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Los Carbohidratos

CARBOHIDRATOS, GLÚCIDOS O HIDRATOS DE CARBONO

Hidratos de carbono, grupo de compuestos, también llamados glúcidos, que contienen hidrógeno y oxígeno, en la misma proporción que el agua, y carbono. La fórmula de la mayoría de estos compuestos se puede expresar como Cm(H2O)n.Los hidratos de carbono son los compuestos orgánicos más abundantes en la naturaleza.

En la fotosíntesis

clorofila

• nCO2 + nH2O → Cn(H2O)n +nO2 luz solar

En la Dieta

Por su tamaño y estructura molecular

a)Monosacáridos

b)Oligosacáridos

c)Polisacáridos

Los monosacáridos. Son azucares sencillos se caracterizan por ser dulces hidrosolubles, cristalizables, sólidos y de color blanco. Se diferencian según el número de átomos de carbono que los constituye, de 3 a 7c, denominados “osas”. Pueden ser •Triosas: como el gliceraldehido y la dihidroxiacetona.•Tetrosas: en el grupo se consideran la eritrosa y la eritrulosa•Pentosas :ribosa, dexosiribosa, ribulosa •Hesoxas :glucosa ,galactosa, fructuosa

aldopentosa aldohexosa cetohexosa

a.1)Monosacáridos simplesLos monosacáridos simples son aldehídos o cetonas polihidroxilados.

• Los monosacáridos con función aldehído –(CHO) se llaman aldosas

•Los monosacáridos con función cetona –(CO) se llaman cetosas.

•Según la longitud de la cadena carbonada se distingue entre aldo- y cetotriosas, aldo- y cetotetrosas, aldo- y cetopentosas:

FAMILIA DE LAS D-ALDOSAS QUE TIENEN DESDE TRES HASTA SEIS ÁTOMOS DE CARBONO

FAMILIA DE LAS D-CETOSAS QUE TIENEN DESDE TRES HASTA SEIS ÁTOMOS DE CARBONO

Glucosa• Monosacárido más abundante en el cuerpo

de los seres vivos, principal fuente de energía para el sistema viviente. Es una aldohexosa con configuración piranósica. Los polímeros de glucosa o glucanos son muy abundantes en la naturaleza, dentro de ellos destacan la celulosa, el almidón, el glucógeno.

Las uvas son fuente de glucosa Fuentes: No suele encontrarse en los alimentos en estado libre, salvo en la miel y en algunas frutas, especialmente uvas.

Alerta: un alto nivel de glucosa puede ser señal de diabetes, con responsabilidad de la hormona pancreática insulina. Un bajo nivel es llamado hypoglicemia y puede ser responsabilidad de las hormonas glucagón o adrenalina

Galactosa

La galactosa es una aldohexosa formada por las glándulas mamarias a partir de la glucosa.

Fructosa• Cetohexosa presente en las frutas. Su

configuración es furanósica. Su polimerización origina inulina.

a.2) Monosacáridos derivados Azúcares alcoholes:

Con todos sus carbonos con radicales alcohólicos, producto de la reducción del grupo carbonilo de un monosacárido. La d- glucosa, por ejemplo, rinde el azúcar alcohol denominado sorbitol, y la d-manosa produce el manitol.

Son aquellos que sufren de alguna modificación en sus radicales alcohólicos, los que son sustituidos por otros radicales.

SORBITOL

CH2OH I HCOH

I HCOH

I HCOH

I HCOH I

CH2OH

D-MANITOL

CH2OHIHOCHIHOCHIHCOHIHCOHICH2OH

En la naturaleza se encuentran otros dos azúcaresalcoholes con alguna abundancia, uno de ellos es la glicerina, importante componente de algunos lípidos.El otro es el inositol, derivado del ciclohexano, que existe en varias formas estereoisómeras. El éster hexafosfórico del inositol (ácido fítico) se encuentra en el material Extracelular de tejidos de plantas superiores.

• Glicerina

CH2OH

I

HCOH

I

CH2OH

mio-Inositol

• Glicerina

CH2OH IHCOH I CH2OH

En la naturaleza se encuentran otros dos azúcares alcoholes con alguna abundancia, uno de ellos es la glicerina, importante componente de algunos lípidos.El otro es el inositol, derivado del ciclohexano, que existe en varias formas estereoisómeras. El éster hexafosfórico del inositol (ácido fítico) se encuentra en el material extracelular de tejidos de plantas superiores.

mio-Inositol

Desoxiazúcares : Monosacáridos que han perdido un átomo de oxígeno, como la desoxirribosa que es la pentosa del ADN. La desoxirribosa deriva de la ribosa.

