2. nomenclatura de hcs alifáticos acíclicos insaturados

M. en E. Manuel Acevedo Díaz

Los Hidrocarburos alifáticos acíclicos insaturados constan de dos familias de compuestos, las cuales se caracterizan por contener en su estructura enlaces múltiples:

Dobles (Alquenos u Olefinas)

Triples (Alquinos o Acetilénicos)

Son los hidrocarburos alifáticos acíclicos insaturados más simples. Se caracterizan por contener en su estructura mínimamente un doble enlace Carbono-Carbono.

Los carbonos que soportan el doble enlace poseen la hibridación “sp2”, con geometría planar trigonal y ángulo de enlace de 120º.

El término “olefinas” proviene de las raíces “Óleos=Aceite” y “Facere=Hacer”

Podemos decir que los alquenos son alcanos que han perdido dos hidrógenos de carbonos vecinos. En lugar de estos átomos de hidrógeno, las olefinas produjeron un doble enlace entre esos dos carbonos.

Su fórmula general es CnH2n.

Regla 1. Los tres primeros miembros reciben nombres comunes:

Eteno Propeno Buteno

Nota: Si no se indica la posición del doble enlace, se sobrentiende que se encuentra en la posición # 1.

C5H10 - Penteno C6H12 - Hexeno

⁞

C20H40 - Eicoseno C84H168 - Tetraoctaconteno

⁞

C768H1536- Octahexacontaseptuahecteno ⁞

C1000H2000- Kileno

Regla 2. (2005) Si el doble enlace no se encuentra en el extremo de la cadena, su posición se indica en el sufijo, mediante el número menor de los dos carbonos que soportan el doble enlace, habiendo numerado la cadena a partir del extremo más cercano a éste.

1993) 2-Buteno 1993) 3-Hepteno

2005) But-2-eno 2005) Hept-3-eno

Regla 3. Si el alqueno es ramificado, la presencia de sustituyentes se menciona siguiendo las reglas expuestas para los alcanos.

1993) 2-metil-2-buteno 1993) 5-etil-2-metil-3-octeno

2005) 2-metilbut-2-eno 2005) 5-etil-2-metiloct-3-eno

Prefijos-padre-sufijo Prefijos-padre-sufijo

1

2

3

4

1

2

3

4

5

6

7

8

Regla 4. Si el alqueno contiene dos o más dobles enlaces, al sufijo “eno” se le anteponen las posiciones y el prefijo multiplicativo que indique la cantidad de enlaces dobles. Ejemplos:

1993) 1,3-Butadieno 1993) 1,4-Pentadieno 1993) 1,3,5-Hexatrieno

2005) Buta-1,3-dieno 2005) Penta-1,4-dieno 2005) Hexa-1,3,5-trieno

5

4

3

2

1

4

3

2

1 1

2

3

4

5

6

1

2

5

6

7

2 13

2

13

4

8 9

10

1993) 7-etil-3-[1-metiletil]-4-[1-metilpropil] -1,3,5-decatrieno

2005) 4-[butan-2-il] -7-etil-3-[propan-2-il] deca-1,3,5-trieno

Son hidrocarburos alifáticos, acíclicos, insaturados que se caracterizan por contener en su estructura mínimamente un triple enlace Carbono-Carbono.

Los carbonos que soportan el triple enlace poseen la hibridación “sp”, con geometría lineal y ángulo de enlace de 180º.

H H

El término “acetilénicos” se deriva del más simple e importante miembro de la familia: El Acetileno, llamado sistemáticamente “Etino”

Podemos decir que los alquinos son alquenos donde los carbonos que soportan el doble enlace, pierden –cada uno- un hidrógeno más. En lugar de estos átomos de hidrógeno, los acetilénicos produjeron un triple enlace entre esos dos carbonos.

Su fórmula general es CnH2n-2.

Regla 1. Los tres primeros miembros reciben nombres comunes:

Etino Propino Butino

Nota: Si no se indica la posición del triple enlace, se sobrentiende que se encuentra en la posición # 1.

Regla 2. Si el triple enlace no se encuentra en el extremo de la cadena, su posición se indica en el sufijo, mediante el número menor de los dos carbonos que soportan el triple enlace, habiendo numerado la cadena a partir del extremo más cercano a éste.

But-2-ino Hept-3-ino

4

3

2

1

1

2

3

4

5

6

7

Regla 3. Si el alquino es ramificado, la presencia de sustituyentes se menciona siguiendo las reglas expuestas para los alcanos.

3-metilbutino 5-etil-2-metil-oct-3-ino

Prefijos-padre-sufijo Prefijos-padre-sufijo

1

2

3

4

1

2

3

4

5

6

7

8

Regla 4. Si el alquino contiene dos o más triples enlaces, al sufijo “ino” se le anteponen las posiciones y el prefijo multiplicativo que indique la cantidad de enlaces triples. Ejemplos:

Buta-1,3-diino Penta-1,4-diino Hexa-1,3,5-triino

1

2

3

4

1

2

3

4

5 6

5

4

3

2

1

3-secbutil-6-terbutilnona-1,4,7-triino

1

23

4

5

6

7

8

9

Cuando existan simultáneamente, en una cadena, dobles y triples enlaces, el compuesto se nombre como alqueno, pero como aún no se ha indicado el otro grupo funcional (el alquino), a la terminación “eno” se le suprime la última letra y se agregan las posiciones y terminación correspondientes a los triples enlaces.

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

6-etil-5-n-propilundeca-1,7-dien-3,10-diino

IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993) , 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC