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QUIMICA 5 AÑO Primer Lapso

INTRODUCIÓN

Siglo XVII, los científicos dividían las sustancias naturales en tres grupos según su origen:

sustancias vegetales, sustancias animales y sustancias minerales.

Siglo XVIII y gracias a los trabajos de Lavoisier, se concluye que no hay diferencias entre la naturaleza de sustancias animales y vegetales. A partir de ahí se clasifican las producidas por

seres vivos en orgánicas, y las que no procedían de seres vivos en inorgánicas.

Siglo XIX, Berzelius creía en la vis vitalis (fuerza vital)

Friedrich Wöhler, en 1828 sintetizó urea y derrumbó esa teoríaLa síntesis efectuada por Kolbe en 1845 (síntesis del ácido acético) y la de Berthelot (síntesis del metano), así como otras que les siguieron, corroboraron las conclusiones de Wöhler, determinando el definitivo y total rechazo de la teoría de la fuerza vital.

Se conservaron estos términos: Química Orgánica y Química Inorgánica. debido a que:•Todos los compuestos orgánicos contienen carbono.• Son mucho más numerosos•Forman enlaces covalentes mas que iónicos• No “se ajustan” a las reglas de valencia como los inorgánicos• Presentan concatenación• La mayoría presentan isomería• “Insolubles en agua”

Presentan propiedades distintas: Se descomponen con facilidad por el calor,

Son combustibles en su mayoría, Tienen puntos de fusión y ebullición bajos,

En General reaccionan con lentitud, etc.

CARACTERISTICAS

División del plan de cátedra para el 1 lapso

1.0 Características del carbono.

1.a. Tipos de hibridación y enlace.

1.b. Grupo funcional y series homólogas.

2.0. Nomenclatura

3.0. Isomería.3.a. Polaridad, simetría y prop. Físicas3.b. Relación entre estruct. Molecular y reactividad

Comenzaremos haciendo un breve repaso de la estructura y reactividad de los compuestos orgánicos.

Un principio organizador central de la química orgánica es el grupo funcional: un grupo de átomos en el que se llevan a cabo la mayor parte de las reacciones químicas del compuesto. Se estudiarán varios grupos funcionales

Una de las razones del enorme número de compuestos orgánicos es la existencia de isómeros, que son compuestos de composición idéntica cuyas moléculas tienen diferente estructura.

El átomo de carbonoYa que el átomo de carbono es la base estructural de los

compuestos orgánicos, señalemos algunas de sus características.

Sólido a temperatura ambiente. Se encuentra en distintas formas alotrópicas, carbono amorfo y cristalino en forma de:

Pilar de la química orgánica

1.- Características del carbono.

grafito, antracita o diamante.

Observemos a continuación

Cuadro comparativo entre compuestos orgánicos e inorgánicos

LIBROS de preferencia para el curso:

-Química 2 Santillana

-Química Orgánica 5° año por José Rodríguez Petit. Editorial ActualidadEscolar

Parte de lo que estudia la química orgánica….. Los componentes de los alimentos:

carbohidratos, lípidos, proteínas y vitaminas. Industria textil Madera y sus derivados Industria farmacéutica Industria alimenticia Petroquímica Jabones y detergentes Cosmetología

Su Industria…….

Compuestos orgánicos: Excepto los carburos, carbonatos y óxidos de carbono, son…

Sustancias químicas que contienen carbono formando

enlaces covalentes C-C o C-H,En muchos casos contienen oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y otros elementos.

¿Qué son los enlaces covalentes?

¿Como se nombran?

No aplican las reglas de nomenclatura de los inorgánicos!!!

¿Concatenación?

En la siguiente tabla periódica se resume, de una forma muy cualitativa, la ocurrencia de los átomos que están presentes en los compuestos orgánicos según el tamaño de su símbolo.

Dado que las propiedades químicas y físicas de elementos y compuestos son consecuencia de las características electrónicas de sus átomos y de sus moléculas, es necesario considerar la configuración electrónica del átomo de carbono para poder comprender su singular comportamiento químico.

RECORDEMOSLa forma de los orbitales atómicos

1.- Características del carbono.

Antes……..

Se trata del elemento de número atómico Z = 6. Por tal motivo su configuración electrónica en el estado fundamental o no excitado, desarrollada es:

4 electrones en ultima capaGana o pierde 4 electrones, según regla del octeto

En cualquier caso implica un intercambio de energía elevado.

Nuestro objeto de estudio está sobre la base del CARBONO

6C

1.- Características del carbono.

Sabemos que la CAPACIDAD DE ENLACE DEL CARBONO

Se da por los electrones de su ultima capa

Símbolos de Lewis:

Electrones de valencia (última capa) como puntos alrededor del símbolo del elemento

RECORDEMOS QUE:

Y

Aufbau

1.- Características del carbono.

Enlace covalente vs Enlace iónico

ATOMOS ATOMOS

COMPARTEN ELECTRONES

SE TRANSFIEREN ELECTRONES

molécula Iónpositivo

Iónnegativo

Enlace covalente Enlace iónico

1.a. Tipos de hibridación y enlace.

Hibridación

Es un fenómeno que consiste en la mezcla de orbítales atómicos puros para generar un conjunto de orbítales híbridos, los cuales tienen características combinadas de los orbítales originales.

La geometría molecular que viene dada por la distribución de los átomos periféricos unidos al átomo central!

