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Se conocen como “Polulantes o Contaminantes orgánicos persistentes” (POP’s o COP’s) a un grupo de compuestos orgánicos de gran toxicidad, insolubles en agua, muy solubles en grasas, poco volátiles, muy estables a las condiciones atmosféricas y generalmente con átomos de cloro en su estructura. Por su tendencia a unirse a la materia orgánica, estos compuestos se encuentran en sedimentos y suelos, pueden permanecer en el ambiente por muchos años (“persistentes”) y llegan al hombre a través de sus alimentos. Además, por su volatilidad pueden ser desplazados a zonas muy alejadas, mediante ciclos de evaporación y condensación (“efecto saltamontes”), por lo que se han hallado en lugares donde nunca se han aplicado o generado, como el Ártico. Por su solubilidad, se acumulan en el tejido adiposo de animales y plantas (“bio-acumulación”). Así, los niveles de dioxinas halladas en el pescado son miles de veces mayores que en el medio en que viven. Entran en la cadena alimenticia generalmente en el mar, cuando el plancton los asimila desde los sedimentos marinos y, como ocurre con la mayoría de contaminantes, su concentración va aumentando conforme se asciende en la escala trófica (planctonmariscospeces pequeñosmamíferospeces mayores) y como el hombre es, usualmente, el último escalón de la cadena, llegan a él en su mayor concentración (“bio-magnificación” o “bio-amplificación”). El Convenio de Estocolmo (2001) recomendó la erradicación o restricción de los doce POP’s más peligrosos (“la docena sucia”) por su toxicidad, su persistencia y su bio-acumulación. Dentro de ellos tenemos 8 pesticidas (Aldrín, Endrín, Clordano, Dieldrín, DDT, Heptacloro, Mirex y Toxafeno); 2 compuestos industriales (hexaclorobenceno o HCB y “bifenilos”) y 2 residuos industriales indeseados (“dioxinas” y “furanos”). Aunque se habla de “docena” en realidad son muchos más ya que los “bifenilos”, “dioxinas” y “furanos” son grupos de decenas o cientos de compuestos. En el 2007 se amplió a 17 el número de sustancias tóxicas a eliminar o restringir. Los “bifenilos” son derivados policlorados (209 posibles) del bifenilo o PCB’s (del inglés: polychlorinated biphenyls), los que se diferencian en el número y ubicación de los átomos de cloro unidos a los anillos bencénicos. De ellos, 12 tienen propiedades toxicológicas similares a las dioxinas. Por su gran estabilidad térmica, elevada constante dieléctrica y no ser inflamables, se han usado principalmente como aislantes e intercambiadores de calor en equipos www.agendaquimica.blogspot.com 1 a 10 cloros 209 bifenilos o PCB’s 2,2’,3,5-tetra- cloro-bifenilo Cl Cl Cl Cl Cl Cl 2’ 3’ 2 3 6’ 5’ 6 5 1’ 4’ 1 4

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Quimica Orgánica

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  • Se conocen como Polulantes o Contaminantes orgnicos persistentes (POPs o COPs) a un grupo de compuestos orgnicos de gran toxicidad, insolubles en agua, muy solubles en grasas, poco voltiles, muy estables a las condiciones

    atmosfricas y generalmente con tomos de cloro en su estructura. Por su tendencia a unirse a la materia orgnica, estos compuestos se encuentran en sedimentos y suelos, pueden permanecer en el ambiente por muchos aos (persistentes) y llegan al hombre a travs de sus alimentos. Adems, por su volatilidad pueden ser desplazados a zonas muy alejadas, mediante ciclos de evaporacin y condensacin (efecto saltamontes), por lo que se han hallado en lugares donde nunca se han aplicado o generado, como el rtico.

    Por su solubilidad, se acumulan en el tejido adiposo de animales y plantas (bio-acumulacin). As, los niveles de dioxinas halladas en el pescado son miles de veces mayores que en el medio en que viven. Entran en la cadena alimenticia generalmente en el mar, cuando el plancton los asimila desde los sedimentos marinos y, como ocurre con la mayora de contaminantes, su concentracin va aumentando conforme se asciende en la escala trfica (planctonmariscospeces pequeosmamferospeces mayores) y como el hombre es, usualmente, el ltimo escaln de la cadena, llegan a l en su mayor concentracin (bio-magnificacin o bio-amplificacin).