Azúcares ácidos: Son aquellos monosacáridos que contienen grupos carboxilo en uno de sus carbonos. Existen tres tipos de azúcares ácidos: los ácidos aldónicos, aldáricos y urónicos.Las aldosas se oxidan en su átomo de carbono aldehídico por la acción de oxidantes suaves (ej: hipoiodito sódico) para formar los correspondientes ácidos carboxílicos, llamados ÁCIDOS ALDÓNICOS. La d-glucosa, por ejemplo, forma el ácido d-glucónico, su forma fosforilada es un intermediario importante en el metabolismo de los carbohidratos.

Ácido d-glucónico

COOH IHCOH IHCOH IHCOH I CH2OH

Si se emplea un oxidante más fuerte, como el ácido nítrico , ambos, carbono aldehídico y grupo hidroxilo primario se oxidan a grupos carboxilo y forman los ÁCIDOS ALDÁRICOS. La d- glucosa forma el ácido glucárico.Éstos tienen escasa intervención biológica.

La tercera clase de azúcares ácidos son los ÁCIDOS URÓNICOS

Importantes biológicamente.En los ácidos urónicos, sólo el átomo de carbono portador de hidroxilo primario es oxidado a grupo carboxilo.El ácido urónico de la d- glucosa es el d- glucorónico. Éste se encuentra a menudo en los glicosaminoglicanes de la matriz extracelular.Otros importantes: d-galacturónico, d-manurónico.

Aminoazúcares: Monosacáridos con grupos amino –(NH2) sustituyente

del grupo carboxilo del átomo de carbono 2. La d-glucosamina se encuentra en muchos polisacáridos

de tejidos de muchos vertebrados, es componente principal de la quitina.

La d-galactosamina es componente de glucolípidos y del polisacárido principal del cartílago, el sulfato de condroitina

D-glucosamina

HC=O I HCNH2 IHOCH I HCOH I HCOH I CH2OH

D- galactosamina

HC=OIHCNH2IHOCHIHOCHIHCOHICH2OH

La doble repetición de cualquiera de estos monosacáridos unidos a un ácido glucorónico constituyen los glicosaminoglicanes de la matriz extracelular.

b) Oligosacáridos• Azúcares que se forman por polimerización de pocos

monosacáridos, los que se unen mediante enlace glucosídico.• Dentro de los polisacáridos más comunes tenemos a los

disacáridos, formados por dos monosacáridos iguales o distintos.

• Los oligosacáridos son polímeros de hasta 20 unidades de monosacáridos. La unión de los monosacáridos tiene lugar mediante enlaces glucosídicos, que resultan de la reacción de sus grupos –OH.

b.1)DisacáridosMaltosa

Llamado azúcar de malta. Está compuesto por residuos de glucosa y glucosa unidas mediante enlace glucosídico a1,4. Presente en la germinación de los cereales (trigo, cebada, avena).

Glucosa + glucosa = Maltosa

Sacarosa

Llamada azúcar de caña, está compuesta por residuos de glucosa y fructosa unidos mediante enlace glucosídico a1,2. Forma común de transporte en los vegetales. Se encuentra almacenada en frutos y tallos.

Lactosa

Llamado azúcar de leche, está compuesto por residuos de galactosa y glucosa unidos mediante enlace glucosídico b1,4. Es sintetizada por los mamíferos a nivel de glándulas mamarias.

Disacáridos importantesDISACÁRIDO MONOSACÁ-

RIDOSENLACE FUNCIÓN FUENTE

Maltosa(malta)

Glucosa+

glucosaa(1,4) Reductora Germinación

de cereales

Sacarosa(azúcar de mesa)

Glucosa+

fructosaa(1,2) No reductor

Forma común de transporte en tallos

Lactosa(leche)

Glucosa+

galactosaB(1,4) Reductora

Sintetizada por mamíferos en glándulas mamarias

c) Polisacáridos

También llamados glucanos.Formados por más de 20 monosacáridos simples. Son menos solubles que los azúcares simples y su digestión es más completa.Los polisacáridos se dividen según su composición en Homopolisacáridos y heteropolisacáridos.

c.1) HomopolisacáridosFormados por monosacáridos iguales.

a. Homopolisacáridos simples.- Formados por monosacáridos simples. Tenemos:

Almidón

Polisacárido de reserva en vegetales (tallos, raíces, frutos verdes) y algas. Está formado por residuos de glucosa unidos formando cadenas lineales (amilosa) y ramificadas (amilopectina). Presenta enlaces (a1,4) y (a1,6)

Glucógeno• Polisacárido de reserva en bacterias, hongos, y animales. En

los animales abunda en el hígado y en los músculos. Su estructura es similar a la de la amilopectina, pero con ramificaciones más frecuentes (cada 8-12 monómeros de glucosa), y su peso molecular es mucho más elevado

Celulosa• Poliosacárido estructural, forma

parte de paredes celulares y algas.