Se da en el momento de la formación del enlace y según el tipo, determina:

1.a. Tipos de hibridación y enlace.

metano

HIBRIDACIÓN sp3

Energéticamente igualesEnergía

INICIALMENTE: TRANSICIÓN

Este tipo de hibridación da lugar a cuatro enlaces sencillos

1.a. Tipos de hibridación y enlace.

ENLACE SIMPLE, SENCILLO ()

Las combinaciones o traslapamientos de los orbitales atómicos dan origen a los ORBITALES MOLECULARES

El carbono cuando sus OA hibridan sp3 forman enlaces

1.a. Tipos de hibridación y enlace.

METANO, CH4

C

o

109,5

333sp

sp3

sp3sp3

En el caso de enlace covalente C-H

Su representación sería:

1.a. Tipos de hibridación y enlace.

Si uno de los 4 O.H. sp3 se uniera a otro O.H. sp3 de otro carbono y los restantes a orbitales s de hidrógeno se forma el etano

Se representa de las siguientes maneras

Todos son enlaces

1.a. Tipos de hibridación y enlace.

HIBRIDACIÓN sp2

Hibridación

sp2

3-sp2 1-pz

EnergíaSe combinan solamente un OA s con dos OA p para dar lugar a tres OA híbridos sp2

Queda un orbital p que no “se hibrida”

Los orbitales híbridos sp2 forman un trianguloEn el plano x, z

1.a. Tipos de hibridación y enlace.

1 ENLACE sp2-sp24 ENLACE sp2-s

1 ENLACE pY-pY

La combinación de los OA p de carbono forman:

1.a. Tipos de hibridación y enlace.

Podríamos ver la molécula del etano representada así

1.a. Tipos de hibridación y enlace.

Un carbono unido a tres átomos, que mantiene un doble enlace con uno de ellos (un enlace sigma (σ) y otro pi (π)), siempre tendrá hibridación sp2 y una geometría trigonal plana formando ángulos de 120°.

C120

o

2sp2sp

2sppx

HIBRIDACIÓN sp2

CC

H H

HH

( C-H )( sp2-s)

( C-C )( sp2-sp2)

( C-C )( px-px)

1.a. Tipos de hibridación y enlace.

HIBRIDACIÓN sp

Hibridación

sp

2-sp PY - pz

EnergíaSe combinan solamente un OA s con un OA p para dar lugar a dos OA híbridos sp

Queda dos orbital p que no “se hibridan”

Los orbitales híbridos sp forman una linea sobre el eje x

1.a. Tipos de hibridación y enlace.

Un átomo de carbono con hibridación sp se vería así:

Los orbitales p se solaparían formando dos enlaces y se vería así:

Representamos así:

desarrollada

C2H2

condensadasemidesarrollada

1.a. Tipos de hibridación y enlace.

Ejemplos de moléculas orgánicas

¿Que hibridación tendrán los átomos de carbono señalados con el círculo rojo?

1.a. Tipos de hibridación y enlace.

1.a. Tipos de hibridación y enlace.

Nos interesa en nuestro estudio, únicamente las tres primeras

Para enlaces sencillos: Llamado (sigma)Para enlaces dobles o triples: Llamado (pi)

RESUMIENDO…….

Formas de representar moléculas orgánicas

1.a. Tipos de hibridación y enlace.

Las Formulas químicas pueden ser:

Empírica: Indica qué elementos forman la molécula y en qué proporción están

Molecular: Indica el número total de átomos de cada elemento en la molécula.

a) Condensada: Expresa solamente tipo y número de átomos de la molécula.

b) Semidesarrollada: se representan sólo los enlaces carbono-carbono.

c) Desarrollada o estructural: Se representan todos los enlaces de la molécula.

Geométricas: Abrevian la escritura e indican la distribución de los átomos en el plano o en el espacio.

a) Planas: En lugar de CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

b) Tridimensionales: Las cuñas y líneas discontinuas pretenden ayudar a dar perspectiva a la molécula. COOH y H están en el plano. OH está detrás del plano. CH3 está delante del plano.

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH3

1.b. Grupo funcional y series homólogas.

Fórmula modelo molecular o geométrica

Fórmula semidesarrollada

Fórmula estructural(Kekule)Desarrollada

CH3CH2CH2CH2CH2CH3Fórmula estructural de línea

Fórmula molecularcondensada

C6H14

Fórmula empírica

C3H7

Seguimos con….

¿Que es función química?

¿Que es un grupo funcional?

¿Qué son las familias químicas?

¿Qué son las series homólogas?

1.b. Grupo funcional y series homólogas.

Se llama función química a cada grupo de compuestos con propiedades y comportamientos químicos característicos.

Cada función se caracteriza por poseer un conjunto de uno o varios átomos, al que se denomina grupo funcional.

1.b. Grupo funcional y series homólogas.

El conjunto de compuestos orgánicos que contienen el mismo grupo funcional constituye una familia química.

Una serie homóloga está constituida por un grupo de compuestos con el mismo grupo funcional.—CH2—; -OH ; -COOH ; etc

Un grupo funcional es un grupo de átomos responsable del comportamiento químico de la molécula que lo contiene

1.b. Grupo funcional y series homólogas.

Orden de preferencia1.- Ácidos (carboxílicos > sulfónicos) 2.- Derivados de ácidos (anhídridos > ésteres > haluros de acilo > amidas > nitrilos) 3.- Aldehídos > cetonas 4.- Alcoholes > fenoles > tioles 5.- Aminas 6.- Éteres > tioéteres 7.- Alquenos > alquinos

Continuamos en clase…….