2 isomería
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Isomería
I) Concepto: - Propiedad de los compuestos (orgánicos e inorgánicos) en la que 2
compuestos presentando la misma fórmula global mantienen diferencias en su estructura o disposición espacial, y, por tanto, diferencias en sus propiedades físicas y químicas
Lunes 28 de mayo 2016 / /
S S F F F
S S F
Difluoruro de diazufre
Compuestos inorgánicos
Isomería estructural o topológica
Pirámide triangular Lineal
Compuestos orgánicos
Isomería estructural o topológica
II) Clasificación:
A) Isomería constitucional o estructural:
- Diferente distribución de los enlaces entre sus átomos. - También llamada isomería plana 1.- Isomería de cadena o esqueleto: tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.
2.- Isomería de posición: Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales están unidos en diferentes posiciones.
3.- Isomería de grupo funcional: Diferentes grupos funcionales en la cadena.
4.- Isomería de compensación o por compensación:(Metámeros) Compuestos en los cuales una función corta la cadena carbonada en porciones de longitudes diferentes
5.- Tautomería: existe transposición de un átomo entre las dos estructuras, generalmente hidrógeno, existiendo además un fácil equilibrio entre ambas formas tautómeras.
B) Isomería espacial o estereoisomería:
- Sus átomos presentan la misma distribución (la misma forma de la cadena;
los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma posición), pero su disposición en el espacio es distinta.
1.- Isomería conformacional: o confórmeros, la conversión de una forma en otra es posible pues la rotación en torno al eje del enlace formado por los átomos de carbono es más o menos libre (ver animación a la derecha). Por eso también reciben el nombre de rotámeros.
2.- Isomería configuracional: No basta una simple rotación para convertir una forma en otra y aunque la disposición espacial sea la misma, los isómeros no son interconvertibles. a) Isomería geométrica o cis-trans: Se produce cuando hay dos carbonos
unidos con doble enlace que tienen las otras valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto. No se presenta isomería geométrica ligada a los enlaces triples o sencillos.
A las dos posibilidades se las denomina: Forma cis (o forma Z), con los dos sustituyentes más voluminosos del mismo lado Forma trans (o forma E), con los dos sustituyentes más voluminosos en posiciones opuestas.
*El doble enlace impide la rotación, aunque sí pueden convertirse, a veces, en reacciones catalizadas. *La isomería geométrica también se presenta en compuestos con doble enlace N=N, o en compuestos cíclicos en los que también se impide la rotación en torno a un eje.
b) Isomería óptica: - Moléculas con propiedades iguales excepto en su capacidad de desviar el
plano de luz polarizada. - Causada por la presencia de átomos de carbono asimétricos en la
molécula, es decir, cuatro sustituyentes diferentes. - Son no superponibles. - Según la dirección de desviación del plano de la luz polarizada, existen
las formas dextro (+) y levo (-);
Según la nomenclatura D-L (Formas D y L), que es inequívoca para isómeros con un solo carbono asimétrico, proyección de Fischer Según la configuración absoluta R-S (formas R y S), más adecuada para moléculas con varios centros asimétricos. Reglas de Cahn-Ingold-Prelog.
Enantiomería (enantiómeros o quirales)
- Tienen uno o más carbonos asimétricos. - Poseen estructuras especulares (imagen reflejada en un espejo). - La disolución a igual concentración de los dos isómeros (mezcla racémica
o racemato), es ópticamente inactiva, debido a que se compensa con dos giros en sentido contrario.
Diasteroisómeros - Tienen más de un carbono asimétrico, - No son copias especulares, por no tener todos sus carbonos invertidos. - Por ejemplo, el 3-bromo-butan-2-ol posee dos carbonos asimétricos
por lo que tiene 4 formas posibles. De ellas, algunas son enantiomorfas, como: (2S, 3S)-3-bromo-butan-2-ol (2R, 3R)-3-bromo-butan-2-ol. En cambio, (2R, 3S)-3- bromo-butan-2-ol Es un diastereoisómero de los dos anteriores.
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