• La celulosa es el componente principal de la madera al fibra de algodón. No se puede hidrolizar por las enzimas de un organismo animal pero sí por algunas bacterias y hongos.

• La celulosa es el principal componente de las paredes de las células vegetales, estructuralmente está formada por una cadena lineal de residuos de glucosa unidas mediante enlace glucosídico (1,4)

Homopolisacáridos derivadosFormados por monosacáridos derivados, como:

• Quitina:

Polisacárido estructural, forma parte del exoesqueleto de insectos, crustáceos, arácnidos y miriápodos, también se encuentra en las paredes celulares de los los hongos resistente y dura. Al menos 900 mil especies pueden sintetizarla.

Pectina

Polímero de ácido galacturónico, importante constituyente de la pared celular de las plantas y algas, favorece la unión de las células para la constitución de los tejidos. La pectina da origen al pectato de calcio y al pectato de magnesio de las laminillas de los tejidos vegetales.

c.2) Heteropolisacáridos

Polímeros de diferentes monosacáridos, así tenemos:

c.2.1) Heteropolisacáridos simples:

Formados por diferentes unidades de monosacáridos simples. Dentro de éstos destaca la hemicelulosa, polímero importante constituyente de las paredes celulares de las plantas. Es el componente más importante de la pared celular primaria.

C .2.2) Heteropolisacáridos derivadosFormados por diversos tipos de monosacáridos derivados.

LOS GLICOSAMINOGLICANES Y PROTOTOGLICANES

GLICOSAMINOGLICANES:

▓Heteropolisacáridos que conforman la matriz extracelular que existe entre las células de los tejidos animales y que le confieren la consistencia de gel.

▓Composición: disacárido N – acetilglucosamina o N-acetilgalactosamina unido a un ácido glucurónico

TIPOS DE GLICOSAMINOGLICANOS1. ÁCIDO HIALURÓNICO

Principal componente de la sustancia basal de l tejido conectivo, del humor vítreo, el líquido sinovial y el cordón umbilicalUnidad disacárida de :

ácido glucurónico + acetilglucosamina.

2. Condroitin sulfato

Es importante en la sustancia intercelular del tejido cartilaginoso.

.

ácido glucurónico+

acetilgalactosamina

3. Queratan sulfato

En sustancia intercelular del tejido conectivo.

Galactosa +

acetiosamina

PROTEOGLICANOS

Formados por una molécula central larga de ácido hialurónico a la que se unen pequeñas proteínas (*20000) de forma no covalente.

También se le pueden unir de forma covalente glicosaminoglicanos como el condratán sulfato, queratín sulfato y dermatán sulfato

Polisacáridos importantesTipo de MONOSACÁRIDO

EJEMPLO FUNCIÓN FUENTE

Homopolímeros simplesAlmidón Reserva vegetal

energéticaVegetales (raíz, tallo)

Glucógeno Reserva energética animal

Hígado, músculos, hongos

Inulina Reserva en algunos vegetales

Yacón, alcachofa

Celulosa Estructural en vegetales

Pared celular de la célula vegetal (algas)

Hompolímeros derivados

Quitina Estructural en animales y hongos

Exoesqueleto, insectos, arácnidos y hongos.

pectina Estructural en pared celular vegetal

Lámina media de pared celular

Heteropolímeros simples

hemicelulosa Estructural de pared celular vegetal

Lámina primaria de pared celular vegetal

Heteropolímeros derivados

Sulfato de queratano

estructural Sustancia intercelularTejido conectivo

Heparina estructural Anticoagulante sanguíneo

Sulfato de condroitina

estructural sustancia intercelularTejido cartilaginoso

Ácido hialurónico estructural Tejido conectivoLíquido sinovial

Peptidoglucanos

• En las bacterias Gram-positivas el peptidoglucano representa el componente mayoritario de la pared celular (50-80% en peso)….

…mientras que en Gram-negativas supone sólo del 1 al 10%.

CARBOHIDRATOS UNIDOS A BIOMOLÉCULAS

ORGÁNICAS

Integrinas• Abundan en superficie celular

• Fundamentalmente receptores de membrana

•Superfamilia de glicoproteínas

•Mantienen la adhesión entre las células y de éstas con los componentes estructurales de los tejidos de sostén que las rodean.

Distintos tipos de uniones en los que participan las integrinas; las características de cada una depende de la clase de proteína transmembranal comprometida y la naturaleza del sustrato.

La respuesta celular a los factores de crecimiento, depende de la adhesión de la célula a un matriz específica y de la activacion de ciertas integrinas, que actúan como traductores de señales hacia el interior de la célula.

Subfamilia de las integrinas

Las glicoproteínas son los compuestos que se

forman de la unión de ciertas proteínas con

los oligosacáridos.

