nomenclatura de acidos carboxílicos , anhídridos y ésteres

NomenclaturaDe Acidos carboxílicos,

anhídridos y ésteres

Acidos carboxílicos

Grupo funcional: carboxilo, R-COOH

R= cualquier cadena hidrocarbonada abierta o cerrada (ciclo) o un grupo alquilo

Ejemplos:

CH3 COOH

CH3CH2COOH

CH3 - CH(CH3 )2 COOH

HO-CH2CH2- COOH -COOH

-C-OH

OOcarbonilocarboxilo

IUPAC Común

Alcido alcanoico

Acido prefijo (form, acet, propion, butir) aldehído. Si hay sustituyentes letras griegas , , ,

Acidos carboxílicos

1. Se busca la cadena más larga que contenga al grupo funcional

2. Se numera la cadena, empezando por el extremo más cercano al grupo funcional.

3. Se utilizan las mismas reglas de los alcanos ramificados

4. Se escribe la palabra Acido y se da el nombre a la cadena principal, terminada en –oico

En caso de 2 o más –COOH, dioico, trioico etc. Indicando la posición

IUPAC: Acido alcanoico CH3 – CH2 COOH Acido-propanoico

1. Se busca la cadena más larga que contenga al grupo funcional

2. Se numera la cadena, empezando por el extremo más cercano al grupo funcional y se identifica al prefijo (form, acet, propion, butir)

3. Se utilizan las mismas reglas de los alcanos ramificados, utilizando letras griegas en lugar de números empezando por el segundo carbono

4. Se escribe la palabra Acido y se da el nombre a la cadena principal usando los prefijos, terminada en –ico

5. En caso de aparecer el –COOH como sustituyente se utiliza carboxi.

Común: Acido form, acet, propión, butir terminados en icoCH3 – CH2 COOH Acido-propiónico

H-COOHIUPAC Acido metanoico

Común Acido fórmico

CH3-COOHIUPAC Acido etanoicoComún Acido acético

CH3-CH2-COOHIUPAC Acido propanoico

Común Acido propiónico

CH3-CH2-CH2-COOH1234

IUPAC Acido butanoico

CH3-CH2-CH-CH2-COOH

CH3

IUPAC Acido 3-metilpentanoico

Común Acido butírico

CH3-C-CH2-COOH

O Acido 3-cetobutanoico

Acido -cetobutírico

C-OH

O

Común Acido benzoico

Acido fenilmetanoico

CH3-CH=CH-COOH

Acido 2-butenoico

HOOC-CH2-CH2-COOH

Acido butanodioico

Común: Acido succínico

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Grupo funcional R-CO-R´

OEsteres

R y R´= cualquier cadena hidrocarbonada abierta o cerrada (ciclo) o un grupo alquilo

Ejemplos:

CH3 -COO-CH3

CH3CH2 -COO-CH3

CO-CH2-CH3

O

IUPAC Común

Carboxilato de alquilo

Formiato, Acetato,

propanoato, butirato de alquilo

Esteres (confieren fragancia a muchas frutas)

1. Considerando que son derivados de los ácidos carboxílicos, se identifica el ácido carboxílico del que proviene (del lado del carbonilo, observar círculo) y se cambia la terminación -ico por -ato

2. A continuación se cital el alquilo al que está unido

3. Se utilizan las mismas reglas de los alcanos ramificados

IUPAC: carboxilato de alquilo CH3 -COO-CH3 etanoato de metilo

CH3-CH2-CO-CH3

Propanoato de metiloO

CO-CH2-CH3

O

benzoato de etilo

1. Considerando que son derivados de los ácidos carboxílicos, se identifica el prefijo del ácido carboxílico del que proviene (del lado del carbonilo, observar círculo), es decir; Form, acet, propion o butir y se cambia la terminación -ico por -ato

2. A continuación se cital el alquilo al que está unido

3. Se utilizan las mismas reglas de los alcanos ramificados

Común: Formiato, Acetato, propanoato, butirato de alquilo

CH3 -COO-CH3

acetato de metilo

CH3-CH2-CO-CH3

Propanoato de metilo

Común: propionato de metilo

O

CO-CH2-CH3

O

benzoato de etilo

O

CH3- CO-CH2-CH2-CH3

IUPAC: etanoato de propilo

Común: Acetato de propilo

CH3- CO-(CH2) 7-CH3

O

Etanoato de octilo

Acetato de octilo

CH3-(CH2) 2-CO-CH2 -CH3

O

butanoato de etilo

butirato de etilo

?

O

Grupo funcional R-CO-C-R´

OAnhídridos

R= cualquier cadena hidrocarbonada abierta o cerrada (ciclo) o un grupo alquilo

Ejemplos:

CH3-CO-O-CO-CH3

CH3CH2 -CO-O-CO- CH2CH3

C6 H5-CO-O-CO-C6 H5

IUPAC Común

Anhídrido alcanoico

Anhídrido + prefijo (form, acet, propion, butir) terminado en ico. Si hay sustituyentes letras griegas , , ,

Anhídridos (también son derivados de los ácidos carboxílicos)

1. Considerando que también son derivados de los ácidos carboxílicos, se identifica el ácido carboxílico del que proviene (del lado del carbonilo, observar círculos) y se escribe sin la palabra ácido

2. A continuación se antepone la palabra ánhídrido

3. Para nomenclatura común se usa la raíz del ácido en prefijos formico, acético, propiónico ó butírico

IUPAC: Anhídrido alcanoico

CH3-CO-O-CO-CH3 Anhídrido etanoico

CH3-CO-C- CH3

OO anhídrido etanoico

anhídrido acético

C6 H5-CO-C- C6 H5

OO

anhídrido benzoico