    El Convenio de Estocolmo (2001) recomend la erradicacin o restriccin de los doce POPs ms peligrosos (la docena sucia) por su toxicidad, su persistencia y su bio-acumulacin. Dentro de ellos tenemos 8 pesticidas (Aldrn, Endrn, Clordano, Dieldrn, DDT, Heptacloro, Mirex y Toxafeno); 2 compuestos industriales (hexaclorobenceno o HCB y bifenilos) y 2 residuos industriales indeseados (dioxinas y furanos). Aunque se habla de docena en realidad son muchos ms ya que los bifenilos, dioxinas y furanos son grupos de decenas o cientos de compuestos. En el 2007 se ampli a 17 el nmero de sustancias txicas a eliminar o restringir. Los bifenilos son derivados policlorados (209 posibles) del bifenilo o PCBs (del ingls: polychlorinated biphenyls), los que se diferencian en el nmero y ubicacin de los tomos de cloro unidos a los anillos bencnicos. De ellos, 12 tienen propiedades toxicolgicas similares a las dioxinas. Por su gran estabilidad trmica, elevada constante dielctrica y no ser inflamables, se han usado principalmente como aislantes e intercambiadores de calor en equipos

    www.agendaquimica.blogspot.com

    1 a 10 cloros

    209 bifenilos o PCBs

    2,2,3,5-tetra-cloro-bifenilo

    Cl

    Cl

    Cl Cl

    Cl Cl

    2 3 2 3

    6 5 6 5

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  • elctricos (transformadores, interruptores, condensadores y termostatos). Se encuentran en el ambiente por vertido de desechos contaminados a ros y aguas marinas. Su fabricacin se ha prohibido desde 1977 en EEUU y actualmente en casi todo el mundo.

    Las dioxinas son derivados policlorados (75 posibles) de la dibenzo-dioxina (PCDDs), que difieren en el nmero y ubicacin de los cloros. De ellos, slo 7 son muy txicos, siendo el 2,3,7,8-tetracloro-dibenzo-dioxina (2,3,7,8-TCDD o dioxina) el ms representativo y considerado el compuesto ms txico fabricado por el hombre. En el 2002 fue clasificada como cancergeno para el hombre por la Organizacin Mundial de la Salud (OMS), la Agencia para el estudio del Cncer (IARC) y la Agencia para la Proteccin del Ambiente de Estados Unidos (US EPA). Producen cncer, daos al sistema nervioso, al

    sistema inmune y desrdenes reproductivos. Aunque las dioxinas pueden tener un origen natural (erupciones volcnicas e incendios forestales), generalmente son sub-productos no deseados de industrias relacionadas con el cloro y procesos trmicos, como la industria del papel, fabricacin de herbicidas y plaguicidas, de plsticos (PVC), quema de lea y combustibles fsiles, incineracin de plsticos, basura, etc.

    Los furanos son derivados policlorados (135 posibles) del dibenzo-furano (PCDFs), de los cuales slo 10 son muy txicos. El trmino dioxina es usado tambin en forma genrica para denominar al grupo que incluye dioxinas, furanos y a veces algunos bifenilos por su similar toxicidad.

    La dioxina o 2,3,7,8-TCDD tambin fue utilizada en la elaboracin del agente naranja, herbicida utilizado por los Estados Unidos en la guerra de Vietnam (1970) para deforestar la selva, con graves daos para la poblacin, dejando muchos casos de cncer entre los veteranos de guerra. Con las dioxinas han ocurrido varios accidentes industriales, el ms grave se produjo en 1976 en Seveso, norte de Italia, cuando una fbrica de productos qumicos liber gran cantidad de ellas afectando a unas 37000 personas.

    En 1999, la Unin Europea empez a preocuparse por la presencia de estos txicos en sus alimentos y establecieron niveles mximos de dioxinas, furanos y PCBs, en toda la cadena alimentaria, desde la materia prima para alimentos de animales hasta los productos para la alimentacin humana.

    BIBLIOGRAFA

    http://ingenieria.udea.edu.co/lacops/ContPersist_Dioxinas.htm

    http://www.fondosaludambiental.org/?q=node/251

    1 a 8 cloros

    75 dioxinas o PCDDs

    Cl Cl O

    O

    9 1

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    8 2

    7 3

    1 a 8 cloros

    135 furanos o PCFs

    Cl Cl O

    9 1

    6 4

    8 2

    7 3

    Cl O

    O Cl

    Cl

    Cl

    Dioxina o

    2,3,7,8-TCDD