- Formación de hemiacetales.

- Formación de Acetales.- Formación de anillos.

Estructuras de Haworth.- Conversión de Proyecciones de

Fisher a estructuras de Haworth- Corversión de estructuras ciclicas

a formulas de Fisher.

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-Oxidación de Carbohidratos- Prueba de Fehling o Benedict

- Pruba de Tollens- Reducción de monosacaridos

- Esterificación

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Disacáridos y polisacaridos

La formación de acetales y cetales conun mol de alcohol presentes en unhemiacetal o hemiacetal es elmecanismo principal atraves del cuallos monosacáridos se polimerizan aoligo y polisacáridos, además dereaccionar estas mismas con moléculasbioquímicas.

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Disacáridos

Los disacáridos están formados por la unión de dos monosacáridos, generalmente hexosas y son los oligosacáridos de mayor importancia biológica y están formados por la unión de dos hexosas.

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Propiedades

Las propiedades de los disacáridos son semejantes a las de los monosacáridos: son sólidos crista­linos de color blanco, sabor dulce y soluble en agua. Unos pierden el poder reductor de los monosacáridos y otros lo conservan. Si en el enlace O-glu­cosídico intervienen los -OH de los dos carbonos anomericos de ambos monosacáridos, el disacárido obtenido no tendrá poder reductor.

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Representación de enlace glucosidico

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Lactosa

Es un disacárido materno, presente exclusivamente en la leche de los mamíferos, la lactosa constituye el 4.5% de la leche de vaca y el 6.7 de la leche humana- este disacárido se compone de galactosa y glucosa unidas por un enlace Beta-1,4 glicosidico.

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Lactasa

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Representación de molécula lactosa

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Intolerancia a la lactosa

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Sacarosa

mejor conocida como el azúcar de mesa, este disacárido es compuesto de una unidad de glucosa y una unidad de fructosa unidas por un enlace glicosidico entre los dos carbonos anomericos, un enlace alpha,beta-1.2. este compuesto no posee carácter reductor.

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¿Por qué no es azúcar reductora?

los carbonos anomericos de ambas unidades participan en el enlace glucosidico y, por consiguiente ninguna de ellos puede abrir la aldosa o cetosa libre. esta no da una prueba positiva de fehling.

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Maltosa

La maltosa o azúcar de malta es un disacárido formado por dos glucosas unidas por un enlace glucosídicoproducido entre el oxígeno del primer Por ello este compuesto también se llama alfa glucopiranosil(1-4)alfa glucopiranosa.

Tiene una carga glucemica muy elevada.

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Reaccion de maillard

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Polisacáridos

Los polisacáridos están formados por la unión de centenares de monosacáridos, unidos por enla­ces “O-glucosídicos”. Existen algunos formados por unidades de pentosa, llamados pentosanas, pero los que tienen importancia biológica son los polímeros de unidades de hexosas, llamados también hexosanas, y muy especialmente los polisacáridos formados de glucosa.

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Propiedades y clasificación.

Los polisacáridos son sustancias de gran tamaño y peso molecular. Son totalmente insolubles en agua, en la que pueden formar dispersiones coloidales. No tienen sabor dulce. Pueden ser cristalizados, mantienen el aspecto de sólidos de color blanco y carecen de poder reductor.

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Se pueden clasificar en dos grandes grupos:

Homopolisacáridos, formados por el mismo tipo de monosacáridos. Destacan por su interés biológico el almidón, el glucógeno, la celulosa y la quitina.

Heteropolisacáridos, formados por diferentes monómeros. Entre ellos se encuentran la pectina, la hemicelulosa, el agar-agar y diversas gomas y mucopolisacáridos.

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Almidón

Es un polímero de alfa glucosa, con enlaces 1-4. Puesto que cada dos unidades forman una maltosa, también se puede decir que está compuesto por unidades de maltosa. La molécula tiene una estructura lineal y de aspecto helicoidal.

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Glucógeno

Está formada por varias cadenas que contienen de 12 a 18 unidades de α-glucosas formadas por enlaces glucosídicos 1,4; uno de los extremos de esta cadena se une a la siguiente cadena mediante un enlace α-1,6-glucosídico, tal y como sucede en la amilo pectina.

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Celulosa

La molécula tiene forma de cadena helicoidal, sin ramificaciones. Unas moléculas se unen lateral­mente a otras mediante puentes de hidrógeno y forman micro fibrillas, que se agrupan en otros haces mayores pudiendo, en algunos casos, constituir fibras visibles a simple vista, como las del algodón.

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Quitina

Es un polímero de un derivado de la glucosa, la N-acetil-glucosamina, con enlaces beta 1-4, y forma cadenas semejantes a la celulosa que se unen lateralmente, por lo que resultan muy resistentes al ataque de agentes químicos.

Las enzimas quitinasas, capaces de degradar la quitina por hidrólisis, son muy escasas en la naturaleza no es digerible.

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Análisis de Azúcar en la sangre

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Grupos sanguíneos

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Sistema ABO

la sustancia que determina este grupo sanguíneo son los azúcares, y según su composición encontramos cuatro grupos: A, B, AB y O.

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El grupo A tiene el antígeno A

El grupo B tiene el antígeno B

El grupo AB tiene los dos antígenos

El grupo O no tiene antígeno.

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estas reacciones se basan por los antígenos, y mediante la formación de cada tipo de sangre, estas sustancias que comprenden de un polisacárido y proteínas, denominadas glicoproteínas.

Estos compuestos están en la facultad de rechazar las diversas azucares en la sangre y aceptar sus azucares adecuados, por ello se da la inmunidad sanguínea.

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Son los procesos bioquimicos de formacion, ruptura y convesion de los carbohidratos

en los organismos vivos.El metabolismo incluye 2 faces:

• Anabolismo• Catabolismo

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Usos y Abusos de los Carbohidratos

La funcion de los carbohidratos es suministrar Energia al cuerpo en especial al cerebro y al sistema nervioso

No se pueden consumir carbohidratos indiscrimindamente por que el cuerponecesita una cantidad determinadasegun su estado de salud y actividadfisica.

Los carbohidratos que consumimos de mas se transforman en reserva de energia , es decir grasa.

Pero el exeso de carbohidratos genera obecidad y la escases provocamalnutricion

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Obesidad y Raquitismo