Los oligosacáridos son azúcares que

permiten que la unión se efectúe de una

forma muy específica para cada tipo de

glicoproteína y ayudan a definir la función

de la glicoproteína en el organismo.

Glicoproteínas

♣ Funciones:Las glucoproteínas transmembrana ayudan a anclar y orientar las proteínas de membrana, impidiendo que se deslicen hacia el citosol o que se oscilen a través de la bicapa.

Reconocimiento entre célula y célula.

Guiar a otra glucoproteína hacia su destino adecuado.

PARTICIPA EN LOS PROCESOS DEL METABOLISMO:

transformación de los alimentos y su transporte desde un lugar a otro del

organismo.

en la coagulación normal de la sangre y en procesos relacionados con

actividad endocrina (hormonal) que regulan el índice de crecimiento, el

desarrollo sexual, el metabolismo), etc.

Inmunidad (inmunoglobulinas)

CD2• Glucoproteína de la familia de las inmunoglobulinas.

• Es el medio de adhesión de las células T activadas y los

timocitos con las céulas presentadoras de antígenos y las

céulas diana.

• Es un marcador de todas las céulas T.

• También es conocida com LAF-2 (antígeno 2 de función

leucocitaria), T11, OKT1 o receptor SRBC.

CD4• Es una glucoproteína monomérica, que participa en la adhesión de

las células T a las células diana.

• Está implicada en la maduración tímica y en la transmisión de

señales intracelulares.

• Confiere a la célula papel colaborador o helper. También se conoce

como T4.

• En respuesta a antígenos solubles o células autólogas no T, provoca

la proliferación de celúlas T.

Glicoproteína PESTRUCTURA

La p170 está compuesta por una cadena de aproximadamente 1 280 residuos: 113 de aminoácidos con 2 mitades homólogas y 12 dominios transmembrana. Presenta 2 zonas de unión al ATP ubicadas en la parte citoplasmática, un sitio de glicosilación entre el primero y el segundo dominio transmembrana y varios sitios de fosforilación13 Exterior de la célula Membrana celular Sitio de unión al ATP

Acción de la glicoproteína PLA GLICOPROTEÍNA P DISMINUYE LA CONCENTRACIÓN INTRACELULAR DE LAS

DROGAS

Se especula que las drogas pasan a través de un poro hidrofóbico específico, y que la salida de éstas a la célula requiere de un cambio en la composición de la proteína dependiente de la energía. Así, se altera la concentración de las drogas.

• Una segunda hipótesis de cómo la p170 logra disminuir la concentración

intracelular de las drogas, postula que lo hace de forma indirecta, por

regulación de gradientes de pH y/o eléctricos en las membranas

plasmáticas

Función de DETOXIFICACIÓN• El estado de fosforilación de la glicoproteína P modula la resistencia

a los citotóxicos.

• Constituye un sistema de detoxificación natural que se expresa en varios

tejidos normales, asociados con funciones secretoras o de barrera.

• Se ha desarrollado en canalículos biliares, conductos pancreáticos,

intestinos, túbulos proximales del riñón, glándula adrenal, placenta y en

las células endoteliales del S.N.C y del testículo, pudiendo estar implicada

en algunos procesos malignos como la leucemia linfoblástica aguda

(tipo de cáncer en el que la médula ósea fabrica demasiados linfocitos)

Glucolípidos ▓ Biomoléculas compuestas por un lípido y un

grupo de oligosacárido.

Funciones :

Reconocimiento celular Receptores antigénicos.

Glicolípido de membrana externa de gramnegativa

Funciones• Energética

• Estructural

• Función informativa

• Determinan grupos sanguíneos

• Inmunidad (inmunoglobulinas)

Energética y de reserva• Los Hidratos de Carbono (HC) representan en el organismo el

combustible de uso inmediato.

• La combustión de 1g de HC produce unas 4 Kcal.

Reserva: almidón y glucógeno

Estructural• La celulosa, que forma

parte de la pared celular de las células vegetales, es la molécula orgánica más abundante de la Biósfera.

Quitina en exoesqueleto de artrópodose insectos.

FUNCIÓN INFORMATIVA Glucoproteínas :• señal de reconocimiento de superficie• Conexión celular con el medio• Traducción de señales hacia el interior de la célula

DETERMINAN GRUPOS SANGUÍNEOS

• Gracias a la función informativa y de reconocimiento de los polisacáridos presentes en los grupos sanguíneos:la glucosa, galactosa, fucosa,N-acetilglucosamina y N-acatilgalactosamina

FUNCIÓN DE DETOXIFICACIÓN

• Gracias a mecanismos naturales de

detoxificación, como la glicoproteína P.

INMUNIDAD

• Inmunoglobulinas como la CD2 y CD4

Muchas Gracias