prÁctica 7. reacciones de azoles-1,3. obtenciÓn...
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PRÁCTICA 7. REACCIONES DE AZOLES-1,3. OBTENCIÓN DE LA FUROÍNA.
● Santiago Velasco Tania● Vélez Pérez Alba Lorena
Objetivos1. Que el alumno lleve a cabo la condensación
benzoínica, utilizando como catalizador a la tiamina
(vitamina B1).
2. Ilustrar una reacción característica de los azoles-1,3.
3. Ilustrar como actúa una coenzima.
Azoles 1,3 Son heterociclos aromáticos de 5 átomos, de los cuales uno es un nitrógeno
de tipo amina, se conocen con el nombre de 1,3-azoles.
CONDENSACIÓN ALDÓLICALas condensaciones combinan dos o más moléculas, con la pérdida de una
molécula pequeña como el agua o un alcohol.
En condiciones básicas, involucra la adición nucleofílica de un ion enolato a
otro grupo carbonilo. El producto, una b-hidroxi-cetona o aldehído, se llama
aldol debido a que contiene tanto a un grupo aldehído como a un grupo
hidroxilo de un alcohol.
Catalizadas por una baseOcurre por una adición nucleofílica del ion enolato (un nucleófilo fuerte) a un
grupo carbonilo. La protonación forma el producto aldólico.
Catalizadas por ácido.El enol actúa como nucleófilo débil para atacar a un grupo carbonilo activado
(protonado), la pérdida del protón del enol forma el producto aldólico.
CONDENSACIÓN BENZOÍNICAEl benzaldehído carece de de hidrógenos-a, por lo que no es posible llevar a
cabo una condensación aldólica.
En presencia de iones cianuro, sufre una reacción de condensación llamada
condensación benzoínica, que produce una b-hidroxiacetona llamada
benzoína.
UMPOLUNGModificación de un grupo funcional con el
objetivo de invertir la polaridad de ese grupo.
Esta modificación permite reacciones
secundarias del grupo funcional
La meta del umpolung es lograr que un reactivo
se comporte como un anión acilo.
COENZIMASLas coenzimas son pequeñas moléculas orgánicas no proteicas que
transportan grupos químicos entre enzimas. No son catalizadores, es un
reactivo que experimenta un cambio químico durante la reacción y requiere
una etapa adicional para regresar a su estado inicial.
Varias coenzimas se derivan de las vitaminas, sustancias que un organismo
requiere para crecer pero no es capaz de sintetizar y debe recibirlas en su
ingesta diaria
OBTENCIÓN DE LA FUROÍNACondensación de dos moléculas de furfural, utilizando el Clorhidrato de
Tiamina (Vitamina B1) como catalizador, y así obtener la Furoína.
RESULTADOS Se obtuvo un sólido cristalino ligeramente amarillo
Rendimiento: 70.56%
Punto de fusión:
○ Teorico: 134-137°C
○ Experimental: 139-142°C
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